Edward Encina Justiniano

PetroqumicaBasica 2012

SULFONACIN DE AROMATICO

INTRODUCCIN.

La sulfonacin requiere el concurso del trixido de azufre, que se protona en presencia del
cido sulfrico y se "activa", dando lugar a un electrfilo ms potente.
El cido sulfrico concentrado no reacciona con el benceno a temperatura ambiente. Sin
embargo, una forma ms reactiva, llamada cido sulfrico fumante y que consiste en una
solucin al 7% de SO3 en H2SO4, da lugar a un ataque electrfilo por parte del SO 3.
Este SO3 es el anhdrido del H2SO4, lo cual significa que al agregar agua al SO 3 se produce
H2SO4. El SO3 es un electrfilo fuerte, en el que los tres enlaces sulfonilo (S=O) atraen la
densidad electrnica y la alejan del tomo de azufre.
El benceno ataca al SO3 formando el complejo sigma . La prdida de un protn produce el
cido bencenosulfnico. La reprotonacin dar lugar al cido bencenosulfnico

H O
S O
+

OH
+

HSO4

+ SO3

H2SO4

SO3H

25 C
Bencen sulfnico (56 %)

H2O

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PetroqumicaBasica 2012

Esta reaccin es aproximadamente termoneutra; da lugar a un equilibrio que se puede

desplazar hacia los productos de partida si se va eliminando el SO 3 con agua para dar el
H2SO4, que es un proceso muy exotrmico. En la prctica basta calentar el cido
bencenosulfnico con H2SO4 acuoso para que revierta el proceso.
Normalmente se emplea el vapor como fuente de agua y calor para el proceso contrario que
recibe el nombre de desulfonacin.

OH
S
O

H2O

H ,

H2SO4

La desulfonacin sigue el mismo mecanismo que la sulfonacin, pero con el orden en sentido
contrario. As, se agrega un protn a un carbono del anillo para formar un complejo y a
continuacin la prdida del SO3 da el anillo aromtico no sustituido.
OH
S
O

HO
S O

O
+

O
(SO3 + H2O

SO3
H2SO4)

Edward Encina Justiniano

PetroqumicaBasica 2012

Glosario.
Aromticos: (Aromatics). Hidrocarburos con estructura cclica insaturada, que generalmente
presentan olor y buenas propiedades solventes, por ejemplo, el benceno.

Insaturado: Dicho de una estructura qumica: Que posee uno o varios enlaces covalentes
mltiples.

Capacidad de produccin: (Production Capacity). La cantidad de producto que puede ser

elaborado por una planta de acuerdo a las instalaciones de proceso.

Capacidad instalada: (Nameplate capacity). La capacidad de produccin especificada o

planeada por el fabricante de una unidad de proceso o la mxima cantidad de un producto
que puede elaborarse operando la planta a su mxima capacidad.

BTX: Abreviatura que representa a los hidrocarburos aromticos benceno, tolueno y xileno.

Capacidad de operacin: (operation capacity). Es la capacidad real de funcionamiento de

una planta.