Apostila Nomenclatura IUPAC

UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE
INSTITUTO DE QUMICA
APOSTILA
Nomenclatura Bsica de Compostos Orgnicos pelas Regras da IUPAC
Autores:
Prof. Fabiano do Esprito Santo Gomes (coordenador)
Alane Priscilla Amrico dos Santos (PET-Qumica)
Edson de Oliveira Lima Filho (Monitor de Qumica Orgnica)
Leandro da Silva Rodrigues (PET-Qumica)
Pedro Filipe Alves Chaves de Queiroz (PET-Qumica)
Natal, fevereiro de 2015
Sumrio
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1.
Conceitos, termos e convenes IUPAC ....................................................................................... 3
2.
Hidrocarbonetos saturados ............................................................................................................ 9
3.
Cicloalcanos ................................................................................................................................ 14
4.
Hidrocarbonetos em ponte (Anis policclicos) .......................................................................... 16
5.
Espiranos ..................................................................................................................................... 21
6.
Hidrocarbonetos insaturados ....................................................................................................... 23
7.
Hidrocarbonetos aromticos ........................................................................................................ 28
8.
Compostos halogenados .............................................................................................................. 32
9.
lcoois e fenis ........................................................................................................................... 33
10. teres ........................................................................................................................................... 35

11. Tiis e sulfetos............................................................................................................................. 37
12. Aminas e iminas .......................................................................................................................... 39
13. Aldedos....................................................................................................................................... 42
14. Cetonas ........................................................................................................................................ 44
15. cidos carboxlicos ..................................................................................................................... 46
16. Anidridos ..................................................................................................................................... 49
17. Haletos de alcanola ..................................................................................................................... 50
18. steres ......................................................................................................................................... 51
19. Amidas......................................................................................................................................... 53
20. Nitrilas ......................................................................................................................................... 55
Apndice I Prefixos e sufixos para alguns dos grupos funcionais na nomenclatura substitutiva (em
ordem alfabtica) ................................................................................................................................. 56
Apndice II Ordem de prioridades dos principais grupos funcionais .............................................. 57
Nomenclatura bsica de compostos orgnicos pelas regras da IUPAC
1. Conceitos, termos e convenes IUPAC

1.1. Cadeia principal uma estrutura cclica ou acclica no ramificada qual esto ligados,
geralmente, apenas tomos de hidrognio, servindo de estrutura base para o nome e
numerao do composto.
1.2. O nome de uma cadeia principal dado pela juno de um prefixo, um infixo e um
sufixo. O prefixo indica a quantidade de carbonos na cadeia principal (confira Regra
2.1); o infixo designa o tipo e o nmero de insaturaes (confira Regras 6.1 e 6.8); e o
sufixo indica o grupo funcional de maior prioridade presente na molcula (confira
Apndice II Ordem de prioridades dos principais grupos funcionais).
OH
pent an o
propeno
et anol
1.3. A cadeia principal escolhida seguindo os critrios abaixo, sucessivamente e nesta

ordem:
a) A que contiver o grupo funcional de maior prioridade o maior nmero de vezes;
b) A que contiver o maior nmero de ligaes mltiplas (duplas e triplas consideradas em
conjunto);
c) A que tiver o maior nmero de tomos de carbono;
d) A que contiver o maior nmero de ligaes duplas;
e) A que tiver os localizadores mais baixos para os grupos funcionais de maior prioridade (isto
, para os sufixos); Confira Apndice II Ordem de prioridades dos principais grupos
funcionais
f) A que tiver os localizadores mais baixos para as ligaes mltiplas;
g) A que tiver os localizadores mais baixos para as ligaes duplas;
h) A que tiver o maior nmero de substituintes citados como prefixos;
i) A que contiver os substituintes com o menor conjunto de nmeros;
j) A que tiver o maior nmero de tomos de carbono no menor substituinte;
k) A que contiver o substituinte com o menor nmero de ramificaes.
OH
OH
caso (b)
caso (d)
caso (c)
caso (a)
O
O
O
caso (h)
casos (d) e (e)
caso (f)
caso (g)
caso (k)
caso (i)
Instituto de Qumica UFRN
caso (j)
1.4. Localizadores so nmeros e/ou letras usados para indicar a posio de tomos, grupos
substituintes, ligaes duplas ou triplas, etc. na cadeia principal. Os localizadores so
colocados imediatamente antes da parte do nome com eles relacionadas, exceto no caso
das formas contradas. Apenas quando no existe ambiguidade, o localizador 1
omitido.
O
OH
2
1
4
5
but-2-eno
e no 2-buteno
pent-3-en-2-ol
e no 3-penten-2-ol
OH
cido hex-3-enoico
e no cido 3-hexenoico
1.5. A pontuao utilizada no nome de compostos qumicos para propsitos especficos

alm de evitar ambiguidades.
a) As vrgulas so usadas para (i) separar indicadores de posio (nmeros ou letras) e (ii)
separar letras que indicam as posies de fuso em anis fundidos.
b) Os pontos so usados para separar indicadores do tamanho dos anis na nomenclatura de
anis policclicos e espiro.
c) Dois-pontos e ponto-e-vrgulas so usados para separar indicadores relacionados.
d) Hifens so usados para separar: (i) conjuntos de indicadores de localizao de palavras ou
partes dos nomes (ou seja, nmeros de letras); (ii) indicadores de localizao adjacentes que
se referem a partes diferentes dos nomes (geralmente inserindo parnteses); (iii) as duas
partes de um stio de fuso na nomenclatura de anis fundidos; (iv) descritores
estereoqumicos dos nomes; (v) partes de um nome complexo (para simplificao).
e) Parnteses so colocados: (i) para agrupar prefixos; (ii) aps os prefixos numricos bis, tris,
tetrakis, etc.; (iii) em torno de prefixos de substituintes simples para separar indicadores de
posio referentes a diferentes elementos estruturais e evitar ambiguidades.
f) Colchetes so usados: (i) quando parnteses j foram usados no mesmo nome; (ii) para isolar
descritores em nomes de fuso, tamanho de anis na nomenclatura de anis policclicos e
espiro; (iii) para destacar descritores de marcao isotpica; (iv) em frmulas para indicar
repetio de grupos em uma cadeia.
g) Chaves so usadas quando os colchetes j tiverem sido usados no nome do composto.
Quando outros sinais de pontuao so necessrios, a ordem de uso : parnteses, chaves,
colchetes, depois parnteses, chaves, colchetes, etc., isto : {[({[( )}])]}.
7
1
4
1
2
2,3-dietil-N,N,4-trimetilpentan-1-amina
casos (a) e (d)
4,5-bis(1-metiletil)octano
caso (e)
HO
{1}
2
3
{2}
4
3
biciclo[2.2.1]heptano
casos (b) e (f)
{5}
{7}
{6}
{8}
{3}
(CH3)2CH[CH2]5CH 3
2-metiloctano
casos (e) e (f)
{4}
[2]
[1]
[3]
5
(1)
[4]
[5]
(2)
3-{3-metil-2-[1-metil-2-(1-metiletil)pentil]octil}fenol
3
3
2 1
etil pentil octil fenol
2 1
caso (g)
1.6. O uso do itlico serve para marcar letras que no esto envolvidas diretamente no
estgio inicial de formao do nome (primeira etapa da ordem alfabtica).
a) Letras minsculas itlicas so usadas como descritores na nomenclatura de anis fundidos;
b) As letras minsculas itlicas o, m, p (orto, meta e para, respectivamente) so usadas em
benzenos dissubstitudos, embora seja prefervel o uso de numerais.
c) Smbolos de elementos em itlico indicam a presena de substituintes nestes heterotomos;
d) O smbolo H indica hidrognio indicado ou adicionado;
e) Palavras, slabas e letras itlicas so usadas como descritores estruturais ou estereoqumicos
(ex.: R, S, Z, E, sec, terc, cis, trans. Excees: iso, ciclo, homo, nor, seco).
1
OH
Cl
o-clorofenol
caso (b)
H
N
4H-pirano
caso (d)
[1]
N [2] H
N
f a
[5]
e
b
d c
[3] [4]
(R)-2-bromobutano
caso (e)
3
4
N,2-dimetilpropan-1-amina
caso (c)
2
3
Br
2
1H-pirrolo[2,3-b]piridina
2,3 b piridina
1H-pirrolo
casos (a) e (d)
trans-pent-2-eno
caso (e)
1.7. A numerao de uma cadeia principal feita de modo a fornecer os menores

localizadores para os seguintes parmetros considerados sucessivamente, na ordem
listada abaixo:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
Numerao pr-estabelecida (ex.: naftaleno, anis policclicos e espiranos);

Heterotomos em heterociclos;
Hidrognio indicado;
Grupo funcional de maior prioridade indicado como sufixo;
Heterotomos em cadeias acclicas (para a nomenclatura permutativa);
Insaturaes (duplas ou triplas);
Substituintes nomeados como prefixos.
1
8
8a
7
6
4a
5
1
2
caso (e)
6
5
caso (f)
HO
caso (c)
5
caso (b)
5
caso (a)
2
caso (d)
caso (g)
1.8. Quando duas sries de localizadores so comparadas termo a termo, a srie mais baixa
a que possui o localizador mais baixo no primeiro ponto de diferena (ex.: a srie
2,8,9,9 mais baixa e prefervel a 3,3,4,10). Em uma srie ordenada por ordem
crescente, os localizadores descritos apenas por algarismos tm precedncia sobre os
algarismo-linhas, que tem prioridade sobre os localizadores constitudos por nmero e
letra (ex.: ordem correta = 2,2,2a). Adicionalmente, as letras maisculas em itlico so
colocadas antes das letras gregas que, por sua vez, so colocadas antes dos algarismos
(ex.: ordem correta = N,,4,5).
8
7
4
10
11
2,8,9,9-tetrametilundecano
e no 3,3,4,10-tetrametilundecano
H
N
8a
2
3
4a
5
e no 2,N-dimetilpropan-1-amina
1,2,8,8a-tetrahidronaftaleno
e no 1,2,8a,8-tetrahidronaftaleno
1.9. Ramificaes ligadas cadeia principal so consideradas como grupos substituintes

(anteriormente designados como radicais) e so inseridos no nome do composto na
forma de prefixos destacveis. Os prefixos destacveis devem vir antes do nome da
cadeia principal, precedidos pelos respectivos localizadores, e ordenados por ordem
alfabtica (considerando a primeira letra do nome completo e excluindo os prefixos
multiplicadores di-, tri-, tetra-, etc.), independentemente da natureza do substituinte. Por
sua vez, os prefixos no destacveis (ex.: prefixos a; confira Regra 1.13) so citados
imediatamente antes do nome da cadeia principal, ou seja, aps os prefixos destacveis.
4
3
6
7
2
1
5-etil-2-metil-heptano
e no 2-metil-5-etil-heptano
4
5
4-etil-2,3-dimetil-hexano
e no 2,3-dimetil-4-etil-hexano
O
6
5
4
7-metil-5-propil-3,6-dioxanonano
e no 7-metil-3,6-dioxa-5-propilnonano
Para dvidas sobre a numerao, veja a Regra 1.5
1.10. Substituintes complexos so aqueles que apresentam um substituinte dentro do

prprio substituinte. A escolha da cadeia principal de um substituinte complexo segue
os mesmos critrios estabelecidos na Regra 1.3, porm a numerao dever ser
iniciada pelo carbono da valncia livre, exceto para o caso de anis com numerao
fixa (ex.: naftaleno, heterociclos, anis policclicos e espiro). Quando mais de um
substituinte complexo de mesmo tipo encontra-se ligado cadeia principal, utilizam-se
os prefixos multiplicativos bis, tris, tetrakis, pentakis, hexakis, etc.
[2]
[1]
HO
OH
[1]
[1]
[2]
3
1
2
[3]
(1-metilpropil)ciclohexano
e no (2-butil)ciclohexano
3-(1-hidroxietil)fenol
[1]
[2]
OH
3-(naftaleno-2-il)fenol
(exceo: numerao fixa)
[1]
1,3-bis(metoximetil)benzeno
1.11. Para fornecer o nome sistemtico de um composto orgnico pode-se utilizar um dos
vrios tipos de nomenclatura, sendo o tipo prefervel a nomenclatura substitutiva.
1.12. A nomenclatura substitutiva envolve a substituio de um ou mais hidrognios por
outro tomo ou grupo substituinte, o qual denotado no nome do composto na forma
de prefixo ou sufixo.
Cl
SH
clorociclohexano
(cloro = prefixo substitutivo)
etanotiol
(tiol = sufixo substitutivo)
1.13. A nomenclatura permutativa envolve a troca de um grupo de tomos ou de um

tomo diferente de hidrognio por outro (geralmente carbono). Regra geral, este tipo
de nomenclatura aplicada em cadeias cclicas ou acclicas com heterotomos, atravs
do uso de um prefixo a (ex.: oxa-, tia-, aza-, etc.) que representa a permuta do
heterotomo por um carbono.
O
O
1
S
3
2,7-dioxa-4-tiaoctano
(O e S considerados como carbonos)
oxaciclohexano
(O considerado como carbono)
1.14. A nomenclatura de classe funcional formada a partir do nome que designa a funo
orgnica principal seguida do nome que representa estruturalmente o resto da
molcula.
O
OH
lcool etlico
ter dietlico
etil metil cetona
1.15. A nomenclatura aditiva envolve a adio de um nome representativo de um tomo ou

grupo de tomos ao nome de uma estrutura mais simples, atravs do uso de prefixos
(hidro-, homo-) ou sufixos (-io).
8
7
6
8a
8
2
+ 2H
4a
5
8a
2
3
4a
5
naftaleno
1,2,-dihidronaftaleno
(hidro = adio de um tomo de H)
H
+H
N+
piridina
on piridnio
(io = adio de um H+)
+ CH2
HS
OH
HS
OH
NH 2
NH 2
homocistena
(homo = adio de um grupo CH2)
cistena
nome trivial
1.16. A nomenclatura subtrativa envolve a remoo de tomos ou grupos de tomos do

nome do composto principal, atravs do uso de prefixos (des-, nor-, anidro-) ou
sufixos (-il, -ato, -eno, -ino).
HO
HO
5
OH
-O
4
3
OH
HO
2-desoxirribose
(desoxi = remoo de um tomo de O)
HO
OH
ribose
nome trivial
- 2H
propeno
(en = remoo de dois tomos de H)
propano
-H
O
etanoato
(ato = remoo de H+)
OH
cido etanoico
OH
HO
H
N
OH
-C
HO
NH 2
HO
HO
adrenalina
nome trivial
noradrenalina
(nor = remoo de um tomo de C)
2. Hidrocarbonetos saturados
2.1. Os hidrocarbonetos saturados (alcanos) no ramificados so nomeados utilizando um
prefixo (que indica a quantidade de carbonos na cadeia principal), o infixo AN e o
sufixo O, isto , terminao -ANO. O nome de alguns alcanos no ramificados, de
acordo com a quantidade de carbonos, encontra-se na tabela abaixo.
n
Alcano
Alcano
Alcano
Metano
13
Tridecano
30
Triacontano
Etano
14
Tetradecano
40
Tetracontano
Propano
15
Pentadecano
50
Pentacontano
Butano
16
Hexadecano
60
Hexacontano
Pentano
17
Heptadecano
70
Heptacontano
Hexano
18
Octadecano
80
Octacontano
Heptano
19
Nonadecano
90
Nonacontano
Octano
20
Icosano
98
Octanonacontano
Nonano
21
Henicosano
100
Hectano
10
Decano
22
Docosano
132
Dotriacontahectano
11
Undecano
23
Tricosano
200
Dictano
12
Dodecano
24
Tetracosano
221
Henicosadictano
n = nmero de carbonos na cadeia
A formao do nome do prefixo se inicia com a unidade, seguido da dezena, depois a centena e assim
por diante.
n = 285
n = 33
tri triacont ano
unidade
3
dezena
30
penta octacontadict ano

unidade
5
sufixo
dezena
80
centena
200
sufixo
2.2. Os substituintes alquila no ramificados so nomeados de forma semelhante aos

alcanos, substituindo-se apenas o sufixo ANO por IL. Quando se faz referncia ao
nome do substituinte isoladamente, fora do nome do composto, utiliza-se o sufixo ILA.
CH3CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2
propila
hexila
CH3[CH2]9CH2
undecila
2.3. Para alcanos ramificados, a cadeia principal aquela que contm o maior nmero de
tomos de carbono (Regra 1.3). Os grupos alquila ligados cadeia principal so
nomeados como substituintes, utilizando o sufixo IL.
CH3
H3C
CH3
metilpropano
substituinte
cadeia principal
etilpentano
substituinte
cadeia principal
2.4. A numerao da cadeia principal de um alcano feita de modo que o(s) susbtituinte(s)
receba(m) o menor nmero possvel (Regra 1.8). Utiliza-se numerais arbicos
precedidos do nome do substituinte e separado deste por hfen para indicar a localizao
do grupo substituinte na cadeia principal. No se utiliza hfen entre o nome do ltimo
substituinte e o nome da cadeia principal, exceto quando o substituinte terminar com a
consoante L e a cadeia principal iniciar com H, por questes fonticas da lngua
portuguesa.
2
4
5
2-metil-hexano
e no 2-metilhexano
3-metilpentano
e no 3-metil-pentano
2.5. Existindo mais de uma cadeia lateral com o mesmo nome, utilizam-se os prefixos
multiplicativos di-, tri-, tetra-, penta-, etc., precedido conjunto de nmeros em ordem
crescente, separados por vrgula, que localizam cada substituinte.
3
2
3
2,3-dimetilbutano
3,3-dimetil-heptano
2.6. Se existirem trs ou mais substituintes, a numerao da cadeia seguir na direo que
fornea o menor nmero para a primeira diferena encontrada entre os esquemas de
numerao possveis (Regra 1.8).
2
10
5
7
2,7,8-trimetildecano (sequncia BA)

e no 3,4,9-trimetildecano (sequncia AB)
(primeiro ponto de diferena: 2 menor que 3)
2,3,5-trimetil-hexano (sequncia BA)

e no 2,4,5-trimetil-hexano (sequncia AB)
(primeiro ponto de diferena: 3 menor que 4)
2.7. Utilizam-se as mesmas regras aplicadas aos alcanos para nomear os substituintes:
primeiro determina-se a cadeia mais longa do substituinte e depois nomeiam-se todos os
seus substituintes, ou seja, as ramificaes do substituinte. A numerao dos
substituintes feita pela maior sequncia contnua de tomos de carbono e sempre
iniciada pelo carbono da valncia livre. Alguns substituintes podem ser designados
pelo seu nome trivial. No entanto, aconselhvel design-los pelos seus nomes
sistemticos. Os prefixos iso- e neo- no so hifenados nem italizados e so levados em
considerao para a ordem alfabtica.
CH3
H3C
2
H
(1-metil-etila)
(ou isopropila)
CH3
H3C CH2 CH
3
(1-metil-propila)
(ou sec-butila)
CH3
CH3
H3C
2
CH3
(1,1-dimetil-etila)
(ou terc-butila)
H3C
4
CH2 CH2
2
CH3
(3,3-dimetil-butila)
(ou neohexila)
10
2.8. Uma forma alternativa para nomear os grupos substituintes feita adicionando o
sufixo ILA (IL se faz parte do nome do composto) ao nome do alcano
correspondente, com a numerao comeando por uma das extremidades da cadeia,
deixando o tomo com a valncia livre com o menor nmero possvel, mas no
necessariamente o 1. O localizador da valncia livre sempre indicado.
1
CH3
H3C C
H3C CH2 CH
CH3
H3C C CH2 CH2
3 2
H
propan-2-ila
(ou isopropila)
CH3
CH3
H3C C
butan-2-ila
(ou sec-butila)
CH3
3,3-dimetil-butan-1-ila
(ou neohexila)
CH3
2-metil-propan-2-ila
(ou terc-butila)
2.9. Substituintes ramificados so designados substituintes complexos. O nome de um

substituinte complexo deve vir sempre entre parnteses, ou colchetes (caso j tenha
sido utilizado parnteses), ou chaves (caso j tenham sido utilizados parnteses e
colchetes). Pode-se suprimir o uso de parnteses, colchetes e/ou chaves para a
nomenclatura de um grupo substituinte fazendo-se uso de apstrofos (, , , etc.).
(1)
9
7
8
(2)
(2)
(3)
3
(2)
9
7
8
5-(1-metilpropil) nonano
5- 1'-metilpropilnonano
(1)
6
[1]
[2]
4
[3]
3
(1)
(1)
(2)
(3)
1
12
11
10
7- (1-metiletil)-5-(2-metilpropil) dodecano
7-1'-metiletil- 5- 2''-metilpropil dodecano
5- [1- (1-metiletil)- 2-metilpropil]nonano

5- (1- 1'-metiletil- 2-metilpropil) nonano
2.10. Utiliza-se os prefixos multiplicativos bis, tris, tetrakis, pentakis, etc. entre a
numerao e o nome da cadeia lateral para indicar a multiplicidade de substituintes
complexos idnticos. Ao se utilizar a notao de parnteses, colchetes ou chaves, no
se utiliza hfen entre o prefixo e o nome do substituinte complexo, apenas entre a
numerao e o prefixo. Na notao utilizando apstrofos, o hfen empregado.
(1)
(3)
(2)
(1)
(1)
(2)
9
10
7
8
5
6
3
4
(2)
5
4
5,7-bis(2-metilpropil)dodecano
ou 5,7-bis-2'-metilpropildodecano
e no 5,7-di(2-metilpropil)dodecano
9
10
11
(1)
(3)
11
12
(2)
(1)
(2)
3,6,9-tris(1-metiletil)undecano
ou 3,6,9-tris-1'-metiletilundecano
e no 3,6,9-tri(1-metiletil)undecano
11
2.11. Existindo cadeias laterais (grupos substituintes) diferentes, a ordem alfabtica

utilizada como critrio para determinar a ordem dos substituintes no nome do
composto. Os prefixos multiplicativos di, tri, tetra, etc., no so levados em
considerao para a ordem alfabtica, exceto quando eles so parte do nome de um
substituinte complexo, ou seja, quando estiverem dentro de parnteses.
5
(2)
1
(1)
3
8
4-etil-2-metil-hexano
e no 2-metil-4-etil-hexano
5-(1,1-dimetiletil)-3-etiloctano
(o prefixo "di" parte do nome do
substituinte e considerado ao
estabelecer a ordem alfabtica)
6-etil-2,3-dimetiloctano
(o prefixo "di" no considerado ao
estabelecer a ordem alfabtica)
2.12. Se dois substituintes se encontram em posies equivalentes, aquele que for citado
primeiro (pela ordem alfabtica) no nome do composto receber a menor numerao.
Se existir dois ou mais substituintes complexos, compostos por palavras idnticas e
em posies equivalentes, ser citado primeiro aquele que possuir a menor numerao
para a primeira diferena encontrada no substituinte.
A
12
11
13
(4)
3-etil-6-metiloctano (sequncia BA)

e no 6-etil-3-metiloctano (sequncia AB)
10
(3)
7
8
(2)
(2)
(1)
4
(3)
(4)
(1)
6-(1-metilbutil)-8- (2-metilbutil) tridecano (sequncia BA)

e no 8-(2-metilbutil)-6-(1-metilbutil)tridecano (sequncia AB)
2.13. Se duas ou mais cadeias com o mesmo nmero de carbonos estiverem competindo
para ser a cadeia principal, a escolha ser determinada em favor daquela que contm,
na ordem de prioridade abaixo, segundo a Regra 1.3.
a)
b)
c)
d)
O maior nmero de substituintes;

Substituintes com o menor conjunto de nmeros;
O maior nmero de tomos de carbono na menor cadeia lateral (substituinte);
O substituinte com o mnimo de cadeias laterais (ramificaes).
caso (a)
caso (b)
6
7
6
7
5
5
2
4
4 3 2
3
6
7
2,3,5-trimetil-4-propil-heptano
e no 2,3-dimetil-4-(1-metilpropil)-heptano
6
5
2
4
4 3 2
3
2,5-dimetil-4-(2-metilpropil)-heptano
e no 2,6-dimetil-4-(2-metilpropil)-heptano
12

caso (c)
caso (d)
1
2
4
5
1
3
2
7
6 7
9
8
8
10 11 12
9 10 11
12
6
13
10
12
11
8
10
5
12
6
7
7
4
5
2
3
11
13
6-[1-(1-metiletil)pentil]-5-propildodecano
e no 5-(1-metiletil)-6-(1-propilpentil)dodecano
7,7-bis(2,4-dimetil-hexil)-3-etil-5,9,11-trimetiltridecano
e no 7-(2,4-dimetil-hexil)-7-(4-etil-2-metil-hexil)-3,5,9,11-tetrametiltridecano
(O substituinte propil uma cadeia lateral no-ramificada)
(O substituinte etil a menor cadeia lateral no comum a ambas as estruturas que

contm o maior nmero de tomos de carbono)
13
3. Cicloalcanos
3.1. O nome dos hidrocarbonetos saturados monocclicos (cicloalcanos) formado
adicionando-se o prefixo ciclo ao nome do hidrocarboneto aliftico correspondente ao
mesmo nmero de tomos de carbono.
ciclopropano
ciclo hexano
ciclodecano
3.2. A numerao de cicloalcanos substitudos se inicia pelo tomo de carbono que fornecer
o menor conjunto de nmero para os substituintes, seguindo a Regra 1.8. A numerao
do substituinte em cicloalcanos monossubstitudos pode ser omitida.
2
(1-metiletil)ciclopentano
1,2-dimetil-4-etilciclohexano
3.3. Os substituintes monovalentes derivados dos cicloalcanos so nomeados substituindo o

sufixo ANO por ILA, sendo a numerao iniciada pelo carbono da valncia livre.
H3C
ciclopropila
3-metilciclohexila
ciclopentila
3.4. O nome dos substituintes bivalentes derivados de cicloalcanos a partir da remoo de

dois tomos de hidrognio de um mesmo tomo de carbono do anel obtido
substituindo o sufixo ANO por ILIDENO, sendo a numerao iniciada pelo carbono
da valncia livre (exceto no caso de terpenos) (Regra 2.7).
1
2
2
3
5
CH3
3-metilciclohexilideno
ciclopentilideno
CH3
5-metilciclohexa-1,3-diilideno
3.5. Substituintes bivalentes derivados de cicloalcanos a partir da remoo de dois tomos de

hidrognio de dois diferentes tomos de carbono do anel so nomeados substituindo o
sufixo ANO por ILENO (Confira a Regra 6.13). A numerao do anel dada de
modo que os carbonos da valncia livre possuam o menor conjunto de nmeros.
1
1
2
5
3
1,2-ciclohexileno
ou ciclohex-1,2-ileno
CH3
5-metil-1,3-ciclopentileno
ou 5-metil-ciclopent-1,3-ileno
14
3.6. Para os hidrocarbonetos saturados contendo um anel ligado a uma extensa cadeia
acclica, a cadeia principal ser considerada aquela que contiver o maior nmero de
tomos de carbono, sendo a outra parte tratada como substituinte.
CH2CH2CH3
(2)
(1)
(3)
CH3CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
1
ciclohexiloctano
e no octilciclohexano
propilciclopentano
e no ciclopentilpropano
(3-metilciclobutil)ciclohexano
e no 1-ciclohexil-3-metilciclobutano
3.7. Os hidrocarbonetos que contm dois ou mais anis ligados a uma cadeia acclica,
mesmo que seja pequena, so considerados como derivados do composto acclico, sendo
os anis tratados como substituintes.
4
3
diciclopentilmetano
3-ciclobutil-1-ciclohexilbutano
(3)
(2)
(1)
1
(1)
(2)
(3)
1,2-bis(3-metilciclohexil)etano
15
4. Hidrocarbonetos em ponte (Anis policclicos)

4.1. Hidrocarbonetos em ponte so hidrocarbonetos que apresentam pontes que
interligadas entre si podem dar origem a dois ou mais anis diferentes. Tais compostos
so nomeados utilizando uma extenso do sistema de nomenclatura de von Baeyer. Os
tomos comuns a dois ou mais anis so chamados de tomos de cabea da ponte.
tomos da cabea da ponte (tomos comuns a dois ou mais anis)
4.2. As pontes so formadas a partir dos diversos caminhos que ligam duas cabeas de ponte.
Hidrocarbonetos em ponte podem apresentar um nmero variado de anis. O maior anel
(o anel formado pelas duas maiores pontes) chamado de anel principal. Os tomos
cabeas de ponte no so contados para a determinao da extenso de cada ponte, mas
so levados em considerao para fins de numerao da cadeia.
2 maior ponte: 2 carbonos
maior ponte: 4 carbonos
menor ponte: 1 carbono
anel com 8 carbonos

(anel principal)
4.3. A numerao de hidrocarbonetos bicclicos iniciada a partir de uma das cabeas de

ponte, seguindo a maior ponte at alcanar a outra cabea de ponte. A numerao
ento continuada at a primeira cabea de ponte atravs da maior cadeia no numerada
e depois completada pelo caminho mais curto a partir do tomo ligado a primeira cabea
de ponte.
2
3
2
1
2
4
caminho mais longo entre as duas pontes: 1,2,3,4,5,6

e no 1,2,3,4 ou 1,2,3
9
6
2
1
caminho mais longo a seguir: 6,7,8,1

e no 6,7,1
4
5
caminho mais curto: 1,9,6
16
4.4. Os hidrocarbonetos bicclicos tomam o nome do hidrocarboneto acclico de mesmo

nmero de tomos de carbono precedido pelo prefixo BICICLO. O nmero de tomos
de carbono em cada uma das trs pontes que se ligam s duas cabeas de ponte
indicado entre colchetes em ordem decrescente e separados por pontos.
2
1
2
hidrocarboneto com 9 tomos: nonano

biciclo[4.2.1]nonano
2
1
8
1
maior ponte: 4 carbonos

ponte intermediria: 2 carbonos
menor ponte: 1 carbono
biciclo[4.2.1]
dois anis A e B: biciclo
biciclo[4.2.0]octano
biciclo[3.2.1]octano
H 3C
5
6
6-metilbiciclo[3.2.2]nonano
biciclo[1.1.0]butano
4.5. Os substituintes derivados dos hidrocarbonetos em ponte seguem as normas

estabelecidas para os radicais provenientes de hidrocarbonetos acclicos. Entretanto, a
numerao do hidrocarboneto em ponte mantida. O tomo de carbono da valncia livre
recebe a menor numerao possvel, desde que respeitada a numerao do
hidrocarboneto em ponte.
1
2
H3C
2
3
9
3
4
6
biciclo[2.2.1]heptan-2-ila
3-metilbiciclo[4.2.1]nonan-7-ila
4.6. Os hidrocarbonetos em ponte com mais de dois anis (chamados de anis policclicos)
so nomeados segundo os mesmos princpios aplicados aos hidrocarbonetos bicclicos.
Neste caso, o prefixo BICICLO substitudo por TRICICLO, TETRACICLO,
PENTACICLO, etc. conforme apropriado. O nmero de anis de um sistema
policclico igual ao nmero mnimo de quebras de cadeias necessrio para transformlo em um sistema acclico.
sistema policclico
sistema acclico
cabeas de ponte
3 ligaes quebradas: triciclo
sistema policclico
sistema acclico
cabeas de ponte
4 ligaes quebradas: tetraciclo
17
4.7. O anel principal (ver Regra 4.2) e a ponte principal formam um sistema bicclico cuja
numerao segue o estabelecido na Regra 4.3. A ponte principal a maior ponte que
liga duas cabeas de ponte pertencentes ao anel principal. As demais pontes so
chamadas de pontes secundrias. A numerao das pontes secundrias feita em
sequncia numerao do anel principal e da ponte principal a partir da cabea de ponte
de nmero mais elevado.
2
1
6
1
11
11
8
7
5
4
3
10
4
anel principal: 1,2,3,4,5,6,1

ponte principal: 1,7,4
ponte secundria: 6,2
10
anel principal: 1,2,3,4,5,6,7,8,1

ponte principal: 1,9,10,6
pontes secundrias: 7,11,2 e 11,4
anel principal: 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,1

ponte principal: 1,11,7
ponte secundria: 6,10
4.8. O nome de hidrocarbonetos policclicos tomado utilizando o prefixo apropriado

(triciclo, tetraciclo, etc.) seguido por colchetes contendo, em ordem decrescente,
nmeros, separados por pontos, indicando a quantidade de tomos de carbono (i) nas
duas pontes do anel principal, (ii) na ponte principal, e (iii) nas pontes secundrias. A
localizao das pontes secundrias mostrada utilizando-se algarismos arbicos
sobrescritos separados por vrgula, os quais indicam a numerao dos tomos de
carbonos a que esto ligados.
1
1
6
11
9
8
3
10

maior ponte do anel principal: 1,2,3,4 (2 carbonos)
2 maior ponte do anel principal: 1,6,5,4 (2 carbonos)
ponte principal: 1,7,4 (1 carbono)
ponte secundria: 6,2 (0 carbono)
cabeas da ponte secundria: 2,6
nmero de tomos de carbono: 7 (heptano)

maior ponte do anel principal: 1,2,3,4,5,6,7 (5 carbonos)
2 maior ponte do anel principal: 1,10,9,8,7 (3 carbonos)
ponte principal: 1,11,7 (1 carbono)
ponte secundria: 6,10 (0 carbono)
cabeas da ponte secundria: 6,10
nmero de tomos de carbono: 11 (undecano)
triciclo[2.2.1.0 2,6 ]heptano
triciclo[5.3.1.0 6,10 ]undecano

2
1
8
11
10
6
4 ligaes quebradas: tetraciclo

maior ponte do anel principal: 1,2,3,4,5,6 (4 carbonos)
2 maior ponte do anel principal: 1,8,7,6 (2 carbonos)
ponte principal: 1,9,10,6 (2 carbonos)
maior ponte secundria: 4,11,2 (1 carbono)
cabeas da maior ponte secundria: 2,4
2 maior ponte secundria: 11,7 (0 carbono)
cabeas da 2 maior ponte secundria: 7,11
nmero de tomos de carbono: 11 (undecano)
tetraciclo[4.2.2.1 2,4 .07,11 ]undecano
18
4.9. Quando uma escolha possvel, aplicam-se sucessivamente os seguintes critrios na

escolha da ponte principal:
a)
O anel principal deve conter o maior nmero possvel de tomos de carbono, dois dos quais
devem servir de cabeas da ponte principal. O carbono que leva a numerao 1 deve ser uma das
cabeas da ponte principal.
CORRETO
7
INCORRETO
7
12
11
6
8H
10 H
CH
C
3
8
11
H2C
10 H
CH
11
H2C
10 H
CH
2
3
triciclo[5.2.3.01,11]dodecano
* o carbono 1 no cabea da ponte principal

* o anel principal no o maior anel
* a numerao no est em ordem decrescente
* o anel principal no o maior anel

* a numerao no est em ordem decrescente
A ponte principal deve ser a maior possvel.

CORRETO
INCORRETO
1
12
12
13
HC
13
HC
5
11
11
H2C 14
H2C 14
8
10
9
10
9
triciclo[7.3.2.05,13]tetradecano
c)
12
5
6
b)
12
1
5
9
8
INCORRETO
triciclo[7.3.1.19,13]tetradecano
* a ponte principal no a maior possvel
(contm apenas 1 carbono)
O anel principal deve ser dividido to simetricamente quanto possvel pela cadeia principal.
INCORRETO
CORRETO
10
9
3
11
12
4
2
1
12
11
8
10
2
1
6
7
* o anel principal no est dividido simetricamente
19

d)
Os nmeros sobrescritos que localizam as pontes secundrias devem ser os menores possveis
no primeiro ponto de diferena.
INCORRETO
CORRETO
4
3
CH 2
12
11
CH 2
10
6
5
CH 2
13
CH
CH 2
10
7
6
INCORRETO
INCORRETO
4
5
tetraciclo[4.2.2.12,4.07,11]undecano
10
11
9
11
10
CH 2
triciclo[5.5.1.05,9]tridecano
* a numerao das cabeas da ponte
secundria no a menor possvel
13
CORRETO
CH
3
triciclo[5.5.1.03,11]tridecano
CH 2
12
11
10
tetraciclo[4.2.2.13,5.08,11]undecano
2
3
11
4
7
6
tetraciclo[4.2.2.12,4.010,11]tridecano
20
5. Espiranos
5.1. Espiranos so hidrocarbonetos formados por anis ligados entre si por um nico tomo
de carbono comum a ambos os anis. O tomo comum a dois anis chamado espirotomo. De acordo com o nmero de espiro-tomos, os compostos so ditos
monoespiranos, diespiranos, triespiranos, etc.
monoespirano
diespirano
espiro-tomos
5.2. Os monoespiranos de dois anis alicclicos so nomeados colocando-se o prefixo

ESPIRO antes do nome do hidrocarboneto acclico que tem o mesmo nmero de
tomos de carbono. O nmero de tomos de carbono ligados ao espiro-tomo em cada
anel indicado em ordem crescente entre colchetes e separados por pontos.
espiro[4.5]decano
espiro[3.4]octano
5.3. Os tomos de carbono dos monoespiranos so numerados consecutivamente a partir de

um dos tomos do menor anel vizinho do espiro-tomo, primeiramente atravs do
menor anel, passando pelo espiro-tomo e depois pelo maior anel.
H 3C
1
2
3
9
CH 3
7-metil-espiro[4.5]decano
10
2-metil-espiro[3.4]octano
5.4. Os substituintes derivados dos espiranos seguem as normas estabelecidas para os

radicais provenientes de hidrocarbonetos acclicos. Entretanto, a numerao do espirano
mantida. O tomo de carbono da valncia livre recebe a menor numerao possvel,
desde que respeitada a numerao do espirano.
7
1
2
3
9
10
espiro[4.5]decan-7-ila
7
8
espiro[3.4]octan-2-ila
21
5.5. Os poliespiranos que contm trs ou mais anis cclicos so nomeados pela colocao
dos prefixos DIESPIRO, TRIESPIRO, etc., antes do nome do hidrocarboneto acclico
com o mesmo nmero de tomos de carbono. O nmero de tomos de carbono ligados
aos espiro-tomos em cada anel colocado entre colchetes, sucessivamente, na ordem
crescente da numerao dos tomos de carbono do composto. A numerao dos tomos
de carbono dos poliespiranos se inicia a partir de um dos tomos do menor anel
terminal vizinho a um dos espiro-tomos terminais, seguindo primeiramente pelo
menor anel, passando pelo seu espiro-tomo terminal, at alcanar o espiro-tomo
seguinte atravs do caminho mais curto. A numerao prossegue seguindo os tomos
do outro anel terminal at alcanar o primeiro anel terminal.
2
A
5
8
7
13
14
15
12
2
13
7
9
12
11
10
3
4
10
3
4
diespiro[ 5 .1. 7. 2 ]heptadecano
5
7
11
14
1
12
13
* A sequncia da numerao segue pelos tomos

do anel A, passando pelo caminho mais longo
do anel central B, at alcanar o 1 espiro-tomo
* A numerao prossegue de um espiro-tomo a

outro atravs do anel B pelo caminho mais curto
17 1
16
17 1
16
A
11
* O anel C o anel terminal de menor tamanho

* A numerao deve iniciar-se em um dos
carbonos do anel C vizinho ao seu espiro-tomo
15
14
6
8
10
9
diespiro[ 4 .1. 6. 1 ]tetradecano
22
6. Hidrocarbonetos insaturados
6.1. Os hidrocarbonetos que contm uma ligao dupla so chamados de alcenos, e so
nomeados substituindo-se a terminao ANO por ENO do alcano correspondente. O
localizador para a ligao dupla (leva-se em considerao apenas o nmero mais baixo
dentre os dois carbonos que formam a ligao dupla) deve vir imediatamente antes do
infixo EN, e deve ser sempre indicado, inclusive na posio 1, exceto quando no ocorre
ambiguidade, ou seja, quando existe apenas uma possibilidade para a instaurao.
3
propeno
11
10
undec-4-eno
but-1-eno
6.2. Os hidrocarbonetos com ligaes duplas mltiplas so nomeados adicionando-se os

prefixos multiplicativos correspondentes di, tri, tetra, etc. ao infixo EN. Nesses casos,
adiciona-se tambm a vogal fontica A aps o prefixo da cadeia principal.
6
10
7
8
deca-2,4,6,8-tetraeno
a
hepta-1,4-dieno
a
vogal fontica
vogal fontica
6.3. A cadeia principal dos hidrocarbonetos insaturados ramificados deve conter: (i) o
maior nmero de ligaes mltiplas, (ii) a maior quantidade de tomos de carbono, (iii)
a maior quantidade de ligaes duplas, (iv) o menor localizador para as ligaes
mltiplas, nesta ordem, de acordo com a Regra 1.3.
6
5
2
3 4
(2)
(1)
(3)
3
4
5-metilidenoocta-1,6-dieno
4-(2-metilpropil)-hexa-1,4-dieno
sequncia
n de lig. duplas
sequncia
n de lig. duplas
n de C
AB
AC
AB
AC
CB
8
6
5
2
1
CB
(1)
(2)
4-etenil-hexa-1,4-dieno
sequncia
n de lig. duplas
n de C
posio das duplas
AB
AC
1,4
1,5
CB
6
6
5
1,3
23
6.4. A numerao da cadeia principal de um hidrocarboneto insaturado deve ser iniciada

pela extremidade que fornecer o menor nmero para as insaturaes (duplas e triplas),
independentemente dos localizadores para os substituintes. Caso haja equivalncia de
numerao, passa-se a considerar o menor localizador para o primeiro substituinte
(Regra 1.7).
B
A
6
5
2,2-dimetilocta-3,5-dieno (sequncia AB)

e no 7,7-dimetilocta-3,5-dieno (sequncia BA)
3,6,6-trimetil-hept-3-eno (sequncia AB)

e no 2,2,5-trimetil-hept-5-eno (sequncia BA)
6.5. Alcenos que apresentam estereoisomeria podem ser designados como ismeros cis ou
trans, quando os grupos idnticos ligados a cada carbono sp2 encontram-se no mesmo
plano ou em planos opostos, respectivamente. Os descritores estereoqumicos cis e trans
devem ser grafados em minsculo e em itlico e devem vir antes do nome do
composto, separados deste por um hfen, e precedidos pelo localizador da ligao dupla,
o qual deve ser omitido quando o composto apresentar apenas uma ligao dupla com
estereoqumica definida. Caso um composto apresente ligaes duplas cis e trans e a
numerao for equivalente em ambos os sentidos, o ismero cis dever apresentar o
localizador mais baixo, devido ordem alfabtica.
5
6
5
trans-pent-2-eno
2-cis-4-trans-hexa-2,4-dieno
trans-2-metil-hexa-2,4-dieno
(A dupla ligao entre os carbonos
2 e 3 no apresenta estereoisomeria)
6.6. Alcenos que apresentam estereoisomeria tambm podem ser designados como ismeros
Z ou E, quando os grupos de maior prioridade ligados a cada carbono sp2 encontram-se
no mesmo plano ou em planos opostos, respectivamente. Os descritores estereoqumicos
Z e E devem ser grafados em maisculo e em itlico e podem vir antes do nome do
composto entre parnteses (ou aps seu respectivo localizador da dupla ligao),
separados deste por um hfen, e precedidos pelo localizador da ligao dupla, o qual
pode ser omitido quando o composto apresentar apenas uma ligao dupla com
estereoqumica definida. Caso um composto apresente ligaes duplas Z e E e a
numerao for equivalente em ambos os sentidos, o ismero E dever apresentar o
localizador mais baixo, devido ordem alfabtica.
2
1
4
3
1
5
(E)-pent-2-eno
ou pent-2E-eno
6
5
3
6
(2E,4Z)-hexa-2,4-dieno
ou hexa-2E,4Z-dieno
(E)-5-metil-hepta-1,4-dieno
ou 5-metil-hepta-1,4E-dieno
(A dupla ligao entre os carbonos
1 e 2 no apresenta estereoisomeria)
24
6.7. Cicloalcenos so hidrocarbonetos cclicos contendo ligaes duplas e so nomeados de

maneira similar aos cicloalcanos, substituindo a terminao ANO por ENO ao nome
do composto. Nestes casos, os localizadores 1 e 2 sempre sero para os carbonos da
dupla ligao e dessa forma, podero ser omitidos. Se o hidrocarboneto apresentar duas,
trs, quatro, etc. ligaes duplas no anel, utilizam-se as designaes ciclo...dieno,
ciclo...trieno, ciclo...tetraeno, etc. Nesses casos, as ligaes duplas devem ter os
localizadores mais baixos possvel.
2
1
3
4
2
1
5
6
5
6-metilciclohepta-1,4-dieno
3,4-dimetilciclohexeno
6.8. O nome de um hidrocarboneto com apenas uma ligao tripla (alcino) obtido
substituindo a terminao ANO do alcano correspondente pela terminao INO. Se o
hidrocarboneto apresentar duas, trs, etc. ligaes triplas, utilizam-se as terminaes
diino, triino, etc. A cadeia numerada de modo que as ligaes triplas apresentem
os localizadores mais baixos. Para indicar a posio da ligao tripla usa-se apenas o
menor dos nmeros atribudos aos dois tomos de carbono unidos pela ligao tripla. No
nome do alcino, o localizador da ligao tripla aparece imediatamente antes da
terminao ino.
5
2
1
4
5
4
3
(1)
(2)
(3)
(4)
6,6-dimetil-hept-3-ino (BA)
e no 2,2-dimetil-hept-4-ino (AB)
3-(3,3-dimetilbutil)-hexa-1,5-diino
6
7
pent-1-ino
(atente para a geometria linear dos
carbonos sp das triplas ligaes)
6.9. Cicloalcinos so hidrocarbonetos cclicos contendo ligaes triplas e so nomeados de

maneira similar aos cicloalcanos, substituindo a terminao ANO por INO ao nome
do composto. Nestes casos, os localizadores 1 e 2 sempre sero para os carbonos da
ligao tripla e dessa forma, podero ser omitidos. Se o hidrocarboneto apresentar
duas, trs, etc. ligaes triplas no anel, utilizam-se as designaes ciclo...diino,
ciclo...triino, etc. Nesses casos, as ligaes triplas devem ter os localizadores mais
baixos possvel.
3
2
3
2
1
5
6
5
4-etil-3-metilciclohexino
6-metilciclohepta-1,4-diino
25
6.10. Hidrocarbonetos no ramificados contendo ligaes duplas e triplas na cadeia

principal so nomeados utilizando ambos os infixos EN e IN, nesta ordem (ordenao
alfabtica), para as duplas e triplas ligaes, respectivamente, os quais devem ser
precedidos pelos seus respectivos localizadores. A cadeia principal deve ser
numerada de modo a fornecer os localizadores mais baixos possvel para as
ligaes mltiplas, independentemente de serem duplas ou triplas (Regra 1.7). Se
houver mais de uma possibilidade para a numerao da cadeia, deve-se atribuir os
localizadores mais baixos para a ligao dupla.
A
3
2
5
4
3
2
(3E,5E)-hepta-3,5-dien-1-ino
(atente para a geometria linear dos
carbonos sp das triplas ligaes)
(E)-non-7-eno-2,4-diino (BA)
e no (E)-non-2-eno-5,7-diino (AB)
(observe o uso da vogal fontca
"o" no final do infixo "en")
hex-1-en-5-ino (BA)
e no hex-5-en-1-ino (AB)
6.11. A cadeia principal de hidrocarbonetos ramificados contendo ligaes duplas e

triplas escolhida de acordo com a ordem dos critrios estabelecidos na Regra 1.3: (i)
a que tiver o maior nmeros de ligaes mltiplas, independentemente de serem duplas
ou triplas, (ii) a que tiver o maior nmero de tomos de carbono, (iii) a que tiver o
maior nmero de ligaes duplas, (iv) a que tiver os localizadores mais baixos para as
ligaes mltiplas. Persistindo a equivalncia, utilizam-se os demais critrios
estabelecidos na Regra 1.3.
B
(3)
A (5)
(4)
(3)
(2)
(3)
(2)
(1)
(1)
(2)
3
6 5
(1)
1
6 5
(1)
(2)
10
n de lig. mltiplas
AB
AC
AD
BC
BD CD
3
6-etenil-5-(prop-2-in-1-il)nona-1,3E,5Z-trien-8-ino
6-pentil-5-(prop-2-en-1-il)deca-3,5Z-dieno-1,8-diino
sequncia
sequncia
AB
AC
AD
BC
4
9
n de lig. mltiplas
n de C
(3)
(2)
BD CD
3
4
8
(1)
(2)
(1)
C
6 5
(3)
8
9
D
5,6-bis(prop-2-in-1-il)nona-1,3E,5Z,7E-tetraeno
sequncia
n de lig. mltiplas
n de C
n de lig. duplas
AB
AC
AD
BC
4
9
BD CD
3
4
9
3
26
6.12. Quando uma cadeia insaturada tratada como substituinte univalente seu nome
dado substituindo o sufixo o do nome do hidrocarboneto correspondente por -IL.
Ao tomo de carbono com a valncia livre sempre se atribui o localizador 1, o qual
deve ser explicitado no nome do substituinte. Mantm-se os nomes triviais para a
vinila (etenila) e a alila (prop-2-en-1-ila).
(1)
(3)
(2)
(4)
(2)
4
(1)
(5)
(1)
6
7
1-(pent-1-en-4-in-1-il)ciclohexa-1,3-dieno
(3)
(2)
4-etenil-hepta-1,6-dieno
ou 4-vinil-hepta-1,6-dieno
3-(prop-2-en-1-il)ciclopenteno
ou 3-alilciclopenteno
6.13. Os grupos substituintes multivalentes (com mais de uma valncia livre), resultantes
da remoo de dois ou mais tomos de hidrognio de um hidrocarboneto, so
designados pelos sufixos indicados na tabela abaixo:
DIVALENTE
diila ou ileno
(2 ligaes simples)
ilideno
(1 ligao dupla)
TRIVALENTE
triila
(3 ligaes simples)
ilidino
(1 ligao tripla)
ililideno
(1 ligao simples e 1 dupla)
TETRAVALENTE
tetraila
(4 ligaes simples)
ililidino
(1 ligao simples e 1 tripla)
diilideno
(2 ligaes duplas)
diililideno
(2 ligaes simples e 1 dupla)
4
Cl
(2)
Cl
3
dicloreto de etano-1,2-diila
(nomenclatura de classe funcional)
(1)
6
1
4-metilidenohepta-1,6-dieno
(3)
2
1
3-(prop-2-en-1-ilideno)ciclohexeno
27
7. Hidrocarbonetos aromticos
7.1. Hidrocarbonetos aromticos monocclicos so nomeados como derivados do
benzeno. Na numerao do anel deve-se atribuir aos substituintes os localizadores mais
baixos possvel, de acordo com as Regras 1.7 e 2.12. Quando o anel benznico possui
apenas dois substituintes, podem-se usar os prefixos o- (orto), m- (meta) e p- (para)
em vez de 1,2-, 1,3-, e 1,4-, respectivamente.
4
5
1
(1)
(2)
Br
1
2
1-metil-2-(1-metiletil)benzeno
ou o-metil(1-metiletil)benzeno
1-etenil-3-metilbenzeno
ou m-etenilmetilbenzeno
Cl
2-bromo-1-cloro-3,5-dimetilbenzeno
7.2. Os seguintes hidrocarbonetos aromticos mantm seus nomes triviais.
tolueno
o-xileno
estireno
cumeno
mesitileno
7.3. Quando um anel aromtico monocclico tratado como substituinte, ele nomeado
fenila. No entanto, mantm-se o nome trivial para alguns substituintes monovalentes,
como benzila e toluila. Para os hidrocarbonetos aromticos contendo um anel ligado a
uma extensa cadeia acclica, a cadeia principal ser considerada aquela que contiver o
maior nmero de tomos de carbono, sendo a outra parte tratada como substituinte.
8
6
7
2
3
1-fenil-4,4,7-trimetiloctano
1-benzil-3-metilbenzeno
7.4. Sistemas de anis policclicos em que dois anis adjacentes tm apenas dois tomos em
comum so ditos orto-fundidos. Estes sistemas tm n faces em comum e 2n tomos
em comum. Sistemas de anis policclicos em que um anel tem dois, e apenas dois,
tomos em comum com cada um de dois ou mais anis em uma srie de anis ortofundidos so ditos orto e peri-fundidos. Estes sistemas tm n faces em comum e
menos de 2n tomos em comum.
sistema orto-fundido
sistema orto e peri-fundido
3 faces comuns
6 tomos comuns
5 faces comuns
6 tomos comuns
28
7.5. Sistemas de anis policclicos orto-fundidos e orto e peri-fundidos possuem geralmente

nomes triviais ou semi-sistemticos (prefixo sistemtico ligado a um sufixo trivial).
Estes compostos tm numerao fixa, a qual independe do nmero ou tipo de
substituintes que possuam.
6
5
8a
7
6
5
4a
3
4
naftaleno
4a
4b
8
8a
10a
1
1
2
10
10
fenantreno
antraceno
7.6. A numerao dos sistemas aromticos fundidos requer a representao da molcula na

forma e orientao corretas. Em um sistema policcilico os anis devem ser
representados para cada tipo de acordo com as representaes abaixo:
Representaes permitidas por tipo de anel
CORRETO
INCORRETO
CORRETO
INCORRETO
7.7. Para a numerao de sistemas aromticos policclicos deve-se dividir a molcula, a

partir de sua representao correta (Regra 7.6), em quadrantes, traando sobre a
molcula: (i) uma linha horizontal que atravesse o maior nmero de anis ortofundidos em sequncia e a partir de seu centro, isto , cortando os anis ao meio; e (ii)
uma linha vertical que atravesse a ligao central se houver um nmero par de anis
orto-fundidos em linha ou o centro do anel central se houver um nmero mpar de anis
orto-fundidos em linha.
29
7.8. Para a numerao de sistemas aromticos policclicos a molcula deve ser orientada de
modo que apresente (a) o maior nmero de anis numa linha horizontal e (b) no
quadrante superior direito. Caso haja duas ou mais orientaes que satisfaam as
condies acima, deve-se escolher aquela que apresente (c) o menor nmero de anis no
quadrante inferior esquerdo e (d) o maior nmero de anis acima da linha horizontal.
CORRETO
INCORRETO
caso (a)
3 anis em linha
2 anis em linha
caso (b)
1,75 anis no quadrante

superior direito

superior direito
caso (c)

inferior esquerdo

inferior esquerdo
caso (d)
3,5 anis acima

da linha horizontal
2,5 anis acima

da linha horizontal
30
7.9. Depois de escolhida a orientao correta do sistema policclico, a sua numerao

iniciada a partir do anel mais acima do quadrante superior direito seguindo o sentido
horrio. O localizador 1 atribudo ao tomo mais prximo da ligao de fuso do anel
selecionado. Os tomos de carbono comuns a dois ou mais anis no so includos na
numerao normal, sendo indicados com o mesmo nmero da posio imediatamente
anterior acrescidos de uma letra a, b, c, etc. O fenantreno e o antraceno so
excees a esta regra, apresentando numerao especfica (Regra 7.5).
2
3
1
10
10a
11
11a
12
12a
11
9
8
6a
7
5a
6
4a
10
12b
12a
4
4a
6a
7a
11a
12
5
6
7.10. O nome dos hidrocarbonetos que contm quatro ou mais anis benznicos fundidos
linearmente formam-se juntando um prefixo numrico que indica o nmero de anis
benznicos, ao sufixo aceno, com a eliso do a final do prefixo numrico. O nome
trivial antraceno mantido.
12
11
10
9
8
7
12
11
2
10
13
14
2
3
tetraceno
pentaceno
7.11. Hidrocarbonetos que apresentam um anel benznico orto-fundido nas posies 1,2 e
3,4 (indicado em azul) a dois arranjos retilneos idnticos ou no de anis de benzeno
orto-fundidos so nomeados por um prefixo numrico que indica o nmero de anis
benznicos, seguido pelo sufixo afeno, com a eliso do a final do prefixo
numrico. O nome trivial fenantreno mantido.
2
1
10
11
10
fenantreno
(exceo)
pentafeno
tetrafeno
10
5
7
13
12
14
12
11
7.12. Hidrocarbonetos constitudos por dois anis idnticos orto-fundidos so nomeados

juntando-se um prefixo numrico que indica o nmero de tomos de carbono em cada
anel ao sufixo aleno, com a eliso do a final do prefixo numrico. Mantm-se o
nome trivial para o naftaleno.
6
1
2
5
4
pentaleno
10
1
2
3
7
6
6
heptaleno
naftaleno
e no hexaleno
31
8. Compostos halogenados
8.1. Compostos halogenados so nomeados de acordo com a nomenclatura substitutiva, em
que os tomos de halognio so tratados como substituintes, adicionando os prefixos
destacveis fluor-, cloro-, bromo-, iodo- ao nome da cadeia principal. Caso
haja mais de um halognio do mesmo tipo ligado cadeia principal, utilizam-se os
prefixos multiplicativos di-, tri-, tetra-, etc.
1
Br
6
5
4
5
2
3
2
1
1-fluorpentano
Cl
Br Br
5,5-dibromo-2-cloroheptano
4-bromo-2-metil-hexano
8.2. Havendo mais de um tipo de tomo de halognio ou outros substituintes ligados cadeia
principal, todos os substituintes so nomeados como prefixos destacveis ordenados
por ordem alfabtica. Neste caso, a numerao da cadeia se inicia pela extremidade
que fornecer o menor nmero para a primeira diferena em cada conjunto de nmeros,
de acordo com a Regra 1.8, independente da natureza do substituinte.
F
F
Br
Cl
2
(2)
(1)
3
4
2
1
1
6
Cl
F
4-cloro-3,6-difluorciclohexeno
2-bromo-4-cloro-3-(1-fluoretil)-hexano
8.3. Quando um tomo de halognio no est diretamente ligado cadeia principal, ele
tratado como um substituinte de um substituinte, o qual nomeado como um
substituinte complexo, utilizando-se parnteses, colchetes e/ou chaves.
Cl
(1)
(3)
3
5
6
1
2
3-(clorometil)-hexano
8
7
(2)
(1)
Br
5-(2-bromo-1-iodopropil)-4-metilnonano
8.4. Embora menos utilizada, os compostos halogenados tambm podem ser nomeados de
acordo com a nomenclatura de classe funcional, adicionando os termos fluoreto de,
cloreto de, brometo de ou iodeto de ao nome do substituinte ou radical.
Cl
F
fluoreto de etila
cloreto de ciclopentila
32
9. lcoois e fenis
9.1. Os lcoois so nomeados partir do nome do hidrocarboneto com o mesmo nmero de
tomos de carbono, substituindo o sufixo o por ol. O localizador correspondente
funo hidroxila deve preceder o sufixo ol.
3
4
5
OH
3
OH
2
1
4-metilpenan-1-ol
4,5-dimetil-hexan-2-ol
9.2. Na ausncia de outros grupos funcionais com maior prioridade, a cadeia principal deve
conter o grupo hidroxila (Regra 1.3) e a numerao deve ser iniciada pela extremidade
que fornecer o mais baixo localizador para a hidroxila (Regra 1.7).
B
OH
OH
2
2
3
A
1
(3)
(1)
OH
3-(2-metilpropil)but-3-en-2-ol (CB)
e no 5-metil-3-metilidenohexan-2-ol (CA)
hex-5-en-1-in-3-ol
4-metil-2-propilpentan-1-ol
(2)
9.3. Quando o grupo hidroxila est diretamente ligado a um anel no aromtico a

numerao deve ser iniciada pelo carbono diretamente ligado hidroxila. Neste caso,
no necessrio indicar a posio da hidroxila no anel, salvo se existirem dois ou mais
grupos hidroxila ligados ao anel ou se o anel apresentar numerao pr-estabelecida.
3
4
OH
OH
ciclohex-3-enol
ciclopentanol
OH
5
6
4
7
HO
espiro[3.4]octan-5-ol
OH
4-metilcicloheptano-1,3-diol
9.4. Compostos polihidroxilados (poliis) so nomeados de maneira anloga aos lcoois

simples, utilizando os sufixos diol, triol, tetrol, etc., com a eliso da vogal a
(ex: pentol e no pentaol). Nestes casos, a cadeia principal deve conter o maior
nmero de grupos hidroxila (Regra 1.3) e a numerao deve ser iniciada pela
extremidade que fornecer o menor conjunto de nmeros para as hidroxilas (Regra 1.7).
OH
HO
OH
OH
5
HO
1
4
OH
2-butilbutano-1,4-diol
2,2,4-trimetilpentano-1,3,5-triol
HO
OH
OH
2-etenil-hex-3E-en-1,1,6,6-tetrol
33
9.5. Os lcoois tambm podem ser nomeados de acordo com a nomenclatura de classe
funcional, utilizando o termo lcool seguido do nome do substituinte ligado ao grupo
hidroxila, e adicionando o sufixo lico ao substituinte.
OH
OH
OH
lcool etlico
lcool benzlico
lcool ciclohexanlico
9.6. Quando um grupo hidroxila no est diretamente ligado cadeia principal ou quando o
lcool no for tratado como funo orgnica principal, o grupo hidroxila tratado
como um substituinte e deve ser adicionado ao nome do composto como prefixo
destacvel, precedido pelo seu localizador e ordenado por ordem alfabtica em relao
aos demais substituintes.
OH
HO
2
1
OH
(1)
OH
HO
3-(hidroximetil)ciclohexanol
4
(1)
OH
OH
(2)
3-(1-hidroxietil)-heptano-1,1,2,6-tetrol
9.7. Os fenis so compostos que apresentam um ou mais grupos hidroxila ligados

diretamente a um anel aromtico. Eles so nomeados de maneira anloga aos lcoois,
adicionando o sufixo ol ao nome do hidrocarboneto correspondente. No entanto, os
fenis derivados do benzeno so comumente nomeados fenol ao invs de benzenol.
Se houver mais de uma hidroxila ligada a um anel benznico no se deve utilizar o
termo fenol, mas sim benzenodiol, benzenotriol, etc.
OH
OH
HO
OH
Cl
2-clorofenol
nafatlen-2-ol
ou 2-naftol
4-metilbenzeno-1,3-diol
34
10. teres
10.1. Os teres so comumente nomeados de acordo com a nomenclatura substitutiva, sendo
tratados como substituintes, adicionando o prefixo alcoxi- (at quatro carbonos,
alm do fenoxi; ex.: metoxi-, butoxi-) ou alquiloxi- (a partir de cinco carbonos; ex.:
pentiloxi-, hexiloxi) ao nome da cadeia principal, e numerados e ordenados por ordem
alfabtica, de acordo com a Regra 1.9. Para determinar qual das duas cadeias ligadas
ao oxignio heterotomo a cadeia principal, devem-se observar os critrios
estabelecidos na Regra 1.3.
1
1
2
Cl
O
pentiloxieteno
1-cloro-4-propoxibutano
5
(2)
(3)
(1)
2
3
1-(2-metilpropoxi)butano
(1)
(2)
Br
2-(2-bromo-1,1-dimetiletoxi)-4-metilpentano
10.2. teres ligados a substituintes cclicos so nomeados de maneira anloga aos teres
acclicos, sendo que o anel com menor nmero de carbonos tratado como substituinte
e o maior como cadeia principal, desde que ligado diretamente ao oxignio
heterotomo.
O
ciclopentiloxibenzeno
benziloxibenzeno
1
2
2-fenoxinaftaleno
(1)
(ciclohexilmetoxi)ciclopentano
10.3. Politeres podem ser nomeados de acordo com a Regra 10.1, mas tambm atravs da
nomenclatura permutativa Regra 1.13, em que o oxignio heterotomo
considerado como um grupo CH2 para fins de designao do nome da cadeia principal,
adicionando o prefixo no destacvel oxa- ao nome da cadeia principal. Neste caso,
a cadeia principal determinada e numerada de acordo com os critrios abaixo, nesta
ordem:
a) Cadeia com o maior nmero de grupos da funo orgnica principal; Menor conjunto de
nmero para a funo orgnica principal.
b) Cadeia com o maior nmero de heterotomos; Menor conjunto de nmeros para os
heterotomos.
c) De acordo com os critrios estabelecidos na Regra 1.3.
Recomenda-se utilizar a nomenclatura permutativa, tanto para a cadeia principal quanto para os
substituintes, apenas quando estes apresentarem dois ou mais heterotomos em sua cadeia. Caso
contrrio deve-se utilizar a nomenclatura substitutiva, de acordo com a Regra 10.1.
35

2
1
5,7-dimetil-2,6-dioxaoctano
2
1
6
7
10
8-metil-3,6-dioxanonano (sequncia AB)

e no 2-metil-4,7-dioxanonano (sequncia BA)
11
12
13
10-propil-2,5,9-trioxatridecano
e no 2,5,9-trioxa-10-propiltridecano
1-fluor-5-metil-2,4-dioxahexano
10.4. teres cclicos so nomeados atravs da nomenclatura permutativa, seguindo os

mesmos critrios estabelecidos na Regra 10.3. Neste caso, o prefixo oxa-
considerado no destacvel e por isso deve preceder imediatamente o nome do anel, o
qual numerado de tal forma que fornea o menor conjunto de nmeros para os
heterotomos.
3
1
2
O1
5
3
2-metil-5-propiloxaciclopentano
4-metoxi-1,3-dioxaciclohexano
10.5. Epxidos (compostos que apresentam um tomo de oxignio ligado a dois tomos de
carbono de uma cadeia, formando um anel) so nomeados pelo prefixo destacvel
epoxi-, precedido pelos localizadores dos tomos de carbono que se ligam ao
oxignio.
Cl
O
5
4
3
I
1
2,4-epoxi-1-iodopentano
3
2
O
5
1
6
4-cloro-1,2-epoxiciclohexano
10.6. Os teres tambm podem ser nomeados de acordo com a nomenclatura de classe
funcional, utilizando o termo ter seguido do nome dos dois substituintes ligados ao
oxignio heterotomo, ordenados por ordem alfabtica, e adicionando o sufixo
lico ao ltimo substituinte. Nos teres simtricos, utiliza-se o prefixo di e o
sufixo lico.
O
ter dietlico
O
ter butiletenlico
36
11. Tiis e sulfetos

11.1. Os tiis so compostos sulfurados anlogos aos lcoois, em que o tomo de oxignio
foi substitudo pelo enxofre (grupo SH). Os tiis so nomeados de maneira anloga
aos lcoois, utilizando os sufixos tiol, ditiol ao invs de ol, diol, etc. Para os
tiis, deve-se utilizar a vogal fontica o antes do sufixo.
SH
SH
SH
4
5
4
5
fenilmetanotiol
pent-4-eno-2-tiol
2-etil-pentano-1-tiol
SH
SH
5
2
SH
SH
naftaleno-1,3-ditiol
pentano-2,4-ditiol
11.2. Quando o grupo SH de um tiol indicado como substituinte, ele nomeado

sulfanil (antigamente mercapto) e adicionado ao nome do composto como
prefixo destacvel.
1
OH
1
4
3
SH
4-sulfanilbutan-2-ol
OH
SH
3
(1)
(2)
(3)
5-metil-3-(2-metil-3-sulfanilpropil)-hex-5-en-2-ol
11.3. Os sulfetos so compostos sulfurados anlogos aos teres, em que o tomo de oxignio
foi substitudo pelo enxofre (grupo SR). Os sulfetos podem ser nomeados utilizando a
nomenclatura substitutiva, usando o prefixo alquilsulfanil seguido do nome do
grupo R de maior prioridade ligado ao tomo de enxofre.
(4)
metilsulfaniletano
(3)
(2)
(1)
(1-metilbutilsulfanil)eteno
(1)
(fenilmetilsulfanil)benzeno
11.4. Os polissulfetos e sulfetos cclicos so geralmente nomeados utilizando a

nomenclatura permutativa, em que o enxofre heterotomo considerado como um
grupo CH2 para fins de designao do nome da cadeia principal, adicionando o prefixo
no destacvel tia- ao nome da cadeia principal, e obedecendo os mesmos critrios
para a determinao e numerao da cadeia principal observado para os politeres
(Regra 10.3).
1
S
S
1
S
5
4,6-dimetil-2,5-ditiaheptano
2
3
1,4-ditiaciclohexano
37
11.5. Os sulfetos tambm podem ser nomeados utilizando a nomenclatura de classe

funcional, utilizando o termo sulfeto seguido do nome dos dois substituintes ligados
ao enxofre heterotomo, ordenados por ordem alfabtica, e adicionando o sufixo
lico ao ltimo substituinte. Nos sulfetos simtricos, utiliza-se o prefixo di e o
sufixo lico. Ou ainda utilizando o termo sulfeto aps o nome de cada um dos dois
substituintes alquila ordenados por ordem alfabtica.
S
S
sulfeto etilmetlico
ou etil metil sulfeto
(1)
sulfeto dietlico
ou dietil sulfeto
sulfeto benzilfenlico
ou benzil fenil sulfeto
38
12. Aminas e iminas

12.1. Aminas primrias (RNH2) podem ser designadas utilizando o sufixo amina
precedido pelo seu respectivo localizador. Na ausncia de grupos funcionais com
maior prioridade que a amina, a cadeia principal deve conter o grupo amino, o qual
deve receber o mais baixo localizador possvel.
6
2
3
1
4
NH2
(3)
(2)
5-metil-hexan-3-amina
NH2
NH2
(1)
2-metilciclohexanamina
NH2
NH2
2-etilpentan-1-amina
(4)
2
3
4,5-dietenilciclohex-3-enamina
(E)-3-(1-etilbutil)-hex-4-en-2-amina
12.2. A nomenclatura de classe funcional outro mtodo bastante utilizado para nomear
aminas. Neste caso, as aminas so nomeadas utilizando o nome do substituinte alquila
correspondente seguido do termo amina. Neste caso, o carbono em que se encontra
o nitrognio recebe o localizador 1.
6
2
1
5
2-metilciclohexilamina
NH 2
1-etil-3-metil-butilamina
2
(3)
NH 2
NH 2
2-etilpentilamina
(4)
NH 2
(1)
(2)
NH 2
(E)-2-(1-etilbutil)-1-metil-hex-3-enilamina
2
3
4,5-dietenilciclohex-3-enilamina
12.3. As poliaminas primrias so nomeadas de maneira anloga s aminas simples,

utilizando os prefixos multiplicativos di, tri, etc. antes do sufixo amina. Nestes
casos, a cadeia principal deve conter o maior nmero de grupos amino (Regra 1.3)
e a numerao deve ser iniciada pela extremidade que fornecer o menor conjunto de
nmeros para tais grupos (Regra 1.7).
H2N
1
(1)
H2N
NH2
(2)
(3)
2-(1,1-dimetilpropil)butano-1,4-diamina
NH2
benzeno-1,2-diamina
39
12.4. As aminas secundrias (RNHR) so nomeadas de tal forma que a cadeia principal
aquela que contm o maior grupo alquila. O menor grupo tratado como substituinte
ligado ao nitrognio e inserido no nome do composto como prefixo destacvel
precedido pelo localizador N. Na nomenclatura de classe funcional as aminas
secundrias so nomeadas utilizando o nome dos dois grupos alquila ligados ao
nitrognio, em ordem alfabtica, seguida do termo amina. Para as aminas
secundrias simtricas, utiliza-se o prefixo di antes do nome do grupo alquila.
H
N
N
H
N-etiletanamina
ou dietilamina
N-fenilanilina
ou difenilamina
H
N
H
N
2
3
N-etilpropan-1-amina
12.5. As aminas tercirias (RNR2) so nomeadas de tal forma que a cadeia principal
aquela que contm o maior grupo alquila. Os outros dois grupos menores so tratados
como substituintes ligados ao nitrognio e so inseridos no nome do composto como
prefixos destacveis precedidos pelo localizador N. Na nomenclatura de classe
funcional as aminas tercirias so nomeadas utilizando o nome dos trs grupos alquila
ligados ao nitrognio, em ordem alfabtica, seguida do termo amina. Para as
aminas tercirias simtricas, utiliza-se o prefixo tri antes do nome do grupo
alquila.
N,N-dietiletanamina
ou trietilamina
N,N-difenilanilina
ou trifenilamina
N
N
2
2
1
N,N-dimetilpropan-2-amina
N-etil-N,2-dimetilpropan-1-amina
12.6. Para diferenciar os grupos alquila ligados a diferentes tomos de nitrognio em

poliaminas, utiliza-se os localizadores N, N, N, etc., respectivamente, para os
diferentes grupos amino em ordem crescente de numerao.
H
N
1
2
N
6
N-etil-N,N'-dimetiletanodiamina
N,N,N',N',4,6-hexametilbenzeno-1,3-diamina
40
12.7. Aminas cclicas que apresentam o nitrognio como heterotomo podem ser
nomeados a partir da nomenclatura prpria para heterociclos ou atravs da
nomenclatura permutativa. Neste caso, o prefixo aza- considerado no
destacvel e por isso deve preceder imediatamente o nome do anel, o qual numerado
de tal forma que fornea o menor conjunto de nmeros para os heterotomos. A
nomenclatura permutativa tambm pode ser aplicada a poliaminas com dois ou mais
tomos de nitrognio como heterotomo.
4
5
H
N
NH
N1
7
H
5-metil-1,3-diazacicloheptano
azaciclohexano
8
1
2
8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]octano
2,6-dimetil-3,6-diazaoctano
12.8. Quando o grupo NH2 no a funo orgnica principal ele tratado como
substituinte, sendo designado pelo prefixo destacvel amino.
H
N
OH
3
NH2
(1)
NH2
1
OH
2-(metilamino)fenol
1
4-aminobutan-2-ol
(1)
OH
2-(aminometil)fenol
12.9. As iminas (RCH=NH ou RCH=NR) so nomeadas partir do nome do hidrocarboneto

com o mesmo nmero de tomos de carbono, substituindo o sufixo o por imina,
precedido pelo seu respectivo localizador. Substituintes ligados ao nitrognio so
inseridos como prefixos destacveis precedidos pelo localizador N. Quando a imina
no a funo orgnica principal ela tratada como substituinte, sendo designada
pelo prefixo destacvel imino.
6
5
NH
Cl
4
5
ciclohex-3-enimina
NH
N
2
N
H
3
4
N-metil-5-iminoheptan-1-amina
4-cloro-N,4-dimetilpentan-2-imina
12.10. Os sais de amina, tambm chamados de sais de amnio quaternrio (R4N+ X), so
nomeados de maneira anloga s aminas, substituindo o sufixo amina por
amnio. Antes do nome do ction adicionado o nome do nion (ex.: cloreto
de, acetato de, etc.).
2
H
N
+
Cl
cloreto de N,N-dimetilmetanamnio
ou cloreto de trimetilmonio
N
+
Br
brometo de N,N-dietil-N,2-dimetilciclopentanamnio
41
13. Aldedos
13.1. O nome de um aldedo se d a partir do nome do hidrocarboneto com o mesmo
nmero de tomos de carbono, substituindo o sufixo o por al. No necessrio
indicar a posio do sufixo al, uma vez que ele sempre se encontrar na extremidade
da cadeia.
O
O
H
butanal
octanal
13.2. Em cadeias ramificadas, deve-se escolher como cadeia principal a maior cadeia que
contenha o grupo carbonila do aldedo. O carbono carbonlico sempre apresenta
numerao 1, quando grupo funcional de maior prioridade.
O
HO
Br
(2)
(1)
O
4
9
8
H
7
6-metil-hept-4E-enal
4-(2-hidroxietil)-6-metilnonanal
5-bromo-4-metil-hexanal
13.3. Para aldedos cclicos em que o grupo carbonlico se encontra diretamente ligado ao
anel utiliza-se a designao carbaldedo. Neste caso, para efeitos de numerao da
cadeia, o carbono carbonlico no levado em considerao. O carbono com
numerao 1 ser o carbono do anel diretamente ligado ao grupo carbonlico, salvo em
heterociclos, biciclos, ou em anis aromticos com numerao especfica.
O
6
O
CHO
5
4
2
3
ciclopentanocarbaldedo
2-metil-5-metoxiciclohexanocarbaldedo
O
8
8a
5
6
4
8
6
4a
5
3
4
nafataleno-2-carbaldedo
CHO
1
2
6-metil-biciclo[2.2.2]octano-2-carbaldedo
42
13.4. O nome dos aldedos aclicos com 2 grupos carbonlicos nas posies terminais de
uma cadeia hidrocarbnica feito de maneira similar aos dos monoaldedos, mas
utilizando o sufixo dial em vez de al. Nesse caso, a cadeia principal deve sempre
conter os dois grupos carbonlicos, os quais no precisam ser numerados, pois sempre
estaro localizados nas extremidades da cadeia principal.
O
(1)
2
1
(3)
(2)
2-(2-metilpropil)butanodial
2,3-dimetilpentanodial
13.5. Os aldedos com trs ou mais grupos carbonlicos ligados diretamente cadeia
principal so designados pelo emprego do sufixo -tricarbaldedo, tetracarbaldedo, etc. Nestes casos, a cadeia principal deve conter o maior nmero
de grupos carbonlicos, e sua numerao no inclui os carbonos do grupo carbonlico.
H
O
5
CHO
OHC
4
5
CHO
4-etil-hexano-1,3,5-tricarbaldedo
hexano-1,3,6-tricarbaldedo
13.6. Os grupos carbonlicos que no estejam diretamente ligados cadeia principal so

indicados pelo prefixo formil-. Neste caso, o grupo carbonlico no contado
para fins de numerao da cadeia.
(5)
O
8
OHC
CHO
(1)
(1)
(3)
(2)
CHO
(4)
(6)
4-(3-formil-4-metoxiciclohexil)-5-metil-hept-2E-enal
4-(formilmetil)-3-metiloctanodial
13.7. Os grupos carbonlicos que no estejam diretamente ligados cadeia principal

tambm podem ser indicados pelo prefixo oxo-. Neste caso, o grupo carbonlico
contado para fins de numerao da cadeia.
O
O
H
(2)
(1)
3
O
3
4
5
(2)
4
6
5
3-(2-oxoetil)-ciclohexanocarbaldedo
(1)
O
4-(1-metil-2-oxoetil)heptanodial
43
14. Cetonas
14.1. O nome de uma cetona se d a partir do nome do hidrocarboneto com o mesmo
nmero de tomos de carbono, substituindo o sufixo o por ona. A cadeia principal
deve conter o maior nmero possvel de grupos carbonlicos e a sua numerao deve se
iniciar pela extremidade que fornecer a menor numerao para o grupo carbonlico.
Cl
1
2
(3)
4-cloropentan-2-ona
(2)
3
4
(1)
5-metil-3-propil-hexan-2-ona
2-metil-5-metoxipentan-3-ona
14.2. As cetonas que apresentam dois ou mais grupos carbonlicos so designadas

adicionando o sufixo diona, triona, etc.
1
(1)
(2)
2
5
6
(1)
(2)
OH
(3)
(4)
O
6-metiloct-3E-eno-2,7-diona
1-(1-metiletoxi)pentano-2,4-diona
3-(3-hidroxibutil)-hexano-2,5-diona
14.3. As cetonas cclicas com grupos carbonlicos fazendo parte do anel so nomeados de
maneira idntica s cetonas acclicas, com a adio do prefixo ciclo- antes do nome
da cadeia principal. Neste caso, o grupo carbonila dever apresentar a numerao 1
salvo em heterociclos e biciclos, os quais apresentam numerao e nomenclatura
especfica , e caso haja mais de uma carbonila, estas devem possuir a menor
numerao possvel.
HO
2
3
3-hidroxiciclohexanona
6
2
ciclopent-2-enona
7-metilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ona
14.4. Para as cetonas que apresentam um ou mais anis ligados a uma cadeia que contm
um ou mais grupos carbonlicos, os anis so tratados como grupos substituintes.
O
O
O
1
3
5
1-fenil-propan-1-ona
1-ciclopentilpentano-2,4-diona
44
14.5. Quando um grupo carbonila de uma cetona tem que ser indicado como substituinte ele
designado pelo prefixo oxo-.
O
O
O
OH
(5)
(6)
4
5
2
1
(1)
6
4
6
3-hidroxi-5-oxo-hexanal
(4)
(2)
(3)
O
3,5-dioxociclohexanocarbaldedo 5-metil-6-(5-oxo-3-oxaciclohexil)-heptan-3-ona
45
15. cidos carboxlicos

15.1. O nome de um cido carboxlico acclico se d a partir do nome do hidrocarboneto
com o mesmo nmero de tomos de carbono, substituindo o sufixo o por ico. O
nome precedido ainda pela palavra cido.
O
OH
cido butanico
OH
cido dodecanico
15.2. Em cadeias ramificadas, deve-se escolher como cadeia principal a maior cadeia que
contenha o grupo carboxlico. O carbono carboxlico sempre apresenta numerao
1, quando grupo funcional de maior prioridade.
O
3
OH
1
2
6
OH
HO
cido 4-etil-5-metil-hexanico
O
2
OH
cido 5-etil-3,8-dihidroxioctanico
15.3. Para cidos carboxlicos cclicos em que o grupo carboxlico se encontra diretamente
ligado a um anel utiliza-se a designao cido ...carboxlico. Neste caso, para
efeitos de numerao da cadeia, o carbono carboxlico no levado em considerao.
O carbono com numerao 1 ser o carbono do anel diretamente ligado ao grupo
carboxlico, salvo em heterociclos, biciclos, ou em anis aromticos com numerao
especfica.
O
1
OH
COOH
2
3
cido 3-metoxiciclopentanocarboxlico
cido ciclohex-2-enocarboxlico
O
8
8a
7
1
OH
6
6
4a
5
3
4
cido nafataleno-2-carboxlico
COOH
cido 7-metilbiciclo[2.2.1]heptano-2-carboxlico
46
15.4. O nome dos cidos dicarboxlicos feito de maneira similar aos dos
monocarboxlicos, mas utilizando o sufixo dioico em vez de oico. Nesse caso, a
cadeia principal deve sempre conter os dois grupos carboxlicos, os quais no precisam
ser numerados, pois sempre estaro localizados nas extremidades da cadeia principal.
No caso de cidos dicarboxlicos cclicos, usa-se o sufixo ...dicarboxlico.
O
O
HO
HO
O
2
OH
OH
(1)
(3)
(2)
cido 3-oxopentanodiico
cido 2-(1-metilpropil)propanodiico
5
COOH
COOH
8
2
COOH
cido benzeno-1,2-dicarboxlico
COOH
cido biciclo[2.2.2]octano-2,6-dicarboxlico
15.5. Os cidos com trs ou mais grupos carboxlicos ligados diretamente cadeia
principal so designados pelo emprego do sufixo -tricarboxlico, tetracarboxlico, etc. Nestes casos, a cadeia principal deve conter o maior nmero de
grupos carboxlicos, e sua numerao no inclui os carbonos do grupo carboxlico.
2
HOOC
COOH
COOH
7
COOH
COOH
cido (E)-4-pentil-hex-3-eno-1,3,6-tricarboxlico
COOH
COOH
cido heptano-1,1,5,6-tetracarboxlico
15.6. Os grupos carboxlicos que no estejam diretamente ligados cadeia principal so

designados como substituintes e indicados pelo prefixo carboxi-.
(2)
HOOC
2
3
COOH
7
HOOC
(4)
(3)
(2)
(1)
COOH
cido 4-(4-carboxibutil)-hexano-1,3,6-tricarboxlico
(1)
COOH
6
COOH
(3)
COOH
COOH
COOH
cido 2-(3-carboxipropil)-heptano-1,1,5,6-tetracarboxlico
15.7. Alguns cidos carboxlicos so designados frequentemente pelos seus nomes triviais,
em vez de seus nomes sistemticos.
Nome trivial
cido frmico
cido actico
cido lurico
cido mirstico
cido palmtico
cido esterico
cido oleico
cido lctico
cido benzoico
Nome sistemtico
cido metanico
cido etanico
cido dodecanico
cido tetradecanico
cido hexadecanico
cido octadecanico
cido cis-octadec-9-enico
cido 2-hidrxipropanico
cido benzenocarboxlico
Frmula
HCOOH
CH3COOH
CH3(CH2)10COOH
CH3(CH2)12COOH
CH3(CH2)14COOH
CH3(CH2)16COOH
cis-CH3(CH2)7CH=CH-(CH2)7COOH
CH3CH(OH)COOH
Ph-COOH
47
15.8. Os nomes dos sais de cido carboxlico so formados a partir dos nomes dos cidos
correspondentes, substituindo-se o sufixo -ico por -ato, seguindo-se depois o
nome do ction.
O
O
O
O
Na
O
O
Ca
pentanodioato de clcio
etanoato de sdio
ou acetato de sdio
2+
benzoato de potssio
15.9. Quando um cido designado por cido ...carboxlico, os seus sais so designados
por carboxilatos.
O
O
Li
ciclohexanocarboxilato de ltio
COO
Na
naftaleno-2-carboxilato de sdio
48
16. Anidridos
16.1. Os anidridos simtricos de cidos monocarboxlicos so nomeados substituindo-se a
palavra cido por anidrido.
O
O
O
O
O
anidrido etanico
ou anidrido actico
anidrido benzico
anidrido ciclopentanocarboxlico
16.2. Os anidridos mistos (originados de cidos monocarboxlicos diferentes) so

nomeados com a palavra anidrido, seguida dos nomes dos cidos correspondentes,
em ordem alfabtica, omitindo-se o termo cido.
O
O
O
O
Cl
anidrido etanico-propanico
anidrido benzico-cloroetanico
O
O
anidrido 2-metilpropanico-ciclopentanocarboxlico
16.3. Os anidridos cclicos de cidos dicarboxlicos so designados de modo idntico aos

anidridos de cido monocarboxlico, isto , substituindo-se o termo cido por
anidrido. Estes anidridos tambm podem ser nomeados como compostos
heterociclos.
O
O
O
O
anidrido butanodiico
O
O
anidrido pentanodiico
O
O
anidrido benzeno-1,2-dicarboxlico
49
17. Haletos de alcanola

17.1. O grupo acila um grupo em que a hidroxila do grupo carboxlico foi removido e em
seu lugar tem-se uma valncia livre. Para nomear um grupo acila derivado de um cido
mono- ou dicarboxlico substitui-se o sufixo -ico ou -diico por -ola ou diola, respectivamente.
O
grupo etanola
ou grupo acetila
grupo propanodiola
grupo 2-metilpropanola
17.2. Quando o cido carboxlico que d origem ao grupo acila termina com -carboxlico,
troca-se esta terminao por -carbonil.
O
2
1
grupo ciclopentano-1,3-dicarbonila
grupo naftaleno-2-carbonila
17.3. Haletos de alcanola so nomeados citando inicialmente o nome do halogeneto

correspondente seguido do nome do grupo acila a ele ligado.
O
O
Br
I
Cl
iodeto de ciclopentanocarbonila
brometo de benzola
cloreto de etanola
ou cloreto de acetila
17.4. Quando o haleto de alcanola no o grupo de maior prioridade ou quando o grupo

acila est ligado a uma cadeia principal, utiliza-se os prefixos fluorcarbonil-,
clorocarbonil-, bromocarbonil-, ou iodocarbonil-.
O
O
O
HO
HO
Br
Cl
cido (clorocarbonil)etanico
(1)
cido 3-(bromocarbonil)benzico
O
2
3
OH
O
cido 3-[(fluorcarbonil)metil]ciclopentanocarboxlico
50
18. steres
18.1. Os steres derivados de cidos carboxlicos so nomeados de maneira similar aos sais
de cido, isto , como alcanoatos. Nesse caso, em lugar do nome do ction, citado o
nome do grupo alquila ou arila ligados ao oxignio.
1
2
O
3
etanoato de metila
ou acetato de metila
O
(2)
(1)
(3)
(4)
etanoato de 2,2-dimetil-3-oxobutila
3-metilbutanoato de fenila
18.2. Para os steres de cidos dicarboxlicos, o nome dos grupos alquila ou arila ligados
ao oxignio so citados em ordem alfabtica.
O
O
O
O
propanodioato de dimetila
ou malonato de dimetila
O
butanodioato de etila e metila
ou succinato de etiila e metila
O
Cl
O
O
O
4-clorobenzeno-1,2-dicarboxilato de 2-etila e 1-metila
18.3. Quando um grupo ster RCOOR tem que ser indicado como grupo substituinte,
podem ocorrer duas situaes distintas. Para indicar um grupo RCOO como
substituinte usa-se o prefixo alcanoiloxi- ou aciloxi-.
O
O
OH
O
3
4
O
2
OH
1
2
OH
cido 3-(ciclohexilcarbonilxi)benzico
cido 5-butanoiloxi-3-hidroxipentanico
O
HO
O
O
cido 3-(etanoiloxi)ciclohexanocarboxlico
ou cido 3-acetoxiciclohexanocarboxlico
51
18.4. Para indicar um grupo COOR

alcoxicarbonil- ou ariloxicarbonil-.
como
substituinte
O
O
HO
1
HO
3
4
usa-se
prefixo
(4)
(1)
(3)
(2)
cido 3-[4-metil-(feniloxicarbonil)]benzico
cido 4-(etoxicarbonil)butanico
2
HO
3
(1)
(2)
O
cido 4-[2-(metxicarbonil)etil]benzico
18.5. Lactonas so steres cclicos formados pela reao intramolecular de cidos

carboxlicos. As lactonas podem ser nomeadas substituindo a terminao -oico do
cido correspondente no hidroxilado por -lactona, precedida pela numerao que
indica a posio do grupo hidroxila envolvido na esterificao.
4
O
1
butano-4-lactona
O
1
2
hexano-5-lactona
4-metilpentano-5-lactona
18.6. As lactonas podem ainda ser nomeadas utilizando-se a nomenclatura permutativa.

Nesse caso, as lactonas so designadas oxacicloalcan-2-ona, com o heterotomo do
anel levando sempre a numerao 1 (Regra 1.7).
1
O
5
O
2
oxaciclopentan-2-ona
O
3
6-metil-oxaciclohexan-2-ona
O
2
3
4
5-metil-oxaciclohexan-2-ona
52
19. Amidas
19.1. As amidas primrias (RCONH2) so nomeadas a partir dos cidos carboxlicos
correspondentes substituindo-se o sufixo -oico por -amida.
O
O
NH2
H2N
NH2
etanamida
ou acetamida
NH 2
3-metilpentanodiamida
benzamida
19.2. Quando o cido carboxlico nomeado com a terminao -carboxlico a amida

correspondente designada como -carboxamida.
O
1
NH2
H2N
NH2
ciclopentanocarboxamida
NH2
benzeno-1,3-dicarboxamida
nafatleno-2-carboxamida
19.3. As amidas secundrias (RCONHR) e tercirias (RCONRR) so designadas como

amidas N-substitudas, sendo os substituintes R e R indicados como prefixos, em
ordem alfabtica.
O
O
5
O
N
H
N
H
5-etil-N,7-dimetiloctanamida
N,5-dimetil-hexanamida
N,N-dimetilbutanamida
19.4. Substituintes presentes em dois ou mais grupos amido diferentes tem seus
localizadores designados por N, N, N, etc.
O
N
H
3
2
6
5
N
H
O
N'-etil-N,N-dimetil-hexanodiamida
N,N'-dimetilpentanodiamida
O
O
3
N
H
1
2
N
H
2
1
N,N,N'-trimetilciclohexano-1,3-dicarboxamida
19.5. Quando um grupo RCONH2 tem que ser indicado como grupo substituinte, podem
ocorrer duas situaes distintas. Para indicar um grupo CONH2 usa-se o prefixo
carbamoil-.
O
O
3
H2N
2
1
cido 3-carbamoilbenzico
OH
N
OH
cido 6-(dimetilcarbamoil)-5-metil-hexanico
53
19.6. Para indicar um grupo RCONH pode-se utilizar os prefixos acilamino- ou

amido- (carboxamido-).
H
N
O
3
2
1
OH
(1)
(4)
(3)
O
cido 3-etanoilaminobenzico
ou cido 3-etanamidolbenzico
H
N
(2)
OH
O
cido 6-(2-metilbutanoilamino)-5-metil-hexanico
ou cido 6-(2-metilbutanamido)-5-metil-hexanico
O
O
N
H
OH
cido 3-(ciclohexanocarbonilamino)propanico
ou cido 3-(ciclohexanocarboxamido)propanico
19.7. Lactamas so amidas cclicos formados pela reao intramolecular de cidos

carboxlicos. So os anlogos nitrogenados das lactonas. As lactamas podem ser
nomeadas substituindo a terminao -oico do cido correspondente no hidroxilado
por -lactama, precedida pela numerao que indica a posio do grupo hidroxila
envolvido na ciclizao.
H
N
4
H
N
O
1
butano-4-lactama
H
N
O
1
2
hexano-5-lactama
4-metilpentano-5-lactama
19.8. As lactamas podem ainda ser nomeadas utilizando-se a nomenclatura permutativa.

Nesse caso, as lactamas so designadas azacicloalcan-2-ona, com o heterotomo do
anel levando sempre a numerao 1 (Regra 1.7).
H
N1
H
N1
5
O
2
azaciclopentan-2-ona
3
4
6-metilazaciclohexan-2-ona
H
N1
O
2
3
4
5-metilazaciclohexan-2-ona
54
20. Nitrilas
20.1. O nome das nitrilas (ou cianetos) acclios dado pela adio do sufixo -nitrila ao
nome do hidrocarboneto com o mesmo nmero de tomos de carbono. Nesse caso, o
carbono do grupo nitrila tem a numerao 1.
1
5
NC
CN
2
3
CN
3
4
3,5-dimetiloctanodinitrila
pentanonitrila
1
2
CN
but-3-enonitrila
20.2. Quando existem 3 ou mais grupos nitrila ou quando este se encontra diretamente
ligado a um anel utiliza-se a designao -carbonitrila. Neste caso, o carbono do
grupo nitrila no levado em considerao para fins de numerao.
EXCEO:
CN
Cl
CN
CN
NC
4
3
CN
2
1
butano-1,2-4-tricarbonitrila
3-clorociclopentanocarbonitrila
benzonitrila
20.3. Para designar o grupo nitrila como um substituinte utiliza-se o prefixo -ciano.
O
NC
2
3
OH
NC
7
6
3
2
CN
(1)
cido 3-cianobenzico
CN
4-(cianometil)octanodinitrila
55
Apndice I Prefixos e sufixos para alguns dos grupos funcionais na nomenclatura

substitutiva (em ordem alfabtica)
Frmula1
Prefixo
Sufixo
COOH
carboxi-
cido ...-carboxlico
(C)OOH
cido ...-oico
cidos sulfnicos
SO3H
sulfo-
cido ...-sulfnico
lcoois e fenis
OH
hidroxi-
-ol
CHO
formil-
-carbaldedo
(C)HO
oxo-
-al
CO NH2
carbamoil-
-carboxamida
(C)O NH2
-amida
NH2
amino-
-amina
carboxilato-
-carboxilato
(C)OO
-oato
C(O)
oxo-
-ona
COOR
(R)-oxicarbonil-
-carboxilato de (R)2
(C)OOR
-oato de (R)2
OR
(R)-oxi-2
Grupo funcional
cidos carboxlicos
Aldedos
Amidas
Aminas
Carboxilatos
Cetonas
steres
teres
Haletos de acila
Iminas
Nitrilas
COO
CO X
halocarbonil-
haleto de ...-carbonila
(C)O X
haleto de ...-ola
= NH
imino-
-imina
= NR
(R)-imino-
CN
ciano-
-carbonitrila
(C) N
-nitrila
Sulfetos
SR
(R)-sulfanil-
Tiis
SH
sulfanil-
-tiol
2,4
(C) significa que o tomo de carbono faz parte da cadeia principal, tendo localizador 1.
2
(R) = nome do grupo alquila. Ver Regra 10.1.
3
Antigamente haloformil-.
4
Antigamente mercapto-.
56
Apndice II Ordem de prioridades dos principais grupos funcionais

a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
l)
m)
n)
o)
p)
Radicais
nions
Ctions
Compostos zwiterinicos
cidos carboxlicos, seguido de cidos percarboxlicos e depois cidos sulfnicos
Anidridos
steres
Haletos de acila
Amidas
Nitrilas
Aldedos
Cetonas
lcoois e fenis, seguido de tiis
Aminas
Iminas
teres
57

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE

Nomenclatura Bsica de Compostos Orgnicos pelas Regras da IUPAC

Natal, fevereiro de 2015

Conceitos, termos e convenes IUPAC ....................................................................................... 3

Hidrocarbonetos saturados ............................................................................................................ 9

Hidrocarbonetos em ponte (Anis policclicos) .......................................................................... 16

Hidrocarbonetos insaturados ....................................................................................................... 23

Hidrocarbonetos aromticos ........................................................................................................ 28

Compostos halogenados .............................................................................................................. 32

lcoois e fenis ........................................................................................................................... 33

10. teres ........................................................................................................................................... 35

Nomenclatura bsica de compostos orgnicos pelas regras da IUPAC

1. Conceitos, termos e convenes IUPAC

1.3. A cadeia principal escolhida seguindo os critrios abaixo, sucessivamente e nesta

casos (d) e (e)

Instituto de Qumica UFRN

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1.5. A pontuao utilizada no nome de compostos qumicos para propsitos especficos

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1.7. A numerao de uma cadeia principal feita de modo a fornecer os menores

Numerao pr-estabelecida (ex.: naftaleno, anis policclicos e espiranos);

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1.9. Ramificaes ligadas cadeia principal so consideradas como grupos substituintes

Para dvidas sobre a numerao, veja a Regra 1.5

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Nomenclatura bsica de compostos orgnicos pelas regras da IUPAC

1.10. Substituintes complexos so aqueles que apresentam um substituinte dentro do

1.13. A nomenclatura permutativa envolve a troca de um grupo de tomos ou de um

Instituto de Qumica UFRN

etil metil cetona

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1.15. A nomenclatura aditiva envolve a adio de um nome representativo de um tomo ou

1.16. A nomenclatura subtrativa envolve a remoo de tomos ou grupos de tomos do

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Nomenclatura bsica de compostos orgnicos pelas regras da IUPAC

n = nmero de carbonos na cadeia

penta octacontadict ano

2.2. Os substituintes alquila no ramificados so nomeados de forma semelhante aos

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2,7,8-trimetildecano (sequncia BA)

2,3,5-trimetil-hexano (sequncia BA)

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H3C C CH2 CH2

2.9. Substituintes ramificados so designados substituintes complexos. O nome de um

5- [1- (1-metiletil)- 2-metilpropil]nonano

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2.11. Existindo cadeias laterais (grupos substituintes) diferentes, a ordem alfabtica

3-etil-6-metiloctano (sequncia BA)

6-(1-metilbutil)-8- (2-metilbutil) tridecano (sequncia BA)

O maior nmero de substituintes;

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(O substituinte propil uma cadeia lateral no-ramificada)

(O substituinte etil a menor cadeia lateral no comum a ambas as estruturas que

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3.3. Os substituintes monovalentes derivados dos cicloalcanos so nomeados substituindo o

3.4. O nome dos substituintes bivalentes derivados de cicloalcanos a partir da remoo de