La reaccin de Cannizzaro

Wilson Cardona G., Roberto Amars A., y Diego Espinal Z.

Sesin 16
LA REACCIN DE CANNIZZARO
Objetivos
1.
2.
3.

Realizar una reaccin de Cannizzaro utilizando benzaldehdo como sustrato.

Estudiar el mecanismo correspondiente de esta reaccin.
Separar los productos finales de la reaccin de Cannizzaro aplicando las tcnicas de extraccin y
filtracin al vaco.

Reaccin:
O

C
H

1. NaOH

CH 2OH

C
OH

2. H 3O +

Benzaldehido

Alcohol benzilico

Acido benzoico

Aspectos tericos
La reaccin de Cannizzaro es un proceso de desproporcin o autoredox entre aldehdos. Los aldehdos que no
contienen hidrgenos alfa, reaccionan entre s en medio bsico, dando un alcohol y un cido carboxlico. Una
molcula del compuesto carbonlico se oxida y la otra se reduce.
El OH- del medio bsico produce una adicin nucleoflica sobre el carbonilo y permite que el intermedio formado
proporcione propiedades de hidruro al hidrgeno perteneciente al grupo aldehdo, el cual interaccionar
posteriormente sobre el grupo carbonilo de otra molcula de aldehdo. El mecanismo de la reaccin se describe
a continuacin:
O-

O
C

+ HO-

OH
OC

O
H +

O-

O
H

OH +

OH

O-

O-

O
C

O
C

OH
O

O
-

H3O+

OH

Los productos de la reaccin son separados al adicionar un solvente orgnico, como diclorometano o ter,
donde el alcohol permanecer en la capa orgnica y la sal del cido carboxlico se disuelve en la capa acuosa.
Posteriormente, la capa acuosa luego de ser separada de la capa orgnica, se acidifica y forma el cido
carboxlico insoluble en agua, el cual es separado por filtracin al vaco. El cido carboxlico y el alcohol pueden
purificarse por tcnicas de cristalizacin y destilacin respectivamente.

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Materiales:

Tubos de ensayo
Erlenmeyer de filtracin al vaco
Embudo Buchner
Embudo de separacin

Papel de filtro
Beaker
Bao de hielo

Sustancias:

Benzaldehdo
Solucin de NaOH al 25 %
Acetato de etilo
Reactivo de CrO3/H2SO4
Acido sulfrico concentrado

Etanol
Solucin de NaHCO3 al 5 %
Reactivo de 2,4-Dinitrofenilhidrazina
NaHS03 al 10%

Seccin experimental
1. Coloque 5 ml de benzaldehdo a un erlenmeyer y adicione 10 mL de NaOH al 50%
2. Tape firmemente con un tapn y agite vigorosamente hasta que aparezcan un producto slido y un
lquido incoloro insoluble.
3. Adicione 30 ml de agua y agite continuamente hasta disolver totalmente el slido (benzoato sdico), si
es necesario adicione ms agua pero evite un exceso.
4. Adicione la solucin a un embudo de separacin y lave rpidamente las paredes del erlenmeyer con 4
mL de acetato de etilo, adicionando el lavado al embudo de separacin.
5. Retire el extracto acuoso por la parte inferior y dispngala en un beaker (solucin 1).
6. La fase orgnica (solucin 2) lvela con 1 mL de NaHS0 3 al 10%, agite y separe la fase acuosa.
7. Lave nuevamente la fase orgnica con 2 ml de Na 2CO3 al 5%, agite y separe la fase acuosa.
8. Coja dos tubos de ensayos y adicione a cada uno de ellos, 5 gotas de la fase orgnica

Determinacin del alcohol benclico: al tubo 1 adicione 1 gota del reactivo de Jones y 1 mL de
agua. Observe el cambio de color.

Determinacin de la presencia de benzaldehdo: al tubo 2 adicione 2 gotas de 2,4

dinitrofenilhidrazina. La formacin de un slido naranja es prueba positiva.

9. Coloque en un bao de hielo la solucin 1

10. Acidule la solucin anterior adicionando gota a gota, sin agitacin, cido sulfrico concentrado hasta la
formacin completa de un slido blanco
11. Filtre al vacio y lave el slido 2 veces con 5 ml de agua fra.
12. Compruebe la presencia del cido carboxlico, R-COOH, as: en un tubo de ensayo coloque
aproximadamente 0.1 g del slido, adicione 1 mL de etanol y agite hasta disolucin. Luego, agregue 5
gotas de NaHCO3 al 5 %, observe y anote los resultados. La prueba es positiva si se forman burbujas.

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Preguntas
1. Cules son los productos de autooxidacin del furfural?
2. Las reacciones de Cannizzaro cruzadas pueden llevarse a cabo utilizando cantidades equimolares de
dos aldehdos. Segn esto, cul sera el producto o los productos de la reaccin entre el benzaldehdo
y el m-hidroxibenzaldehdo?.
3.

Complete la siguiente reaccin:

O

O
H

1. KOH
2. H3O+

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