CIDOS CARBOXLICOS Y SUS DERIVADOS

Los cidos orgnicos se conocen comnmente como cidos carboxlicos, por poseer el grupo
COOH llamado grupo funcional carboxlico y se representa de forma general como RCOOH Ar-COOH, donde R- y Ar- representan cualquier grupo Alqulico o Arlico. La
estructura de esta funcin qumica o familia nos muestra que est formado por el grupo
Funcional Carbonilo (C = O) y el grupo funcional hidroxilo (-OH).
Existen otros compuestos relacionados los Derivados de los cidos Carboxlicos -, en los
que el grupo funcional Hidroxilo (-OH) es sustituido parcial o totalmente por otras
agrupaciones de tomos, estos son:
Los steres; los Anhdridos de cido; los Haluros de cido; y las Amidas.
O
R

O
OH

O-R

O
O

O
R

O
X

N-R
R

O
R C OH

R C O R

R C O C R

RCO

R C N - R
R

cido Carboxlico

ster

Anhdrido

Haluros de
cido

Amida

Los cidos carboxlicos se clasifican en cidos Monocarboxlicos (1 grupo COOH) y cidos

Di carboxlicos (2 grupos COOH)
- Nomenclatura de cidos Carboxlicos Lineales
Segn la nomenclatura IUPAC, los cidos monocarboxlicos y los Di carboxlicos se
nombran del mismo modo que los aldehdos, esto es:
1. Se aaden los sufijos OICO o DIOICO al nombre del hidrocarburo fundamental, sin
la o final cuando el sufijo es OICO- y se antepone la palabra cido (cido. OICO
o cido. DIOICO)
2. Observars que al igual que en los aldehdos, al estar el grupo COOH
necesariamente en un extremo de la cadena, no es preciso informar de su posicin
mediante nmeros (Le corresponde el nmero 1), de ah que slo exista un cido
Butnoico y slo un cido Pentanodioico
BUTAN +

OICO =

CIDO BUTANOICO

Nombre del
hidrocarburo
fundamental
Butano-sin la o final
PENTANO +
Nombre del
hidrocarburo
fundamental
PENTANO

Sufijo que indica la

presencia del grupo
funcional carboxilo

Nombre del cido

Monocarboxilico

DIOICO =
Sufijo que indica la
presencia de 2
grupos - COOH

CIDO PENTANODIOICO
Nombre del cido
Dicarboxlico

3. Si hay dobles o triples enlaces, el nombre se forma teniendo en cuenta que el grupo
principal es el carboxlo (-COOH), que determina la numeracin del resto de la cadena
y al que debemos dar el nmero ms bajo.
Grupo Principal No. 1
No es necesario escribirlo

Numeracin ms
baja posible del
doble Enlace:(2 y no 4)

CIDO 2
HEXENODIOICO

CIDO 4 PENTINOICO
Triple
Enlace
-

Doble
Enlace

Nomenclatura de cidos Carboxlicos Ramificados

Para estos casos, las normas de seleccin y numeracin de la Cadena principal son de nuevo
las mismas que ya has aplicado en aldehdos y alcoholes.
Te recordamos las que han de aplicarse ms frecuentemente.
1. S un cido monocarboxlico presenta radicales alqulicos, la cadena principal es la
ms larga que contiene un grupo COOH.
2. Para numerar la cadena se comienza por el grupo COOH
3. Para formar el nombre:
A. La palabra cido precede al nombre formado
B. Los sustituyentes (con sus respectivo nmero)
C. S hay diferentes sustituyentes alquilicos se nombran por orden de complejidad
D. Si hay halgenos y Radicales alqulicos primero se nombran los halgenos
E. Si hay halgenos diferentes se nombran en orden alfabtico.
F. El nombre del hidrocarburo y la terminacin OICO DIOICO.

cido 2 - Etilhexanoico

cido 4 cloro - 3 - metil Pentanoico

4. S hay un doble o triple enlace en alguna ramificacin, la cadena principal es la que

contiene al grupo COOH y al doble o triple enlace, aunque dicha cadena no se la ms
larga.

cido 4 Butil - 5 - Hexenoico

5. En un cido Dicarboxlico (grupos COOH), la Cadena Principal es la que contiene a
los dos grupos COOH en sus extremos, aunque no sea la ms larga.
6. Para numerar cidos dicarboxlicos; los sustituyente dobles o triples enlaces les debe
corresponder la combinacin de nmeros ms baja posible.
7. Para formar el nombre se siguen los pasos sugeridos en el numeral 3.

cido 2 Vinil - Pentanodioico

cido-2-cloro-3-metil-4-etil-7-enononadioico

8. S el compuesto tiene anillos unidos a una cadena que contenga el grupo carboxilo, se
nombra habitualmente como un radical.

cido 5 Ciclopropil Hexanoico

cido 3 Fenil Pentanoico

9. Son numerosos los cidos Mono y Dicarboxlicos que se conocen por sus nombres
comunes:
O

H C OH

CH3 C OH

1 0H

CH3 CH2 C - OH
4

cido Frmico

cido Actico

cido Propinico

cido Butrico
O O

O
3

1 0H

CH3 (CH2)14 COOH

2
cido Acrlico

cido Palmtico

HO 3

HO

0H

O
1 0H

HO

cido Succnico

cido Oxlico

cido Malnico

HO C C - OH

cido Esterico

CH3 (CH2)16 COOH

1 0H
O

cido Fumrico

cido Benzoico

ACIDOS CARBOXILICOS SATURADOS

No. de C

Frmula

N. Comn

N. IUPAC

Fuente Comn

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
18

HCOOH
CH3COOH
CH3CH2 COOH
CH3(CH2)2 COOH
CH3(CH2)3 COOH
CH3(CH2)4 COOH
CH3(CH2)5 COOH
CH3(CH2)6 COOH
CH3(CH2)7 COOH
CH3(CH2)8 COOH
CH3(CH2)9 COOH
CH3(CH2)10 COOH
CH3(CH2)11 COOH
CH3(CH2)12 COOH
CH3(CH2)13 COOH
CH3(CH2)14 COOH
CH3(CH2)15 COOH
CH3(CH2)16 COOH
CH3(CH2)7 CH=CH(CH2)7COOH

A. Frmico
A. Actico
A. Propinico
A. Butrico
A. Valerinico
A. Caprnico
A. Heptlico
A. Caprlico
A. Pelargnico
A. Cprico
A. Undeclico
A. Lurico
A. Trideclico
A. Mirstico
A. Pentadeclico
A. Palmtico
A. Margrico
A. Esterico
A. Oleico

A. Metanoico
A. Etanoico
A. Propanoico
A. Butanoico
A. Pentanoico
A. Hexanoico
A. Heptanoico
A. Octanoico
A. Nonanoico
A. Decanoico
A. Hendecanoico
A. Dodecanoico
A. Tridecanoico
A. Tetradecanoico
A. Pentadecanoico
A. Hexadecanoico
A. Heptadecanocico
A. Octadecanoico
A. 9-enooctadecanoico

Hormigas
Vinagre
Queso Rancio
Mantequilla
---Mantequilla
---Aceite de Coco
---------Aceite de Coco
---Aceite de Nuez
---Aceite de Palma
Margarinas
Cebo de Res
Aceite de Oliva

TALLER No. 13
NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS
1. Escribe la Frmula Estructural Condensada de los siguientes cidos:
A. Acido propanoico

B. Acido pentanodioico

C. Acido-2,3,5-trimetilhexanoico

2. Escribe la frmula Geomtrica ( F.G ) de los siguientes cidos

A. Acido nonadioco

B. Acido2cloro3etilhexanoico

C. Acido etanoico

D. Acido Benzoico

E. Acido2cloro3metilbutenoico

F. Acido Oxlico

3. Escribe el nombre correcto de los siguientes cidos:

2
1

11

3 A

10

5
7

8
8
9
6
11
7

10

HORIZONTALES:
1. Otro nombre con que se conoce el cido
Hexanoico.
2. Otro nombre del cido Pentanoico.
3. Otro nombre del cido Etanoico.
4. Otro nombre del cido Metanoico.
5. cido Carboxlico de 5 carbonos.
6. Nombre del cido Carboxlico de frmula
CH3 (CH2)6 COOH.
7. Grupo funcional de los cidos Carboxlicos.
8. cido Carboxilo de 2 carbonos.
9. cido
Carboxlico
de
frmula
CH3 (CH2)5 COOH.
10. Fibra sinttica que se caracteriza por su alta
resistencia e insensibilidad al agua y a la humedad.
11. Hidrocarburo base del cido Etanoico.

VERTICALES:
1. Nombre comn del cido Butrico.
2. Nombre del cido Carboxlico de frmula
CH2 = CH COOH.
3. Sufijo de los cidos Carboxlicos en la
nomenclatura IUPAC.
4. cido Carboxlico con un solo Carbono.
5. Otro nombre del cido Actico.

6. sufijo de los cidos Carboxlicos con dos

grupos carboxilos.
7. Analgsico que se obtiene a partir del cido
Acetil Saliclico.
8. nombre del cido Carboxlico de 6 Carbonos
9. Otro nombre del cido Propanoico.
10. Nombre del cido Carboxlico de 9 Carbonos.
11. Elemento fundamental de la Qumica Orgnica

QUIMIDOKU DE ACIDOS CARBOXLICOS.

C7H6O2

C2H4O2

C8H16O2

CH2O2

CH2O2
C3H6O2

C2H2O4

C2H2O4
C7H6O2

CH2O2

C3H6O2

C8H16O2

C4H8O2

C8H16O2

C2H2O4
C18H36O2
C3H6O2

C2H4O2
C7H6O2

CH2O2

C8H16O2
C18H36O2
C4H8O2
C2H2O4

C6H12O2
CH2O2

C7H6O2

C4H8O2

Para jugar QUIMIDOKU debes ubicar los siguientes ejemplos de las diferentes funciones
qumicas orgnicas, de tal manera que en los cuadros de tres por tres, en las filas y en las
columnas no se repitan: A. Frmico; A. Actico; A. Propinico; A. Butanoico; A. Benzoico;
A. Oxlico; A. Esterico; A. Hexanoico; A. Octanoico.
!!Lo que puedo decir de estos compuestos!!
Nombre

Frmula
Molecular

Frmula.
Estructural

F.Estructural
Condensada

Funcin Qumica

Sufijo