Laboratorio de Qumica Orgnica I

Separacin o purificacin de slidos.

Johanna Alejandra Aldana Tovar, Laura Catalina Corts lvarez.
Correos: joaaldanato@unal.edu.co; lccortesa@unal.edu.co.

OBJETIVOS

Purificar una sustancia mediante los mtodos de sublimacin y recristalizacin.

Determinar los parmetros para la correcta eleccin de un solvente apropiado.
Identificar una sustancia a partir de sus constantes fsicas tras el proceso de
purificacin.
Comparar la diferencia de puntos de fusin entre una sustancia impura y la misma
ya purificada.

INTRODUCCIN
La recristalizacin es uno de los mtodos ms utilizados para purificar compuestos slidos,
esto debido a la diferencia de solubilidad que existe entre las impurezas y el compuesto; sin
embargo hay que tener en cuenta que en el caso en que no exista una gran diferencia de
solubilidad entre las impurezas y la solucin no ser adecuado usar este mtodo para
realizar la purificacin y se tendr que recurrir a mtodos como la sublimacin.
El proceso de recristalizacin implica el disolver el slido en un disolvente adecuado a altas
temperaturas, permitiendo la formacin de cristales del compuesto a medida que este se
enfra, y las impurezas presentes se queden filtradas en solucin; la formacin de cristales
se da cuando el slido caliente se enfra lentamente, de manera que se van uniendo entre s
las molculas ordenadamente formando agregados mucho ms grandes y visibles en forma
de placas o agujas cristalinas [1].
Indudablemente, para que se pueda tener xito en este procedimento, se debe tener un
disolvente adecuado dependiendo del tipo de slido que se desee recristalizar; este
disolvente es elegido teniendo en cuenta caractersticas como que el punto de ebullicin del
disolvente sea menor que el punto de fusin del slido, que no sea txico, que no haya
reaccin entre el solvente y el soluto, y que la solubilidad del slido a purificar sea lo ms
baja posible en el solvente fro, por mencionar las ms importantes. Con respecto a la
solubilidad del slido, se debe tener en cuenta que este se debe disolver completamente al
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calentarse, pero no se debe disolver a temperatura ambiente, de tal manera que los pasos de
la cristalizacin se puedan llevar a cabo sin ningn inconveniente [2].
En el caso en que no se tenga el dato de solubilidad del slido, se debe proceder a realizar
una serie de pruebas entre el slido a purificar y solventes de diferente polaridad a
temperaturas altas (calientes) y bajas (fras), para elegir el solvente ms adecuado; pero si
por alguna razn no se logra encontrar un nico solvente adecuado, se realiza una mezcla
de solventes, cuidando que estos sean completamente miscibles entre s, hasta encontrar las
caractersticas ptimas para hacer la recristalizacin [3].
En la Tabla 1 se observan algunos de los disolventes ms utilizados para este mtodo, con
algunas de sus caractersticas como su punto de fusin, de ebullicin y solubilidad.

ter de petrleo
Dietil ter
Diclorometano
Acetona
Metanol
Acetato de tilo
Etanol (95%)
Ciclohexano
Agua

Punto Ebullicin
(C)
Variable
35
41
56
65
77
78
81
100

Tolueno

111

Solvente

6
0

Solubilidad en
agua
No
Ligeramente
No
Si
Si
Si
Si
No
N/A

No

Punto fusin (C)

Inflamable
Si
Si
No
Si
Si
Si
Si
Si
No
Si

Tabla 1. Solventes comunes para la recristalizacin [2].

Por su parte, la sublimacin se ocurre cuando, al calentar un slido, este pasa directamente
a estado gaseoso sin pasar por el estado lquido; el fenmeno contrario, es decir, cuando un
gas pasa directamente a estado slido, se conoce como sublimacin regresiva, y esta
propiedad es la que permite que este mtodo pueda ser utilizado como un mtodo de
purificacin de sustancias.
Son susceptibles de este fenmeno las sustancias no polares que poseen estructuras
simtricas, ya que los compuestos simtricos tienen puntos de fusin relativamente altos y
altas presiones de vapor; y gracias a su simetra estructural es una sustancia puede salir del
estado slido rpidamente, ya que las fuerzas intermoleculares que existen all son
relativamente dbiles [4].
El punto de sublimacin es aquella temperatura en la cual la presin de vapor sobre el
slido es igual a la presin externa, teniendo as que la presin externa ser inversamente
proporcional a la capacidad de una sustancia para sublimar; dicho de otra forma, entre
menor sea la diferencia entre la presin externa y la presin de vapor del slido, ms fcil
sublimar la sustancia. De igual manera, es un mtodo muy utilizado para la purificacin de
sustancias voltiles en muestras de hasta 10 gramos.
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METODOLOGA Y RESULTADOS
Para realizar la separacin o purificacin de slidos, se dividi este mdulo en dos
prcticas. En la primera se recristalizaron dos sustancias; una sustancia conocida, en este
caso, acetanilida, en un nico disolvente; y otra sustancia desconocida en una mezcla de
disolventes. En la segunda parte de la prctica se utiliz la sublimacin para purificar tanto
una sustancia conocida, en este caso fumarato de dimetilo, como una sustancia desconocida
o problema; y en ambos casos, la finalidad fue determinar la identidad de la sustancia
problema hallando el punto de fusin de la sustancia ya purificada
Antes de empezar con el proceso de recristalizacin, se pes la sustancia a trabajar y se
extrajo un poco de ella para realizar una comparacin de puntos de fusin entre la sustancia
impura y la ya purificada en ambos casos.
Primeramente, se prepar una solucin saturada del compuesto con solvente caliente y en
montaje a altas temperaturas; para lograr esto adicionaron pequeas cantidades de solvente
caliente hasta obtener una solucin saturada. En segundo lugar, y dado que se apreci una
coloracin de la solucin que indicaba la presencia de impurezas en ella, se agreg una
pequea cantidad de carbn activado a la solucin y se dej hervir por cinco minutos
agitando constantemente, para eliminar en cierto grado las impurezas causantes de la
coloracin.

Figura 1.

Enseguida, haciendo uso del montaje mostrado en la Figura 1, se filtr la solucin en

caliente, esto para evitar que el soluto cristalizara en el papel filtro, con lo cual se obtiene
una solucin con la menor cantidad de impurezas, ya que al filtrar en caliente tambin se
asegura que los restos de carbn activado e impurezas presentes queden atrapadas en el
papel filtro; se debe tener en cuenta que en esta prctica se utiliz papel filtro estriado,
como se muestra en la Figura 2 [5].
Posteriormente se dej enfriar la muestra en el mismo recipiente en que se realiz la
filtracin (en este caso, un vaso de precipitado); con el fin de permitir una formacin ms
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eficaz de los cristales, se coloc el vaso de precipitado en un bao con hielo. Una vez se
formaron los cristales an en solucin, la muestra se filtr al vaco sobre un embudo
Bchner, buscando que los cristales quedasen en un montculo sobre el papel filtro dentro
del embudo, y el agua e impurezas remanentes pasaran al matraz Kitasato, esto con ayuda
de un frasco lavador, como se aprecia en la Figura 3 [6].
Por ltimo, los cristales obtenidos se llevaron a una estufa de secado y se dejaron por
aproximadamente 15 minutos, hasta que secaran por completo, para as registrar su peso, y
posteriormente utilizar esta muestra para determinar el punto de fusin de la sustancia con
ayuda del montaje de tubo de Thiele.

Figura 3.

Posteriormente se realiz el mismo procedimiento con la sustancia problema, siendo

necesario realizar antes pruebas de solventes para determinar el ms adecuado; esto se hizo
tomando diferentes solventes y realizando una prueba de solubilidad a temperaturas bajas y
luego a temperaturas altas; el solvente o mezcla de solventes era descartado si el slido
solubilizaba a bajas temperaturas, o si precipitaba a altas temperaturas; de esto se
obtuvieron los datos mostrados en la Tabla 2, en donde se aprecia que el agua fue el nico
solvente que cumpli con las dos condiciones; no obstante, al preparar la solucin se
obtuvo que la sustancia no solubilizaba por completo, as que se procedi a agregar
pequeos volmenes de etanol hasta lograr la solubilizacin completa del slido.
Finalmente se obtuvo el punto de fusin de la sustancia purificada, y se determin por
medio de una tabla de referencia su identidad, como se muestra en la Tabla 3.
Solventes
Temperatura baja
Cloroformo
Solubiliza
Metanol
Solubiliza
ter de petrleo
Precipita
Etanol
Solubiliza
Acetato de etilo
Solubiliza
Agua
Precipita
Tabla 2. Solventes utilizados para realizar las pruebas de solubilidad.

Apariencia

ACETANILIDA
INICIAL
PURIFICADA
Polvo amorfo rojizo
Polvo cristalino blanco

Temperatura alta
Precipita
Solubiliza

SUSTANCIA PROBLEMA
INICIAL
PURIFICADA
Polvo amorfo rosceo Polvo cristalino blanco

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Peso
0,4883 0,0002 g
0,0117 0,0002 g
P.F. Literatura
113 115C
P.F. Obtenido
102 C
114 C
Identidad
------Tabla 3. Resultados obtenidos en la prctica de recristalizacin.

-------142 C
152 C
cido benclico (P.F. 150 152 C)

En la segunda parte de la prctica se realiz la sublimacin de dos sustancias, fumarato de

dimetilo y una sustancia problema; para ello se realiz un montaje de sublimacin como se
muestra en la Figura 3

Figura 3.

Como recurso inicial, se pes la sustancia; luego se coloc el slido impuro en el fondo del
tubo de sublimacin y se ensambl el montaje, de tal manera que el dedo fro no tocara el
slido impuro [7]. Seguido a esto, se aplicaron pequeos golpes de calor sistemticos al
montaje con el fin que el slido no se licuara; a medida que se fue calentando se observ
una formacin de cristales en la parte interior del montaje, y cuando se dejaron de formar
cristales, se retir el montaje y los cristales se pusieron cuidadosamente en un vidrio de
reloj para ser pesados y analizados en un fusimetro para determinar su punto de fusin.

FUMARATO DE DIMETILO
INICIAL
PURIFICADA
Polvo amorfo
Polvo cristalino
Apariencia
grisceo con
blanco
cristales blancos
Peso
0,2500 0,0002 g
0,1329 0,0002 g
P.F. Literatura
102C
P.F. Obtenido
------99 101 C
Identidad
------Tabla 4. Resultados obtenidos en la prctica de sublimacin.

SUSTANCIA PROBLEMA
INICIAL
PURIFICADA
Cristales muy finos
Cristales blancos
con una coloracin
muy finos
azul claro
0,2500 0,0002 g
0,1928 0,0002 g
-------------101 105 C

DISCUSIN
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En esta prctica se realizaron dos procedimientos de purificacin de sustancias slidas, la

recristalizacin y la sublimacin. Es difcil establecer una comparacin de eficacia entre
ambas, ya que cada procedimiento es utilizado en casos prcticamente opuestos, por
ejemplo, la recristalizacin es til para purificar sustancias altamente polares, de geometra
planar y con interacciones fuertes entre s que faciliten la formacin de estructuras
cristalinas a temperatura ambiente, como es el caso de la acetanilida y el cido benzoico, el
primero de ellos una amida y el segundo un cido carboxlico, que dada la presencia de
grupos NH y COOH respectivamente, forman puentes de hidrgeno, interacciones
moleculares muy fuertes, entre s. La sublimacin, por su parte, se utiliza en la purificacin
de sustancias con interacciones moleculares mucho ms dbiles y con una estructura
esfrica o ramificada, que debilita las mencionadas interacciones, como es el caso del
fumarato de dimetilo, un ster del cido fumrico, y el ::::::::::::, cuyas estructuras se
componen principalmente de cadenas de carbono y oxgeno, cuyas interacciones son ms
dbiles y los hace altamente voltiles.
En el caso de la recristalizacin, se entrev que el cido benzoico es menos polar que la
acetanilida, dado que la mezcla de solventes, agua y etanol, es menos polar que el agua
sola, solvente utilizado para recristalizar la acetanilida; y en efecto, desde la literatura se
encuentra que la parte polar de la molcula, el grupo carboxilo, es muy pequeo respecto al
anillo de benceno al que se encuentra unido, hacindolo menos polar y poco soluble en
agua, mientras que el anillo de benceno puede interaccionar fcilmente con el grupo
funcional OH del etanol, haciendo esta mezcla de solventes apropiada; no obstante es
importante notar que la eleccin del solvente para la sustancia problema se hizo mediante
un proceso de ensayo y error, haciendo pruebas sistemticas de solubilidad y eligiendo la
mezcla de solventes que pareciera funcionar mejor, pero es posible encontrar un solvente o
mezcla de solventes ms apropiado con una polaridad diferente, y esto slo es posible
determinarlo mediante experimentacin ms a fondo.
Finalmente, se puede establecer que la diferencia de masas entre la muestra inicial sin
purificar y la muestra posteriormente purificada, que en casi todos los casos fue de
aproximadamente la mitad de la muestra original, se debe a varios factores. En primer
lugar, evidentemente la prdida de masa se debe a la eliminacin de impurezas de la
muestra inicial; esta prdida de masa debido a impurezas es mucho ms evidente en la
sublimacin, ya que estas quedaban en el fondo del recipiente mientras que los cristales
purificados se adheran al dedo fro. Adems, se observa prdida de masa, aunque en muy
pequeas cantidades, durante la manipulacin de la muestra, dado que, tratndose de polvos
tanto amorfos como cristalinos, pero caractersticamente muy finos, no es poco comn que
las partculas se adhieran al material de experimentacin, as como al equipo de proteccin
del experimentador, o que estos sean arrastrados por la ms mnima corriente de aire.
Finalmente, se puede hacer referencia a un factor de prdida de masa importante,
principalmente evidente en la recristalizacin de la acetanilida, que se refiere a un
procedimiento incompleto o mal ejecutado. En el caso ya mencionado, se observ la
formacin de cristales en el embudo durante la filtracin en caliente, cristales que no fue
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posible filtrar por completo agregando solvente caliente; tambin se observ el paso de
cristales de acetanilida purificada en la filtracin con vaco, aunque no sea posible
establecer cuantitativamente la masa perdida en este caso. Para el caso de la sublimacin, se
especula la obtencin de ms cristales de sustancia de haber alargado el tiempo de
sublimacin.

CONCLUSIONES

La recristalizacin es til en la purificacin de sustancias polares que posean

interacciones moleculares fuertes entre s, como lo son aminas o cidos
carboxlicos.
La sublimacin permite purificar sustancias de baja polaridad con interacciones
moleculares dbiles y altamente voltiles, como lo son steres y :::::(grupo
funcional de la sustancia problema)::::::, formados principalmente de cadenas de
carbonos y oxgenos.
La determinacin de constantes fsicas como el punto de fusin permiten identificar
la identidad y el grado de pureza de una sustancia.

REFERENCIAS
1. Moreno, G. Constantes Fsicas, Universidad Nacional, Departamento de
Qumica, Colombia.
2. Libro 12000
3. N/A. Trabajos Prcticos de Qumica Orgnica I, Escuela Tcnica No 27
Hipolito Yrigogen, Departamento de Qumica, Caba, Buenos Aires.
4. Donald, L. Pavia, Lampman G, Kriz G and Engel R. (1998) Introduction To A
Laboratory Techniques, Harcourt Brace and Company, United States.
5. Wigarl C, (1997) Purifying Acetanilide by Recrystallization, Modular laboratory
program in chemistry, H.A. Neidig.
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6. Keese,R, Muller, R and Toube, T.(1990) Mtodos de laboratorio para Qumica

Orgnica. Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Editorial Limusa, S.A,
Mxico, Mxico D.F.
7. Donald, L. Pavia, Lampman G, Kriz G and Engel R. A Microscale Approach to
Organic Laboratory Techniques, Fifth Edition, Brooks/Cole, Cengage Learning,
USA.