Manual de Quimica Organica para Ip

Laboratorio de Qumica Orgnica
MANUAL DE PRCTICAS
QUIMICA ORGANICA
UNIVERSIDAD
VERACRUZANA
FACULTAD DE CIENCIAS
QUMICAS
CAMPUS COATZACOALCOS
INGENIERIA PETROLERA
2016
1

NDICE
INTRODUCCIN........................................................................................................................................ 4
COMPETENCIAS A DESARROLLAR ... 5
METODOLOGA DE TRABAJO6
MEDIDAS DE SEGURIDAD.. 9
PRACTICAS DE LABORATORIO:
PRCTICA NUMERO:
1. DETERMINACIN DE PUNTO DE FUSIN Y DENSIDAD
15
2. ENSAYO PRELIMINAR DE SUSTANCIAS ORGANICAS
20
3. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGNICOS
23
4. DESTILACIN DEL PETRLEO
36
5. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE ALCANOS
41
6. EXTRACCIN DE HIDROCARBUROS TOTALES DEL PETROLEO

(TPH) DE SUELO
44
7. IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES
30
8. ELABORACION DE UN POLIMERO
INTRODUCCIN
En la actualidad existe una infinidad de compuestos orgnicos diferentes, esta
cantidad aumenta cada da debido a la constante investigacin de los qumicos. Para
identificar, separar y sintetizar dichos compuestos es necesario emplear mtodos
sistematizados de investigacin que hemos de emplear.
Este manual de prcticas para el Laboratorio de Qumica Orgnica tiene como
finalidad favorecer un mximo aprendizaje en las tcnicas bsicas, as como ayudar a
establecer relaciones, verificar conceptos tericos y desarrollar cierta habilidad
experimental. Se busca promover en el alumno el desarrollo de sus capacidades de
observacin y anlisis que le permita relacionar el trabajo desarrollado en la escuela con
el de la prctica profesional.
Para adiestrar un futuro qumico en las tcnicas de la Qumica Orgnica, debe
infrmasele sobre los riesgos de la manipulacin de equipo y reactivos, as como en las
normas de seguridad que deber seguir para disminuirlos y proteger el medio ambiente,
por medio del manejo y del desecho adecuado de las substancias qumicas.
Los experimentos que constituyen este manual se inician con tcnicas que
permiten identificar un compuesto orgnico, posteriormente se proporcionan las
operaciones necesarias para separar y purificar un compuesto orgnico,
los
experimentos finales son reacciones de las principales propiedades que presentan.
Las tcnicas empleadas han sido extradas de los libros indicados en la
bibliografa, las modificaciones que se han realizado son fruto de la aportacin prctica
de los profesores que imparten esta materia.
Agradeceremos tus comentarios que ayuden a enriquecerlo.

COMPETENCIAS A DESARROLLAR
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Ser capaz de trabajar en equipo de manera armoniosa, ordenada y con limpieza.

Adquirir destreza y habilidad en el manejo de tcnicas y equipo de laboratorio.
Tendr un buen sentido crtico que le permita establecer analogas y diferencias
entre las tcnicas empleadas en el laboratorio y las industriales.
Dar importancia a los factores ambientales, de seguridad y ticos, no slo con
respecto a este laboratorio, sino proyectarlos hacia su ejercicio profesional.
Tendr un buen sentido crtico para analizar resultados y para aprehender de los
errores.
Se formar un pensamiento crtico y creativo capaz de planear y realizar cambios
con la finalidad de modificar resultados.
INFORMATIVOS
Al trmino del curso el alumno:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Comprender el por qu y el para qu del uso de cada equipo y tcnica.

Identificar y separar diversos compuestos orgnicos de acuerdo a sus
propiedades fsicas y qumicas.
Comprender la interdependencia de la cantidad de reactivos con las
dimensiones del equipo a utilizar
Sintetizar compuestos orgnicos con los grupos funcionales estudiados en la
teora y comparando con mtodos industriales
Analizar los resultados (como rendimiento, constantes fsicas, etc.) obtenidos en
el laboratorio y comparar con lo terico.
Registrar sus observaciones en forma metdica, precisa y reproducible
Elaborar sus reportes en forma clara y lgica.

METODOLOGA DE TRABAJO
La metodologa con la que se trabajar este laboratorio es con la finalidad de que
tengas bien claras las reglas y procedimientos, para que comprendas bien lo que ests
haciendo y desarrolles
habilidades de razonamiento, anlisis, abstraccin,
investigacin, trabajo en equipo, criticidad y creatividad, as como actitudes de
responsabilidad, colaboracin, participacin y de respeto a las normas institucionales y
de laboratorio.
Tu cooperacin en el cumplimiento de estas normas permitir a los profesores a
cumplir con nuestra funcin: facilitar en aprendizaje y el desarrollo de tus habilidades en
un ambiente agradable y con mejor relacin interpersonal.
Las prcticas se realizarn en equipo de cuatro a seis personas, y en el horario
asignado. Las faltas que se justificarn sern solamente en casos de enfermedad y
cuando se represente a la institucin en algn evento, en cualquiera de los dos casos,
deber entregarse un certificado expendido por una institucin de salud y/o constancia
de asistencia.
Para cada prctica hay un instructivo que debern tenerlo y leerlo con
anterioridad al da de la prctica. Cualquier duda deber aclararla con el profesor.
El uso de la bata, lentes de proteccin, guantes cuando se manejen reactivos que
los requieren, as como la observancia de todas las reglas de seguridad son obligatorias
todo el tiempo que permanezcan en el laboratorio. El incumplimiento de estas reglas se
sancionar, incluso con la suspensin o anulacin de la prctica.
El trabajo de laboratorio consta de tres actividades: el prelaboratorio deber
entregarse antes de iniciar la prctica, de lo contrario, el equipo no contar con los
puntos asignados a esta tarea. El interlaboratorio en donde se reportar lo que se
realiz en la prctica en una hoja de reporte, una vez realizada la prctica antes de
abandonar el laboratorio, para que el profesor lo acredite de otra forma no se acreditar.
El postlaboratorio deber entregarse en la fecha y forma en la que sea determinada
por el profesor de la asignatura. Los informes de laboratorio se realizarn segn el
formato que se especifica en la apertura de la materia.
La Hoja de Presentacin siguiente es con la que se debe de empezar siempre todo
reporte que se enva
Generalmente, todas las prcticas, si trabajan eficientemente, se pueden realizar
en el tiempo asignado, no se permitir permanecer ms tiempo en el laboratorio.
Antes de abandonar el laboratorio deber cerciorarse de dejar limpia su rea de
trabajo, cerradas las llaves de agua y gas y revisar que los canaletes del agua no estn
obstruidos.
NOTA.- Slo se dar 15 min de retraso de tolerancia. La asistencia es obligatoria en el
100% de las prcticas.
UNIVERSIDAD VERACRUZANA
CAMPUS COATZACOALCOS
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

No. PRCTICA ________
NOMBRE DE LA PRCTICA
No. De Equipo ________

Nombre de los integrantes:
Nombre del Maestro
Fecha de elaboracin _____________

MEDIDAS DE SEGURIDAD
MANEJO DE SUBSTANCIAS QUMICAS PELIGROSAS
FUNDAMENTO
En los laboratorios de Qumica a menudo se manejan y producen desechos que
contienen substancias cuyo peligro se menosprecia, pero en las que se debe tener
especial cuidado para su manejo.
Debido a los riesgos que implica la manipulacin cotidiana de sustancias perjudiciales al
organismo humano, el qumico debe siempre comportarse respetuoso de los peligros
inherentes a su actividad, y ejercer las mayores precauciones. Es igualmente importante
que conozca el dao que estas sustancias, mal tratadas o mal desechadas, pueden
ocasionar a sus semejantes y al ecosistema.
Por lo anterior, se considera que todo profesional de la qumica conozca e interprete
adecuadamente el reglamento bsico al que debe ajustarse su comportamiento. El
respeto de dicho reglamento lo ayudar a preservar su salud e integridad fsica, lo
sensibilizar sobre el hecho de que su labor conlleva a un riesgo para sus semejantes y
el medio ambiente.
Las sustancias peligrosas s
on aquellas que por sus propiedades fsicas y qumicas al ser usadas, trasladadas,
almacenadas y/o procesadas, presentan la posibilidad de inflamabilidad,
explosividad, toxicidad, reactividad, radiactividad, corrosividad o accin biolgica
daina, y pueden afectar la salud de las personas expuestas o causar daos materiales
a instalaciones y equipos.
Materiales txicos: Se pueden absorber por el organismo mediante inhalacin,
ingestin, por boca, mucosas o por la piel.
Materiales explosivos: Sustancias que experimentan una transformacin
qumica violenta, expandindose a velocidades superiores a la del sonido, con gran
liberacin de calor y gases, produciendo ondas de choque por la sobrepresin
atmosfrica y proyeccin de materiales ya sea del contenedor o instalaciones aledaas.
Materiales corrosivos:
Son aquellos que pueden daar la piel o los ojos por contacto, algunas veces sin que la
vctima advierta del dao y algunos corrosivos queman sin dolor. Aquellos cidos o
bases capaces de corroer metales y que daan el tejido animal y vegetal. Adems del
peligro de su contacto liberan gases irritantes, asfixiantes, anestsicos y txicos.
Materiales inflamables o combustibles:
Pueden encenderse y consumirse fcilmente.
7

Incluyen lquidos con bajos puntos de inflamacin (flash point), slidos y gases
comprimidos inflamables y oxidantes.
Materiales reactivos: Pueden explotar, causar fuego o producir vapores txicos cuando
ellos estn en contacto con aire, agua u otros productos qumicos.
RECOMENDACIONES GENERALES
Las recomendaciones generales descritas contienen todos los datos necesarios,
para el buen funcionamiento de las sesiones de laboratorio. Se recomienda leerlas antes
de principiar los experimentos, y en particular recordar las medidas de seguridad que
deben prevalecer dentro de laboratorio.
A continuacin se indican los puntos mas importantes que permiten una mayor
eficiencia en la realizacin de los experimentos.
I. GENERALIDADES
1. Las disposiciones del reglamento regirn para todas las actividades de los
laboratorios de Qumica Orgnica y sern obligatorias para los alumnos que los
cursen
2. No ser permitida la estancia a los alumnos que no porten bata
3. Los alumnos que no observen el comportamiento adecuado en el laboratorio, no
podrn permanecer en l.
4. Para abandonar temporalmente el laboratorio durante el desarrollo de la prctica, se
deber solicitar el permiso correspondiente al profesor.
5. Al concluir la prctica, los alumnos debern dejar completamente limpio su lugar de
trabajo.
6. No se aceptarn alumnos no inscritos.
II. ORGANIZACION
1. La hora de entrada ser la indicada en el horario de cada grupo, dndose una
tolerancia mxima de 10 minutos, despus de los cuales se pasar lista.
2. Los trabajos de laboratorio sern por equipo de dos a cuatro alumnos, segn las
caractersticas del grupo, siendo permanente durante todo el curso.
3. Cada equipo contar con la cantidad necesaria de reactivos para la realizacin de la
prctica. No habr reposiciones de los mismos, en caso de echar a perder.
III. CONDICIONES DE SEGURIDAD
8

1. El trabajo del laboratorio debe tomarse en serio
2. Usar bata de algodn preferentemente, porque de otro material arde con facilidad.
3. Usar mascarilla para trabajar con sustancias txicas, voltiles o pulverulentas para
evitar intoxicaciones por inhalacin.
4. Usar gafas, lentes, o caretas, para proteger cara y ojos.
5. Usar guantes de asbesto al manejar sustancias calientes para protegerse de
quemaduras.
6. Usar zapatos con suela antiderrapantes.
7. Evitar las visitas porque distraen
8. Nunca trabajar solo en el laboratorio, porque en caso de accidentes no hay quien los
ayude.
9. Conocer en donde estn las salidas de emergencia y las rutas de evacuacin.
10. Conocer en donde se encuentra y como se usa el equipo de seguridad como
extinguidores, botiqun, regaderas, etc.
11. Conocer los riesgos que implica el equipo y las sustancias qumicas con que se
trabaja.
12. Cuando de trabaje con sustancias qumicas, evitar tocarse la cara y ojos, hasta
despus de haberse lavado las manos.
13. Si algn reactivo se ha derramado sobre el piso o la mesa, limpiar inmediatamente.
14. Procurar realizar los trabajos de laboratorio con pequeas cantidades de reactivos
para aminorar los riesgos.
15. Evitar regresar residuos de reactivos al frasco original para no contaminarlos.
16. Antes de usar cualquier reactivo, leer la etiqueta para evitar confusiones. No debe
usarse ningn reactivo sin etiqueta.
17. Procurar mezclar sustancias que produzcan una reaccin exotrmica en baos de
hielo.
18. Calentar a bao mara sustancias voltiles e inflamables para evitar incendios.
19. Cuando las sustancias son explosivos, trabajar con la mnima cantidad.
20. Trabajar con sustancias voltiles, lejos del fuego o fuentes de calor.
21. No calentar ningn lquido en un sistema cerrado porque puede explotar.
9

22. Para aclarar cualquier duda, siempre consulte a su instructor e infrmele
inmediatamente de cualquier accidente que ocurra durante la prctica.
PREVENCIN DE ACCIDENTES Y PRIMEROS AUXILIOS
Todas las substancias que se utilizan, las operaciones y reacciones que se
realizan en Qumica Orgnica, son potencialmente peligrosas. Por lo que para evitar
accidentes, deber trabajarse con cautela y normar el comportamiento en el
laboratorio por las exigencias de la seguridad personal y colectiva.
Dentro de los accidentes ms frecuentes en los laboratorios de Qumica Orgnica
pueden mencionarse:
1.- LESIONES EN LOS OJOS:
Si alguna sustancia qumica penetra en los ojos, estos deben lavarse
inmediatamente con agua corriente de la llave ms cercana o con un lavaojos. El
lavado debe durar por los menos diez minutos. Es conveniente la ayuda de otra
persona que le contenga la cabeza y separe los prpados para asegurar un buen
lavado. Este es el procedimiento apropiado para los accidentes con cidos, bases
fuertes (que son especialmente peligrosos porque desintegran los tejidos y permiten
que el contaminante penetre a mayor profundidad) y otras substancias qumicas.
Cuando un cido salpica en los ojos, por ninguna circunstancia debe enjuagarse con
una base (o viceversa) porque esto generalmente causa un dao mayor. Despus de
enjuagar los ojos concienzudamente con agua por un perodo suficiente, se debe
solicitar atencin mdica profesional. Si se usan lentes de contacto, stos deben ser
retirados inmediatamente: las substancias qumicas pueden penetrar por capilaridad
debajo de ellos por lo que no ser fcil enjuagarlos.
Utilice siempre gafas protectoras en el laboratorio!
2. INCENDIOS Y QUEMADURAS.
Localizar en el laboratorio el lugar en donde se encuentran los extinguidores de
fuego, las mantas contra incendio, las regaderas y las alarmas contra incendio y
averiguar como se utilizan. Todos los usuarios del laboratorio deben conocer el
reglamento del mismo; el estudiante debe cerciorarse de que comprende las
especificaciones para casos de incendio.
Las flamas solamente deben utilizarse cuando no pueden emplearse otras fuentes
de calor o cuando stas sean inadecuadas. Los mecheros Bunsen deben utilizarse
bajo una campana de extraccin de gases, antes de encenderlos asegrese de que
no haya materiales flamables en los alrededores. Muchos incendios se deben a la
destruccin inadecuada de substancias que son muy reactivas.
Quemaduras en la piel;
10

Refresque en seguida con agua corriente. En caso de quemaduras extensas, tal vez
sea necesario cubrirlas con un trapo empapado en agua fra. Despus solicite
atencin mdica profesional. No cubra las quemaduras con ungentos aceitosos o
grasosos, ni rompa las ampollas.
3. CORTADURAS
La mayor parte de las cortaduras ocurren cuando se est trabajando con vidrio. Se
pueden prevenir muchos accidentes si se manipula el vidrio con un lienzo especial o
con guante de piel, especialmente cuando se trata de forzarlo a travs de los
orificios de los tapones de goma.
Tratamiento
Cortaduras pequeas: dejarlas sangrar, desinfectarlas y colocar un vendolete

Cortaduras grandes: controlar la hemorragia si la hay, cubrirla con un apsito y
solicitar atencin mdica.
Cortaduras en los dedos: retirar los anillos y a menos que stas sean evidentemente
superficiales, debern ser atendidas por un mdico.
Sangrado
a) Para detener el sangrado:
Elevar el miembro afectado. Si esto no es suficiente, ejercer presin en los puntos
de presin correspondientes (esto requiere prctica), o aplicar presin directamente
sobre la herida con un apsito grande.
b) Para prevenir que se reanude el sangrado, colocar uno o ms apsitos de
compresin.
c) Solicitar atencin mdica.
4. ENVENENAMIENTO
El tratamiento mdico que se facilita si se puede determinar la naturaleza del veneno
(obtener una muestra de la substancia, gas, vmito, etc.).
Procedimiento general:
a) Eliminacin del veneno
b) Tratamiento mdico
1) Envenenamiento oral
Inducir el vmito dando a beber agua tibia con sal (3 cucharaditas copeteadas de
NaCl por vaso); repetir esta operacin hasta que el vmito sea claro. Despus
solicitar asistencia mdica.
No inducir el vmito si la persona est inconsciente.
11

No inducir el vmito si se ha tragado un disolvente.
Si se ha tragado disolvente no inducir al vmito, slo dar a beber 200 cm 3 de
parafina liquida pura. Despus solicitar asistencia mdica. Si lo que se tragado es
un cido, dar a beber agua en abundancia y en seguida leche de magnesia; si se
trata de lcali, dar a beber agua en abundancia y despus vinagre o cido al 1%.
2) Envenenamiento por gases
Retirar a la vctima de la zona de peligro; la persona que realice el rescate debe
utilizar mascarilla de oxigeno; conservarla en reposo y trasladarla en camilla al
mdico. Si se interrumpe la respiracin, aplicar respiracin artificial por un mtodo
distinto del de boca a boca, por ejemplo el mtodo de Silvester.
La tos dolorosa puede calmarse un poco mediante la inhalacin de vapores de
alcohol (use una torunda de algodn empapada en etanol).
3) Envenenamiento percutneo.
Retirar inmediatamente la ropa contaminada, lavar cuidadosamente el rea
afectada y despus solicitar asistencia mdica.
En casos graves, el factor tiempo es determinante.
Efecte los procedimientos anteriores y solicite de inmediato atencin mdica.
Lavar y ventilar la ropa antes de volver a usarla.
Una parte indispensable en la formacin de un qumico responsable es que
conozca la toxicidad de las substancias qumicas.
4) Riesgos especiales
cido sulfrico concentrado: Cuando se trabaja con cido sulfrico concentrado
siempre usar gafas protectoras y guantes de hule. Si ste llega a salpicar sobre la
piel, debe ser absorbido lo antes posible con un pedazo de algodn o un lienzo
antes de enjuagar el rea con agua fra en abundancia. Despus solicitar
atencin mdica.
Fluoruro de hidrgeno (cido fluorhdrico). Es necesario tener cuidado especial al
manipular esta substancia. El contacto con este cido (en estado lquido o
gaseoso) es extremadamente peligroso. Las lesiones son sumamente dolorosas y
difciles de tratar. Si usted va a utilizar HF, por favor estudie los procedimientos de
seguridad conocidos e instityalos.
5) Substancias qumicas carcinognicas.
La transformacin de una clula normal en una cancerosa parece ser un proceso
irreversible y al considerar la carcinognesis se necesita tomar en cuenta cada
contacto con un carcingeno, pues incluso en el caso de una exposicin nica
puede dar por resultado la formacin de un tumor. El perodo de latencia entre el
contacto qumico inicial y la manifestacin de los sntomas malignos puede ser
muy largo, alcanzando hasta cuarenta aos en el ser humano. esto significa que,
en contraste con los venenos ms peligrosos, puede no ser evidente la relacin
entre la causa y el efecto por no presentarse en forma inmediata o bien definida.
Por consiguiente, es indispensable tener extremo cuidado cuando se trabaje con
substancias carcinognicas. Se deben observar las siguientes medidas:
12

Trabajar con substancias carcinognicas slo si esto es inevitable; pues a
menudo en las reacciones qumicas, los reactivos o disolventes carcinognicos
pueden ser substituidos por otros menos peligrosos.
Procurar elegir rutas de sntesis en las que se eviten los reactivos carcinognicos
y sus intermediarios.
El riesgo puede reducirse por medio del uso de una tcnica cautelosa y equipo de
proteccin y seguridad: trabajar bajo una campana de extraccin de gases, usar
mscara contra el polvo y guantes desechables, adems de cubrir la mesa de
trabajo con papel aluminio.
Trabajar con carcingenos solamente en aparatos cerrados.
Destruir de inmediato los reactivos que sobren y si es apropiado, entregar los
residuos de la reaccin para que sean desechados en forma adecuada..
Es cierto que an no se han identificado todas las substancias y reactivos
carcinognicos. Por ello se deben desarrollar buenos hbitos para llevar a cabo
un trabajo con higiene y responsabilidad.
CUESTIONARIO
1. Describa brevemente las normas bsicas de conducta que se deben de observar
en todo laboratorio.
2. Antes de manipular una sustancia qu es lo que debe conocer de ella?
3. Cules son las causas ms frecuentes de incendio en un laboratorio de qumica
orgnica?
4. Qu son un antdoto y un emtico?
5. Si un compaero ha ingerido una sustancia corrosiva y sta le ha afectado la
garganta, la trquea, etc., por qu no debe provocarle el vmito?
6. Cmo se prepara el antdoto universal?
7. Si un compaero suyo ha sufrido un accidente con una sustancia corrosiva, por
ejemplo le ha cado un cido como el sulfrico en alguna parte de su cuerpo
cul es el procedimiento a seguir de inmediato?
8. Un compaero suyo ha tenido un accidente y le ha cado en los ojos una
sustancia peligrosa cules son los primeros pasos a seguir en esta emergencia?
9. Realice una conclusin de lo expuesto en esta seccin
13
PRACTICA No. 1
DETERMINACIN DE PUNTO DE FUSIN Y DENSIDAD
SUSTENTO TEORICO
Cada compuesto qumico puro, presenta un conjunto de propiedades fsicas
Constantes fsicas) y qumicas a travs de las cuales, puede ser identificado.
Para tener una idea de la pureza de una sustancia se toman en consideracin el
mnimo de constantes que permitan identificarla con certeza. Entre estas
constantes las ms utilizadas son: Punto de fusin (p.f), punto de solidificacin
(p.s), Punto de ebullicin (p.e.) y solubilidad. Como complemento se determina el
poder rotatorio en el polarmetro (dextro o levgiro). El ndice de refraccin y la
densidad (en caso de lquidos).
a) Aprender a determinar puntos de fusin y densidad como unas de las
propiedades fsicas (Constantes) ms utilizadas para caracterizar un compuesto
orgnico.
b) Determinar el punto de fusin de sustancias puras, para poder diferenciarlas.
c) Determinar la densidad de algunos de los hidrocarburos, para poder
diferenciarlos de los dems compuestos orgnicos.
d) Interpretar los resultados en la determinacin de estas dos propiedades.
CUESTIONARIO DE PRELABORATORIO:
1. Punto de fusin y equilibrio
2. Defina Densidad de un compuesto
DESCRIPCION DE LA PRCTICA
EQUIPO NECESARIO:
Equipo para punto de Fusin
Balanza Analtica
MATERIAL
Tubos capilares
Mechero Bunsen con manguera
Vaso de precipitado de 25 ml
Pipeta graduada de 10 ml
Mortero con pistilo
2
1
2
2
1
14
Pinza metlica
SUSTANCIAS
Sustancias problemas slidas

Sustancias problemas lquidas
PROCEDIMIENTO
A.- Determinacin del punto de fusin.
1. Cierre el tubo capilar por un extremo a la flama del mechero. Deje enfriar.
2. Pulverice en un mortero, la muestra a la cual determinar el punto de fusin.
3. Introduzca la muestra en el capilar
hasta que alcance una altura de
aproximadamente 1cm.
4. Empaquete la muestra con golpes sucesivos en el extremo cerrado.
5. Cierre el otro extremo del tubo capilar con cuidado de no calentar la muestra.
6. Conecte su equipo para determinacin del punto de fusin.
7. Deposite el tubo capilar en el centro de la placa metlica del equipo con la
muestra empaquetada en el centro.
8. Con el botn que se encuentra a la izquierda del equipo, muvalo hasta 120 para
que empiece a calentar.
9. Con la lupa observe la muestra para observar el momento en que se realiza un
cambio de slido a lquido.
10. Anotar la lectura de la temperatura que indica el termmetro.
B.- Determinacin de la densidad:
1. Conecte la balanza analtica y ajuste el cero.
2. Con unas pinzas tomar el vaso de precipitados y pesarlo en la balanza analtica.
3. Anote este peso como peso del vaso vaco.
4. Con una pipeta graduada, tome 5 ml de la solucin problema y virtalo en el vaso
de precipitados tarado. No agarre el vaso de precipitado con los dedos ya que
la grasa de stos afectara el peso.
5. Con cuidado pese el vaso con el problema en la balanza que ya haba utilizado
con anterioridad, no pese en otra balanza porque tendra un error.
6. Anote este nuevo peso como peso del vaso ms problema.
7. Con los datos anteriores obtenga el peso del problema y calcule la densidad del
mismo.
1. m (en gr)
D=
V (en cm3)
8. Repita los pasos anteriores para el segundo problema y anote sus resultados.
9. Entregue los resultados de sus problemas, tanto el punto de fusin como las
densidades calculadas.
15

10. Se les indicar cules fueron sus problemas para que se investigue, para su
reporte de postlaboratorio, los puntos de fusin y densidades de sus problemas y
comparar con los obtenidos en el laboratorio.
OBSERVACIONES Y RESULTADOS
(como se muestra en la hoja de resultados. Las observaciones deben ir
acompaadas de esquemas o fotos)
CUESTIONARIO DE POSTLABORATORIO
1. Teora de la fusin de un slido
2. Efecto de las impurezas sobre el punto de fusin y de la densidad de un
compuesto.
3. Diferencias de Punto de fusin y sus densidades entre los diferentes
hidrocarburos dependiendo de su estructura (largo de la cadena o que contengan
enlaces saturados, etc)).
4. Ilustre con grficas el punto anterior.
5. Diferencias generales entre los puntos de fusin y densidad entre compuestos
orgnicos e inorgnicos
6. Investigue las propiedades fsicas y qumicas de los problemas que se les dieron
en la prctica.
7. Dependiendo de su estructura Cumplen sus problemas con lo investigado
anteriormente y las grficas que se indagaron? Si, No, por qu?
8. Escriba las molculas de los problemas.
CONCLUSIONES
X. BIBLIOGRAFIA
a) Vagiu A.I.
Textbook Practical Orgnica Chemistry
3rd. Ed.
Longmans, London 1962.
b) Hudlicky M.
Laboratory Experiments in Organic Chemistry
3rd. Ed., Avery Publishing Group. Inc.
Wayne, New Jersey, 1985.
c) Moore J.A. and Dalrymple D.L.
Experimental Methods in Organic Chemistry
2a. Ed., W.B. Saunders Co.
Philadelphia, 1976.
d) Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc Ewen W.E.
Curso Prctico de Qumica Orgnica
3a. Ed., Ed. Alhambra S.A.
Madrid, 1979.
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HOJA DE REPORTE
Nombre de la Profesora: Graciela Viveros Cubillos
Nmero de la Prctica _________
Nmero de equipo ____________
Grupo________________
Fecha _______________________
RESULTADOS PARTE A
Punto de fusin del problema
P. fusin
% de error
Prctico
Terico
Empieza C
Termina C
C
%
Nombre del
problema
RESULTADOS PARTE B
FORMULAS Y CALCULOS:
Peso del
vaso
vaco
Peso del
vaso con
problema
Volumen
del
problema
Densidad
calculada
Densidad
Terica
% de
error
Nombre del
problema
PRACTICA No. 2
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ENSAYO PRELIMINAR DE COMPUESTOS QUIMICOS.
SUSTENTO TEORICO
Los elementos que ordinariamente se encuentran junto con el carbono, el
hidrgeno y el oxgeno son: nitrgeno, azufre, flor cloro, bromo y yodo.
La identificacin preliminar es parte de un examen de diagnstico que consta de
identificar a la sustancia por medio de su olor, color, estado fsico, prueba de ignicin,
que deben efectuarse en forma muy meticulosa para poder observar cualquier variacin.
Identificar una sustancia orgnica de una inorgnica por medio de un examen
preliminar o diagnstico.
Realizar la prueba de ignicin de dos compuestos (uno orgnico y uno inorgnico).
Utilizar medidas de seguridad en el anlisis preliminar de compuestos qumicos.
Adquirir hbitos que le permitan trabajar en equipo, con entusiasmo y de manera
ordenada.
Aprender a determinar puntos de fusin como unas de las propiedades fsicas
(Constantes) ms utilizadas para caracterizar compuestos orgnicos e inorgnicos
Establecer las diferencias entre las caractersticas fsicas y qumicas generales entre
los compuestos orgnicos y los inorgnicos.
CUESTIONARIO PRELABORATORIO
1. Qu es un ensayo preliminar?
2. A qu se llama prueba de ignicin?
3. Qu precauciones se deben tener al efectuar la prueba de ignicin y para
percibir el olor de un compuesto orgnico?
MATERIAL
2 Cpsulas de porcelana
5 Tubos de ensayo de 13x100.
1 Mechero
1 Tripi
1 Tela de alambre con centro de asbesto.
2 Pipetas graduadas de 5 mL.
1 Porta-asa.
1 Gradilla
1 Perilla
Papel tornasol
REACTIVOS
2 Muestras problemas..
HCl concentrado.
TCNICA:
1.- Observar y anotar el estado fsico de cada una de las muestras.
18

2.- Distinguir el olor y el color de cada una de las sustancias dadas.
3.- Prueba de Ignicin:
a) En una cpsula de porcelana coloque 0,5 g 0.5 mL, de la sustancia en estudio y
aproxime el mechero a la cpsula para observar si la sustancia es inflamable o no. Si
no lo es, caliente la cpsula por la parte inferior, observando la naturaleza de la flama,
el olor desprendido y el del gas producido.
b) Cuando estime que la accin de calor ha terminado, deje enfriar y si existe un residuo
no carbonoso, agregue uno o dos mL ms o menos de agua destilada y tome la
reaccin cida o alcalina con papel tornasol.
c) Despus agregue unas gotas de HCl y observe si se produce efervescencia,
enseguida haga la prueba de la llama mediante un porta-asa con alambre para
determinar si se encuentra presente algn metal en las muestras orgnicas, observe
el color de la llama y reprtelo.
1. Explique qu ventajas tiene la realizacin de la prueba de ignicin?
2. Describa la importancia de realizar un ensayo preliminar de una sustancia
desconocida.
3. Qu indica la formacin de un residuo carbonoso?
4. Si la reaccin al papel tornasol es bsica Qu nos indica?
5. Si el residuo no se disuelve en HCl Qu nos indica?
6. A qu se debe la efervescencia en el paso del inciso c?
7. Investigue las propiedades de los problemas que se les proporcion.
8. Qu color de la flama d estos metales? fueron los mismos que les dio a
ustedes?
9. Investigue la toxicidad de los reactivos que se les suministraron en la prctica
como problemas.
10. Investigue la temperatura de Ignicin de los derivados de la destilacin del
Petrleo
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFIA
HOJA DE REPORTE
19

Grupo________________
Fecha _______________________
Descripcin
Problema 1
Problema 2
Aspecto, estado fsico
Olor
Color
Observaciones y Resultados
Problema 1
Problema 2
Inflamable
Descripcin del gas
desprendido
Residuo carbonoso
Reaccin cida o bsica
Efervescencia
Color de la flama
Prctica 3
SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGNICOS
SUSTENTO TERICO
20

Un slido es soluble en un disolventes cuando al mezclarlos forma una fase
homognea (generalmente en una relacin de 0.1 g de soluto en mximo 3 ml de
disolvente).
La solubilidad de un slido en un disolvente est relacionada con la estructura
qumica de ambos y por lo tanto con sus polaridades. En general podemos decir que lo
semejante disuelve a lo semejante.
El disolvente ideal para recristalizar una sustancia es aquel en el que el soluto es
poco soluble en fro y muy soluble en caliente.
La solubilidad de un slido en los disolventes activos, se lleva a cabo mediante
reacciones cido-base, a temperatura ambiente.
a) Determinar el comportamiento de solubilidad de algunos compuestos orgnicos en
disolventes orgnicos y en disolventes activos.
b) Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos para la seleccin del
disolvente ideal en la recristalizacin de un slido.
c) Clasificar los compuestos orgnicos segn su grupo funcional por pruebas de
solubilidad en disolventes activos.
CUESTIONARIO DE PRELABORATORIO
1. Consulte la toxicidad de los disolventes utilizados en este experimento, diga cul
ser la mejor manera de desecharlos.
2. Consulte la toxicidad de los disolventes utilizados en este experimento, diga cul
ser la mejor manera de desecharlos.
MATERIAL
Tubos de ensayo de 16 x 150
Vaso de precipitados de 250 ml.
Agitador de vidrio
Vidrio de reloj
7
1
1
1
1
Esptula
Pinzas p/tubo de ensayo
Recipiente para bao Mara
Mechero con manguera
Recipiente de peltre
1
1
1
1
1
1.5 g
3 ml
3 ml
3 ml
3 ml
3 ml
Etanol
Hidrxido de Sodio al 5%
Bicarbonato de Sodio al 5%
Ac. Clorhdrico al 5%
Ac. Sulfrico conc.
Hielo Una bolsa para
3 ml
3 ml
3 ml
3 ml
3 ml
REACTIVOS
Sustancia problema (nota 1)
Hexano
Cloruro de Metileno
Acetato de Etilo
Acetona
Metanol
21

el grupo
PROCEDIMIENTO
a) Solubilidad en disolventes orgnicos.
Coloque en un tubo de ensayo 0.1 g de la muestra problema, si se trata de un
problema en estado slido o 0.5 ml del problema si se encuentra en estado
lquido. Agregue 0.5 ml de disolvente a probar; agite y observe. (prueba de
solubilidad en fro).
S los cristales no se han disuelto repita el procedimiento agregando de ml
en ml hasta completar 3 ml.
S el problema no se ha disuelto, es insoluble en fro ; si se ha disuelto es
soluble en fro.
S la sustancia fue insoluble en fro caliente la muestra (nota 2), en bao
mara hasta ebullicin y con agitacin constante (nota 3). Observe si es soluble o
no. S la hay el slido es soluble en caliente y es insoluble en caso contrario.
Si el slido fue soluble en caliente, enfre a temperatura ambiente y luego en
bao de hielo. Observe si hay formacin de cristales. NOTA.- si su problema es
un lquido no realice este paso.
Anote sus resultados en la tabla 1 que se encuentra en la hoja de resultados
b) Solubilidad en disolventes activos. (realice estas pruebas a temperatura ambiente).
Coloque en un tubo de ensayo 0.1 g o 0.5 ml de sustancia problema y agregue
0.5 ml del disolvente activo HOH (nota 4 y 5). Agite y observe. Qu le sucede a
la sustancia problema al entrar en contacto con el disolvente empleado? Anote
sus observaciones.
Repetir las pruebas de solubilidad con los disolventes activos: 1. NaOH al 5%,
2. NaHCO3 al 5%, 3. HCl al 5% y 4. H2SO4 concentrado, utilizando 0.1g o 0.5 ml
de muestra nueva en cada tubo de ensayo.
Observar y con los datos obtenidos de las pruebas anteriores, llenar la tabla 2
que se encuentra en la hoja de resultados (nota 4).
NOTAS
1) La sustancia problema ser la misma que se utilizar para la prctica siguiente.
2) Recuerde que los disolventes orgnicos deben calentarse con bao mara, s el
disolvente ideal es agua, deber calentarla con el mechero, agregando antes,
cuerpos de ebullicin (2 a 3 perlas de vidrio).
3) Mantenga constante el volumen de solucin durante el calentamiento.
22

4) Utilice el disolvente segn indica el diagrama de solubilidad.
5) Para cada una de las pruebas de solubilidad con disolventes activos, utilice
una muestra nueva.
OBSERVACIONES Y REUSLTADOS
1.- Solubilidad.
a) Explicacin de solubilidad como fenmeno fsico.
b) Relacin entre solubilidad y estructura molecular.
c) Polaridad y solubilidad.
d) Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad.
e) Solvatacin e hidratacin.
f) Disolventes prticos y aprticos.
2.- Pruebas de solubilidad en disolventes activos.
a) Disolventes activos ms comunes.
b) Clasificacin de compuestos segn su solubilidad en disolventes activos.
c) Reacciones que se llevan a cabo en la solubilidad de compuestos con
disolventes activos.
3.- Solubilidad en disolventes orgnicos.
a) De acuerdo con las pruebas de solubilidad, cul es el grado de
polaridad de su compuesto?, Fundamente su respuesta.
b) La informacin obtenida de la solubilidad en disolventes orgnicos es la
misma que la obtenida de la solubilidad en disolventes activos?, explique de
acuerdo a sus resultados.
CONCLUSIN
BIBLIOGRAFIA
23
HOJA DE REPORTE
Grupo________________
Fecha _______________________
TABLA 1
Disolvente
Hexano, Cloruro
de
Acetona Etanol
Acetato
Metano
l
Agua
24

Metileno
de etilo
Solubilida
d en fro
Solubilida
d en
caliente
TABLA 2
Disolvente
HOH
NaOH 5%
NaHCO3
5%
HCl al 5%
H2SO4
concentrado
Solubilidad T.
Ambiente
Observacione
s
PRACTICA No. 4
DESTILACIN DEL PETROLEO
SUSTENTO TEORICO
El petrleo, el que con frecuencia se le da el nombre de petrleo crudo, o aceite
crudo es una mezcla de hidrocarburos en la cual a medida que aumenta el nmero de
tomos que constituyen la cadena de los hidrocarburos, estos presentan una gran
cantidad de ismeros. Por lo tanto, el petrleo contiene un gran nmero de compuestos
cuya concentracin es variable. Los principales constituyentes del petrleo crudo son los
alcanos, algunos compuestos aromticos, y en menor proporcin otros elementos como
Oxgeno, Azufre, Nitrgeno e incluso metales, como Nquel, Fierro y Vanadio.
25

La industria de refinacin del petrleo tiene como objetivo transformar el petrleo crudo
(como sale del yacimiento) en un conjunto de productos tcnica y econmicamente tiles
para los distintos usos.
El crudo se destila a presin atmosfrica, en un proceso conocido como Destilacin
Primaria o Topping. El crudo se calienta en hornos a presin normal y temperaturas
entre 260 y 350C. Los vapores pasan a una columna de fraccionamiento, separndose
distintos cortes o fracciones, en funcin de sus puntos de ebullicin.
Gas Natural y Gas lquido: Gases que pueden quedar disueltos en el crudo
GASOLINAS, Nafta: Mezcla de hidrocarburos que contienen entre 5 y 11 tomos de
carbono, su rango de temperatura de destilacin oscila entre 70C y 175C
Keroseno: Mezcla de hidrocarburos que contienen entre 12 y 15 tomos de carbono. Su
rango de temperatura de destilacin se encuentra entre 175 y 300C
Gas Oil: Corresponde a la mezcla formada por hidrocarburos que tienen entre 16 y 25
tomos de carbono. Es ms denso que los anteriores y su aspecto es oleoso. Destila
entre 300 y 400C.
Petrleo Reducido: Es el residuo que no destila, quedando en la base de la columna
de destilacin, es una mezcla de Fueloil y asfalto y son hidrocarburos de alto peso
molecular de ms de 25 tomos de carbono. El fueloil se utiliza para obtener aceites
lubricantes
Conocer y comprender los principios fundamentales de la destilacin.

Comprender la importancia de la destilacin fraccionada en la industria.
Conocer y obtendr los componentes principales del petrleo.
Emplear normas de seguridad para la destilacin de mezclas azetropas.
1. Explique brevemente en que consiste la Destilacin Fraccionada y qu
condiciones deben de tener los componentes de una mezcla para poder
separarlas por este mtodo?
2. Describa qu es una mezcla azetropa?
3. Explique a qu se debe el empleo de las perlas de vidrio en el matraz de
destilacin?
4. Diga por qu no debe llenarse un matraz de destilacin a ms de la mitad?
5. Explique por qu no hierve instantneamente todo el lquido de un matraz de
destilacin al alcanzarse el punto de ebullicin del primer componente?
MATERIAL
REACTIVOS
26

2 Soportes metlicos.
Petrleo crudo desalado.
2 Pinzas para refrigerante.
1 Anillo metlico.
1 Mechero Fischer
1 Termmetro de -10 a 400C.
2 Tapones horadados.
1 Matraz de destilacin de 250 ml.
6 tubos de ensaye de 18 x 150 o bien tubos grandes con tapn.
1 Refrigerante recto.
2 Conexiones de hule ltex.
1 Tela de alambre con centro de asbesto.
Perlas de vidrio o fragmentos de vidrio o porcelana.
1 Embudo de filtracin rpida.
1 Cadena de cromo-nquel
1 alambre de cromo-nquel
TCNICA:
a) Preparacin del equipo:
b) Llenar el condensador con hielo y agua para cubrir el tubo del condensador
para mantener la temperatura a 0C. Algn otro medio de enfriamiento puede
ser usado si la temperatura de enfriamiento es de 0C.
2) Limpiar los lados del tubo del condensador para remover algn lquido
remanente de alguna prueba anterior.
3) Depositar probar con semimicroanlisis (100) (50) 200 ml a 15.5C de
petrleo crudo en el matraz de destilacin. No permitir que algn lquido o vapor fluya
dentro del tubo.
c) Colocar el soporte para la columna de fraccionamiento, y cuidadosamente la
cadena de metal, hasta que llene los espacios uniformemente y sin canales.
Tapar el matraz cuando la cadena est colocada, pero no comprimir la
columna despus de que toda la cadena est en su lugar.
d) Adecuar el termmetro, proveerlo con un corcho, introducirlo dentro del matraz
para que este en posicin vertical con el cuelo y hasta que el estrecho del tubo
capilar, est alrededor de 16 mm debajo del nivel del tubo de vapor.
e) Poner el matraz cargado en posicin sobre el asbesto o cermica y conectar el
condensador con cuidado ajustndolo con un tapn a travs del cual el vapor
pasar por el tubo. Ajustar la posicin del matraz para que el tubo del vapor se
extienda entre 25 y 51 mm dentro del tubo del condensador.
7) Colocar un tubo de ensaye grande a la salida del condensador introduciendo el
tubo del condensador por lo menos 25 mm dentro de la probeta.
Colocar el tubo en un recipiente transparente y llenar ste con agua a un nivel de
alrededor de 25 mm debajo del tubo del condensador. Mantener el agua a una
27

temperatura entre 0-4C. Durante la destilacin, cubrir la superficie del cilindro graduado
con papel secante o su equivalente.
f) Destilacin de crudo: Cuando el equipo est instalado se procede a calentar,
el calentamiento debe ser aplicado vigorosamente hasta que el lquido
empieza a hervir y despus reducir hasta que el destilado empiece a tener un
rango moderado; sin embargo, cuando un quemador de gas es usado, la flama
no deber ser tan larga que tenga un alcance mayor de 127 mm de dimetro
sobre la superficie del soporte de asbesto o cermica. Destilar los primeros 5
10 ml en un rango de 2 a 3 ml/min despus incrementar el rango de destilacin
de 4 a 5 ml/min.
Cuando el termmetro indique las temperaturas de cada corte de la manera
siguiente:
Eter de Petrleo
Gasolina, Nafta
Keroseno
Gas Oil y Petrleo Reducido
de 40 a 60C
de 70 a 175C
de 175 a 300C
mayor de 300C
Cambiar el tubo de ensaye debajo del condensador en cada corte de la destilacin.

Tapar cada tubo con un tapn y dejarlo en una gradilla hasta que todo el sedimento y
humedad estn asentados y permitir que el contenido tenga una temperatura entre
13.18C. Leer y anotar el volumen total en cada tubo, el volumen de agua, si existe.
CLCULOS
Calcular el porcentaje de cada corte en el crudo usando la siguiente frmula:
% de cada destilado = [(D W) / (V W)] x 100
donde:
D = volumen total en el cilindro graduado
W = volumen total de agua en el cilindro graduado
V = volumen total de crudo cargado en el matraz
28
NOTA: guarde sus tubos bien tapados para la prxima prctica pues sern sus
reactivos.
OBSERVACIONES Y REUSLTADOS
1. Explique brevemente qu es el petrleo?
2. Cules son los tipos de crudo que se extraen de los pozos mexicanos? Y
Cules son las caractersticas principales de cada uno de ellos?
3. Explique brevemente en que consiste la Refinacin del Petrleo y cul es el
beneficio que se obtiene con este procedimiento
4. Cules son lo principales componentes que se obtienen en la refinacin del
petrleo?
5. Ilustre con un esquema una torre de destilacin donde se indique las fracciones
que se obtienen en el proceso.
6. Un lquido orgnico se descompone cuando alcanza 80. Su tensin de vapor a
esa temperatura es de 36 mm. Podra separarlo por este procedimiento? por
qu?
HOJA DE REPORTE
29

Grupo________________
Fecha _______________________
VOLUMEN DE MUESTRA:____________________
CALCULOS:
RESULTADOS
FRACCION
VOLUMEN MEDIDO DE
LO OBTENIDO
% DE LA MUESTRA
Eter de Petrleo
Gasolina, Nafta
Keroseno
Gasoil y Petrleo Reducido
(residuo)
PRACTICA 5
PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE ALCANOS
SUSTENTO TERICO.
Dependiendo de su origen, el petrleo presenta molculas de hidrocarburos e
impurezas. Las distintas molculas que componen tienen propiedades fsico qumicas
30

diferentes y su separacin fsica y/o transformacin qumica va a permitir la obtencin de
productos finales especficos y de gran utilidad tcnica.
Las caractersticas fsicas y qumicas de estos productos, van a depender de la
estructura molecular de cada una de las molculas que componen la fraccin. Las
caractersticas fsicas como puntos de fusin, de ebullicin, solubilidad, densidad,
viscosidad, etc, van a depender del largo de la cadena, del grado de saturacin o
insaturacin que tenga, de que tan ramificada sea la molcula, si es una molcula
abierta o contenga compuestos cclicos o metales, o cualquier elementos diferentes
como el N, S, O, halgenos, etc. De igual forma sera sus caractersticas qumicas, como
reactividad, rompimiento de sus enlaces para formar nuevos compuestos, cintica
qumica, cracking de las molculas, etc.
COMPETENCIAS A DESARROLAR
El alumno realizar un estudio comparativo de las propiedades fsicas y qumicas de los
derivados obtenidos en la destilacin fraccionada del petrleo.
Prelaboratorio:
1. Investigacin acerca de las propiedades qumicas de alcanos y sus reacciones
con H2SO4, Br2 , KMnO4 y HNO3.
2. Investigacin acerca de las fuerzas intermoleculares y su efecto sobre la
solubilidad de las sustancias.
MATERIAL
40 Tubos de ensayo de 13 x 100
1 Parrilla elctrica
1 mechero
2 Vasos de precipitado 250 ml
1 Esptula
1 Gotero
1 Probeta graduada
1 Gradilla
1 Pinzas para tubo de ensayo
Etiquetas o cinta adhesiva
Para identificar tubos de ensayo
Reactivos
ter de petrleo, Gasolina
Turbosina, querosina
Gas Oil
KMnO4
Etanol
Benceno
Acido ntrico concentrado
Acido sulfrico concentrado
Solucin de Br2 en CCl4
Reactivo ter de petrleo
Agua destilada
Procedimiento.
A).- SOLUBILIDAD
1. Usando tubos de ensayo limpios y secos, determine la solubilidad de los siguientes
derivados del petrleo adicionando 0.5 ml. de los siguientes: ter, gasolina, turbosina,
querosina y gas oil, (fracciones que obtuvo en la anterior prctica).
2. Adicionar en cada uno de los tubos anteriores 1 ml. de agua. Mezclar y Observar si se
disuelven.
3. Repetir el paso anterior, colocando 0.5 ml. De ter, gasolina, turbosina, querosina y
gas oil en cada uno de los tubos y adicionarles 0.5 ml. de etanol. Mezclar y Observar si
se disuelven.
31

4. Realizar la misma operacin pero ahora con benceno y finalmente con ter de
petrleo.
4.- En caso de que no sean solubles en algn solvente se recomienda calentar a bao
Mara. Anotar los resultados en la tabla 1:
B).- REACTIVIDAD
1.- Tomar 5 tubos de ensaye; identificarlos y colocar en cada uno 0.5 ml. de los
siguientes derivados: ter de petrleo, gasolina, turbosina, querosina y gas oil. En cada
tubo coloca 1 ml. de cido sulfrico concentrado, con mucha precaucin. Observar.
2.- Repetir el paso anterior pero ahora adiciona 1 ml. de una solucin de Br 2.
3.- Repetir los experimentos anteriores agregando en cada tubo 1 ml. de cido ntrico
concentrado. Agitar suavemente.
4. Repetir los experimentos anteriores agregando en cada tubo 1 ml. De KMnO 4. Agitar
suavemente. Anotar los resultados en la siguiente tabla 2
C.-INFLAMABILIDAD
1.- Identificar 5 tubos de ensayo limpios y secos; determinar la inflamabilidad de los
derivados del petrleo procediendo en la forma siguiente:
a).- Medir 0.5 ml de cada fraccin y depositarlos en su tubo de ensaye.
b).- Caliente los tubos a bao Mara y acerque con precaucin un cerillo prendido a la
boca de cada tubo. Observar la inflamabilidad.
c).- Si algunas sustancias no son inflamables a bao Mara, sacarlas del bao. Secar el
exterior de los tubos; calentarlos directamente con una Flama dbil en el mechero
bunsen y acercar otra vez un cerillo prendido a la Boca de cada tubo. Anotar los
resultados en la tabla 3
CUESTIONARIO DE POSTLABORATORIO.
1. Cmo interpretas los resultados de la tabla de solubilidad de los Derivados del
petrleo?
2. Intente establecer una correlacin de solubilidad entre la naturaleza Qumica de
los solventes y de los derivados del petrleo.
3. Explique los resultados obtenidos en la tabla de reactividad con los derivados del
Petrleo.
4. Identifique las mayores diferencias observadas en la tabla de reactividad y haga
una propuesta del porqu de las diferencias.
5. Interpretando los resultados de la inflamabilidad, explique cules son las
precauciones que se deben tomar para almacenar los diferentes derivados del
petrleo.
6. Qu son los hidrocarburos superiores?
7. Bajo qu condiciones los hidrocarburos parafnicos superiores reaccionan con
cidos concentrados como el ntrico y el sulfrico?
8. Para qu se le aada tetraetilo de plomo a la gasolina?
32

9. Qu otros contaminantes se producen por el uso de las mquinas que usan
gasolina? Por qu a los hidrocarburos saturados (alcanos) se les llam
parafnicos.
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFIA
HOJA DE REPORTE
Grupo________________
Fecha _______________________
TABLA 1 SOLUBILIDAD
Fraccin del
Solventes
33

destilado de
Petrleo
ter de petrleo
Gasolina, Nafta
Keroseno
Agua
Etanol
Benceno
Br2
Reactividad
KMnO4
ter etlico
Gas Oil y Petrleo

Reducido
TABLA 2 REACTIVIDAD
Fraccin del
destilado de
H2SO4
Petrleo
ter de petrleo
HNO3
Gasolina, Nafta
Keroseno
Gas Oil y
Petrleo
Reducido
TABLA 3 INFLAMABILIDAD
Fraccin del
destilado de
Sin calor
Petrleo
ter de petrleo
Gasolina y Nafta
Keroseno
INFLAMABILIDAD
Con calor
Gas Oil y Petrleo

Reducido
PRACTICA No. 6
EXTRACCIN DE HIDROCARBUROS TOTALES
(TPH) DE SUELO CONTAMINADO CON PETROLEO
SUSTENTO TERICO
La extraccin Soxhlet es una de las tcnicas analticas ms ampliamente usadas; es un
procedimiento para la extraccin de compuestos orgnicos no voltiles y semivoltiles
de slidos, como suelos, lodos y residuos.
La extraccin de TPH se puede llevar a cabo por diversos mtodos; extraccin por
reflujo (soxhlet), por agitacin centrifugacin, saponificacin, purga y trampa entre
otros. En este manual se describe la tcnica de extraccin por reflujo en
34

microsoxhlet basado en el mtodo 3570 de USEPA (2002) y la Norma Mexicana NMXAA-145-SCFI-2008 17/32.
:
Este mtodo consiste en extraer los hidrocarburos contenidos en una muestra
problema, mediante la accin de un disolvente orgnico voltil adecuado, que es refluido
a travs de la muestra varias veces durante un tiempo determinado, en la cual el
disolvente es evaporado y condensado por medio del refrigerante teniendo contacto
con la muestra problema y regresado de nuevo al recipiente colector para ser
evaporado nuevamente. La muestra problema es mezclado con sulfato de sodio
anhidro para eliminar el contenido de agua residual. Se le coloca un cartucho de
papel y se usa un disolvente orgnico apropiado para su extraccin en un equipo
Soxhlet.
Mediante los reflujos del solvente y la temperatura, se permite el contacto ntimo de
la muestra con el solvente de extraccin, de esta manera se logra la liberacin de los
hidrocarburos presentes en la muestra.
El extracto orgnico se concentra en el frasco adecuado para el contenido de
hidrocarburos, todo esto sucede en el equipo soxhlet.
1. Conocer el mtodo de extraccin de los hidrocarburos en una muestra de suelo
contaminado con petrleo.
2. En base a lo anterior, desarrollar la habilidad del manejo del mtodo soxhlet como
una herramienta valiosa para otras determinaciones.
3. Conocer un mtodo para la cuantificacin de los hidrocarburos como
contaminante presente en una muestra
DESCRIPCIN DE LA PRCTICA
MATERIAL Y EQUIPO
REACTIVOS Y SOLUCIONES
Equipo de reflujo microsoxhlet

Perlas de Ebullicin.
Cartuchos de celulosa o de papel
filtro.
Balanza analtica.
Viales.
Esptula.
Sulfato de sodio anhidro (Na2SO4)

Diclorometano (Cloruro de metileno,
CH2Cl2) Hexano Grado HPLC.
PROCEDIMIENTO:
1. Pesar el papel filtro en el cual se va a colocar la muestra o bien el cartucho que se va
a utilizar y colocar 1 g. de suelo y triturado que ser proporcionado por el personal del
laboratorio, en el cartucho preparado (preguntar a la profesora como se realiza el
cartucho).
2. Engrpese el cartucho y vuelva a pesar ste para obtener el peso base para los
posteriores clculos. Adicionar 1 g de sulfato de sodio anhidro en una relacin1:1 con
el suelo y mezclar perfectamente, si la muestra esta muy hmeda hacer una
35
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
relacin 1:2 (suelo: sulfato). Este paso se cancela pues no es necesario la adicin
del sulfato.
Colocar cada cartucho conteniendo las muestras dentro de la columna extractora del
equipo microsoxhlet, tratando de tomar el cartucho con pinzas.
Mantener a peso constante el vial para ser usado posteriormente.
Pese tambin el matraz con las perlas de ebullicin (colocar 3 perlas de ebullicin
para evitar la proyeccin del solvente al ser calentado) que va a contener el solvente
y adicionar 30 mL de diclorometano hexano en el matraz de bola.
Ensamblar el equipo soxhlet segn figura, e iniciar el calentamiento hasta
alcanzar una temperatura de 40 C (dependiendo del punto de ebullicin del
disolvente), posteriormente elevar la temperatura manteniendo un calentamiento
constante entre 60 C y 70 C, mantener un reflujo de enfriamiento constante durante
la operacin de la extraccin.
Mantener el reflujo del disolvente en estas condiciones el mayor tiempo posible (lo
ideal es un mnimo de 9 a 10 hrs) permitiendo as la liberacin del analito en la
muestra.
Si se tiene un equipo multiextractor se llevar a cabo como sigue: despus de haber
pasado el tiempo necesario, el extracto orgnico contendr todos los
hidrocarburos solubles en el disolvente usado. Posteriormente pasar la solucin del
matraz bola al vial de peso constante y pasarlo por un rotavapor para eliminar el
disolvente. Tomar peso del extracto obtenido por diferencia de peso del vial a peso
constante.
Mantener el vial con tapn de tefln para el fraccionamiento de TPHs fraccin
media para su previa cuantificacin.
Nota: es importante mantener un reflujo constante en el enfriamiento, as como

tambin una temperatura inferior a 10 C aproximado ya que si la temperatura del
enfriamiento no es bajo podran variar los reflujos por hora de la extraccin soxhlet.
10
En nuestra prctica, despus de haber transcurrido el tiempo que estipul la
profesora, se trata de recuperar todo el solvente que se pueda apagando la parrilla
cuando vaya a la mitad del solvente en el sifn y despus de enfriar, decantar este
solvente en un recipiente.
11 Se retira con cuidado el cartucho con pinzas, tratando de no manipularlo con la mano
para poder calcular el % en peso de lo extraido.
12 Se coloca en un vidrio de reloj y se deja a que se seque para posteriormente pesarlo
en la misma bscula que se pes al principio.
13 El matraz se deja que se evapore el solvente por calentamiento, se espera un cierto
tiempo para enfriarse y tambin se pesa, para obtener por diferencia de peso el
hidrocarburo extrado.
14 Realice los clculos necesarios para reportar el % de hidrocarburo extrado
CALCULOS:
Peso de la muestra problema (PMP))= peso del papel filtro con la muestra peso del
papel filtro
Hidrocarburo extrado en el cartucho (HEC) = peso del cartucho antes del
procedimiento peso del cartucho despus del procedimiento
Hidrocarburo extrado en el matraz (HEM) = peso del matraz despus del procedimiento
peso del matraz vaco
36

% de hidrocarburo extrado = HEC X 100 / PMP
% de hidrocarburo extrado = HEM X 100 / PMP
Los dos porcentajes deben coincidir, si no es as calcule el % de diferencia y exprese una
teora del por qu de la diferencia.
POSTLABORATORIO.1. A que se debe que se le agregue sulfato de sodio anhidro a la muestra?

2. Por qu se debe triturar el suelo hasta dejarlo en polvo muy fino?
3. Por qu se debe mantener el vial a peso constante y luego mantenerlo con tapn de
tefln?.
4. Por qu no se puede usar una temperatura mayor de 70?
5. Cul sera el tiempo ideal de extraccin y por qu?
6. Haga un esquema del aparato de extraccin de grasa que utiliz en esta prctica,
indicando cada uno de sus componentes, as como donde se lleva a cabo la
reaccin y donde se obtiene el resultado.
ESQUEMA
37
HOJA DE CALCULOS Y REPORTE

38

Grupo________________
Fecha _______________________
CALCULOS:
Peso del papel filtro

Peso del papel filtro con la muestra
Peso del cartucho terminado
Peso del matraz vaco
Peso del cartucho despus del procedimiento
Peso de Matraz despus del procedimiento
Hidrocarburo extrado en el cartucho (HEC)
Hidrocarburo extrado en el matraz (HEM)
% de Hidrocarburos extrados en el cartucho
% de Hidrocarburos extrados en el matraz
Diferencia entre los porcentajes
Practica 7
IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES
SUSTENTO TEORICO
39

El comportamiento fsico y qumico de una molcula orgnico se debe principalmente a
la presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o familias qumicas. Los
grupos funcionales son agrupaciones constantes de tomos, en disposicin espacial y
conectividad, que por tal regularidad confieren propiedades fsicas y qumicas muy
similares a las estructuras que las poseen. En qumica orgnica los grupos funcionales
ms importantes son los que se muestran en la tabla posterior.
El alumno aprender a identificar los grupos funcionales que se encuentran en
compuestos orgnicos de origen natural o sinttico mediante pruebas a la gota.
Grupo Funcional
Sales de amonio
IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES

Agrupamiento
Ejemplos
caracterstico
R4N+
(CH3)3NH+ : trimetilamonio
Fosfonio
Sulfonio
cido carboxlico
Anhdrido
steres
Halogenuro de acilo
Amida
Nitrilo
Aldehdo
Cetona
Alcohol
Mercaptano
Amina
ter
Sulfuro
Alqueno
Alquino
Halogenuro de alquilo
Nitro
Alcano
R4P+
(C6H5)4PH+ : trifenilfosfonio
R3S+
R-COOH
R-CO-O-OC-R
(CH3CH2)3S+ : trietilsulfonio
CH3COOH : cido actico
La mayora de estos grupos funcionales se presentan en las molculas de origen natural. Algunas de
stas, por ejemplo los halogenuros de acilo, por su reactividad son poco frecuentes en la naturaleza y se
utilizan como intermediarios en sntesis orgnica.
Las propiedades fsicas y qumicas de una molcula sencilla estn determinadas por la presencia de
algunos de estos agrupamientos, pero en la mayora de las molculas ms tiles, naturales o sintticas
existen varios de estos agrupamientos. En tal caso las propiedades fsicas y qumicas de la molcula son
el resultado del comportamiento combinado y de la distribucin espacial de las funciones qumicas
presentes en ella.
Para un profesional de la qumica es muy importante averiguar qu grupos funcionales posee una
molcula, ya que ello depender en ocasiones el poder predecir sus propiedades o explicar su
comportamiento en un proceso qumico o fsico.
40

Molcula problema
Adicionar el indicador universal

Color rojo
Acido carboxlico
Color amarillo
Alcano, alqueno, alcohol
Aldehdo o cetona
Color verde o azul oscuro

amina
Adicionar KMnO4 neutro

Caf oscuro
Alqueno o aldehdo
No reacciona
Alcano, alcohol o acetona
Adicionar reactivo de Tollens
Espejo plateado
Aldehdo
No reacciona
Alqueno
Adicionar dinitrofenilhdrazina
No reacciona
Alcano o alcohol
Amarillo-anaranjado
Cetona
Adicionar sodio metlico

Burbujea
Alcohol
No reacciona
Alcano
Ruta recomendada para la clasificacin de una molcula desconocida en un

grupo funcional orgnico
41

1. A que se le llama Grupos Funcionales y cuales son las caractersticas generales
de ellos?
2. Realice una lista de los grupos funcionales de compuestos orgnicos en orden
ascendente de reactividad o de prioridad de nombramiento en la nomenclatura
orgnica.
3. Llene los datos que faltan de la lista que se encuentra a continuacin
MATERIAL
12 Tubos de ensayo con
tapn
2 Vasos de precipitado de
50 mls.
2 Pipetas Pasteur
1 Pipeta graduada de 5 mls.
1 Esptula
1 Gradilla
1 Pizeta
2 Pinzas para tubos
1 perilla
REACTIVOS
Ciclohexano (alcano)
Aguarrs
Etanol
Acetaldehdo
Acetona
Acido actico
Dietilamina
Solucin de Permanganato de potasio 0.02M
Reactivo de Tollens
Sustancia Problema
Indicador universal
Sol. De 2,4-dinitrofenilhidrazina
Sodio metlico.
PROCEDIMIENTO
Se numeran 10 tubos de ensaye pequeos y se colocan en ellos las sustancias en la
cantidad indicada en la tabla siguiente.
Adems de la siguiente lista deben analizarse dos muestras problema .
Tubo No.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Problema
Sustancia
Acido actico
Agua destilada
Dietilamina
Acetaldehdo o butiraldehdo
CicloHexano
Acetaldehdo o butiraldehdo
Aguarrs
Acetona
Etanol
n-Hexano
Volumen/gotas
10
10
10
10
10
2
2
10
20
20
Una vez hecho lo anterior, se procede a realizar las pruebas que a continuacin se
indican
42

A)
Se adicionan 10 gotas de agua destilada a los tubos 1-3, se mezclan

perfectamente y se agrega una gota del indicador universal.
Recurdese que:
Si la disolucin se torna roja, hay un cido carboxlico presente
Si la disolucin se torna azul-verdosa, hay una sustancia bsica presente, muy
probablemente una amina.
Si la disolucin se torna amarillo-verdosa o amarillo-anaranjada, la disolucin es
neutra y puede tratarse de un alcano, un alqueno, un aldehdo, una cetona o
un alcohol. Si este es el caso, proceda a la etapa siguiente
B) Se agregan 10 gotas de agua destilada a 5 gotas de disolucin 0.02M de KMnO 4
a los tubos 4 y 5. Se agita suavemente cada tubo por aproximadamente 1 minuto.
Si despus de este tiempo se observa la formacin de un precipitado color caf
(MnO2), se trata de un aldehdo o un alqueno.
Si no ocurre cambio de color y la mezcla permanece de color violeta oscuro, ello
indica que no ocurri reaccin alguna y que se trata de un alcano, un alcohol
o una cetona.
C) Se agregan 2 ml de reactivo de Tollens a los tubos 7 y 6, se agitan suavemente
por dos minutos y se dejan reposar por otros cinco minutos.
Si se observa la formacin de una capa de precipitado, el espejo de plata, se trata
de un aldehdo.
Si no se observa precipitado alguno, se trata de un alqueno.
D) Se agregan 2 ml de solucin de 2,4-dinitrofenildrazina (es txica) a los tubos 8 y
9, se agitan vigorosamente y se deja reposar por dos minutos. Si no se forma de
inmediato un precipitado, deber de dejarse reposar hasta 15 minutos.
Si se observa la formacin de un slido amarillo-anaranjado, la reaccin ha

ocurrido y se trata de una cetona.
Si no se observa precipitado alguno (ignore la turbidez), la reaccin no ha
ocurrido y se trata de un alcano o de un alcohol.
Nota: a) Lo recomendable es agregar una o dos gotas del aldehdo o la cetona que se
va a estudiar a 2ml de etanol al 95% y agregar esta mezcla a 3ml de la disolucin de
2,4-dinitrofenilhidrazina. b) Si se hace reaccionar un aldehdo con 2,4dinitrofenilhidrazina puede producir una coloracin amarillo-anaranjado y confundirse
con una cetona; sin embargo, puede distinguirse entre ambos mediante la reaccin del
permanganato de potasio.
E) Se agregan a los tubos 9 y 10 una pequea pieza de sodio metlico
(precaucin: el sodio metlico es muy reactivo con el agua). Agtese
suavemente por 15 segundos y obsrvese si ocurre alguna reaccin.
Si el sodio metlico se disuelve y hay burbujeo, se trata de un alcohol.
Si no se observa reaccin alguna, se trata de un alcano.
43

F) Se determina qu grupo funcional hay en las muestra Problema siguiendo el
esquema anterior y las etapas de A hasta E, teniendo cuidado en esta ltima
etapa, al trabajar con sodio metlico, no disuelva las sustancias en agua o
disolventes prticos (con hidrgenos liberables), ya que reacciona vigorosamente
e incendiarse.
Para concluir sobre el grupo funcional de este problema, se puede realizar otras
pruebas, como la determinacin del punto de fusin, la medicin del ndice de
refraccin, el olor, el color, la espectroscopia IR, UV-visible, etc.
OBSERVACIONES Y RESULTADOS.
CUESTIONARIO DE POSLABORATORIO
1) La reaccin del sodio metlico con el alcohol es una reaccin especfica para la
identificacin de alcoholes.
2) Qu otra reaccin podra emplear para identificar un alcano.
3) Escriba las reacciones qumicas de los grupos funcionales a analizar.
4) Un alquino se oxida con permanganato de potasio?
5) Si una molcula posee tanto grupos carbonlicos como carboxlicos, puede
utilizarse una fenildrazina para identificarlos? Explique.
CONCLUSIONES:
BIBLIOGRAFIA:
NOTA.- Anexe una hoja de observaciones de cada uno de los pasos que se llevan a
cabo y no tire los tubos con sus reacciones hasta que los haya presentado a la
profesora para la comprobacin de la realizacin de su prctica y para poder
comparar cuando realice su problema
44

HOJA DE REPORTE
Grupo________________
Fecha _______________________
OBSERVACIONES
INDICADOR UNIVERSAL:
PERMANGANATO DE POTASIO:
REACTIVO DE TOLLENS
DINITROFENILHDRAZINA
SODIO METLICO
Observaciones de su problema:
Resultado de su problema.- _____________________

PRACTICA No. 8
45

ELABORACIN DE UN POLMERO
SUSTENTO TERICO
En el mbito de la ciencia, los polmeros son sustancias muy importantes debido a que
pueden tener varios y muy diversos usos en la vida cotidiana. Los polmeros pueden ser
descritos como sustancias compuestas en las cuales se entremezclan varias molculas
de monmeros formando molculas ms pesadas y que pueden ser encontradas en
diversos objetos y elementos naturales.
Es una unin de miles de molculas conocidas como monmeros (molculas ms
pequeas y menos pesadas). Estos monmeros se unen a travs de enlaces qumicos
que les confiere estabilidad y que hace que permanezcan en su calidad de molculas
ms complejas o polmeros.
Sus usos son muy variados, uno de ellos para la inyeccin de polmeros especficos
para mejorar la razn de movilidad agua petrleo lo cual da como resultado un
aumento en la eficiencia de barrido, debido a que se forma un tapn viscoso y este con
la inyeccin de agua va a generar un alto factor de recobro porque este arrastra con
mayor facilidad los fluidos presentes en el yacimiento.
El alumno obtendr un polmero y realizar algunas pruebas fsicas de su polmero
obtenido.
Por medio de la observacin el alumno podr percatarse de las propiedades de un
polmero y la importancia del mismo en el mbito de la industria petrolera
CUESTIONARIO DE PRELABORATORIO:
1. Investigacin acerca de las propiedades qumicas, fsicas y toxicidad de: el
tetraborato de sodio, alcohol polivinlico y colorante artificial.
2. Precauciones generales de estos reactivos
MATERIAL
1 vaso de precipitado de 100 ml
1 varilla de vidrio
1 probeta graduada de 50 ml
1 pipeta graduada de 5 ml
1 vidrio de reloj
Reactivos
3 ml de tetraborato de sodio o borax
en solucin al 4 %
20 ml de alcohol polivinlico en solucin
acuosa al 4%
Colorante Natural em polvo
PROCEDIMIENTO.
Elaboracin del polmero.
46

1. Vierta 20 ml de la solucin del alcohol polivinlico al 4 % en el vaso de precipitado
2. Agite la solucin con la varilla de vidrio y observe la solucin y asiente sus
caractersticas en su hoja de reporte
3. Pese 0.5 gr de su colorante natural y adicione a la solucin de alcohol polivinlico
al 4% y observe. Registre sus observaciones
4. Vierta despacio y con una constante agitacin, 3 ml de la solucin de tetraborato
de sodio (Borax) al 4 % en el vaso de alcohol polivinlico. Registre sus
observaciones
5. Agite constantemente hasta que se forme el gel del polmero
6. Una vez que se ha formado el gel, squelo del vaso y amsela con sus manos, el
gel desarrollar una consistencia comprimida.
Propiedades del Polmero
1. Observe las propiedades polmero haciendo una bola y pngala en la palma de
la mano, observe como se comporta. Registre sus observaciones.
2. Moldee el polmero con sus manos para formar una pelcula delgada, sostenga la
pelcula por un extremo y observe como se comporta. Registre sus
observaciones.
3. Forme un cilindro largo y luego estrelo lentamente sostenindolo por los
extremos y observe su comportamiento. Registre sus observaciones
4. Vuelva hacer el cilindro y estrelo rpidamente y observe lo que acontece.
Registre las observaciones.
OBSERVACIONES Y RESULTADOS.
1. Cmo se clasifican los polmeros segn su origen y segn el nmero de
monmeros que lo constituyen?
2. Explique brevemente la importancia de los polmeros en la industria petrolera y
los usos ms comunes
3. Escriba las caractersticas fsicas y qumicas ms importantes de los polmeros.
4. Describa los polmeros derivados del petrleo que usa en su vida comn.
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFIA
.
HOJA DE REPORTE
47

Grupo________________
Fecha _______________________
TABLA DE OBSERVACIONES DE LOS REACTIVOS

Aspecto
Olor
Textura
Color
Alcohol
Polivinlico al
4%
Tetraborato de
sodio (Borax)
al 4%
Producto del
gel polimrico
PRACTICA No.
Manejo de un Refractmetro ABBE y
Determinacin del ndice de refraccin
48

Objetivo:
Comprender el fundamento operativo del refractrmetro ABBE y aprender su manejo con
habilidad para medir adecuadamente el ndice de refraccin de diferentes sustancias
orgnicas.
Fundamento:
El ndice de refraccin es una propiedad muy til en la identificacin de materiales
orgnicos lquidos. ste se obtiene del cociente resultante entre la velocidad de la luz en
el vaco y la velocidad de la luz al atravesar la sustancia problema.
En general, el ndice de refraccin es exacto por lo menos en dos cifras, por lo que
puede ser un buen criterio para distinguir un compuesto. Es importante sealar que el
ndice de refraccin es sensible a la presencia de impurezas; el equipo utilizado para su
determinacin se denomina refractmetro y consiste en una lmpara de sodio, un bao
de temperatura constante y un sistema ptico.
Material
Refractmetro Abbe
Pao limpio de algodn
Gotero o cuenta gotas
Reactivos
Alcohol etlico
Acetona
Butanol
Agua destilada
cloroformo
Prelaboratorio
Investigue los ndices de refraccin de los reactivos a utilizar en esta prctica, ample el
concepto dado en el fundamento de de la refraccin y su medicin.
Dibuje el refractmetro utilizado e identifique sus componentes.
Tcnica
1.
Limpie con un poco de algodn o pao limpio previamente mojado con etanol al
95%, la superficie de los prismas superior e inferior
2.
Dejarlo secar y observar que todo el etanol se haya evaporado.
3.
Con un gotero o cuenta gotas (o una micropipeta) colocar una muestra lquida en
el prisma inferior, de modo que todo lo ancho del mismo quede cubierto. Tenga cuidado
que el extremo de la pipeta o del gotero no tengan contacto con el prisma, para evitar
rayar los prismas.
4.
Bajar el prisma superior, hasta que toque el prisma inferior, el lquido debe de
formar una cubierta homognea entre ambos prismas.
5.
Ajustar con cuidado los controles del refractmetro, para enfocar los campos
oscuro e iluminado centrados en el retculo y realice la lectura.
6.
Registre la lectura y la temperatura en la tabla anexa.
7.
Repita los pasos del 1 al 6 con los dems lquidos y compare los ndices
registrados, contra el valor que investig en la bibliografa, tomando en cuenta el e de la
temperatura sobre el valor terico.
Sustancia
ndice de refraccin
ndice de
Temperatura de la
49

terico a 25 C
refraccin medido
medicin C
Agua
Acetona
Butanal
Cloroformo
Etanol
Observaciones:
Conclusiones:
BIBLIOGRAFA
1.
2.
Bourges-Butruille-Villaseor-Villarreal
Qumica de la vida
Edit. Trillas
Brewster-Vanderwerf-McEwen
Curso de Qumica Experimental
50

3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
Edit. Alhambra
Butruille-Rivas-Villareal
Experimentos de Qumica: Parte 2: Qumica Orgnica y Bioqumica
Edit. Trillas
Domnguez A. Xorge
Experimentos de Qumica Orgnica
Edit. LIMUSA
Guevara-Chig-Glvez
Qumica de las reacciones orgnicas
Edit. Alhambra
Keese-Muller-Toube
Mtodos de laboratorio para Qumica Orgnica
Edit. LIMUSA
Kirk-Othmer
Enciclopedia de Tecnologa Qumica
Muoz Mena Eugenio
Experimentos de Qumica Orgnica. Gua de laboratorio
Edit.: _ublicacin Cultural, S. A.
Perry John
Manual del Ingeniero Qumico
Shriner-Fuson y Curtin
Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos.
Edit. LIMUSA
51
52

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2. ENSAYO PRELIMINAR DE SUSTANCIAS ORGANICAS

3. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGNICOS

4. DESTILACIN DEL PETRLEO

5. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE ALCANOS

6. EXTRACCIN DE HIDROCARBUROS TOTALES DEL PETROLEO

7. IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES

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Ser capaz de trabajar en equipo de manera armoniosa, ordenada y con limpieza.

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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

No. De Equipo ________

Nombre del Maestro

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Fecha de elaboracin _____________

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Cortaduras pequeas: dejarlas sangrar, desinfectarlas y colocar un vendolete

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Nmero de equipo ____________

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