Funes Orgnicas

INTRODUO
A capacidade do tomo de carbono de formar ligaes covalentes fortes com outros
tomos de carbono a propriedade do carbono - mais do que qualquer outra - que explica a
existncia de um campo de estudo denominado qumica orgnica. A capacidade do carbono de
formar at quatro ligaes com outros tomos de carbono e tambm de formar ligaes fortes
com hidrognio, oxignio, enxofre e nitrognio, proporcionam uma versatilidade enorme de
estruturas. Se cada composto orgnico, e suas propriedades, tivesse de ser estudado
individualmente, a qumica orgnica se tornaria uma cincia extremamente complexa e
desestimulante para ser estudada e compreendida.
Entretanto, a presena de grupos funcionais caractersticos nas molculas orgnicas
permite agrupar o imenso nmero de compostos orgnicos conhecidos em um nmero
relativamente pequeno de famlias. Um grupo funcional a parte da molcula onde ocorrem a
maioria das reaes qumicas. a parte que determina, efetivamente, as propriedades qumicas
do composto (e tambm muitas propriedades fsicas).
Nesta aula aprenderemos a reconhecer os principais grupos funcionais em molculas
orgnicas. A tabela seguinte contm as principais classes de substncias orgnicas e seus grupos
funcionais caractersticos.

FUNO
ORGNICA

CARACTERSTICA PARA
IDENTIFICAO
Possuem somente tomos de carbono e hidrognio em
sua composio.

HIDROCARBONETOS
LCOOL

C OH
sat

FENOL

Grupo hidroxila (OH) ligado diretamente ao anel

aromtico.

=C OH

ENOL
COMPOSTOS

NO AROMT ICO

O
C

ALDEDO

ou

CHO

CARBONO SECUNDRIO

CARBONILADOS

CETONA

C C
O
O

CIDO
CARBOXLICO

COOH

ou

COO

OH

STER

ou

C
O

ou

ou

CO2H

CO2

TER
HALETO
ORGNICO
AMINA

X (X = F,Cl, Br, I)
NH2 (PRIMRIA),

NH (SECUNDRIA) e N

AMIDA

ou

CON

NO2

NITROCOMPOSTO
NITRILA

C N

ou

ISONITRILA

NC

CIDO SULFNICO

SO3H

TIOCOMPOSTOS
ORGANO-METLICOS

(TERCIRIA)

CN

Esta classe de compostos obtida pela substituio de

tomos de oxignio de funes orgnicas oxigenadas
por tomos de enxofre.
Possuem o elemento carbono ligado diretamente a um
metal. O exemplo mais importante desta classe de
compostos so os compostos de Grignard (R-MgX)

O
C
O

ANIDRIDOS

C
O
O
HLETOS DE ACILA OU HALETOS DE CIDOS

C
X

Uma mesma substncia orgnica pode conter vrios grupos funcionais. Este compostos
so designados de funo mista.
REAES DE DIFERENCIAO DE ALDEDOS E CETONAS
Os aldedos e as cetonas podem ser diferenciados por reaes de oxidao. Fudamentalmente
temos:
Os reagentes mais empregados nestas reaes so:
REAGENTE DE FEHLING
O reagente de Fehling deve ser preparado no mento do uso e consiste numa soluo aquosa contendo
CuSO4, sal de seiguette (tartarato duplo de sdio e potssio) e NaOH, cujo agente oxidante o on Cu +2,
que nestas condies, na presena de aldedo, passa a Cu +, dando um precipitado vermelho-tijolo de
Cu2O.
2Cu+2 + 2e- + 2OH- Cu2O + H2O
Azul
Precipitado

Resumindo:

Aldedos do teste positivo com reativo de Fehling

Cetonas do teste negativo (no h formao de precipitado vermelho tijolo)

REAGENTE DE TOLLENS
O reagente de Tollens consiste numa soluo de AgNO 3 amoniacal, cujo agente oxidante o Ag +,
que nestas condies, na presena de aldedo, passa a Ag o, dando um precipitado prateado (espelho de
prata).
[Ag(NH3)2]+

e- Ago + 2NH3

Resumindo:

Aldedos do teste positivo com reativo de Tollens

Cetonas do teste negativo (no h formao de um espelho de prata)