GLICOLES

Los glicoles son un tipo de compuestos qumicos que contienen dos grupos hidroxilos.
La funcin alcohol puede encontrase en un compuesto orgnico, dos, tres, n veces y la
presencia de estos alcoholes determina que sean dioles, trioles tetroles o polioles. Se
encuentran distribuidos en la cadena carbonada en diferentes carbonos. Los glicoles
comunes son el etilenglicol, el dietilenglicol, el propilenglicol y el glicerol.

Etilenglicol: Originalmente se lo preparo mediante conversin de bromuro de

etileno a acetato de etileno por accin del acetato de plata, y posterior hidrolisis
del acetato de etileno en una solucin diluida de hidrxido de potasio. El
etilenglicol puede prepararse tambin por hidrolisis de la etilenclorhidrina que,
como el cloruro de etileno se prepara a partir del etileno. Un mtodo industrial de
desarrollo ms reciente utiliza la oxidacin directa del etileno a xido de etileno y
luego la hidrolisis del xido de etileno con acido sulfrico diluido a 60C para dar

el etilenglicol.
Propilenglicol: Es el homlogo del etilenglicol y se puede preparar a partir del
propileno por los mismos mtodos que se han utilizado para la obtencin del

etilenglicol a partir del etileno.

Propanotriol (Glicerina): A partir de la fermentacin alcohlica normal del
azcar se pueden formar pequeas cantidades de glicerina. Pero debido al bajo
rendimiento de este proceso no es econmicamente prctico para su desarrollo
en condiciones normales. Tambin se obtiene como un subproducto de la
fabricacin del jabn. La sntesis de la glicerina a partir del propileno se
desarrolla en un mbito industrial, el cual es de costo bajo y deriva partiendo de

productos del petrleo.

Dietilenglicol: Se puede considerar como un ter interno de dos molculas de
glicol. Se lo prepara mediante la reaccin del etilenglicol con xido de etileno.

Todos los glicoles de menor peso molecular son solubles en agua y los de mayor peso
molecular son utilizados en lubricantes, plastificantes, as como en productos
cosmticos. Una de las utilizaciones ms importantes de los glicoles es el etilenglicol
que se aplica en pinturas al agua como temporizador de secado (manejabilidad de la
pintura en envase abierto) y como estabilizador de congelacin-descongelacin, siendo
tambin

utilizado

como

reductor

del

punto

de

congelacin

en

soluciones

anticongelantes/refrigerantes en automviles.
El propilenglicol es utilizado en productos que van desde compuestos anticongelantes
que pueden entrar en contacto con alimentos hasta extractos farmacuticos o
condimentos. Los glicoles comunes son el etilenglicol, el dietilenglicol, el propilenglicol y
el glicerol.
Algunos

glicoles

pueden

tener

efectos

neurotxicos,

afectar

al

sistema

cardiocirculatorio, los sistemas respiratorio y gastrointestinal, y pueden daar el hgado,

los riones y el pncreas. Adems son dainos para el medio ambiente ya que son
sustancias txicas y compuestos orgnicos voltiles (COVs).

RADICAL ALQUILO
Un radical alquilo (antes llamado radical libre alquilo) es una entidad molecular
inestable derivada de un alcano que ha perdido un tomo dehidrgeno y ha quedado
con un electrn desapareado o impar. El radical formado est centrado sobre el tomo
de carbono, es decir, el electrn desapareado est localizado sobre dicho tomo, por
poseer mayor densidad de espn. Si dicho grupo de tomos se encuentra dentro de una
molcula mayor y no est formalmente separado de ella, se llama grupo alquilo.
Los radicales alquilo tienen gran reactividad y su vida media es muy corta. Un ejemplo
es el radical metilo, CH3, procedente del metano, CH4, cuando pierde un tomo de
hidrgeno, o de la ruptura homopolar de otros compuestos orgnicos. Aunque su vida
media en estado aislado es muy breve, permiten explicar el mecanismo de reaccin de
muchos procesos en Qumica orgnica y Bioqumica.
Se llama radical alquilo a las agrupaciones de tomos procedentes de la eliminacin de
un tomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrn de valencia disponible
para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminacin -ano por -ilo, o
-il cuando forme parte de un hidrocarburo.
Cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de hidrgeno se forma un radical
alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo tomos de
hidrgeno en las cadenas. Los radicales alquilo de uso ms comn son:

RADICAL ALCOHOLICO
Alcoholes son aquellos compuestos orgnicos en cuya estructura se encuentra el
grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o
a hidrgenos.
Pueden ser alifticos (R-OH) o aromticos (Ar-OH) estos ltimos se conocen
como fenoles. Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad
industrial, de laboratorio, terica, o comercial, si no tambin, porque se encuentran muy
extensamente en la vida natural.
Cuando en la molcula del alcohol hay ms de un grupo hidroxilo se les llama polioles
o alcoholes polihdricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles,
cuatro tetrioles y as sucesivamente.
Es comn que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como nombre, y
con el "apellido" del grupo correspondiente a los alcanos bsicos que le dan lugar, esta
nomenclatura se ilustra a continuacin.

Tambin existe la denominacin de la IUPAC (International Union of Pure and Applied

Chemistry) que resulta necesaria para los alcoholes con estructura ms compleja.
Segn la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminacin -ol al final de la
nomenclatura raz del homlogo correspondiente de los alcanos. Por ejemplo:

CH4

CH3OH

Metano

Metanol

CH3CH3

CH3CH2OH

Etano

Etanol

Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente til para los alcoholes ms

complejos, as tenemos que la posicin del grupo hidroxilo (-OH) se seala con un
nmero, este nmero corresponde al carbono de la cadena recta ms larga
encontrada, y contado a partir del extremo ms cercano al carbono que tiene el grupo
hidroxilo.
Observe que el nmero se coloca delante del nombre del radical a que hace referencia.
Es decir con la terminacin -ol para el radical hidroxilo y metil para el radical metilo
-CH3. Los alcoholes tambin pueden tener anillos cerrados en la estructura, en este
caso se les coloca el prefijo ciclo delante del nombre.

A su vez los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en dependencia

de la cantidad de carbonos acoplados a aquel que tiene el grupo hidroxilo.

Observe que el etanol tiene solo un grupo metilo acoplado al carbono donde est el
grupo hidroxilo, por lo que se convierte en un alcohol primario. Sin embargo, el
isoproplico tiene dos, y el 1-butlico tres, por lo que son alcoholes secundario y terciario
respectivamente. Algunos alcoholes superiores de cadena recta han recibido nombres
comunes derivados del aceite o grasa natural donde se encuentran como steres.