Resumen de Biologa Cuadernillos Negros

Captulo 3 B Organizacin Molecular de la Clula

Glcidos
Estructura Qumica
Primer requisito: responder a la frmula general Cn (H20)n
Segundo requisito: ser aldehdos o cetonas con ms de una funcin alcohol (polialcoholes),
ubicados en carbonos diferentes. Luego el glcido ms pequeos tendr tres carbonos
(triosa), uno de ellos para la funcin aldehdo (en C primario) o bien cetona (en C secundario)
y los otros dos carbonos conteniendo un alcohol cada uno. La mayora de los glcidos presenta
carbono asimtrico.
Cada especie molecular que tenga carbono asimtrico se puede presentar bajo dos variantes
(por lo menos) denominados ismeros pticos. Tienen actividad ptica, es decir, son capaces
de desviar la luz polarizada. Pueden desviar hacia la derecha (dextrgiro) o hacia la izquierda
(levgiro). A los ismeros que tienen estructura especular (si ponemos un espejo entre ellos
seran iguales, pero no se superponen), se los denomina enantimeros.
Puede considerarse a las tetrosas, pentosas, hexosas, como derivados de las triosas por
adicin de alcoholes secundarios debajo del carbonilo. Cada alcohol secundario crear un
nuevo centro de asimetra, ya que el oxhidrilo podr ubicarse del mismo lado que el alcohol
primario o del lado opuesto.
Tetrosas
Las aldotetrosas (de dos carbonos asimtricos, 2 y 3) tienen cuatro ismeros posibles; dos
derivados del D-gliceraldehido y dos que derivan del L-gliceraldehido). D por dextrgiro, L por
levgiro. Casi todos los glcidos pertenecen a la serie D. las tetrosas cumplen un rol esencial
en el proceso de fotosntesis y en el humano y otros vertebrados participan en la va
metablica denominada ciclo de las pentosas.
Pentosas
Aldopentosas: el ms importante es la D-ribosa y sus derivados, desoxirribosa, la ribosa 5
fosfato, el ribitol 5 fosfato presente en las paredes bacterianas y la xilosa que interviene en
la estructura de los proteoglucanos.
Cetopentosas: dos ismeros que derivan de la L-cetotrosa y dos de la D-cetotrosa. De las
ltimas dos, la ms importante es la D-ribulosa, interviene en la fotosntesis y en la llamada
via pentosafosfato, precursora de la fructosa.
Hexosas
Aldohexosas: ocho ismeros de la serie D y ocho de la L, los ms importantes son de la D. Dglucosa, D-manosa, D- galactosa no son enantimeros pero son diasteroismeros. Solo difieren
en la orientacin del oxhidrilo de uno solo de sus carbonos, entonces se los llama epmeros.
La D-glucosa y D-manosa son epmeros en C2 y D-glucosa y D-galactosa son epmeros en C4.
Hemiacetalizacin
El hemiacetal se forma por un reordenamiento de algunos tomos que constituyen la glucosa.
El H del oxhidrilo C5 se traslada al oxigeno del aldehdo, reducindolo a funcin alcohol
primario, le quedan libres una valencia al C1 y una valencia del O del oxhidrilo del C5, las que
se unen formando un puente de oxigeno entre los carbonos uno y cinco.
La glucosa en su formulacin lineal puede interconvertirse en glucosa hemiacetlica y
viceversa. Cuando el puente hemiacetlico se forma entre los carbonos uno y cuatro, se la

llama glucosa cclica furansica o glucofuranosa, proveniente del furano que es un heterociclo
de 4C y un O.
Los tautmeros cis (o alfa) y trans (o llamados beta) reciben el nombre de anmeros y pueden
convertirse uno en otro pasando por la forma lineal. Se llama carbono anomrico al carbono
asimtrico que aparece como consecuencia de la ciclizacin y es obviamente el C1 en las
aldosas y el C2 en las cetosas.
No solo la glucosa se presenta bajo la forma hemiacetlica; las aldopentosas y todas las
hexosas tambin sufren dicho proceso de ciclizacin. No ocurre lo mismo con triosas y
tetrosas.
Estructura cclica de los azcares
Notacin de Haworth: Las formulas se presentan como base de un nucleo hexagonal (para los
ciclos piransicos) o bien pentagonal (para los ciclos furansicos); en ambos casos, siempre
uno de los vrtices lo ocupa el oxigeno y en los vrtices restantes se sobreentiende la
existencia de un carbono y un hidrogeno. Los oxhidrilos se representan con un trazo vertical
que nace de los vrtices y va hacia arriba cuando el oxhidrilo en la formula lineal estaba
hacia la izquierda y hacia abajo cuando en la formula lineal se escriba hacia la derecha.
Derivados cidos
Con oxidantes dbiles que solo atacan al grupo carbonilo, las aldosas se transforman en los
llamados cidos aldnicos. Si los agentes oxidantes son ms fuertes se oxida tambin el
alcohol primario, obteniendo un acido dicarboxilico. Ms difcil es oxidar el alcohol primario
sin atacar al carbonilo, pero existen ciertas enzimas en los organismos que los oxidan y se
obtienen cidos urnicos.
Esterificacin
Los alcoholes primarios de pentosas y hexosas se esterifican con cido fosfrico, formando
compuestos de importancia metablica como los esteres fosfricos de ribosa y desoxirribosa
que intervienen en la composicin de los cidos nucleicos.
Aminacin
Consiste en el reemplazo del oxhidrilo de un alcohol por un grupo amino. Los ms importantes
por formar parte de los glucosaminoglucanos, glucoproteinas y glucolipidos son glucosamina y
galactosamina.
Los cidos silicos pueden considerarse como derivados de los monosacridos aminados, ya
que su estructura fundamental deriva de la condensacin de la manosamina con el cido
pirvico, para formar el cido neuramnico. Los diferentes tipos de cidos silicos o
neuramnicos resultan de la condensacin, sobre el grupo amino, de diversos residuos como
cido actico, gliclico o grupo metoxilo.

Disacridos
Resultan de la condensacin de dos monosacridos con prdida de una molcula de agua. La
condensacin se verifica entre el oxhidrilo del carbono anomrico de un monosacrido y un
oxhidrilo alcohlico cualquiera de otro monosacrido y se denomina unin glicosdica.
Puede haber disacridos con unin glicosdica o bien disacridos con unin glicosdica,
pero nunca uno con los dos tipos de unin. Casi todos los disacridos tienen poder reducturo,
dado que el segundo azcar tiene su carbono anomrico libre (el poder reductor depende de
la formacin de enodioles en C1 Y C2)
Los enlaces glicosidicos se escriben primero mencionando el azcar que aporta el oxhidrilo
anomrico.

Maltosa (enlace 1-4 glucosdica) Tiene poder reductor. Se obtiene por hidrlisis enzimtica
del almidn. Enzima especfica en el hombre: maltasa.
Isomaltosa ( 1-6 glucosdica) Tiene poder reductor. No se encuentra libre en la naturaleza.
Se obtiene por hidrlisis enzimtica del glucgeno. Enzima especfica: 1-6 glucosidasa.
Celobiosa ( 1-4 glucosdica) Tiene poder reductor. No se encuentra libre. Se obtiene de la
hidrlisis enzimtica de la celulosa. El hombre no posee enzimas especficas que la ataca.
Lactosa ( 1-4 galactosdica) tiene poder reductor. Se encuentra en la leche. Enzima
especfica: lactasa.
Sacarosa ( 1-2 glucosdica) no tiene poder reductor. Se encuentra en la caa y remolacha. Es
el azcar comn de cocina. Enzima especfica: sacarasa.

Oligosacridos
Resultan de la unin de ms de 2 monosacridos y los de mayor inters biolgico son los
relacionados con protenas (glucoprotenas). La fraccin glucidica se asocia a funciones de
reconocimiento y sealizacin, por eso son abundantes en la superficie de las membranas
biolgicas (glucolipidos) y en las molculas del sistema inmunitario (inmunoglobulinas).
Esta funcin no consiste solamente en diferenciar lo propio de lo ajeno, sino que sirve como
gua en los procesos de migracin celular y en la distribucin de biomolculas entre los
distintos tejidos. Sus unidades estructurales presentan numerosos puntos reactivos que
facilitan este requerimiento. Los Oligosacridos tambin cumplen funciones de proteccin.

Polisacridos
La forma predominante de los glcidos en la naturaleza es como polisacridos. Estos son
polmeros de alto peso molecular que por hidrlisis enzimtica o cida dan uniones de
monosacridos. Cuando son solubles dan soluciones coloidales. Tampoco tienen poder
reductor, ya que las uniones glicosdicas impiden la formacin de enodioles. Se dividen en
homopolisacridos (que por hidrlisis dan un solo tipo de monosacrido) o bien
heteropolisacridos (que dan distintos tipos de monosacridos).
Homopolisacridos
Almidn: es la forma bajo la cual las clulas vegetales almacenan la glucosa formando
grnulos. Est formado por dos porciones: amilosa y amilopectina.
Glucgeno: es el equivalente al almidn en el reino animal, la forma en que las clulas
animales almacenan glucosa.
Celulosa: el polisacrido ms abundante de la naturaleza y es insoluble. La unin que
caracteriza a la celulosa obliga a cada molcula de glucosa a estar girada 180 respecto de la
que le precede y de la que le contina. Asi, forma largas cadenas extendidas semejando
cintas planas. Entre las molculas y las cadenas tambin se forman puentes de hidrogeno, lo
que contribuye a aumentar la resistencia mecnica de las mismas y a disminuir su solubilidad
en agua. La celulosa se estratifica en capas de orientacin cruzada. Sus funciones son de
proteccin y sostn.
Quitina: homopolisacrido lineal, y su estructura y sus funciones recuerdan a la de la
celulosa. Est presente en el exoesqueleto en moluscos y artrpodos, donde puede servir de
matriz para el depsito de sales minerales.

Heteropolisacridos
Glucosaminoglicanos (GAG): existe en la matriz extracelular grandes cantidades de un
conjunto de macromolculas llamadas proteoglucanos, en las que la fraccin glucidica (GAG)
representa las 7/8 partes en peso.
GAG: se pueden describir como cadenas, cuya longitud vara de unas decenas a cientos y aun
miles de eslabones que se repiten, por eso se llama al par de eslabones unidad repetitiva.
Cada GAG puede ser representado por la unidad repetitiva que los caracteriza.
Uno de los dos monosacridos que constituyen la unidad repetitiva es un derivado por
oxidacin en el carbono 6 de glucosa o idosa, el otro es una hexosamina acetilada con un
grado variable de sulfatacin. La unin entre la unidad repetitiva se llama intradimrica, y la
que une una unidad repetitiva con otra es una unin glucosdica.
Las cadenas de GAGs se encuentran al estado nativo, generalmente asociadas a protenas
formando los proteoglicanos.
Pptidoglucanos
La estructura molecular de las paredes bacterianas ha revelado la presencia de
pptidoglucanos, que son grandes molculas conformadas sobre la base de un disacrido. Las
uniones le confieren al polisacrido resultante una disposicin tridimensional que recuerda
a una delgada cinta. Los pptidos sirven de nexo entre las cintas adyacentes, las que se
disponen en varias capas de orientacin cruzada conectadas por fuertes enlaces covalentes.

Lpidos
Desde el punto de vista de su estructura qumica, se llama lpidos a una serie heterognea de
compuestos que tienen en comn una propiedad fsica: son poco solubles o insolubles en

agua, pero solubles en solventes no polares. Podemos clasificarlos en saponificables e

insaponificables (entre otras clasificaciones).
Saponificables
Contienen siempre en su estructura por lo menos un cido graso frecuentemente esterificado.
Toda unin ster reconoce en su origen un alcohol y un cido graso. Entre los importantes,
estn aquellos que poseen como alcohol al glicerol (no nitrogenado) o al esfingol
(nitrogenado).
El glicerol puede esterificar uno, dos o las tres funciones alcohol (monoacilgricridos,
diacilglicridos o triacilglicridos) tambin puede formar esteres con cido fosfrico.
Los cidos grasos responden a la frmula general CH3-(CH2)n-OCOH. En su estructura pueden
definirse dos zonas netamente distintas: la cabeza polar afn con el agua (hidrfila) y la cola
no polar (hidrofbica). Por eso se dice que son anfipticas. Se comportan en solucin como
cidos dbiles y su punto de fusin aumenta conforme la longitud de la cadena
hidrocarbonada se hace mayor. Son lquidos hasta 10 C y slidos los ms largos. Su solubilidad
tambin disminuye a medida que aumenta el nmero de C.
Las grasas de origen animal y vegetal son ricas en cidos grasos esterificados, muchos de ellos
insaturados (dobles ligaduras). Las dobles ligaduras influyen sobre algunas propiedades
fsicas, como el punto de fusin y la solubilidad. Cada una de ellas, produce una leve
curvatura en el eje del cido graso. Entre ellos, merece destacar el araquidnico, que tiene
20 C y forma parte de la matriz lipdica de la membrana plasmtica.
Glicridos
Son esteres del glicerol con cidos grasos (saturados o no saturados).
Saponificacin
Si se trata un glicrido con un lcali (HOK) (HONa) se rompe el enlace ster,
reconstituyndose el glicerol mientras que el cido graso toma el catin en lugar del
hidrgeno, constituyndose as un jabn.
Al esterificarse con los alcoholes del glicerol, los cidos grasos pierden gran parte de su
afinidad con el agua. Si los cidos grasos que esterifican al glicerol son predominantemente
saturados, el glicrido resultante es slido a temperatura ambiente (grasa). Si predominan los
insaturados los glicridos son lquidos (aceites).
Funciones biolgicas de los glicridos
Los glicridos o grasas neutras son los lpidos biolgicos ms abundantes y funcionan como
reservorios energticos citoplasmticos porque:
1. Su insolubilidad en agua hace que sean osmticamente poco activas (no atraen
solvente del medio extracelular).
2. Su alto valor calrico: los acilgliceridos proporcionan el doble de caloras que los
hidratos de carbono. Las grasas encierran la misma cantidad de energa que los
glcidos, en la mitad de peso y sin ejercer presin osmtica.
3. Son excelentes aislantes trmicos.
Si tres molculas del mismo acido graso esterifican los tres alcoholes del glicerol se forma un
triacilglicrido simple, sin actividad ptica. Si los cidos grasos son distintos, el glicrido es
mixto, tiene actividad ptica y el carbono asimtrico esterifica un insaturado.
Fosfoacilglicridos
Tienen una unin ster en el C3 con cido fosfrico. Se los conoce como cidos fosfatdicos. El
OH del cido fosfrico puede esterificarse con otros compuestos (nitrogenados o no). La

presencia del cido fosfrico le confiere al fosfoacilglicrido un carcter netamente

anfiptico, pues las colas de los cidos grasos son apolares, mientras que el fosfato es polar.
Funciones de los Fosfoacilglicridos
Cumplen funciones primordialmente estructurales, llegando a conformar buena parte de los
lpidos de la membrana. Son molculas decididamente anfipticas, con cabezas inicas o
polares que se rodea de molculas de agua a travs de puentes de hidrogeno y una cola
hidrofbica. Los distintos tipos de derivados Fosfoacilglicridos se distribuyen
asimtricamente en cada una de las dos capas que forman la matriz lipdica de las
membranas biolgicas.
Derivados del esfingol
Es una molcula de 18C, tiene alcohol primerio, grupo amino en el C2, alcohol secundario en
el C3 y doble ligadura entre los carbonos 4 y 5. A pesar de poseer dos funciones alcohol, se
asocia a cidos grasos a travs de una amida con el N del C2, formando una ceramida, la que
tratada con lcalis genera jabones.
Funciones biolgicas de los derivados del esfingol
Los derivados del esfingol son molculas anfipticas, encontrndoselas n la capa externa de la
matriz lipdica de las membranas biolgicas.
Glucolipidos
Compuestos de alto peso molecular, abundantes en el tejido nervioso, compuestos por una
parte hidrofbica y un oligosacarido hidroflico. Si la pocin glucosdica se limita a un
molcula de galactosa, el glucolpido se denomina cerebrsido. Si a la galactosa le agregamos
adems un resto de oligosacrido, es un ganglisido.
Los lpidos y las membranas biolgicas
Las membranas biolgicas frecuentemente separan dos soluciones acuosas que puede ser lo
extracelular de lo intracelular. En los eucariotas, el medio intracelular est separado en
distintos compartimientos limitados tambin por membranas biolgicas. Los lpidos
constituyen alrededor del 50% de los componentes moleculares de las membranas biolgicas.
Generalmente estn compuestos por estructuras anfipticas.
Excepciones: los cidos grasos no esterificados, pero en ellos la cabeza polar se hidrata en
contacto con el agua, y en ella forma micelas, que son agrupaciones moleculares en las que
las colas hidrofbicas se orientan hacia el centro.
Las sales de los cidos grasos ejercen una accin detergente basndose en hundir su cola en
el seno de una gota lipdica mientras que la cabeza polar aninica (con un menos al lado) se
orienta hacia la interfase agua-lpido, formando todo el conjunto una esfera cargada
negativamente que se repele con otra semejante.
Los lpidos de una membrana poseen dos colas hidrofbicas, y se disponen en bicapa, basado
en un modelo segn el cual, los componentes lipidicos se mantienen en su lugar gracias a las
interacciones hidrofbico-hidrofilicas.
Insaponificables
Estos lpidos no presentan uniones steres pues derivan de la polimerizacin de un
hidrocarburo de 5 carbonos, el isopreno. Se dividen en terpenos y esteroides
Terpenos

Formados por dos o ms unidades de isopreno. Se ordenan cabeza cola. Pueden ser molculas
lineales, cclicas o contener ambos tipos de estructuras. Los terpenos presentan una gran
importancia biolgica ya que de ellos derivan la coenzima Q, y las vitaminas liposolubles A, E,
K. Se los encuentra generalmente asociados a la matriz lipdica de las membranas biolgicas.
Esteroides
Son derivados cclicos del isopreno, todos tienen en comn un nucleo formado por 4 anillos.
Tres son ciclohexanos (A, B y C) y el cuarto es un ciclopentano. Los primeros etan unidos
segn la disposicin fenantreno. El reemplazo de las dobles ligaduras por hidrogeno deriva en
el perhidrofenantreno al que se le adosa un ciclopentano.
Esteroles
Se origina a partir del escualeno. Tienen un grupo oxhidrilo en el C3 y una cadena aliftica
ramificada de 8 a 10 carbonos en el C17. El esterol ms abundante en los tejidos animales es
el colesterol.
Se trata de una molecula hidrofbica con un leve carcter polar en el alcohol del C3. Es muy
abundante en las membranas de las clulas eucariotas dnde se orienta con el alcohol
prximo a las cabezas polares de los fosfolpidos y el cuerpo hidrofbico a la altura de las
colas hidrofbicas de estos, en proporciones equimoleculares (una de colesterol por cada una
de fosfolpidos). A partir de l se sintetizan sales biliares, la forma hormonalmente activa de
la vitamina D y las hormonas de la corteza suprarrenal (corticoides) y sexuales (andrgenos y
estrgenos):