Estabilidad de las antocianinas y estructura

Las antocianinas estn consideradas dentro del grupo de los flavonoides, ya que poseen un
esqueleto caracterstico c6-c3-c6 y el mismo origen biosintetico pero difieren en que
absorben fuertemente en la regin visible del espectro.
Las antocianinas son glucsidos de antocianidinas, pertenecientes a la familia de los
flavonoides, compuestos por dos anillos aromticos A y B unidos por una cadena de 3
carbonos (4, 2,3) Variaciones estructurales del anillo B resultan en seis antocianidinas
conocidas

.Estructura de la antocianina

El color de las antocianinas depende del nmero y orientacin de los grupos hidroxilo y
metoxilo de la molcula. Incrementos en la hidroxilacin producen desplazamientos hacia
tonalidades azules mientras que incrementos en las metoxilaciones producen coloraciones
rojas.
En la naturaleza, las antocianinas siempre presentan sustituciones glicosdicas en las
posiciones 3 y/o 5 con mono, di o trisacridos que incrementan su solubilidad. Dentro de
los sacridos glicosilantes se encuentran la glucosa, galactosa, xilosa, ramnosa, arabinosa,
rutinosa, soforosa, sambubiosa y gentobiosa. Otra posible variacin en la estructura es la
acilacin de los residuos de azcares de la molcula con cidos orgnicos. Los cidos

orgnicos pueden ser alifticos, tales como: malnico, actico, mlico, succnico u oxlico;
o aromticos: p-coumrico, cafico, ferlico, sinpico, glico, o p-hidroxibenzico
Tambin sustituciones glicosdicas en la posicin 5 al igual que acilaciones aromticas,
producen un desplazamiento hacia las tonalidades prpura.
Sustituyentes en la estructura de antocianinas.
Aglicona

Sustitucin

en

R1
Pelargonidina
Cianidina
Delfinidina
Peonidina
Malvidina

Sustitucin

en

Color / (nm)

R2

H
OH
OH
OC

H3

H
H
OH
H

OC

H3

OH

Naranja /494
Naranja-rojo/ 506
Azul-rojo /508
Naranja-rojo/ 506
Azul-rojo /508

Efecto de la temperatura y/o acides en las antocianinas

Las antocianinas pasan del rojo anaranjado en condiciones cidas, (como el de la

pelargonidina), al rojo intenso-violeta (de la cianidina), en condiciones neutras, y al rojo
prpura-azul (de la delfinidina), en condiciones alcalinas.
La estabilidad de las antocianinas depende mucho del pH. Es baja a pH elevados y es alta a
pH cidos.
Efecto de oxgeno y luz en antocianinas
El oxgeno molecular hace ms susceptible a la molcula insaturada de la antocianina.
Las antocianinas son rpidamente oxidadas y degradadas cuando esas se encuentran
principalmente en su forma quinoidal. Por lo tanto la remocin de dicho oxigeno genera
una prevalencia ms amplia del color, por lo que el procesado de los alimentos con
antocianinas se lleva a cabo bajo condiciones de vaco de nitrgeno.

Se ha reconocido que la luz es un factor que acelera la degradacin de las antocianinas. Se

ha observado que la sustitucin del hidroxilo en C-5 hace que la antocianina sea ms
susceptible a la foto degradacin. Sin embargo, la copigmentacion puede retrasar esta foto
degradacin, cuando esta se presenta con flavonas polihidroxiladas, isoflavonas y auronas
sulfonadas.
Efecto del pH
Este es uno de los factores ms importantes. Las antocianinas son ms estables en un medio
cido que en un medio neutro o alcalino. En medio cido la forma predominante es la del
in flavilio, el cual da el color rojo, cuando esta es sometida a pH bsico o alcalino, el in
flavilio es susceptible al ataque nucleoflico por parte del agua, producindose la
pseudobase carbinol, esto es a pH 4.5 y seguido se forma la chalcona, las dos formas son
incoloras.
Conociendo esto, las antocianinas tienen su mxima expresin de color a pH cidos (pH1),
y su forma incolora se produce a pH neutros o alcalinos, debido a esta caracterstica se
utilizan a las antocianinas a pH cido o ligeramente neutro en la industria alimenticia. En la
figura se muestra el comportamiento de la antocianina a diferentes pHs

Efecto del pH en antocianinas

Efecto de los metales

Los complejos con metales con caractersticas de cada una de las plantas, con los cuales se
determina un espectro de colores nicos de cada una de ellas. Iones metlicos como
aluminio, estao y hierro pueden formar complejos con las antocianinas que contienen
grupos hidroxilos en el anillo fenlico. El acomplejamiento puede formar efectos
batocromicos hacia el azul con el hierro y aluminio.
Efecto de la temperatura
La antocianina es destruida por el calor durante el procesamiento y almacenamiento. Un
incremento logartmico en la destruccin de la antocianina ocurre con un incremento en la
temperatura.
Efecto de los antioxidantes

Los antioxidantes son sustancias que neutralizan los radicales libres o sus acciones. La
naturaleza ha dotado a cada clula con adecuados mecanismos de proteccin contra
cualquier efecto perjudicial de los radicales libres: superxido dismutasa (SOD), glutatin
peroxidasa, tiorredoxina, enlaces tiol y disulfuro son sistemas amortiguadores de cada
clula. La alfa tocoferol 23 (vitamina E) es un nutriente esencial el cual funciona como
antioxidante rompedor de cadenas, el cual previene la propagacin de las reacciones de
radicales libres en todas las membranas celulares. El cido ascrbico (vitamina C) es
tambin parte del mecanismo normal de proteccin. Otros antioxidantesno enzimticos
incluyen a los carotenoides, flavonoides, y polifenoles relacionados, cido lipoico, el
glutatin entre otros.