1355 A

____________________________ Introduo ao Editor de Estruturas e Equaes Qumicas Isis Draw 2.
2.15 Os Antibiticos
As infeces bacterianas so comuns e causam morbidade e ndice de mortalidade
substanciais. A diarria bacteriana a causa mais freqente de mortalidade infantil em
todo o mundo e a tuberculose causa freqente de bito por doena infecciosa.
Os agentes antibacterianos situam-se entre as mais importantes descobertas
teraputicas do sculo XX, tendo modificado os efeitos de muitas doenas, com reduo
da mortalidade (por exemplo, meningite e endocardite bacterianas) e da morbidade. Por
outro lado, os antibiticos esto entre os mais prescritos de modo indiscriminados, em
parte por possurem excelente perfil de segurana. Como resultado, o uso indiscriminado
dos antibiticos um fator relevante para o crescente problema global do avano da
resistncia bacteriana aos antibiticos.
Os antibiticos so produzidos, na sua grande maioria, por microorganismos que
fazem as snteses totais ou parciais da molcula de atividade reconhecida, que neste caso,
so concludos em laboratrio (antibiticos semi-sintticos). Os antibiticos interferem
com diferentes atividades da clula bacteriana, causando a sua morte ou somente inibindo
o seu crescimento. Os primeiros so chamados bactericidas e os segundos,
bacteriostticos. A seguir, uma tabela com a origem dos principais antibiticos.
LaCCeF
Microorganismos
Produtores
Antibiticos
Bacillus
polimixinas, bacitracina
Cephalosporium
cefalosporinas
Chromobacterium
aztreonam
Micromonosporas
gentamicina, sisomicina
Penicillium
penicilinas
Streptomyces
estreptomicina, neomicina, canamicina,

tobramicina, cloranfenicol, eritromicina,
rifampicina, vancomicina, tienamicina
De forma geral, os antibiticos exibem ao em bactrias de diversos gneros e

espcies. As bactrias so normalmente classificadas levando-se em considerao a forma:
Cocos, forma arredondada, exemplos, diplococos, estreptococos e estafilococos; Bacilos,
forma de bastonete, exemplos, cocobacilos, diplobacilos, estreptobacilos e vibries;
Espirilos, formada por uma nica e longa clula em forma de espiral, exemplos,
espiroquetas e leptospiras. De acordo com a colorao: a colorao de Gram informa se a
bactria Gram-positiva ou Gram-negativa*, o mecanismo da colorao pode ser
observado no esquema abaixo; a colorao de Ziehl-Neelsen, se ela lcool-cidoresistente. O mtodo de Gram utilizado na maioria das infeces bacteriana, permitindo
o diagnstico provvel de alguma delas com segurana.
LaCCeF - Laboratrio de Compsitos e Cermicas Funcionais
SHINOHARA, G.M.M. e NOBRE, M.A.L.
169
____________________________ Introduo ao Editor de Estruturas e Equaes Qumicas Isis Draw 2.4
Mecanismo de colorao de Gram

Violeta genciana (cor roxa)
corante capturado pela parede bacteriana
Gram-positiva
(cor roxa)
Gram-negativa
(cor roxa)
Iodo (lugol)
Cristais de violeta genciana e de iodo

iro combinar-se com o peptidoglicano bacteriano
LaCCeF
Aplicaes de lcool
(descorante)
Gram-positiva
(cor roxa)
Gram-negativa
(incolor)
Aplicao do contra-corante
safranina (cor rosa)
Gram-positiva
(cor violeta ou roxa)
Gram-negativa
(cor rosa ou vermelha)
* Gram-negativas: possuem uma membrana externa que contm grande quantidade de lipopolissacardeos.
A membrana interna revestida por um nmero menor de camadas de peptidoglicano do que as Grampositivas. A membrana externa consiste em uma bicamada fosfolipdica com canais aquosos formados por
protenas de membrana externa denominadas de porinas. As Gram-negativas representam um desafio
entrada de drogas, favorecendo aquelas lipoflicas ou aquosas de baixo peso molecular, que so capazes de
penetrar atravs dos canais das porinas.
170
2.15.1 Antibiticos que atuam no nvel da parede celular bacteriana

A parede celular bacteriana constitui-se em um alvo bvio para os antibiticos.
Micoplasmas, clamdias e riqutsias so agentes desprovidos de parede celular e, portanto,
resistentes aos antibiticos inibidores da sntese da parede celular. As duas classes mais
importantes de inibidores da sntese da parede celular so os -lactmicos e os
glicopeptdeos.
1) -lactmicos
As bactrias biossintetizam membranas plasmticas, paredes celulares e cpsulas.
Tal proteo se faz necessria para seu crescimento e desenvolvimento, desde que o
interior bacteriano hiperosmolar (mais concentrado) em relao ao meio extracelular.
Sem ela, a existncia da clula comprometida. A rigidez da parede celular bacteriana
devido a um peptidoglicano, formado de cadeias dissacardicas, ligadas entre si por
intermdio de pontes peptdicas.
Os antibiticos -lactmicos possuem um anel de nitrognio contendo o -lactam,
em razo da semelhana estrutural desses antibiticos com o grupo terminal D-alanil-Dalanina das unidades do peptidoglicano nascente da parede celular bacteriana, os
antibiticos -lactmicos inibem a transpeptidase mediante uma ligao covalente. Por
conseqncia, o polmero linear no transformado em polmero cruzado* e no se forma
a parede celular bacteriana. Em geral, os -lactmicos so bactericidas e sua ao tempo
dependente. A maioria destas drogas eliminada de forma inalterada pelos rins e, portanto
so indicadas no tratamento das infeces do trato urinrio. Os principais efeitos colaterais
incluem reaes alrgicas, como erupo maculopapular eritematosa** prurtica, e raras
reaes anafilticas#. Estes antibiticos so tambm considerados seguros na gravidez.
Os principais mecanismos de resistncia aos -lactmicos so:
A hidrlise enzimtica do anel -lactmico pela enzima -lactamase o mais
importante dos trs mecanismos e ocorre com os estafilococos, gonococos,
enterobactericeas e Bacteroides fragilis. Existem muitas -lactamases que diferem em
termos de especificidade pelo substrato.
O segundo mecanismo mais importante da resistncia a alterao dos stios-alvo,
denominados de protenas ligantes da penicilina. Alteraes em uma protena especfica
ligante das penicilinas constituem o principal mecanismo de resistncia nos estafilococos
meticilina-resistentes bem como nos pneumococos penicilina-resistentes.
Um terceiro mecanismo de resistncia consiste na permeabilidade reduzida das
membranas celulares das bactrias Gram-negativas##.
Existem quatro subclasses de -lactmicos: penicilinas, cefalosporinas,
carbapenems e monobactmicos.
LaCCeF
* Polmero cruzado: apresenta cadeias mais complexas, com ligaes cruzadas (crosslink), formando
polmeros reticulados (crossklinked polymers). J os polmeros lineares (linear polymers) possuem suas
cadeias sem ramificaes (branches), admitindo ainda conformao em zigue-zague.
** Eritematosa: avermelhamento da pele ou das mucosas devido dilatao dos capilares, que constitui um
sintoma de dermatoses ou doenas infecciosas.
# Reao anafiltica: conjunto de manifestaes alrgicas violentas que se produzem aps a penetrao de
uma substncia em um organismo previamente sensibilizado.
171
a) Penicilinas
A penicilina foi descoberta por Alexander Fleming em 1928 como um co-produto
do Penicillium notatum, o qual deu origem ao nome do medicamento. As penicilinas
consistem em um anel -lactmicos fundido a um anel sulfrico de cinco membros
contendo tiazolidina. Uma modificao na posio seis da cadeia lateral do anel lactmico resulta em drogas com diferentes propriedades antibacterianas e farmacolgicas.
Existem quatro classes de penicilinas padro, penicilinas antiestafiloccicas,
aminopenicilinas e penicilinas antipseudomonas.
O
O
Penicilinas
O
N
OH
NH
CH3
S
CH3
LaCCeF
Penicilinas padro
As penicilinas padro esto representadas pela benzilpenicilina, conhecida como

penicilina G e pela fenoximetilpenicilina, conhecida como penicilina V.
A Penicilina G exibe baixa absoro quando administrada por via oral, por ser
inativada pelo suco gstrico no estmago, sua administrao pode ser substituida pelas
vias intramuscular e intravenosa. A benzilpenicilina continua a ser o antibitico de
primeira escolha para muitas infeces, entre as quais podem ser citadas as causadas por
cocos* Gram-positivos# a elas sensveis, como por exemplo, Streptococcus (S. pyogenes,
S. agalactiae, S. pneumoniae), Neisseria gonorrhoeae (no produtoras de penicilinases),
Treponema pallidum, Staphylococcus aureus no produtores de penicilinases, Anaerbios
(Clostridium, Bacillus).
Penicilina G
(benzilpenicilina)
O
O
O
N
OH
NH
CH3
S
CH3
Peso Molecular = 334,40 g

Massa Exata = 334 g
Frmula Molecular = C16H18N2O4S
Composio Molecular: C= 57,47%; H= 5,43%; N= 8,38%; O= 19,14% e S= 9,59%
* Cocos: bactria de forma arredondada.
# Gram-positivos: possuem muitas camadas de peptidoglicano abaixo das quais reside a membrana celular,
no existindo uma barreira aprecivel penetrao dos antibiticos.
172
A penicilina V foi desenvolvida para suplantar a desvantagem da benzilpenicilina

de ser inativada pelo suco gstrico, tendo como vantagem de ser administrada por via oral
e pode ser ministrada com alimentos. As principias indicaes da penicilina G ou
fenoximetilpenicilina so: faringite estreptoccica por estreptococos beta-hemolticos do
grupo A, infeces brandas do trato respiratrio superior* por Streptococcus pneumoniae
e profilaxia, por via oral, em certos pacientes de alto risco, antes de interveno dentaria
ou cirrgica.
O
Penicilina V
(fenoximetilpenicilina)
O
O
O
N
OH
NH
CH3
CH3
Massa Exata = 349 g
LaCCeF
Penicilinas antiestafiloccicas
Penicilinas antiestafiloccicas, tambm chamadas de penicilinas penicilaseresistentes, caracterizam-se por sua capacidade de resistir ao da penicilinase, em
especial a produzida pelo Staphylococcus aureus. So representadas pela meticilina,
nafcilina e pelas penicilinas isoxazolticas ou isoxazolil-penicilinas (oxacilina, cloxacilina,
dicloxacilina e flucoxacilina).
A meticilina, uma penicilina semi-sinttica, ativa contra a maioria das linhagens
de Staphylococcus aureus, mesmo as que produzem beta-lactamase. Pode ser usada nas
seguintes infeces: meningite, osteomielite, artrite sptica, pneumonia, abscessos renais
(depsito de pus em cavidades renais devido ao desenvolvimento de infeco).
Meticilina
OCH3
O
O
N
OH
NH
OCH3
CH3
CH3
Massa Exata = 380 g
Nafcilina, suas indicaes so idnticas quelas da meticilina, sendo a principal

indicao direcionada aos quadros de infeces graves provocadas por Staphylococcus
aureus.
* Trato respiratrio superior: conjunto de rgos que constituem o aparelho respiratrio: faringe, laringe,
traquia e brnquio.
173
Nafcilina
OH
NH
CH3
OC2H5
CH3

Massa Exata = 414 g
Grupo das penicilinas isoxazolticas ou isoxazolil-penicilinas, esse grupo
formado pela oxacilina, cloxacilina, dicloxacilina e flucoxacilina possuem atuao
semelhante s apresentadas pelas penicilinas antiestafiloccicas.
LaCCeF
O
R2
Isoxazolil penicilinas
N
R1 O
Radicais
NH
CH3
OH
CH3
CH3
Nome do composto
R1
R2
Oxacilina
Cl
Cloxacilina
Cl
Cl
Dicloxacilina
Cl
Flucoxacilina
174
Aminopenicilinas
Neste grupo encontram-se a Amoxicilina, Ampicilina, Ciclacilina e Bacampicilina.
Representam um espectro de atividade mais amplo do que as penicilinas, mas so
destrudas por -lactamases. So bem absorvidos quando administradas por via oral. Estas
substncias so utilizados para o tratamento de infeces respiratrias graves produzidas
por Streptococcus (S. pyogenes, S. pneumoniae) e cepas de Haemophilus influenzae,
infeces urinrias produzidas por algumas enterobactrias (Escherichia coli, Proteus
mirabilis) e outras infeces causadas por Salmonella spp., Shigella spp., Streptococcus
faecalis (enterococo) e Listeria monocytogenes. No so utilizadas para bactrias
resistentes a penicilinas.
O
Amoxicilina
O
HO
CH
O
N
OH
NH
CH3
NH2
LaCCeF
CH3
Massa Exata = 365 g
O
Ampicilina
CH
OH
NH
CH3
NH2
CH3
Massa Exata = 349 g
Ciclacilina
NH2
CONH
O
N
S
H3C
OH
CH3

Massa Exata = 341 g
175
Bacampicilina
CH3
H
N
CONH
C
NH2
C
O
OH
CH2 CH3
CH3
S
H3C

Massa Exata = 421 g
Penicilinas antipseudomonas
As penicilinas antipseudomonas so aminopenicilinas de espectro ampliado, uma
vez que elas apresentam o mesmo espectro de atividade que as aminopenicilinas mais uma
atividade adicional contra bacilos Gram-negativos aerbicos, inclusive Pseudomonas
aeruginosa. Estas drogas no so estveis na presena de -lactamase. Existem duas
subclasses de penicilinas antipseudomonas, conforme a estrutura qumica das cadeias
laterais: as carboxipenicilinas e as ureidopenicilinas. As carboxipenicilinas compreendem
a carbenicilina e a ticarcilina, enquanto a piperacilina, a azlocilina e a mezlocilina
constituem as ureidopenicilinas.
LaCCeF
Cadeias Laterais tipo Ureidopenicilinas:
NH
NH
NH
NH
NH
Azlocilina
C2H5
SO2CH3
Mezclocilina
Piperacilina
Cadeias Laterais tipo Carboxipenicilinas:

H
OH
Carbenicilina
CH3
Tircacilina
176
As ureidopenicilinas vm substituindo as carboxipenicilinas em funo do maior

espectro de atividade e menor contedo de sdio. A piperacilina tambm ativa contra
bactrias anaerbicas, inclusive B. fragilis. As penicilinas antipseudomonas so
ministradas por via oral em condies clnicas em que h confirmao ou suspeita de
infeces por P. aeruginosa.
a) Cefalosporinas
A primeira cefalosporina foi descoberta em 1945 por Giuseppe Botzu, a partir do
fungo Cephalosporium acremonium. As cefalosporinas consistem em um anel -lactmico
ligado a um anel de diidrotiazina de seis membros contendo enxofre. Cefalosporinas
individuais so produzidas por substituies nas cadeias laterais na posio sete do anel lactmico e na posio trs do anel diidrotiazina.
Cefalosporina
R1
H
N
LaCCeF
N
R2
OH
As cefalosporinas so classificadas em cefalosporinas de primeira, segunda e

terceira geraes, com base no espectro de atividade contra bacilos Gram-negativos, o
qual vai aumentando da primeira para a terceira gerao. Alm disso, a atividade decresce
da primeira para a terceira gerao, embora sem haver perda da atividade
antiestafiloccica. Todas as cefalosporinas so estveis na presena da -lactamase e
possuem uma atividade contra bacilos Gram-negativos aerbicos superior quela da
aminopenicilinas. Diferente das penicilinas, as cefalosporinas no possuem atividade
contra enterococos ou Listeria monocytogenes, mas como as penicilinas
antiestafiloccicas, no so ativas contra estafilococos meticilina-resistentes.
As cefalosporinas denominadas de primeira gerao so ativas contra
estreptococos, estafilococos, E. coli, P. mirabilis e Klebsiella pneumoniae, so teis no
tratamento de infeces de pele e tecidos moles, em geral causadas por Streptococcus
pyogenes e/ou S. aureus, alm de serem utilizadas na profilaxia contra eventuais infeces
aps procedimentos cirrgicos e como alternativas para as penicilinas em indivduos
alrgicos penicilina. A seguir temos alguns exemplos.
177
Cefalotina
S
CH2 C
S
O
CH2 O
CH3
C
O
OH
Massa Exata = 396 g
Frmula Molecular = C16H16N2O6S2
Cefapirina
N
CH2 C
H
N
LaCCeF
N
CH2 O
O
C
CH3
O
OH
Massa Exata = 429 g
Cefalexina
H
N
NH2
CH3
O
C
O
OH
Massa Exata = 347 g
178
Cefaloridina
S
CH2
H
N
S
N
CH2
NH
C
O
OH
Massa Exata = 429 g
As cefalosporinas denominadas de segunda gerao compreendem aquelas ativas
contra H. influenzae e contra B. fragilis. So utilizadas no tratamento das infeces em que
patgenos podem ser S. pneumoniae ou H influenzae (por exemplo, sinusite, pneumonia) e
de infeces mistas com bactrias aerbias/anaerbias. Abaixo, como exemplo de
cefalosporinas de segunda gerao temos o cefprozil e a cefoxitina.
LaCCeF
Cefprozil
HO
NH2
CH
CH3
CH
C
O
OH
Massa Exata = 389 g
O
Cefoxitina
S
CH2
H
N
S
O
CH2 O
O
C
C
NH2

O
OH
Massa Exata = 397 g
179
As cefalosporinas de terceira gerao possuem uma atividade elevada contra

bacilos aerbicos Gram-negativos, particularmente enterobactrias e H. influenzae. So
drogas importantes no tratamento da meningite bacteriana e tambm so teis no
tratamento de infeces graves como pneumonia hospitalar por bacilos Gram-negativos
aerbicos, quando os aminoglicosdeos so contra-indicados. A seguir, temos como
exemplo de cefalosporina de terceira gerao, a cefotaxima.
Cefotaxima
H2N
N
C
N
O
CH3
CH2 O
CH3
C
O
OH
LaCCeF

Massa Exata = 455 g
As cefalosporinas orais de espectro ampliado podem ser utilizadas no tratamento
das infeces por enterobactericeas resistentes a outros -lactmicos orais, mas possuem
menor atividade contra bacilos aerbicos Gram-negativos do que as cefalosporinas de
terceira gerao. A seguir um exemplo, a cefixima.
Cefixima
N
H2N
N
O
O
C
HO
C
H2
CH
CH2
C
O
OH

Massa Exata = 453 g
180
b) Carbapenems
Os carbapenems ou tienamicinas, consistem de um anel -lactmico ligado a um
anel de carbono de cinco membros contendo penem. Produzidos por Streptomyces, estes
-lactmicos semi-sintticos possuem amplo espectro de ao, so estveis frente
maioria das -lactamases e ativos contra estreptococos, estafilococos, enterobactericeas,
P. aeruginosa, Haemophilus e bactrias anaerbicas, incluindo B. fragilis.
R1
Carbapenem
H3C
R2
O
C
O
OH
LaCCeF
Existem dois carbapenems disponveis o imipenem e meropenem. A preparao

comercial contm uma proporo fixa de imipenem e cilastatina. Os carbapenems so
teis no tratamento das infeces por bactrias resistentes a outros antibiticos. Em funo
do espectro muito amplo de atividades, estas drogas so utilizadas no tratamento de
infeces polimicrobianas dispensando assim a utilizao de dois ou mais antibiticos.
NH2
Cilastatina
CH2
CH2
CH2
H OH
C
O
CH2
CH2
O
NH
C
O
OH

Massa Exata = 358 g
181
OH
Imipenem
NH
NH
C
O
C
H
OH

Massa Exata = 285 g
c) Monobactmicos
LaCCeF
O nome monobactmico a forma abreviada para -lactmico monocclico. Os

monobactmicos consistem em um nico anel, o anel -lactmico, ligado ao grupo cido
sulfnico.
O
Monobactmico
H
N
SO3H
O nico monobactmico disponvel o aztreonam, ativo contra bacilos aerbicos

Gram-negativos, inclusive P. aeruginosa. Diferente de outros -lactmicos, este no
possui nenhuma atividade contra bactrias Gram-positivas e tampouco contra organismos
anaerbicos. Uma nova propriedade do aztreonam o fato de esta droga ser em essncia
no-alrgica, podendo ser utilizada em indivduos com alergia penicilina e
cefalosporina. Abaixo, a frmula estrutural do aztreonam, destacando os grupos ativos
desse antibitico mostrado.
182
Aztreonam
NH3
Grupo 4--metil
(Estabilidade na presena
da beta-lactamase
H
N
CH3
N
Aminotiazol oxima
(Espectro Gram-negativo)
H3C
SO3
CO2H
CH3
1-cido Sulfnico
(Ativao beta-lactmica)
Grupo carboxlico
(Atividade aumentada
contra Pseudomonas)
LaCCeF
d) Inibidores da -lactamase
Vrios inibidores especficos das -lactamases foram desenvolvidos para uso

clnico, em especial os compostos clavulanato, sulbactam e tazobactam. Eles contm um
anel -lactmico, mas nenhuma destas drogas apresenta uma utilidade antibacteriana
intrnseca relevantes. Estas substncias atuam atravs de uma ligao covalente lactamases bacteriana exercendo seus efeitos antibacterianos. Nenhum dos inibidores da lactamases est disponvel para utilizao, mas apenas combinados penicilina, em dose
fixa. Os inibidores de -lactamases inibem a maioria das -lactamases bacterianas
importantes, inclusive aquelas produzidas pelos estafilococos, gonococos, H influenzae, B.
fragilis e algumas enterobactericeas. A seguir, as frmulas estruturais desses compostos
mostrado:
Clavulanato
O
H2C
OH
H
OH
N
O
C
O

Massa Exata = 199 g
Frmula Molecular = C8H9NO5
Composio Molecular: C= 48,25%; H= 4,55%; N= 7,03% e O= 40,17%
183
Sulbactam
O
S
CH3
CH3 OH
C

O
O
Massa Exata = 233 g
Frmula Molecular = C8H11NO5S
Tazobactam
O
S
N
CH2
CH3 OH
C
LaCCeF
N

Massa Exata = 300 g
184
2) Glicopeptdeos
Os glicopeptdeos so drogas de alto peso molecular, consistindo em acares e
aminocidos. A vancomicina e a teicoplanina so os nicos disponveis para utilizao.
A vancomicina um antibitico cuja atividade em essncia bactericida, atravs da
inibio da sntese da parede celular por ligar-se covalentemente aos dois resduos Dalanina terminais na poro carboxil livre do pentapeptdeo, impedindo dessa forma, o
alongamento estrico da estrutura do peptidoglicano. Devido ao seu alto peso molecular, a
vancomicina, assim como a teicoplanina incapaz de penetrar a membrana celular das
bactrias Gram-negativas e sua atividade restrita s Gram-positivas.
Elas so indicadas no tratamento de infeces causadas por estafilococos,
estreptococos, enterococos, Corynebacterium jeikeium e C. difficile. Tambm a droga de
eleio para as infeces causadas por estafilococos meticilina-resistentes e pneumococos
com alto grau de resistncia a penicilina. A seguir, a frmula estrutural desses dois
antibiticos, a vancomicina e a teicoplanina, que compreende uma mistura de cinco
agentes que diferem apenas no radical R, como mostra a figura abaixo.
HO
Vancomicina
LaCCeF
HO
H2N
H3C
OH O
Cl
CH3
O
CH2 OH
Cl
OH
O
O
C
NH
H
H
N
N
H
N
H H
O H H
N
HO
HO
CH2
OH
OH
N
H H
O
NH2
H3C
CH3
NH2
CH2
CH
CH3

Massa Exata = 1458 g
Frmula Molecular = C69H80Cl2N8O23
Composio Molecular: C= 56,75%; H= 5,52%; Cl= 4,86%; N= 7,67% e O= 25,20%
185
HO
Teicoplanina
NHR
HO
HO
CH2
HO
HO
CH2
HO
Cl
Cl
O
O H
HNCOCH3
O
O
C
NH
H
O H H
N
N
H H
N
O H H
O H H
N
NH2
N
O H H H
O
HO
HO
OH
HO
OH
CH2 OH
LaCCeF
O
HO
OH
Radical (R)
1
OH
Frmula
H3C
O
2
H3C
CH3
O
3
H3C
O
4
H3C
CH3
CH3
H3C
O
C
186
2.15.2 Antibiticos que atuam no nvel dos ribossomos

Diversas classes de antibiticos atuam na inibio da sntese das protenas
bacterianas. Estas drogas exibem uma toxicidade seletiva ao inibir a sntese protica
bacteriana a um grau muito maior do que inibem a sntese protica da clula hospedeira,
como resultado da ligao a alvos bacterianos especficos. A maior parte destas drogas
exibe ao bacteriosttica, exceto os aminoglicosdeos que so bactericidas.
1) Aminoglicosdeos
Os aminoglicosdeos consistem de dois ou mais carboidratos ligados por ligaes
tipo glicosdicas a um anel aminociclitol. Estes agentes penetram a clula bacteriana
atravs de um sistema de transporte oxignio-dependente, inexistente nas bactrias
anaerbicas ou nos estreptococos. Os aminoglicosdeos so ativos contra bacilos Gramnegativos aerbicos, estafilococos e micobactrias. Embora no sejam de forma intrnseca
ativo contra enterococos ou L. monocytogenes, a adio de um aminoglicosdeos
penicilina G, amplicilina ou vancomicina, possui um efeito sinrgico, o que em geral,
resulta em atividade bactericida.
A gentamicina o aminoglicosdeo mais ativo para evento sinrgico contra
enterococos (por isso denominado de aminoglicosdeo burro de carga).
LaCCeF
Gentamicina
H3C
NH
CH3
H2N
H2N
NH2
HO
O
O
HO
CH3
NH
H3C
OH

Massa Exata = 477 g
Frmula Molecular = C21H43N5O7
187
A estreptomicina, outro antibitico do grupo aminoglicosdeo, produzida desde a

dcada de 40 a partir de culturas de Streptomyces griseus. A frmula estrutural da
estreptomicina e da diidroestreptomicina mostrada abaixo.
NH
H2N
NH
H2N
NH
OH
HO
OH
NH
O
R
CH3
OH O
LaCCeF
HO
CH2
HO
NH
CH3
HO
Radical (R)
CH2OH
CHO
Nome do composto
Diidroestreptomicina
Estreptomicina
188
2) Macroldeos
Os macroldeos recebem esta designao em funo do anel macrocclico de
lactona, o qual constitui o ncleo destas drogas. Os macroldeos, como as lincosamidas e
estreptograminas (drogas MLS) so agentes qumicos no-relacionados, mas que possuem
mecanismos de ao, resistncia e atividade microbiana similares. Estes agentes ligam-se
de modo irreversvel subunidade denominada 50S do ribossomo bacteriano bloqueando a
reao denominada translocao. Embora considerados como antibiticos bacteriostticos,
estes agentes so bactericidas contra patgenos especficos.
A eritromicina a droga de escolha no tratamento da coqueluche, mostra-se
equivalente penicilina na erradicao do estado portador na difteria, a droga de eleio
na doena dos legionrios e equivalente a tetraciclina no tratamento de infeces com M.
pneumoniae. A seguir, a frmula estrutural da eritromicina.
H3C
Eritromicina
CH3
HO
CH3
LaCCeF
O
OH
CH3
H3C
HO
HO
H3C
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
OH
H3C
CH3

Massa Exata = 733 g
A claritromicina e a azitromicina exibe maior grau de atividade do que a eritromicina
contra H influenzae e so mais adequadas para o tratamento das infeces respiratrias
causadas por essa bactria. Elas so ativas contra o complexo Mycobacterium avium, um
patgeno importante em pacientes com a sndrome da imunodeficincia adquirida (AIDS).
Azitromicina ativa contra C. trachomatis, sendo a nica droga capaz de curar a uretrite e
a cervicite por C. trachomatis em uma nica dose. A seguir, as frmulas estruturais da
claritromicina, da diritromicina e da azitromicina.
189
H3C
Claritromicina
HO
CH3
O
O
H3C
HO
HO
H3C
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
O
CH3
CH3
OH
H3C
O
CH3

Massa Exata = 747 g
LaCCeF
Diritromicina
H3C
H3C C
O H
CH3
HO
CH3
H
N
H3C
OH
CH3
CH3
HO
H3C
H3C
CH3
CH3
CH3
O
H3C
OH
O
CH3

Massa Exata = 847 g
190
Azitromicina
H3C
H3C
H3C
HO
HO
CH3
H3C
H3C
HO
CH3
N
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
O
CH3
OH
O
CH3

Massa Exata = 733 g
LaCCeF
191
3) Lincosamidas
A lincomicina e a clindamicina so as duas lincosamidas disponveis. A
lincosamida recebe seu nome em funo de Lincoln, Nebraska, onde foi isolada a partir do
bolor Streptomycin linconensis. A substituio de um grupo hidroxil por um tomo de
cloro produz a clindamicina.
A lincosamida foi substituda pela clindamicina na prtica clnica em razo da
maior atividade e disponibilidade oral superior da clindamicina. A seguir, a frmula
estrutural da lincosamida.
CH3
Lincosamida
H
H
CH3
HC OH
C3H7
C
H
NH
CH
OH
OH
OH H
LaCCeF
S CH3
OH

Massa Exata = 434 g
A clindamicina ativa contra estreptococos, estafilococos e bactrias anaerbicas,
incluindo B. fragilis. Tambm ativo contra Mycoplasma hominis. Por outro lado, no
possui nenhuma atividade contra enterococos e bacilos Gram-negativos aerbicos.
CH3
Clindamicina
H
HC Cl
C
H
H2C
CH3
O
CH2
H3C
NH
CH
OH
OH
OH H
H
S CH3
OH

Massa Exata = 453 g
Frmula Molecular = C20H37ClN2O5S
Composio Molecular: C= 53,02%; H= 8,23%; Cl= 7,83%; N= 6,18%; O= 17,66% e S= 7,08%
192
4) Estreptograminas
Embora as estreptograminas no estejam disponveis comercialmente, esto sendo
desenvolvidas estreptograminas com atividade contra estafilococos meticilina-resistentes e
enterococos vancomicina-resistentes.
5) Tetraciclinas
As tetraciclinas so antibiticos de ao bacteriosttica com amplo espectro o que
inclui Gram-positivas, Gram-negativas, bactrias aerbicas e anaerbicas, espiroquetas,
micoplasmas, riqutsias, clamdias e alguns protozorios. De acordo com sua
farmacologia, esses frmacos podem ser divididos em trs grupos: componentes de ao
rpida (clortetraciclina, oxitetraciclina e tetraciclina); componentes de ao intermediria
(demeclociclina e metaciclina) e componentes de longa ao (doxiciclina e minociclina).
A clortetraciclina foi a primeira tetraciclina descoberta, e o descobrir foi o
micologista Benjamin M. Duggar, que notou uma atividade antimicrobiana incomum em
organismos que formavam uma colnia amarelo-ouro. Ele designou o organismo de
Streptomyces aureofaciens e o produto de aureomicina. Em 1950, a oxitetraciclina foi
isolada de Streptomyces rimosus e trs anos depois, a tetraciclina foi produzida pela
desalogenizao cataltica da clortetraciclina. Em 1966 e 1967, foram apresentados os
componentes de longa ao denominadas doxiciclina e minociclina, respectivamente. Os
nomes genricos dos anlogos so determinados por substituies na estrutura bsica da
tetraciclina, a qual consiste em um ncleo hidronaftaceno que contm quatro anis
fundidos.
A ao das tetraciclinas devida sua capacidade de ligar-se subunidade
denominada 30S dos ribossomos microbianos bloqueando a ligao da RNA aminoacil
transferase e inibindo a sntese de protenas, pois impede a adio de novos aminocidos
na cadeia polipeptdica em formao.
LaCCeF
H3C
Tetraciclina
HO
CH3
CH3
OH
O
OH
OH
OH O
C
NH2

Massa Exata = 444 g
193
Abaixo, a frmula estrutural de algumas tetraciclinas, onde as setas indicam as

diferenas nas posies dos tomos de carbono 5, 6, 7.
Tetraciclinas:
H3C
H3C
8
9
CH3
N
OH
10
11
12
OH
OH
H3C
OH
OH
3
2
O
C
NH2
H3C
CH3
LaCCeF
Cl H3C OH
Cl
H3C
OH OH
CH3
CH2
N
4
Oxitetraciclina
CH3
7
H3C
CH3
OH
N
5
Metaciclina
H3C
CH3
OH
N
5
Demeclociclina
Clortetraciclina
H3C
OH
CH3
CH3
H3C
Doxiciclina
H3C
N
7
CH3
N
Minociclina
194
6) Anfenicis
O cloranfenicol o nico anfenicol disponvel, mas o tianfenicol, uma droga
relacionada, encontra-se disponvel em alguns pases. O cloranfenicol, produzido por
Streptomyces venezuelae pode ser considerado um antibitico de espectro amplo, de ao
bacteriosttico predominantemente que se liga de modo reversvel a subunidade
ribossmica denominada 50S impedindo a ligao do RNA de transferncia contendo o
aminocido terminal cadeia peptdica.
O cloranfenicol encontra-se disponvel em formulaes com aplicao oral e
parenteral bem como em uma preparao oftlmica tpica. Ele constitui uma alternativa
aceitvel para o tratamento da meningite bacteriana, em particular em pacientes alrgicos a
cefalosporina. Pode ser usado no tratamento de abscessos cerebrais e febre entrica,
embora uma variedade de cepas de Salmonela sp em todo mundo apresente resistncia ao
cloranfenicol. uma alternativa para o tratamento da febre maculosa das Montanhas
Rochosas.
OH
Cloranfenicol
LaCCeF
O 2N
OH
CH2
CH
CH
NH
Cl
Cl

Massa Exata = 323 g
Frmula Molecular = C11H12Cl2N2O5
195
2.15.3 Antibiticos inibidores da sntese do cido desoxirribonuclico das bactrias

1) Quinolonas
As quinolonas so antibiticos sintticos que consistem de um ncleo contendo
dois anis fusionados de seis membros. O cido nalidxico foi a primeira droga descoberta
desta classe, de uso clnico limitado em funo do baixo grau de atividade e do rpido
surgimento de resistncia. Elas inibem o cido desoxirribonuclico (DNA)-girase
bacteriano, a enzima responsvel pelo enrolamento, espiralamento e fechamento do DNA
bacteriano. A resistncia adquirida pode se desenvolver atravs de reduo da
permeabilidade ou de alteraes na DNA-girase.
cido nalidxico
O
C
H3C
OH
LaCCeF
CH2
CH3

Massa Exata = 234 g
4-quinolona
N
Massa Exata = 145 g
Frmula Molecular = C9H7NO
A adio de um tomo de flor na posio seis do ncleo da quinolona potencializa

a atividade contra bactrias Gram-negativas e levou a uma nova gerao de drogas,
denominadas fluoroquinolonas.
As fluoroquinolonas so em sua maioria agentes bactericidas, desde que exibem
destruio bacteriana concentrao-dependente e so excretadas pelos rins. A maioria
delas possui uma excelente biodisponibilidade oral. So ativas contra bacilos anaerbicos
Gram-negativos, incluindo enterobactericeas, Haemophilus sp., Moraxella catarrbalis e
no caso da ciprofloxacina, P. aeruginosa.
196
Estas drogas tambm so ativas contra algumas micobactrias, incluindo a maioria

de cepas de M. tuberculosis, mas possuem uma fraca atividade contra estreptococos e
estafilococos e so inativas contra anaerbicos. Abaixo, a frmula estrutural de algumas
delas mostrada.
Norfloxacina
O
F
HN
OH
N
CH2
CH3
Massa Exata = 319 g
Frmula Molecular = C16H18FN3O3
Composio Molecular: C= 60,18%; H= 5,68%; F= 5,95%; N= 13,16% e O= 15,03%
LaCCeF
Ofloxacina
H3C
OH
O
CH3
Massa Exata = 361 g
Iomefloxacina
O
F
HN
H3C
O
OH
N
F
CH2
CH3
Massa Exata = 351 g
Frmula Molecular = C17H19F2N3O3
197
Enoxacina
O
F
HN
OH
N
CH2
CH3

Massa Exata = 320 g
A ciprofloxacina a fluoroquinolona mais utilizada, por possuir excelente
biodisponibilidade a partir de ingesto oral, ser muita ativa contra bacilos Gram-negativos
aerbicos. Porm exibe uma atividade limitada contra estreptococos e estafilococos.
LaCCeF
Ciprofloxacina
HN
O
C
OH

Massa Exata = 331 g
198
2) Nitroimidazis
Os nitroimidazis so agentes de alto grau de absoro e carter bactericidas. Estas
substncias exibem atividade antimicrobiana restrita aos anaerbicos especficos e certos
protozorios. O metronidazol o nico nitroimidazol licenciado.
Metronidazol
OH
O2N
CH3
N

Massa Exata = 171 g
LaCCeF
Estas drogas penetram a maioria das bactrias, porm apenas organismos

suscetveis produzem a nitro-redutase, necessria para reduzir estes agentes aos
intermedirios citotxicos de vida curta que se ligam ao DNA e inibem sua sntese. As
bactrias aerbicas so resistentes por no possurem a atividade nitro-redutase. A
resistncia adquirida pode se desenvolver como resultado de absoro reduzida da droga e
de produo reduzida de nitro-redutase.
O metronidazol ativo contra a maioria das bactrias anaerbicas, mas tem maior
atividade contra anaerbicos Gram-negativos, inclusive B. fragilis. A substncia no
possui nenhuma atividade contra as bactrias aerbicas, mas eficaz no tratamento de trs
infeces causadas por protozorios, a saber: giardase, amebase e tricomonase.
199
2.15.4 Antibiticos inibidores da sntese do cido ribonuclico bacteriano

1) Rifamicinas
Os antibiticos rifamicina inibem a sntese do RNA bacteriano, ao inibirem a RNA
polimerase DNA-dependente. A resistncia adquirida normalmente resulta de uma
mutao na RNA polimerase DNA-dependente. Os derivados da rifamicina disponveis
so a rifampina e a rifabutina. As rifamicinas so metabolizadas no fgado e impem uma
colorao alaranjada maioria dos fluidos corporais, como a urina.
A rifabutina ativa contra a maioria das cepas de Mycobacterium. tuberculosis,
incluindo cerca de 30 % das cepas resistentes a rifampina. A rifabutina mais ativa do que
a rifampina contra o complexo M. avium, sendo o nico agente eficaz na preveno da
bacteremia pelo complexo M. avium em pacientes com AIDS, alm de ser uma droga
eficaz no tratamento da tuberculose. A frmula estrutural da rifabutina mostrada abaixo:
OH
Rifabutina
CH3
H3C
LaCCeF
CH3
OH
H3C
CH3
H3C
O
H3C
O
OH
O NH
NH
CH3
CH2
CH3
CH
CH3

Massa Exata = 849 g
A rifampina foi desenvolvida objetivando o tratamento da tuberculose e permanece
ainda como principal recurso teraputico antituberculose. A rifampina importante no
tratamento de varias infeces micobacterianas no tuberculosas, em particular M. leprae,
M. kansasi e M. marinum. Possui tambm atividade contra inmeras bactrias
convencionais, em destaque contra estafilococos, Neisseria meningitidis, Haemophilus
influenzae e Legionella pneumophila. A seguir, a frmula estrutural da rifampina.
200
OH
Rifampina
CH3
H3C
CH3
OH
H3C
CH3
H3C
O
H3C
O
H3C
O
OH
OHNH
CH
O
O
CH3
OH
CH3
Massa Exata = 822 g
LaCCeF
201
2.22.5 Antifolatos
Os folatos so cofatores* necessrios para a sntese das purinas e do DNA. Embora
as clulas de mamferos possam usar o folato exgeno pr-formado, as bactrias devem
sintetizar folatos a partir do cido para-aminobenzico (PABA). A via sinttica do folato
pode ser interrompida em duas etapas, pela inibio da dihidropteroato sintetase (DHS) ou
da dihidrofolato redutase (DHFR). A seguir, formula do cido para-aminobenzico
(PABA).
cido para-aminobenzico
OH
C
NH2
Massa Exata = 137 g
LaCCeF
1) Sulfonamidas
As sulfonamidas foram desenvolvidas por volta de 1930, sendo os primeiros

agentes antiinfecciosos modernos, com atuao bacteriosttica. Estes agentes competem
com PABA pelas DHPS, inibindo dessa forma, a sntese do folato, pode se observar
algumas semelhanas estruturais entre o PABA e as drogas sulfonamidas.
Embora muitas sulfonamidas tenham sido produzidas, o uso isolado destas drogas
no mais recomendado em razo das taxas elevadas de resistncia bacteriana e da
disponibilidade de antibiticos superiores. A resistncia adquirida pode resultar de:
reduo da permeabilidade; DHPS alterada, pela qual a droga possui afinidade e aumento
da produo de PABA. A seguir, alguns exemplos de antibiticos sulfonamidas.
Sulfonamida
SO2NH R
NH2
Massa Exata = 171 g
Frmula Molecular = C7H9NO2S
* Agentes cofatores: substncias no proticas, constitudas por um on metal ou molcula orgnica,
denominada coenzima, essencial na atividade de certas enzimas.
202
SO2NH
Sulfametoxazol
CH3
NH2

Massa Exata = 253 g
Sulfadiazina
N
H2N
SO2NH
N
LaCCeF

Massa Exata = 250 g
2) Sulfonas
As sulfonas so substncias sintticas relacionadas as sulfonamidas e tambm

competem como o PABA* pela DHPS. A diaminodifenilsulfona (DDS), melhor conhecida
como dapsona, a nica sulfona comercializada.
A sulfona ativa contra a maioria das cepas de M. leprae, sendo utilizado no
tratamento da hansenase. Pode tambm ser utilizada na preveno e tratamento da
pneumonia por P. carinii, bem como no tratamento de dermopatias no infecciosas como
dermatite herpetiforme. A seguir, a frmula estrutural da dapsona.
O
Diaminodifenilsulfona
O
S
H2N
NH2

Massa Exata = 248 g
* PABA: cido para-aminobenzico.
203
3) Inibidores da dihidrofolato redutase (DHFR)

Dos trs inibidores da DHFR disponveis para o tratamento das infeces humanas
(trimetoprim, pirimetamina e trimetrexato), apenas o trimetoprim til nas infeces
bacterianas. O trimetoprim um agente bacteriosttico ativo contra diversas
enterobactericeas, pode ser utilizado no tratamento de infeces urinrias e por
indivduos alrgicos a sulfonamidas. A combinao trimetoprim-sulfametoxazol (TMPSMZ), algumas vezes denominadas cotrimoxazol, possui atividade contra a maioria das
enterobactericeas, H. influenzae e muitas cepas de estreptococos e estafilococos.
NH2
Trimetoprim
N
NH2
H3C
LaCCeF
O
H3C
CH3

Massa Exata = 290 g
204
2.15.6 Outros agentes antibacterianos

1) cido Kjico
cido Kjico nome usual de 5 hidrxi 2 hidrxi metileno-pirona. Pode ser
obtido por via microbiolgica atravs da fermentao do arroz das espcies Aspergillus
orizae e Flavus tamorii, tambm pela bactria do tipo Aspergillus esporulantes. Sendo
utilizado como antibitico e como um despigmentante no citotxico e seus derivados,
podem ser utilizados como inseticidas.
cido Kjico
O
HO
O
CH2 OH

Massa Exata = 142 g
Frmula Molecular = C6H6O4
Composio Molecular: C= 50,71%; H= 4,26% e O= 45,03%
LaCCeF
2) Triclosan
O triclosan um composto no-inico, derivado de um difenil ter, capaz de

bloquear a sntese de cidos graxos por meio de inibio enzimtica. Devido a sua
atividade bacteriosttica sobre diversas bactrias do tipo Gram-negativo e Gram-positivo
possui grande aplicao em: pasta de dentes, sabonetes, desodorantes, antitranspirantes,
cosmticos e detergentes. utilizado tambm como um aditivo em plsticos, polmeros e
tecidos permitindo a estes materiais exibir propriedades antibactericidas.
O triclosan no utilizado em alimentos, pode ser incorporado a vrios tipos de
plsticos e precisa migrar para o alimento para exercer sua ao antimicrobiana. O
triclosan incorporado ao polietileno de baixa densidade (PEBD) em concentrao de 1.000
mg/kg apresenta alta atividade em estudos desenvolvidos in vitro. Contudo, a presena de
cidos graxos ou gordura interfere de forma a reduzir a eficcia da atividade
antimicrobiana.
Triclosan
OH
Cl
O
Cl
Cl
Massa Exata = 289 g
Frmula Molecular = C12H7Cl3O2
Composio Molecular: C= 49,78%; H= 2,44%; Cl= 36,73% e O= 11,05%
205
3) Hexaclorofeno
Hexaclorofeno, utilizado em pastas dentais, desodorantes e sabonetes.
Cl
Hexaclorofeno
Cl
HO
OH
CH2
Cl
Cl
Cl
Cl
Massa Exata = 406 g
Frmula Molecular = C13H6Cl6O2
Composio Molecular: C= 38,37%; H= 1,49%; Cl= 52,28% e O= 7,86%
4) Etambutol
Etambutol uma droga oral bacteriosttica contra M. tuberculosis e vrias outras
micobactrias de crescimento lento, inibindo a sntese do RNA bacteriano.
LaCCeF
Etambutol
C2H5
CH2OH
NH
CH2
CH2
NH
C2H5
CH2OH

Massa Exata = 204 g
5) Hexil-resorcinol
Hexil-resorcinol tem ao bactericida atuando contra infeces de garganta, sendo

comercializado como princpio ativo em pastilhas.
Hexil-resorcinol
OH
OH
CH2 CH2 CH2 CH2
CH2
CH3

Massa Exata = 194 g
206
6) Isoniazida
A isoniazida uma droga utilizada no tratamento da tuberculose. As micobactrias
diferem das bactrias convencionais por possurem uma parede celular rica em lipdeos,
dos quais o mais importante o cido miclico. A isoniazida inibe a sntese do cido
miclico, sendo ativo contra Mycobacterium tuberculosis.
Isoniazida
CONHNH2
Massa Exata = 137 g
Frmula Molecular = C6H7N3O
LaCCeF
7) Pirazinamida
A pirazinamida (PZA) um anlogo sinttico da nicotinamida com atividade

bactericida contra M. tuberculosis, sendo utilizada em associao com a isoniazida e a
rifampina como agente de primeira linha. A PZA uma pr-droga que deve ser convertida
pela pirazinamidase presente na M. tuberculosis em cido pirazinico, que age contra
organismos intracelulares.
Pirazinamida
CONH2
N
Massa Exata = 123 g
Frmula Molecular = C5H5N3O
207
8) N-haloamina
N-haloamina utilizado na fabricao de tecidos, a sua adio confere a eles
propriedades biocidas. Em particular, destaca-se a ao bactericida, desde que bactrias
so as principais responsveis pela produo de odores.
N-haloamina
H
N
H3C
H3C
CH3
CH3
Cl
Massa Exata = 176 g
Frmula Molecular = C7H13N2ClO
LaCCeF
208
2.16 Cosmticos
1) Protetores solares
Os protetores solares so usados em larga escala em cosmticos para proteo dos
cabelos e da pele contra a radiao ultravioleta do tipo UV-B e UV-A que compem a luz
solar. O excesso de radiao UV o responsvel por vrios efeitos fisiolgicos negativos
como queimaduras, aparecimento prematuro de rugas e manchas na pele (envelhecimento
precoce) e havendo uma intensa exposio, o surgimento de cncer de pele. No DNA, por
exemplo, os raios ultravioleta podem causar a produo de bases timinas adjacentes
formando dmeros mutantes.
Os protetores solares oferecem proteo contra os raios ultravioleta porque contm
molculas aromticas que absorvem a energia na regio do UV do espectro
eletromagntico. A absoro da radiao UV por essas molculas leva os eltrons e os
no-ligados a nveis energticos mais elevados, depois disso a energia dissipada por
relaxao atravs de vibrao molecular. Em outras palavras, a radiao UV
transformada em calor (radiao IV).
So classificados de acordo com a faixa de espectro UV onde ocorre a absoro
mxima.Trs regies de espectro UV so discutidas. A regio entre 320 e 400 nm
chamada de UV-A, a regio entre 280 e 320 nm chamada de UV-B e a regio entre 100 e
280 nm chamada de UV-C. A regio UV-C a mais perigosa porque encerra os
comprimentos de onda UV menores, portanto, os que possuem a maior energia. Contudo,
o oznio e os outros componentes da atmosfera terrestre absorvem os comprimentos de
onda UV-C; atuando como protetor desse tipo de radiao. A maior parte da radiao UVA e parte da UV-B atravessam a atmosfera, para proteger dessas regies do espectro que
os protetores solares so formulados. A seguir, so apresentadas algumas molculas
responsveis pelo chamado fator de proteo solar (FPS), quanto maior o valor do
FPS, maior a concentrao do produto e mais tempo uma pessoa pode ficar exposta ao sol
sem sofrer queimaduras.
LaCCeF
a) Para-metoxicinamato de 2-etilexila
O p-metoxicinamato de 2-etilexila tem seu uso aprovado em todo o mundo, sendo
freqente a sua utilizao na maioria dos filtros UV. Ele pode ser incorporado sem
problemas em cosmticos hidratantes cuja matria-prima so leos, por possuir um bom
grau de solubilidade nesse tipo de ingredientes, como leos de jojoba, oliva e parafina.
Absoro na faixa de 310 nm.
P-metoxicinamato de
2-etilexila
O
O
H3C

Massa Exata = 290 g
Aparncia: de lquido incolor a amarelo claro
209
b) 2-Hidroxi-4-metoxi-benzofenona
O 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona ou oxibenzona possui um alto fator de proteo
solar, presente em cremes que previnem o envelhecimento precoce e protetores labiais.
Absoro na faixa de 288 e 325 nm.
2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona
HO
CH3

Massa Exata = 228 g
Aparncia: p amarelo claro
c) 2-Hidroxi-4-metoxi-benzenofenona-5-cido sulfnico
LaCCeF
O 2-Hidroxi-4-metoxi-benzenofenona-5-cido sulfnico est presente nos filtros

com largo fator de proteo solar, o grupo cido sulfnico solvel em gua e capaz de
neutralizar substncias como trietanolamina e NaOH, sem afetar suas caractersticas de
absoro.
2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona5-cido sulfnico
O
C
HO
CH3
SO3H
Massa Exata = 308 g
Frmula Molecular = C14H12O6S
Composio Molecular: C= 54,54%; H= 3,92%; O= 31,14% e S= 10,40%
Aparncia: de p branco fino a granulado
210
d) 2,2-Dihidroxi-4,4-dimetoxibenzofenona-5,5-disulfanato de sdio
Substncia utilizada para preservar outras substncias como corantes, ingredientes
ativos e fragrncias contra os efeitos da radiao UV.
2,2'-dihidroxi-4,4'-dimetoxibenzofenona5,5'-disulfanato de sdio
OH
H3C O
HO
O CH3
SO3Na
SO3Na

Massa Exata = 478 g
Frmula Molecular = C15H12Na2O11S2
Composio Molecular: C= 37,66%; H= 2,53%; Na= 9,61%; O= 36,79% e S= 13,41%
Aparncia: p amarelo claro
LaCCeF
e) 2,2, 4,4-Tetrahidroxibenzofenona
Substncia utilizada na preservao de ingredientes ativos e corantes, evitando o

seu desvanecimento. Utilizada tambm para melhorar a estabilidade de perfumes. Possui
boa solubilidade em leos, formulaes surfactantes e solues aquosas e alcolicas.
2,2',4,4'-Tetrahidroxibenzofenona
OH
HO
O
C
HO
OH

Massa Exata = 246 g
Aparncia: p amarelo
211
f) 2-Ciano-3,3-difenilacrilato de 2-etilexila
Substncia caractersticas em alguns filtros tipo UV-B, que por apresentar
propriedades hidrofbicas e ser solvel em leos, utilizada em formulaes resistente
gua e ao suor, possuindo maior aderncia a pele. Absoro na faixa de 310 nm.
2-Ciano-3,3-difenilacrilato
de 2-etilexila (Octocrileno)
CN
O

Massa Exata = 361 g
Aparncia: lquido viscoso amarelo claro
LaCCeF
g) 3-(4-Metilbenzilideno)- cnfora
O 3-(4-Metilbenzilideno)- cnfora uma substncia com alta capacidade de

absoro da radiao UV-B. Presente na maioria dos protetores solares em forma de
emulses, gis e aerossis, por possuir uma boa fotoestabilidade (resistncia degradao
frente ao da luz).
3-(4-Metilbenzilideno)
cnfora
O
Massa Exata = 254 g
Frmula Molecular = C18H22O
Aparncia: p branco
212
h) Bis etilexiloxifenol metoxifenil triazina

Substncia que possui atuao contra radiao UV-B e por ser uma substncia
polar, possui boa afinidade com a queratina da pele, utilizada em protetores solares
resistentes a gua.
Bis etilexiloxifenol metoxifenil triazina
O
C
NH
N
N
O
LaCCeF
NH
NH
O
Massa Exata = 823 g
Aparncia: de p branco a amarelo claro
2) Emulsificantes
Os emulsificantes so responsveis por manter a emulso estvel. Uma loo

uma emulso de leo em gua, enquanto um creme o oposto disso. Como exemplo, as
frmulas de dois emulsificantes empregados em cosmticos, o monoesterato de glicerol e
o alquil fenolpolioxietileno so mostradas abaixo.
CH2OH
CHOH
(OCH2CH2) n OH
CH2CO(CH2)16CH3
Monoesterato de glicerol
Alquil fenolato de polioxietileno
213
3) Batons
Os batons possuem uma composio semelhante dos cremes, embora devido ao
aumento da proporo de ceras (conhecidos como cerdios, que so steres formados a
partir de cidos graxos e lcoois de cadeia longa, como a cera de abelha e a de carnaba),
de forma a obter-se uma consistncia mais slida. Tambm, contm corantes, dos quais o
mais usado a tetrabromofluorescena, perfumes para disfarar o odor das gorduras e
antioxidantes.
C15H31
COO
CH2
C25H51
C30H61
Cera de abelha
(palmitato de miricila)
COO
CH2
C30H61
Cera de carnaba
(cerotato de miricila)
LaCCeF
Br
HO
Br
Br
Br
- +
COO Na
Tetrabromofluorescena (corante)
4) Agentes adstringentes
O lcool isoproplico solvel em gua e excelente solvente industrial, sendo
utilizada em cosmticos, perfumes e cremes para a pele. Possui capacidade adstringente,
isto , endurece a pele e reduz o tamanho dos poros, limitando as secrees.
OH
lcool isoproplico
H3C
CH3
H
Massa Exata = 60 g
Frmula Molecular = C3H8O
214
5) Cremes que combatem a acne

O tratamento contra a acne, a qual um conjunto de leses na pele denominadas de
cravos (comedes), espinhas (ppulas), espinhas com pus (pstulas), cistos e cicatrizes,
feito baseando-se na ao das substncias perxido de benzola e cido retinico, os quais
descamam a pele e auxiliam a controlar a oleosidade junto com o uso do enxofre. O cido
saliclico atua de forma a clarear as manchas acnicas prevenindo o aparecimento de
novos pontos de acne.
cido saliclico
OH
O
C
OH

Massa Exata = 138 g
LaCCeF
Perxido de benzola
O
C

Massa Exata = 242 g
215

1355 A

Caricato da

Informazioni sul documento

Titolo originale

Copyright

Formati disponibili

Condividi questo documento

Condividi o incorpora il documento

Opzioni di condivisione

Hai trovato utile questo documento?

Questo contenuto è inappropriato?

Copyright:

Formati disponibili

1355 A

Caricato da

Copyright:

Formati disponibili

____________________________ Introduo ao Editor de Estruturas e Equaes Qumicas Isis Draw 2.

estreptomicina, neomicina, canamicina,

De forma geral, os antibiticos exibem ao em bactrias de diversos gneros e

SHINOHARA, G.M.M. e NOBRE, M.A.L.

____________________________ Introduo ao Editor de Estruturas e Equaes Qumicas Isis Draw 2.4

Mecanismo de colorao de Gram

Cristais de violeta genciana e de iodo

SHINOHARA, G.M.M. e NOBRE, M.A.L.

____________________________ Introduo ao Editor de Estruturas e Equaes Qumicas Isis Draw 2.4

2.15.1 Antibiticos que atuam no nvel da parede celular bacteriana

SHINOHARA, G.M.M. e NOBRE, M.A.L.

____________________________ Introduo ao Editor de Estruturas e Equaes Qumicas Isis Draw 2.4

As penicilinas padro esto representadas pela benzilpenicilina, conhecida como

Peso Molecular = 334,40 g

SHINOHARA, G.M.M. e NOBRE, M.A.L.

____________________________ Introduo ao Editor de Estruturas e Equaes Qumicas Isis Draw 2.4

A penicilina V foi desenvolvida para suplantar a desvantagem da benzilpenicilina

Nafcilina, suas indicaes so idnticas quelas da meticilina, sendo a principal

SHINOHARA, G.M.M. e NOBRE, M.A.L.

____________________________ Introduo ao Editor de Estruturas e Equaes Qumicas Isis Draw 2.4

Peso Molecular = 414,48 g

LaCCeF - Laboratrio de Compsitos e Cermicas Funcionais

SHINOHARA, G.M.M. e NOBRE, M.A.L.

____________________________ Introduo ao Editor de Estruturas e Equaes Qumicas Isis Draw 2.4

Peso Molecular = 341,43 g

SHINOHARA, G.M.M. e NOBRE, M.A.L.

____________________________ Introduo ao Editor de Estruturas e Equaes Qumicas Isis Draw 2.4

Peso Molecular = 421,52 g

Cadeias Laterais tipo Carboxipenicilinas:

SHINOHARA, G.M.M. e NOBRE, M.A.L.

____________________________ Introduo ao Editor de Estruturas e Equaes Qumicas Isis Draw 2.4

As ureidopenicilinas vm substituindo as carboxipenicilinas em funo do maior

As cefalosporinas so classificadas em cefalosporinas de primeira, segunda e

LaCCeF - Laboratrio de Compsitos e Cermicas Funcionais

SHINOHARA, G.M.M. e NOBRE, M.A.L.

____________________________ Introduo ao Editor de Estruturas e Equaes Qumicas Isis Draw 2.4

LaCCeF - Laboratrio de Compsitos e Cermicas Funcionais

SHINOHARA, G.M.M. e NOBRE, M.A.L.

____________________________ Introduo ao Editor de Estruturas e Equaes Qumicas Isis Draw 2.4

Peso Molecular = 397,43 g

SHINOHARA, G.M.M. e NOBRE, M.A.L.

____________________________ Introduo ao Editor de Estruturas e Equaes Qumicas Isis Draw 2.4

As cefalosporinas de terceira gerao possuem uma atividade elevada contra

Peso Molecular = 455,47 g

Peso Molecular = 453,46 g

LaCCeF - Laboratrio de Compsitos e Cermicas Funcionais

SHINOHARA, G.M.M. e NOBRE, M.A.L.

____________________________ Introduo ao Editor de Estruturas e Equaes Qumicas Isis Draw 2.4

Existem dois carbapenems disponveis o imipenem e meropenem. A preparao

Peso Molecular = 358,46 g

SHINOHARA, G.M.M. e NOBRE, M.A.L.

____________________________ Introduo ao Editor de Estruturas e Equaes Qumicas Isis Draw 2.4

Peso Molecular = 285,37 g

O nome monobactmico a forma abreviada para -lactmico monocclico. Os

O nico monobactmico disponvel o aztreonam, ativo contra bacilos aerbicos

LaCCeF - Laboratrio de Compsitos e Cermicas Funcionais

SHINOHARA, G.M.M. e NOBRE, M.A.L.

____________________________ Introduo ao Editor de Estruturas e Equaes Qumicas Isis Draw 2.4

Vrios inibidores especficos das -lactamases foram desenvolvidos para uso

Peso Molecular = 199,16 g

LaCCeF - Laboratrio de Compsitos e Cermicas Funcionais

SHINOHARA, G.M.M. e NOBRE, M.A.L.

____________________________ Introduo ao Editor de Estruturas e Equaes Qumicas Isis Draw 2.4