7.

0- Ejercicios
.- Escriba la estructura que corresponda de acuerdo a la
nomenclatura anotada para cada caso.

a)2) etil isopropil ter

CH3CH O CH2CH3

1) 4-metil-3-oxa pentano

CH3

b) bencil ter
CH2 O

c) 2) alil vinil ter 1) 4 oxa 1,5 dihexeno

CH2 CHCH2 O CH CH2
d) bencil fenil ter
CH2 O

e) 1) metil butil eter 2) 2-oxa hexano

CH3 O CH2CH2CH2CH3
f) 2) oxirano 1) epoxietano
H O H
C C
H
H
g)1) 1,5-dimetoxi ciclopentano

2) ter pentil-dimetilico

CH3O
CH3O

h) 2) etil vinil ter 1) 3-oxa penteno

CH3CH2 O CH CH2
i

1) 2,3-epoxi pentano
H O H
CH3CH2 C C CH3

2) oxido de 2-penteno

j) xido de estireno
O
H
H
C C
H

k) 1) cis 2,3-epoxi butano 2) oxido de 2-buteno

H O H
CH3 C C CH3

l) 2) anisol 1) ciclohexil-oxa metilo

OCH3

m) 2) xido de ciclohexeno
H

1) epoxiciclohexano

O
H
n) 1) 2-etoxi hexano 2) etil hexil eter
CH3CHCH2CH2CH2CH3
O

C2 H5

) fenetol
O

o)1) 2-oxa pentano 2) metil propil eter

CH3 O CH2CH2CH3
p) 2) tetrahidrohfurano 1) oxa ciclopentano
o

q) 2) etilenglicol 1) 1,2 etanodiol

CH2CH2
OH OH

r) ciclohexil xido de ciclohexano

O

s) ter 12 corona 6

O
O

t) 1) oxaciclopentano 2) ter furanico

u) 1) 1-Cloro-2,3-epoxipropano 2) epoclorhidrina
Cl
O

v) 2) Isobutil sec-butil ter

CH3CHCH2 O CHCH2CH3
CH3

1) 1,5 dimetil -4 oxaheptano

CH3

w) 2) propilenglicol 1) 1,2 propanodiol

CH2CHCH3
OH OH
x) 2) divinil ter
O

1) 3- oxa-1,4-pentadieno

y) 1) 2-etoxioctano 2) etil octil eter

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 O C2H5
z) n-butil ter
CH3CH2CH2CH2

1) 1 butoxi

aa) 2) ter metilterbutlico 1) 3,3 dimetil 2-metoxibutano

CH3
CH3

C O CH3
CH3

ab) xido de ciclobuteno

O
ac) 2) ter metil vinlico 1) 2 oxa- buteno
CH3 O CH CH2
ad) ter bencilico

CH2

ae) 2) 2,2-dimetiloxirano 1) 2-metil 1,2-epoxipropano

H O CH

CH3
af) 2) ter etil allico
1) 3-oxahexeno
CH3CH2 O CH2CH CH2
ag) oxaciclohexano

ah) trans 2,3-difeniloxirano

O
C C
H

ai) 1) 1,2-dioxaciclohexano 2) dioxano

O
O
aj) 2) Sec-amil isoamil ter (amil=cinco carbonos) 1)9-metil
oxa decano

CH2CH2CH2CH2
CH3

O CH2CH2CHCH3
CH3

6-

2.-Nomenclatura de teres, epxidos y glicoles: complete la

nomenclatura IUPAC (1) o comn (2) que falte; utilice los
nmeros segn corresponda para los ejemplos del ejercicio
uno.
a)2) etil isopropil ter 1)4-metil-3-oxa pentano
b) 2) bencil ter
c) 2) alil vinil ter 1)4 oxa 1,5 dihexeno
d)1) 3- oxa-1,4-pentadieno 2) bencil fenil ter
e) 1)metil butil eter 2) 2-oxa hexano
f) 2) oxirano 1)epoxietano
g)1) 1,5-dimetoxi ciclopentano
2)ter pentil-dimetilico
h) 2)etil vinil ter 1)3-oxa penteno
1) 2,3-epoxi pentano 2) oxido de 2-penteno
j) 1) 1,2-epoxibenceno 2)xido de estireno
k) 1) cis 2,3-epoxi butano 2) oxido de 2-buteno
l) 2) anisol 1)ciclohexil-oxa metilo
m) 2)xido de ciclohexeno 1)epoxiciclohexano
n) 1) 2-etoxi hexano 2) etil hexil eter
)1)etil fenil ter 2)fenetol
o)1) 2-oxa pentano 2) metil propil eter
p) 2) tetrahidrohfurano 1) oxa ciclopentano
q) 2) etilenglicol 1) 1,2 etanodiol
r) ciclohexil xido de ciclohexano
s) 1) 1,4,7,10,13,16-hexaoxacicloctadecano 2)ter 12 corona 6
t) 1) oxaciclopentano 2)ter furanico
u)1) 1-Cloro-2,3-epoxipropano 2)epoclorhidrina
v) 2) Isobutil sec-butil ter
1) 1,5 dimetil -4 oxaheptano
w) 2) propilenglicol 1) 1,2 propanodiol
x) 2) divinil ter 1) 3- oxa-1,4-pentadieno
y) 1) 2-etoxioctano 2) etil octil eter
z) n-butil ter
1) 1 butoxi
aa) 2)ter metilterbutlico 1)3,3 dimetil 2-metoxibutano
ab) xido de ciclobuteno
ac) 2) ter metil vinlico 1) 2 oxa- buteno
ad) ter bencilico
ae) 2)2,2-dimetiloxirano 1) 2-metil 1,2-epoxipropano
af) 2) ter etil allico
1) 3-oxahexeno
ag)1) 1- oxaciclohexano 2) oxano

ah) 1) trans 2,3-difeniloxirano 2) oxido de estilbeno

ai) 1) 1,2-dioxaciclohexano 2) dioxano
aj) 2) Sec-amil isoamil ter (amil=cinco carbonos) 1)9-metil
oxa decano

6-

a) ter asimetrico
Cuando el grupo oxa del ter est unido a dos radicales alquilo o
arilo, sin ningn otro grupo funcional, se acostumbra nombrar los
radicales y al final la palabra ter. Si los radicales son iguales el
ter se dice que es simtrico o simple y si no es entonces
asimtrico o mixto. Esta nomenclatura es de tipo comn, pero
por acuerdo ordenamos los radicales en orden alfabtico.

b) Auto-oxidacin
Cuando los compuestos orgnicos se dejan en contacto con el aire
reaccionan lentamente con el oxgeno formando hidroperxidos.
Esta reaccin de oxidacin se denomina auto-oxidacin y es la
responsable del gradual deterioro que sufren, en contacto con el
aire, la comida, el caucho y las pinturas. La reaccin est
catalizada por la luz, razn por la cual los reactivos orgnicos se
almacenan en latas o botellas de color marrn oscuro. La facilidad
con

que

un

compuesto

experimenta

la

auto-oxidacin

est

directamente relacionada con la facilidad con que puede formar

radicales libres.

c) Sintess de Williamson

La reaccin entre un haloalcano primario y un alcxido (o bien

alcohol en medio bsico) es el mtodo ms importante para

preparar teres. Esta reaccin es conocida como sntesis de

Williamson.

Esta reaccin transcurre a travs del mecanismo SN2.

La importante basicidad de los alcxidos produce reacciones de
eliminacin con sustratos secundarios y terciarios, formando
alquenos en lugar de teres.

Otra situacin en la que Williamson no rinde teres, es en el caso

de emplear alcxidos impedidos, como tert -butxido de potasio.
Debido a su gran tamao el tert -butxido elimina incluso con
sustratos primarios.

Con haloalcanos primarios y sobre todo con haloalcanos que

carecen de hidrgenos b el rendimiento de Williamson es muy
bueno.

d) Compuesto heterocclico

Los

compuestos

heterocclicos

son

compuestos

orgnicos

cclicos en los que al menos uno de los componentes del ciclo es

de un elemento diferente al carbono. Los tomos distintos de
carbono presentes en el ciclo se denominan heterotomos,
siendo ms comunes los heterotomos de nitrgeno, oxgeno y
azufre. Ya que presentan cada una de los aminoacidos presentes.
Tomando

como

insaturaciones

criterio
de

los

de
ciclos;

clasificacin
los

la

cantidad

de

pueden

ser

heterociclos

saturados o insaturados. Los heterocclicos insaturados pueden

ser aromticos o no aromticos.

e) Alcoximercuracin-desmercuracin
En

una

reaccin

de

alcoximercuracin-desmercuracin

se

transforman los alquenos en teres mediante la adicin formal de

un

alcohol

al

doble

enlace

del

alqueno.

Una reaccin de Alcoximercuracin ocurre cuando se trata un

alqueno con un alcohol en presencia de acetato de mercurio. La
desmercuracin

es

inducida

con

boro

hidruro

de

sodio,

produciendo un ter. Se introduce un grupo alcxido para obtener

el

ter.

La

alcoximercuracin-desmercuracin

rapidez, comodidad, alto rendimiento

tiene

muchas

ventajas:

y ausencia virtual de

transposiciones.
f)

Epoxidacin

Los alquenos reaccionan con percidos (peroxicidos) para formar

epxidos. Los epxidos son ciclos de tres miembros que contienen
oxgeno.

El

reactivo

ms

habitual

en

esta

reaccin

es

el

cido

peroxiactico, aunque tambin puede utilizarse MCPBA. Los

disolventes ms usados son diclorometano y cloroformo.
La epoxidacin de alquenos es quimioselectiva, reaccionando
mejor con los alquenos ms sustituidos

Tambin presenta una elevada diastereoselectividad, epoxidando

mejor la cara menos impedida del alqueno.

El mecanismo de la epoxidacin de alquenos es concertado,

transcurriendo en una nica etapa.

g) Reaccin concertada
Una reaccin concertada es una reaccin qumica en la que
simultneamente, en un nico paso, se producen la rotura y
formacin de enlaces. Por tanto se produce el paso directo de
reactivos a productos sin que se vean implicados intermedios de
reaccin a travs de un estado de transicin.
h) Glicol
El etilenglicol (sinnimos: etanodiol, glicol de etileno, glicol) es un
compuesto qumico que pertenece al grupo de los dioles. El
etilenglicol es un lquido transparente, incoloro, ligeramente
espeso

como

caractersticas

el

almbar

organolpticas

leve

sabor

se

suele

dulce.
utilizar

Por

estas

distintos

colorantes para reconocerlo y as disminuir las intoxicaciones por

accidente. A temperatura ambiente es poco voltil, pero puede
existir en el aire en forma de vapor. Se fabrica a partir de la
hidratacin del xido de etileno (epxido cancergeno).

Se utiliza como anticongelante en los circuitos de refrigeracin de

motores de combustin interna, como difusor del calor, para
fabricar compuestos de polister, y como disolvente en la
industria de la pintura y el plstico. El etilenglicol es tambin un
ingrediente en lquidos para revelar fotografas, fluidos para frenos
hidrulicos y en tinturas usadas en almohadillas para estampar,
bolgrafos, y talleres de imprenta.

I) Nomenclatura oxa
Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un
ciclo. La numeracin comienza en el oxgeno y se nombran con el
prefijo

oxa-

seguido

del

nombre

del

ciclo.

j) Nomenclatura oxi
Se utiliza para indicar la presencia de oxgeno en sentido estricto
indica la presencia de grupos hidroxilo (-OH) en un compuesto.
Prepare mediante los mtodos ms adecuados, los siguientes teres
(escribiendo la reaccin directa) a partir de alquenos , alcoholes o fenoles que
corresponda:
a) Secbutil, butil ter
CH

CH

CH-CH-CH-0 Na +CHCH CH CH-Cl

CH CH

CH-CH-CH-0 CH CH

b) ter metil vinilico

CH-0 Na +CH=CH-Cl
c) Isopropil fenil ter

CH-0 CH=CH

CH

CH

CH-CH--0 Na + Cl-

CH-CH-O-

d) Isobutil secpropil ter

CH

CH

CH-CH-CH-0H + CH-CH-0H
CH

HSO

CH

CH-CH-CH-0 - CH-CH

e) Bencil fenil eter

CH-OH + HO-

HSO

f) Terbutil metal eter

CH
CH-CH-CH-0H +
CH

g) N-butil ciclohexil eter

CH-O

CH
OH CH

HSO

CH-CH-CH-0- CH
CH

O- CH--CH- CH1) Hg (OCOCF CH- CH--CH-0H

2) Na BH

h) Isobutil isopropil eter

CH

CH

CH

CH
CHCH-CH-0H + CH-CHOH
CHCH

HSO

CHCH-CH-0-

i) Terbutil isopropyl eter

CH

CH

CH-CH-CH-0H +

CH-CH-0H HSO

CH

CH

CH

CH-CH-CH-0- CH-CH
CH

j) Metal(1-fenil) etil eter

CHO- Na + CH- CH-Cl

CH-0- CH- CH

k) Terbutil (1-fenil) etil eter

CH
CH-CH-CH-0-Na +

CH
CH-CH-Cl

CH-CH-CH-0- CH-CH

CH

CH

l) Bencil terbutil eter

CH
CH-O Na+

CH

CH-CH-CHCl +

CH-CH-CH-0- CH-

CH

CH

m) Divinil eter

2(CH=CH-OH)
CH=CH

1) HSO

CH=CH-O-

3) 140C

n) Disobutil eter

CH
CH

CH

2( CH-CH-CHOH)
CH

1) HSO

CH-CH-CHO- CH -CH-

140C

o) Propel etil eter

CH-CH-CH-OH +
CH- CH

CHCH-OH

p) Di- isopropyl eter

HSO

CH-CH-CH-O-

CH

CH

CH
2( CH-CHOH)

1) HSO

CH--CHO- CH -CH

140C

q) Tetrahidrofurano

Ni, 2 H
O

100C

5.- Prepare por el mtodo ms adecuado, los siguientes epxidos

(escribiendo la reaccin directa) a partir de alquenos, alcoholes o fenoles
que corresponda:
a).- xido de ciclohexeno

b).- 2,3-epoxipentano (cis y trans)

CIS

*TRANS: SOLO CAMBIA LA POSICIN DEL METIL QUEDANDO EN LA PARTE

INFERIOR Y EL ETIL SE QUEDA EN EL MISMO LUGAR.

*LOS PEROXIDOS SON UTILIZADOS PARA CONVERTIR ALQUENOS A

PEROXIDOS

c).- xido de estireno

d).- metil, ciclohexiloxirano

e).- etil, isopropiloxirano

e).- xido de 1-butileno

g).- fenilepoxietano

h).- 2,3-epoxibutano

i).- xido de isobutileno

j).- xido de estireno * SE REPITE EN EL INCISO C

k).- xido de 2-buteno

l).- 2,3-epoxihexano

6.- Prepare por el mtodo ms adecuado, los siguientes glicoles

(escribiendo la reaccin directa) a partir de alquenos, alcoholes o fenoles
correspondientes:
a).- etilenglicol

b).- 2-fenil, 2,3-butanodiol

c).- 1-fenil, 1,2-butanodiol

d).- 1,2-ciclohexanodiol

e).- 4-metil, 2,3 hexanodiol

f).- 1-fenil, 1,2-etanodiol

4.- Ejercicios

1.- Realiza la reaccin de los siguientes compuestos. Escribe las

condiciones y productos, as como los mecanismos correspondientes.
C4H9 O C4H9 +

H Br

CALOR

H
C4H9 O C4H9

Br

C4H9 Br + HOH

C4H9 O H + C4H9 Br
SUSTITUCION

CALOR

H Br

a).b).-

HOH + CH3 CH2 CH CH2

ELIMINACION

H Br

CH3
CH3

H2C

CH O

C4H9

CH3

CALOR

CH3

H2C

CH O

C4H9

CH3
CH3 H2C CH O H
+
C4H9 I

+ I

H
CH3
CH3

H2C CH

SUSTITUCION

I + HOH

CALOR

CH3 CH2 CH CH2

H Br

ELIMINACION

HOH +
CH3 CH CH CH3

CH3

CH3
..
CH2 CH O
..

..
H ..
I:
calor

c).CH3
CH3 H2C CH O

CALOR

H3C
CH3 H2C CH

CH3

CH3

H2C CH O H

CH3

HOH + CH3 H2C CH I

H Br

+ HOH

CH3 CH2 CH CH2

CH3 CH CH CH3

CH3
d).-

..
CH 3
H
Br
..
.. :
C O
.. CH2 CH3 calor
CH 3

SUSTITUCION

CALOR
ELIMINACION

H I

H I

CH3
H3C

CH3

CH3

C O CH2

CALOR

+ H Br

H3C

CH3

CH3

CH3

C O CH2 +
CH3H

Br

CH3
H Br + HOH + H3C

H3C

C O H + C2H5 Br
CH3

CALOR

CH

H Br

Los teres son poco reactivos frente a agentes oxidantes y reductores por consiguiente
CH3

f)

..
..
Na : OH
..
CH2 CH 2 O
.. CH 2 CH2 CH 3
calor

..
CH3 CH2 CH2 O
.. CH 2 CH 2 CH 3

NO HAY REACCIN

Na

NO HAY REACCIN

..
CH3 OH
..

j).-

CH2 CH2 CH2 CH CH2

O:
CH3
..

"A"

CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 + CH3 OH

O

H
C
C5H 11

CH3

C
H
O
..:

..
H OH
..

C5H11 CH CH + H OH
O

C
H

C
H
O:
..

OH

"A"

H
SN1

k).-

CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 + H

CH3

H3C O

H
SN1

..
NH2 CH 3

OH
C5H11 CH CH CH3 + H
OH

CH CH3 + CH3 NH2

H2C
O

SN2

H3C NH H2C

OH
CH CH3

l).-

CH3 CH2 CH2 CH2

CH3
..
K :O
.. C CH3
CH3

:Br
.. :
CH3

CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 + H3C C OK
CH3
Br

O C
CH3 CH2 CH2 CH2

CH3
CH3 +

KBr

CH3

m)...
:
Mg Br
..

CH3 CH 2 CH CH 2

n).-

H 3O

O
.. :

CH3 CH2 CH CH2 +

O

Mg Br

H3O
CH3 CH2 CH2 CH

..
CH3 ..
O:

3 CH3 CH CH2
CH3 OH
:O
..

OH

+ CH3

CH2

3 CH3

CH3 O

CH CH2

CH3 CH CH2 O CH3 + CH3 CH CH2

CH3 OH

O
CH3 CH CH2 + CH3 CH CH2
O
CH3 CH CH2 O
O

O CH CH2 O CH3
CH3
O CH CH2 O CH3

CH CH2

CH3

CH3

).-

CH CH2
O
.. :

..
Na :O
.. C2H 5

CH CH2
O

Na O C2H5

CH CH2 O CH2 CH3

O
Na

o).
a) Completar la siguiente secuencia de reacciones indicando la
estructura qumica y el nombre correcto del compuesto orgnico
representado por la literal.

CH3

a).-

..
.. ..
HO
O:
.. O
..
C
..
CH3
.. H2SO4
Cl
CH3
Na: .. :
NBS
CH3
CH OH
"C"
"A"
"B"
..
"D" ..
calor
acetona
O
..
CH3

CH3
CH3 CH OH

H2SO4
CALOR

CH3 CH CH2 NBS

2-PROPENO

CH3 C

O CH3

O
ETANOATO DE METILO

CH3 O
CH3 OH

Br CH2 CH CH2
3-BROMO PROPENO

Cl
HO CH2 CH CH2 + CH3 C O
2-PROPEN, 1-OL

CLORURO DE ACETILO

..
O
.. :

"E"

NaCl
ACETONA

Cl CH2 CH CH2
3-CLORO PROPENO

OH
CH3 C O

.. ..
HO
.. O
..

CH3
..
Br
.. :

C
..
K : OH
CH3
..
"A"
"B"
calor
etanol

Br Br
Fe

Mg
"C"

ter
seco

b).-

CH3

OH

CH3 C

CH3

OH

CH3 C

CALOR

Ac. ACETICO

METIL CICLOHEXENO

Br Br

Br

Fe

Mg

MgBr

ETER

BROMURO DE FENILO

BROMURO DE FENIL MAGNESIO

ACIDO 2-FENIL ETANOICO

OH
CH3 C

"F"

METIL EPOXICICLOHEXANO

ETANOL
1-BROMO, 1-METIL CICLOHEXANO

H3O

"E"

"D"

CH3

KOH

Br

..
O:

MgBr

CH2 C MgBr

H3 O

CH2 C OH
+

1-FENIL 2-OXO BROMO ETIL MAGENESIO

.. ..
HO
.. O
..

CH3

c).-

CH2
CH2
CH2
CH 2
: OH
..

H2SO4
calor

"A"

..
..
O: H O

CH3

..
O:
C

"B"

CH3

"C"

"D"

Mg(OH)Br

OH

C4H9 CH2 OH

H2SO4
CALOR

C3H7 CH CH2

CH3 C O

C3H7 CH CH2 + CH3 C O

Ac. ACETICO

PENTINO
OH

O
H

C3H7 CH CH2 O C CH3

C3H7 CH CH2 O C CH3

OH

2,5-DIOL 3-OXA OCTANO

OH

OH

EPOXIPENTANO

CH3 C O

OH

d)... ..
HO
.. O
..
CH3 CH2 CH2
: OH
..

H2SO4
NBS
"B"
calor "A"

..
O:
C
CH3

d).-

..
Na:OH
..
"C" ..
"D"
:
O
C
CH3
CH3
OH

CH3 CH2 CH2

OH

H2SO4
CALOR

CH3 CH CH2
PROPINO

NBS

CH3 C

Br CH2 CH CH2

Br
O

CH2 CH CH2

BROMURO DE PROPINO

OH
3-HIDROXI EPOXIPROPANO

CH2 CH CH2
O

NaOH
CH3 C CH3
O

4.- Prepare el compuesto solicitado a partir de compuesto solicitado y

reactivos necesarios, mostrando el mecanismo correspondiente.
a) Glicerina a glioxal

1.- Escriba el nombre de la estructura que se presenta de

acuerdo a la nomenclatura comn y UIPAQ en cada caso.

a).-

b).-

c).-

CH3
C
CH3

..
O:

..
O:

-ACETONA
..
OH
..

d).-

CH3 CH 2 CH2
H

-SILICIALDEHIDO

2-

-PROPANAL

CH 3

CH C CH 2
CH3
: OH
..

f).CH 3

..
C O:

-2hidroxido3dimetilbutanal

g).-

..
: Cl
..

CH 3

CH 3 CH

CH 2

CH 3

..
C O:

-BUTENAL

h).-2-hidroxi-

-BUTENOALDEHIDO

(CH 2)5

..
O:

CH

..
O:

-2dimetilpropanal

CH3

H
-PROPILALDEHIDO

e).CH3

..
C O:

..
C O:

j).-

CLOROBENZALDEHID
CH CH

CH

k).-

l).-

..
O:

..
C O:

CH

-HEXALDEHIDO

CH3 CH2

CH3

-2-4PENTENALDEHIDO

m).-

CH3 CH2
CH2

..
C O:

H
3,5-HEXANODIONA

n).-

CH3 CH2

..
C O:

CH3 (CH2)3
-HEXANONA

CH2

..
C O:

FENIL ACETOFENONA

..
C O:

CH3 (CH2)4
-HEPTANONA

).-

..
C O:

BENZOFENONA

p).-

..
:O C

CH3

H
CH2

CH

FURANO

..
C O:

q).-

..
CH O:

1,4-PENTANOTRIONA

: O:

3.- Preparar por dos mtodos (los ms adecuados), los siguientes

aldehdos y cetonas (escribiendo la reaccin directa):
a).- varelardehdo,pentanal, amil aldehdo, butilformal, aldehdo pentlico
H2O, Calor
H2SO4

CH3 +K Cr O
2 2 7
OH

CH3
O

b).- butiraldehdo, butanal, aldehdo butlico

O
H2O, Calor

OH

H2SO4

c).- benzaldehdo
O
CH3
1)CrO3

Cl2/Cs2

2)H2O

d).- isopropil fenil cetona

OH

CH2 CH3
CH3

CrO3(Py)2, HCl
H2CCl2

e).- isobutil secpropil cetona

CH3
CH3
O

CH2 CHCH2

C CHCH2 CH2

CH2 CH3
CH3