Compuestos Orgnicos: Alcanos, Alquenos, Alquinos y Benceno

Giulliana Lpez - Giullianalopez_2@hotmail.com

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Introduccin
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Hidrocarburos Aromticos

Introduccin
Los compuestos orgnicos son todas las especies qumicas que en su composicin contienen el
elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxgeno (O), Hidrgeno (H), Fsforo (F), Cloro
(CL), Yodo (I) y nitrgeno (N), con la excepcin del anhdrido carbnico, los carbonatos y los cianuros. Estos
compuestos constituyen la mayor cantidad de sustancias que se encuentran sobre la tierra. Contienen
desde un tomo de carbono como el gas metano CH4 que utilizamos como combustible, hasta molculas
muy grandes o macromolculas con cientos de miles de tomos de carbono como el almidn, las protenas
y los cidos nuclicos.
Los compuestos orgnicos formados principalmente por combinaciones diferentes de carbono,
hidrgeno, oxgeno y nitrgeno, tienen propiedades especiales que son tiles para el ser humano.
Las cadenas carbonadas pueden ser de dos tipos, cadenas abiertas cadenas cerradas. En estos
dos grandes grupos se encuentran compuestos binarios formados nicamente por Carbono e Hidrgeno,
llamados hidrocarburos, entre los cuales se encuentran los alcanos, alquenos, alquinos y aromticos.

Alcanos
Se les denomina tambin hidrocarburos aromticos o parafinas. As como tambin, la denominacin
de saturados les viene porque poseen la mxima cantidad de hidrgeno que una cadena carbonada puede
admitir. La denominacin de parafinas se refiere a su poca actividad qumica, actividad limitada que
obedece a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, y a la firmeza con que los tomos de hidrgeno se
unen a la cadena carbonada.
Todos los enlaces dentro de la molcula de alcanos son de tipo simple. Los alcanos se obtienen
mayoritariamente del petrleo. Son los productos base para la obtencin de otros compuestos orgnicos.
Propiedades Fsicas
1. Estado Fsico: a 25C los hidrocarburos normales desde C 1 hasta C4 son gases, desde C5 hasta
C17 son lquidos y desde C18 en adelante son slidos.
2. Puntos de Ebullicin: los puntos de ebullicin muestran un aumento constante al aumentar el
nmero de tomos de carbono. Sin embargo, la ramificacin de la cadena del alcano disminuye
notablemente el punto de ebullicin, porque las molculas que forman el compuesto se van
haciendo esfricamente ms simtricas y, en consecuencia, disminuyen las fuerzas de atraccin
entre ellas.
3. Puntos de Fusin: los alcanos no muestran el mismo aumento en los puntos de fusin con el
aumento del nmero de tomos de carbono. Se observa una alternancia a medida que se progresa
de un alcano con un nmero par de tomos de carbono, al siguiente con un nmero impar de
tomos de carbono. Por ejemplo, el propano (p.f = -187C) funde a menor temperatura que el etano
(p.f = -172C) y aun menor temperatura que el metano (p.f = -183C). En general, el punto de fusin
aumenta con el nmero de tomos de carbono y la simetra de la molcula.
4. Densidad: los alcanos son los menos densos de los compuestos orgnicos. Todos los alcanos
tienen densidades considerablemente menores a 1g/mL, (la densidad del agua a 4C).

5. Solubilidad: los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad, y a su
incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrgeno. Los alcanos lquidos son miscibles entre
s, y generalmente se disuelven en solventes de baja polaridad.
Reacciones Propiedades Qumicas
A temperatura ambiente los alcanos son inertes a la mayora de los reactivos comunes.
Entre las reacciones ms importantes de los alcanos se encuentran:
1. Combustin: en presencia del calor producido por una llama, los alcanos reaccionan con el
oxgeno atmosfrico originando dioxido de carbono (g) y agua (combustin completa). En la
reaccin se libera una gran cantidad de calor.

2. Halogenacin: reaccin de sustitucin por radicales libres. En presencia de luz o calentados a

temperatura de 300C o ms, los alcanos reaccionan con cloro o bromo dando origen a mezclas
de derivados halogenados, y desprendiendo halogenuros de hidrgeno. La mezcla de derivados
halogenados indica que todos los tomos de hidrgeno del hidrocarburo son susceptibles de
sustitucin. La halogenacin se produce por un mecanismo de radicales libres, en la cual la luz
suministra la energa necesaria para que se realice la reaccin.
3. Pirlisis: es la descomposicin de una sustancia por la sola accin del calor. La pirlisis de
alcanos, en particular en lo que concierne al petrleo, se conoce como cracking. En le cracking
trmico, los alcanos se hacen pasar por una cmara calentada a temperatura elevada, con lo
cual los alcanos de cadena larga y alta masa molar, se convierten en alcanos mas livianos,
alquenos y algo de hidrgeno. la temperatura oscila entre 400C y 600C y la reaccin se puede
ejecutar con catalizador o sin l. La ecuacin qumica general para la pirlisis es:

Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos alifticos que poseen un doble enlace entre dos tomos de carbono
consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina
principalmente las propiedades de los alquenos.
Los alquenos tambin se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos hidrgeno que el
mximo posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos es oleofinas.
Propiedades Fsicas
1. Estado Fsico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C 5 hasta el C18
son lquidos y los dems slidos.
2. Puntos de Ebullicin: son un poco ms bajos (algunos grados) que los alcanos.
3. Puntos de Fusin: son ligeramente mayores que el de los alcanos.
4. Densidad: un poco ms alta que la de los alcanos.
5. Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque debil, es considerablemente ms alta
que la de los alcanos, debido a que la concentracin de los electrones en el doble enlace, produce
una mayor atraccin del extremo positivo del dipolo de la molcula de agua.
Reacciones Propiedades Qumicas

1. Combustin: en presencia del calor producido por una llama, los alquenos reaccionan con el
oxgeno atmosfrico, originando dixido de carbono (g) y agua. Esto constituye una combustin
completa. En la reaccin se libera gran cantidad de calor.
2. Adicin de un reactivo isomtrico: X2 (H2, Cl2, Br2).
Hidrogenacin: adicin de una molcula de hidrgeno (H 2 H-H)
Los alquenos al ponerlos en contacto con el hidrgeno (H 2) en presencia de un catalizador tal como
el Pt, Pd Ni finalmente divididos, dan origen a alcanos.

El doble enlace se rompe.

Halogenacin: adicin de una molcula de halgeno (X2, donde X es F, Cl, Br I).
Los alquenos reaccionan con el bromo (Br - Br), disuelto en tetracloruro de carbono (CCl 4), a
temperatura ambiente y en ausencia de luz. Se forma un compuesto cuyo nombre general es
dihalogenuro vecinal dihaluro vecinal (vic-dihaluro). Se sabe que la reaccin se ha efectuado,
porque el color rojo pardo del bromo en el CCl 4 desaparece casi instantneamente. La reaccin de
adicin se presenta as:

El bromo disuelto en CCl 4 es un reactivo til para distinguir entre alquenos y alcanos, ya que
estos ltimos no reaccionan con l.

Adicin de haluros de hidrgeno: HY = HX, donde X es Cl, Br I

La adicin de haluros de hidrgeno al doble enlace de un alqueno, da lugar al derivado
monohalogenado llamado halogenuro de alquilo o haluro de alquilo, de frmula general RX. Si el
alqueno es simtrico se aplica la regla de Markonikov.

Adicin de cido sulfrico: H2SO4 (H OSO3H)

Cuando los alquenos se tratan en fro con cido sulfrico concentrado, reaccionan por adicin
(sigue la regla de Markonikov), formando el sulfato cido de alquilo correspondiente de frmula
ROSO3H.

Adicin de ozono (O3): ozonlisis

Se utiliza esta reaccin para localizar el doble enlace. La reaccin del ozono con un alqueno
conduce a la formacin de un oznido. Algunos oznidos son inestables cuando estn secos y
pueden explotar con gran violencia. Ordinariamente no se aislan, sino que la mezcla de reaccin se
trata en condiciones reductoras, dando aldehidos y cetonas como productos.

Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos alifticos que poseen un triple enlace entre dos tomo de
carbono adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina
principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos tambin se conocen como
hidrocarburos acetilnicos, debido a que el primer miembro de esta serie homloga es el acetileno o
etino.
Propiedades Fsicas
1.
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3.
4.
5.

Estado Fsico: son gases hasta el C5, lquidos hasta el C15 y luego slidos
Puntos de Ebullicin: son ms altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos
Puntos de Fusin: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullicin
Densidad: igual que en los casos anteriores
Solubilidad: se disuelven en solventes no polares
Reacciones Propiedades Qumicas
El triple enlace es menos reactivo que el doble enlace.

1. Combustin: en presencia de calor producido por una llama, los alquinos reaccionan con el
oxgeno atmosfrico, originando dioxido de carbono (g) y agua, lo cual constituye una
combustin completa. En la reaccin se libera gran cantidad de calor.
2. Hidrogenacin: la hidrogenacin cataltica (Ni, Pt, Pd) conduce primero a la formacin de un
alqueno y luego a la del alcano correspondiente.
3. Halogenacin: los alquinos en presencia de un catalizador reaccionan con dos molculas de
halgeno, originando los tetrahaluros de alquilo.
4. Adicin de haluros de hidrgeno (HCl, HBr): la adicin de haluros de hidrgeno al triple
enlace, conduce a la formacin de dihaluro geminal.
5. Adicin de agua: se utiliza para formar etanal (aldehdo con dos tomos de carbono), el cual
puede oxidars luego a cido actico (cido orgnico con dos tomo de carbono). La reaccin se
lleva a cabo utilizando H2SO4 y HgSO4 como catalizadores. La adicin de agua a otros alquinos
no origina aldehdos, sino cetonas, ya que el OH se fija al carbono menos hidrogenado.
6. Los alquinos como cidos: los metales alcalinos como el Na y K desplazan los hidrgenos del
acetileno (hidrgenos cidos). Los alquinos terminales forman tambien derivados metlicos con
plata e iones cuprosos. Este enlace metal-carbono en los alquilaros de plata y cobre es
principalmente covalente, como resultado de ellos son bases dbiles u nuclefilos dbiles. Estas
reacciones se usan para reconocer el etino y dems alquinos con triple enlace Terminal.
7. Oxidacin de los alquinos: cuando los alquinos se tratan con el reactivo Baeyer sufren una
ruptura oxidativa en forma similar a la que se produce en los alquenos. Los productos de la
reaccin (despus de la acidificacin) son cidos carboxlicos fciles de identificar. Esta
reaccin permite localizar la posicin del triple enlace en un alquino.

Hidrocarburos Aromticos
El benceno es el primer miembro de una serie de hidrocarburos llamados aromticos. Este nombre
se deriva del hecho de que los primeros miembros descubiertos, posean olores caractersticos; sin
embargo, existen dentro de la serie sustancias prcticamente inodoras.
El benceno tiene frmula molecular C6H6. La molcula de benceno es muy insaturada.
Propiedades Fsicas de Benceno
1. Estado Fsico: es un lquido a temperatura ordinaria, incoloro y con olor aromtico.
2. Solubilidad: insoluble en agua, pero soluble en solventes orgnicos no polares a 5,5C.
3. Densidad: su densidad es de 0,874 g/mL a 20C, es decir ms liviano que el agua.
Reacciones Propiedades Qumicas

1. Halogenacin: el cloro y el bromo producen derivados de sustitucin en el benceno, en

presencia de AlCl3 o Fe como catalizadores. Los derivados halogenados del benceno se
denominan haluros de arilo.
2. Nitracin: el benceno reacciona lentamente con cido ntrico concentrado produciendo
nitrobenceno. La reaccin es mucho ms rpida si se lleva a cabo calentando el benceno con
una mezcla de cidos ntrico y sulfrico concentrados (mezcla nitrante).
3. Sulfonacin: el benceno reacciona con cido sulfrico con un exceso de SO 3 (cido sulfrico
fumante) a temperatura ambiente, produciendo cido bencenosulfnico.
4. Alquilacin: esta reaccin consiste en sustituir un hidrgeno del anillo bencnico por un radical
alquilo, usando cloruro de aluminio (AlCl 3) como catalizador. Esta reaccin se utiliza para
obtener homlogos del benceno.
Usos de los Compuestos Orgnicos
Entre los usos que el hombre ha dado a estos compuestos se encuentran la alimentacin, la
industria farmacutica y en otras industrias econmicamente muy importantes.
En la alimentacin se utilizan compuestos orgnicos como vitaminas y protenas para enriquecer la
leche, los cereales, el chocolate en polvo, galletas y muchos otros alimentos de consumo humano.
En la industria farmacutica se utilizan los compuestos orgnicos que se extraen de las plantas y
que tienen propiedades curativas, como la sbila, el nopal, la manzanilla, entre otros.
Tambin se usan compuestos orgnicos en la produccin de gasolina, diesel, plsticos y llantas, etc.
El compuesto orgnico ms utilizado en la industria es el petrleo, que est formado por los restos
de animales y vegetales que quedaron atrapados en las capas del subsuelo. A partir de este compuesto se
pueden obtener aceites lubricantes, gasolinas, grasas para maquinaria, parafina y asfalto utilizado en calles
y carreteras, entre otros productos.
A continuacin algunos de los compuestos orgnicos y sus usos:
cido Actico (CH3COOH): Se emplea en la produccin del plstico, como alimento, en la
fabricacin de colorantes, insecticidas y productos farmacuticos; como coagulante del ltex natural.
cido ascrbico o Vitamina C: Se emplea como antioxidante y preservativo de alimentos como la
mantequilla, la leche de larga duracin, bebidas y vinos. En medicina, para prevenir el escorbuto
cido Ctrico (C6H8O7): Se usa como antioxidante en alimentos tales como vinos, bebidas
refrescantes y sodas, confitera, leche concentrada de larga duracin y alimentos enlatados (caviar,
gambas); como agente quitamanchas del acero inoxidable y de otros metales
ter dietlico (C4H10O): En medicina, como analgsico local, En el laboratorio, como disolvente y
reactivo.
Alcohol etlico o Etanol (C2H6O): Como componente de las bebidas alcohlicas y en la sntesis
de compuestos orgnicos.

Estado Fsico

Desde C1 hasta C4
gases, desde C5 hasta
C17 lquidos y desde C18
en adelante slidos.

Tres primeros
miembros son gases,
del C5 hasta el C18
son lquidos y los
dems slidos

Son gases hasta el

C5, lquidos hasta el
C15 y luego slidos

P.
Ebullicin

Alcanos

Propiedades de los Compuestos Orgnicos

Propiedades Fsicas
Alquenos
Alquinos

Aumento constante al
aumentar el nmero de
tomos de carbono

Un poco ms bajos
que los alcanos.

Ms altos que los de

los correspondientes
alquenos y alcanos

Benceno
Es un lquido a
temperatura ordinaria,
incoloro y con olor
aromtico.

P. Fusin
Densidad

Ms altos que los de

los correspondientes
alquenos y alcanos

Menor a 1g/mL, (la

densidad del agua a
4C).

Un poco ms alta que

la de los alcanos

Ms altos que los de

los correspondientes
alquenos y alcanos

Su densidad es de
0,874 g/mL a 20C,
ms liviano que el
agua.

Solubilidad

alternancia a medida
que se progresa de un
alcano con un nmero Ligeramente mayores
par de tomos de C, al que el de los alcanos
siguiente con un nmero
impar de tomos de C

Casi totalmente
insolubles en agua. Se
disuelven en solventes
de baja polaridad.

es considerablemente
ms alta que la de los
alcanos

se disuelven en
solventes no polares

Insoluble en agua,
pero soluble en
solventes orgnicos
no polares a 5,5C.

Combust
in

Combustin completa

Halogenacin

dan origen a mezclas de

derivados halogenados,
y desprendiendo
halogenuros de
hidrgeno.

Hidrogen
Pirlisis
acin

Propiedades Qumicas

Se convierten en
alcanos mas livianos,
alquenos y algo de
hidrgeno

Combustin completa Combustin completa

Se forma un
compuesto cuyo
nombre general es
dihalogenuro vecinal

Origina los
tetrahaluros de
alquilo.

Dan origen a alcanos

Forman un alqueno y
luego el alcano
correspondiente

Origina haluros de
arilo

Conclusin
Las principales caractersticas de los Compuestos Orgnicos son:
Son Combustibles
Poco Densos
Poco Hidrosolubles
Pueden ser de origen natural u origen sinttico
Tienen carbono
Casi siempre tienen hidrogeno
Componen la materia viva
Constituyen una gran cantidad de sustancias existentes en la tierra
Presentan concatenacin
Los compuestos orgnicos son utilizados por el ser humano en su da a da, estos constituyen la
materia prima para la realizacin de una gran cantidad de productos.

Los alcanos, alquenos, alquinos y el benceno poseen caractersticas que los diferencian entre s,
pero que los diferencian de los compuestos inorgnicos.
Bibliografa
www.monografas.com
2DO AO CICLO DIVERSIFICADO CIENCIAS Y CICLO PROFESIONAL. Autores: Andrs Caballero y
Froilan Ramos. Edit: Distribuidora Escolar S.A
Autor:
Giulliana Lpez
Punto Fijo Venezuela
Giullianalopez_2@hotmail.com
Bachiller en Ciencias. Egresada en el ao 2008