Documenti di Didattica
Documenti di Professioni
Documenti di Cultura
Objetivo:
Familiarizar al estudiante en la preparacin, extraccin, aislamiento de una serie de
productos mediante la aplicacin de diversas tcnicas experimentales que relacionan los
conocimientos adquiridos en cursos tericos, y al mismo tiempo, presenten inters para el
futuro ingeniero.
Programa:
I. Destilacin Fraccionada
II. Hidrlisis de Esteres
III. Obtencin y Aislamiento del cido Acetil Saliclico
IV. Saponificacin de grasas. Preparacin de un jabn.
V. Reaccin de nitracin de compuestos aromticos
VI.Aislamiento de un alcaloide: Cafena
VII.Separacin de pigmentos naturales por cromatografa de papel
VIII. Polimerizacin va emulsin, obtencin de Poliestireno
IX. Determinacin del peso molecular viscosimtrico de un polmero.
( 1 semana )
( 1 semana )
( 1 semana )
( 1 semana )
( 1 semana )
( 1 semana )
( 1 semana )
( 1 semana )
( 1 semana )
Bibliografa recomendada:
WADE L.D. (Jr.) Qumica Orgnica, Ediciones Pearson & Prentice-Hall , 5ta edicin (2003)
BREWSTER, R. Q., VANDEWERF C. A., McEWEN W. E. Curso Prctico de Qumica Orgnica
Reimpresin de la versin espaola.
PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRITZ, G. S.; ENGEL, R. G. Introduction to Organic Laboratory
Techniques: A Microscale Approach, 2 Edicin, Saunders College Publishing.
Bibliografa Ampliada: Para abordar los fundamentos tericos requeridos para las experiencias de
laboratorio a realizar en este curso se recomienda la utilizacin de la siguiente literatura:
Wade L.G., Quimica Orgnica 5ta ed. Ediciones Pearson & Prentice-Hall, Madrid (2004)
Morrinson y Boyd. Qumica Orgnica. 4ta edicin.
Solomons. Qumica Orgnica. Limusa. Mxico. (1981)
Fessenden y Fessend. Organic Chemistry.2da edicin. Willard Press. Boston. (1982.)
Pine, Hendrickson, Cram & Hammond. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill. (1982)
A. Lehniger Biochemistry. Worth Publ. (1976)
L. Stryer Bioqumica. Ed. Revert, S.A. (1976)
G. Rendina Tcnicas de Bioqumica Aplicada. Editorial Interamericana. (1974)
BREWSTER, R. Q., VANDEWERF C. A., McEWEN W. E. Curso Prctico de Qumica Orgnica
Reimpresin de la versin espaola.
PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRITZ, G. S.; ENGEL, R. G. Introduction to Organic Laboratory
Techniques: A Microscale Approach, 2 Edicin, Saunders College Publishing
R.M. Silverstein, G.C. Bassler y T.C. Morril. Identificacin Espectroscpica de Compuestos Orgnicos.
Editorial Diana. Mxico. (1980)
Collins, Bares and Billmeyer. "Experiments in Polymer Science" John Wiley and Sons, New York (1973)
J. F. Rabek. "Experimental Methods in Polymer Chemistry". John Wiley and Sons, New York (1989)
N.. Bikales. Encyclopedia of Polymer Science an Engineering" John Wiley and Sons, New York (1989)
J. A. Brydson. "Materiales Plsticos" Grficas Herrera, Madrid (1975)
3
N. C. Billingham "Molar Mass Measurements in Polymer Science" John Wiley and Sons, New York (1977)
Esta literatura no pretende de ninguna manera agotar los temas que se tratan y por ello puede y debe ser
utilizada cualquier otra referencia bibliogrfica que sea necesaria para la comprensin de los temas a estudiar.
Al final de cada prctica se recomienda literatura especfica relativa a la experiencia de laboratorio a realizar.
Se ha procurado introducir en la correspondiente pagina del curso en el sistema AULA VIRTUAL-USB,
material de apoyo que podr servir de gua tanto de estudio para el pre-informe, quiz, como para la discusin
de resultados/practica.
Sin embargo queremos recordar que:
50%
30%
10%
10%
(2) Toda prctica debe ser finalizada al cumplirse el perodo destinado al Laboratorio, aunque no se
haya logrado culminar con la parte experimental; en este ltimo caso, se penalizar con un 50% de la
apreciacin y el consecuente efecto sobre la elaboracin del informe.
En caso de que se requiera prolongar el perodo para recolectar datos necesarios para realizar el informe,
solo se har bajo el estricto consentimiento del profesor y que existan causas justificables para el retraso. En
este caso, el(los) equipo(s) bajo esa situacin, sufrir una reduccin del 10% sobre la nota del informe y
perder 50% de la apreciacin.
6
se muestra de manera resumida en que consiste cada una de sus partes, y cada profesor le dar una
ponderacin o puntaje segn su criterio a cada una de estas partes del informe:
Partes del informe
Observacin/Comentarios
- Portada
Nombre(s) claros y N carnet, Nombre de la practica, fecha y lugar
- Sumario
Mximo 150 palabras cubierto en el espacio de una pgina
- Objetivos
Claros y precisos
- Introduccin
(solo si permite reforzar a la presentada en el pre-informe, o si el Prof.
lo considera pertinente)
- Parte Experimental:
* Materiales y Equipos
Los realmente utilizados en la practica
* Procedimiento (resumido)
(Solo si hubo alguna modificacin respecto a la presentada en el preinf.)
* Datos (Experimentales y tericos)
Necesarios para la presentacin de resultados
- Observaciones Experimentales
Las observadas y vistas durante el desarrollo de la practica, y que
servirn de gua para la discusin de resultados
- Resultados y Discusin
Claros y precisos. La discusin debe estar bien sustentada por la
consulta de referencias bibliogrficas, y deben llevar un orden lgico
en funcin del desarrollo de la practica
- Conclusiones
Claras y concisas
- Recomendaciones
(Si se consideran pertinente)
- Referencias Bibliogrficas
Aquellas utilizadas y que sirvieron de soporte para el desarrollo de la
practica y escritura del informe. Deben ir en orden lgico de aparicin
dentro del texto del informe.
- Apndices
(Si se considera pertinente)
TOTAL =
100 pts
(*) si no aplica el apndice, los pts se pueden atribuir a las observaciones experimentales o a la presentacin de resultados, a la
introduccin terica (si es el caso).
(2) Los informes tcnicos deben ser entregados el da de la prxima sesin de prcticas, es decir el
estudiante tiene una semana para la elaboracin y entrega del informe.
(3) Cualesquiera errores ortogrficos cometidos en el informe, sern penalizados segn criterios del profesor
sobre la nota final del informe en cuestin.
(4) En el caso de detectarse que el informe entregado es copia de otros informes, ello acarrea la inmediata
reprobacin del laboratorio e inclusive medidas disciplinarias.
(5) el uso de consultas bibliogrficas exclusivamente de la Web y extraccin de copias fidedignas obtenidas a
travs de la misma, tambin podran acarrear penalizaciones en puntaje en el informe (dependiendo de cada
caso).
NOTA:
El preinforme o cuaderno incluye: ttulo, objetivos, introduccin terica, parte
experimental (esquema del procedimiento, propiedades de los reactivos, reacciones
involucradas en la prctica, clculos necesarios para realizar la prctica y esquema de
cmo realizar los clculos post-laboratorios). Entonces, del informe sern excluidas
todas estas secciones, a menos que se considere que el preinforme entregado estuvo
incompleto o con muchos errores.
TITULO
Reunin de Laboratorio
SEMANA de
TRIMESTRE
1
ESTERIFICACION Y EXTRACCION
SAPONIFICACION
NITRACION
EXTRACCION DE ALCALOIDE
2
3
10
VISCOSIMETRICO DE UN POLIMERO
(Comodn)
11
Entregas de Notas
12
NOTAS IMPORTANTES:
Recuerden que generalmente para la realizacin de las prcticas, se les pide a los alumnos la compra
de consumibles y/o algunos materiales (por Ej., aceite de coco para la practica de saponificacin, as como,
papel absorberte/ servilletas, papel de aluminio, detergente liquido, bulbos de goma o conocidos como
goteros de goma, etc.). Si alguno de Uds. tiene algn problema para adquirirlos, por favor comntelo con
su profesor.
DEBEN TRAER GUANTES DE LATEX PARA TODAS Y CADA UNA DE LAS PRCTICAS Y 2
LMINAS GRANDES DE PAPEL BOND PARA FORRAR LAS GAVETAS.
Marcadores de acetato para rotular las muestras, tirro, cinta adhesiva o etiquetas
PARA LAS PRACTICAS DONDE SE DETERMINA PUNTO DE FUSION, ES IMPORTANTE QUE
EL GRUPO O LA SECCION COMPLETA TRAIGA CAPILARES SIN HEPARINA. SIN ESTOS CAPILARES
LAS SECCIONES POST-LABORATORIO NO PUEDEN SER REALIZADAS.
10
d.- Si se presenta incendio nunca sople un lquido inflamable. Muchas veces se puede apagar sofocndolo por
ejemplo: con una placa de asbesto se puede apagar el fuego en un beaker. En el mesn, se puede usar arena o
bicarbonato de sodio; y si no puede usar este mtodo use el extintor adecuado.
e.- Si la ropa esta inflamada, no corra. Use la manta de fuego y/o la ducha.
IMPORTANTE
1.- La supervisin de la disciplina en el laboratorio es responsabilidad entera del Profesor encargado de la
asignatura de laboratorio que dicta o del trabajo de investigacin que se ejecuta.
2.- El Profesor es responsable de la aplicacin de estas normas y de las sanciones que provoque su
incumplimiento. Las sanciones pueden llevar a la suspensin temporal o definitiva del laboratorio.
3 - Cualquier accidente que Ud. cause tanto as mismo como a personas o bienes, por el incumplimiento de
estas normas, ser de su entera responsabilidad.
11
PARTES DE UN INFORME
Un informe de este tipo se encuentra dividido en tres cuerpos bsicos, el primero presenta una idea breve del
trabajo, as de cmo se organiza el mismo. El segundo cuerpo corresponde al contenido del trabajo
propiamente dicho y que se relaciona con la informacin que se debe tener previa a la realizacin de la sesin
prctica. Y finalmente un tercer cuerpo, donde se presenta lo asociado con lo realizado en la sesin practica
en si. Cada uno de ellos consta de varias partes o secciones.
1.
2.
3.
3.1
3.2
3.3
3.4
4.
5.
6.
7.
8.
9.
Portada
Sumario o Resumen
Lista de Abreviaturas (opcional, o si aplica)
Objetivos
Introduccin terica
Parte Experimental
Materiales
Equipos
Procedimiento
Datos Experimentales y Tericos
Observaciones Experimentales
Resultados y Discusin de Resultados
Conclusiones
Recomendaciones
Referencias Bibliogrficas
Apndices
Nombre de la Universidad
Nombre del Departamento
Seccin de Trabajo del Departamento
Nombre del Laboratorio
Cdigo del Laboratorio
Nmero y nombre de la prctica
Nombre y carnet de los integrantes
Lugar y fecha
2) Sumario o Resumen
En esta parte se presenta una breve descripcin y comentarios relevantes sobre el trabajo realizado. En el
mismo se deben presentar los objetivos bsicos del trabajo realizado, materiales o familias de materiales
empleados, el (los) ensayo(s) realizado(s) y los aspectos ms relevantes de los mismos, as como los
resultados y las conclusiones ms importantes. Todo esto debe redactares seguido e hilando ideas. En el
sumario se debe tratar de responder claramente las tres preguntas siguientes: qu se hizo?, cmo se hizo?, y
qu resultado se obtuvo? No debera contener ms de 100-150 palabras y DEBE SER PRESENTADO EN
UNA SOLA PGINA ESTRICTAMENTE.
3) Lista de Abreviaturas (si Ud. lo considera pertinente)
Se presentan todas las abreviaturas empleadas, tanto de trminos como de unidades de medida, as como
cualquier simbologa empleada. Igualmente se deben presentar los acrnimos, smbolos o formulas
moleculares de aquellos compuestos orgnicos empleados.
12
4)
Objetivos
Se listan los objetivos perseguidos con el trabajo prctico, redactados en infinitivo. Deben ser claros y
precisos, y no deben realizarse en redacciones extensas.
5)
Introduccin Terica
Se presenta toda la informacin bsica necesaria para guiar la lectura del informe dentro del contexto de los
temas desarrollados. Los puntos planteados deben ser acompaados de su respectivo apoyo bibliogrfico. Se
deben presentar los aspectos bsicos e importantes de las tcnicas de ensayo empleada. Es vlida la
presentacin de tablas y figuras necesarias para apoyar cualquier informacin y se pueden desarrollar
secciones internas dentro de la introduccin. Se deben considerar aquellas reacciones qumicas y/o
mecanismos involucrados en la prctica y que es importante tener en consideracin.
6)
Parte experimental
6.1) Materiales
a)
Se deben mencionar todos los materiales (sustancias) empleadas durante el desarrollo de la prctica,
y que se presentan en la Gua de Prctica QM2487 para cada sesin prctica propuesta. Por lo general, se
presentan las caractersticas importantes de los mismos, por medio de tablas (que se pueden encontrar en los
Handbooks respectivos). Tratndose de compuestos orgnicos y sustancias de bajo peso molecular, de ellos,
se deben presentar su estructura qumica, peso molecular, propiedades fsicas relevantes y de inters (punto
de ebullicin, punto de fusin, solubilidad, densidad, etc.) y toxicidad (peligrosidad, manejo o manipulacin,
cuidados a considerar).
b) Adems, segn sea el caso, se deben presentar los valores tpicos reportados en la literatura de las
propiedades estudiadas, para llevar a cabo la respectiva comparacin con los resultados experimentales. Por
ejemplo, se debe reportar segn el caso: parmetros de solubilidad, mezclas azeotrpicas, en el caso de
polmeros (propiedades fsico-qumicas) del polmero a sintetizar, etc. Se debe indicar la fuente bibliogrfica
de los mismos.
Tabla de Reactivos y Productos (a ser considerada en el Cuaderno o Pre-Informe): Deben aparecer
tabuladas todas las sustancias que van a usarse y los productos que se obtengan con las propiedades que
puedan necesitarse en el laboratorio, como por ejemplo, peso molecular, punto de fusin y ebullicin y
solubilidad. Tal como se muestra en los ejemplos a continuacin:
Reactivo
Pto de
Fusin o
ebullicin
(oC)
Densidad
(g/ml)
Peso
Molecular
(g/mol)
Masa
volumen a
utilizar
(g ml)
Moles
Rel.
Terica.
Rel.
Prctica.
Toxicidad
En caso de disponerse en el laboratorio informacin sobre la casa comercial y nombre tcnico del material,
esto debe ser acotado. Por ejemplo:
- Ciclohexanona Riedel-de Han grado analtico (99,5% de pureza)
6.2. Equipos
Se deben listar todos los equipos e instrumentos de medicin empleados. Se debe mencionar:
Para los instrumentos de medida: nombre genrico del equipo/instrumento, tipo o especificaciones que
pueden ser relevantes; agregando apreciacin del instrumento y registro mximo posible. Ej. Balanza
analtica marca Mettler AE200 con una apreciacin de 10-4 g y una carga mxima de 160g.
13
6.3. Procedimientos
Debe mencionarse de forma clara y concreta todos los pasos importantes que se realizaron durante la prctica
(si hubo modificaciones en base a lo expuesto en la Gua QM2487 debe mencionarse). Debe redactarse en
TERCERA PERSONA Y EN PASADO.
6.4. Datos experimentales y tericos
Los datos recopilados en la prctica, deben ser reportados en su totalidad o bajo ciertas simplificaciones, con
las mismas unidades que suministra el equipo, acotando la precisin de la medida. NO DEBEN SER
PROCESADOS ni matemticamente ni estadsticamente, para obtener el valor de una propiedad determinada.
Deben de ser presentados en tablas.
En el caso de los datos asociados a dimensiones de muestras o probetas, o diferentes medidas para
reproducibilidad, se debe reportar el valor promedio de la dimensin o valor medido con su respectiva
desviacin estndar (con ello no se altera el significado del dato recopilado).
7)
Observaciones experimentales
Se deben presentar todos aquellos aspectos observados y que son relevantes para explicar o apoyar los
resultados, en una secuencia lgica. Se debe redactar EN PASADO Y EN TERCERA PERSONA y NO se
DEBE REALIZAR NINGUNA EXPLICACIN DE LAS MISMAS. Por ejemplo: al aadir la solucin cida
al compuesto sintetizado, el tubo de ensayo se calent. Tambin: la muestra presento una apariencia viscosa,
olor fuerte, etc.
8)
En esta seccin se explican los resultados obtenidos, en contraste o comparacin con lo esperado
tericamente. Igualmente, se deben explicar los aspectos cualitativos observados (observaciones) y su posible
relacin con los resultados obtenidos.
Los resultados deben ser presentados en la medida que se van redactando las discusiones. Es decir, se pueden
presentar bien sea en tablas o figuras (o grficos), segn sea el caso; en algunos casos pueden incluirse dentro
del texto de un prrafo. Se debe acotar siempre dentro de la discusin, a cual tabla o figura se hace referencia,
y la misma debe aparecer al menos en la pgina siguiente a la pgina donde se acota por primera vez estos
resultados (similarmente ocurre en cualquier tabla o figura ubicada en cualquier otra seccin).
Las explicaciones presentadas deben ser coherentes y apoyadas con referencias bibliogrficas. Es vlido
hacer referencia a la introduccin terica o presentar nuevas fuentes bibliogrficas, que por ser muy
especficas, no fueron consideradas dentro de la introduccin. Finalmente, se debe tener cuidado en el tiempo
verbal de la redaccin y realizarse en forma impersonal.
9)
Conclusiones
Se listan las conclusiones ms relevantes respecto a la tcnica utilizada y de los resultados obtenidos en
funcin de las variables evaluadas, de las reacciones involucradas, etc. Igualmente se deben mencionar los
objetivos no logrados. Deben ser cortas y precisas, y NO DEBEN ARGUMENTAR las explicaciones ya
realizadas durante la discusin. Slo si es necesario, se menciona algn factor importante que permiti
explicar los resultados obtenidos. Han de ser redactadas en TERCERA PERSONA.
10)
Todas aquellas alternativas y sugerencias que van en pro de mejorar el desarrollo experimental y el logro de
los objetivos planteados. Deben ser redactadas en forma precisa e impersonal.
11)
Referencias Bibliogrficas
Todas aquellas bibliografas empleadas en el desarrollo de la introduccin terica, reporte de datos tericos y
apoyo de las discusiones, adecuadamente enumeradas, a medida que aparecen en el texto.
14
Existen normas especficas para la presentacin de bibliografas segn sean texto, artculos, tesis o informe de
pasanta, apuntes, etc.
12)
Apndices
Se presenta todo el procedimiento empleado para la obtencin de los resultados a partir de los datos,
matemtico y estadstico (haciendo referencia a un ejemplo tpico de clculo), Formulas qumicas, Reacciones
o Mecanismos que pueden ayudar a sustentar sus resultados y discusin, diagramas, esquemas, fotografas,
ejemplos industriales (asociados a la prctica), entre otros. Esto debe ser realizado en forma CLARA Y
DETALLADA. Igualmente se deben presentar todos los valores numricos que dan origen a una curva,
grafico o figura determinada que haya podido ser presentada como resultado.
En ocasiones, se puede adicionar informacin complementaria sobre propiedades, la tcnica empleada, etc.
2.
1) Presentacin y Mrgenes
El profesor considerar si el informe se presenta escrito manualmente o por computador.
El informe debe ser presentado en papel bond blanco base 20 tamao carta, escrito a espacio y medio y
empleando los siguientes mrgenes:
Margen superior: 3 cm
Margen inferior: 2 cm
Margen izquierdo: 3 cm
Margen derecho: 2 cm
No se debe presentar ninguna pgina con rayas, ni escritas por el reverso.
2) Numeracin de las Pginas
La primera parte del informe (sumario hasta lista de figuras), debe ser enumerado en nmeros romanos en
minscula en la parte central inferior de la pgina. Para el caso de un informe de laboratorio se asigna el
nmero i a la pgina del sumario, ya que no se realiza una contraportada.
Para el contenido propiamente del informe, se enumera con nmeros arbigos en la parte central superior de
la pgina, correspondindole el nmero 1 a la pgina de los objetivos. Es optativo colocar nuevamente el
ttulo del informe o de la sesin o cuerpo que se desarrolla en la parte superior de la pgina.
3) Identificacin de las secciones del informe
Se debe emplear la tcnica del bosquejo. Se considera que el nmero inicial identifica a un captulo
determinado y que el mismo debe siempre iniciarse en una pgina, en mayscula y sin subrayar (destacado en
negritas). La ubicacin del ttulo de la seccin se puede realizar en el centro de la pgina o pegado al margen.
Si se tienen sub-secciones, estas deben estar tituladas y alineadas con el margen izquierdo sin sangra, sin
subrayar.
Se recomienda que la enumeracin asignada no sobrepase los tres dgitos, es decir, a lo mximo se deben
asignar secciones de la forma 1.2.2, por ejemplo.
Se debe tener en cuenta el siguiente detalle, con respecto al uso de los puntos:
Ejemplo: 3.1 PARTE EXPERIMENTAL
3.1.1
Materiales
3.1.2
Equipos o Montaje Experimental
3.1.3
Procedimiento
Salvo para la Parte Experimental, si se desarrollan sub-secciones, no es recomendable colocar directamente la
misma sin antes haber mencionado algn tipo de texto introductorio.
15
4) Presentacin de tablas
Las tablas deben estar encabezadas por el ttulo de la misma y el nmero asignado segn la seccin y orden
de aparicin. Con respecto al ttulo, este debe ser detallado y brindar toda la informacin necesaria para
entender los datos o resultados tabulados, y debe colocarse como encabezado. Con relacin a la numeracin
de las tablas, se debe realizar con nmeros arbigos y segn la seccin, empleando un mximo de tres
nmeros.
Por ejemplo
a) Tabla 3.1.1 Tabla de la seccin 3.1 y es la primera tabla
b) Tabla 1.3 Tabla de la seccin 1, tercera tabla.
Note que siempre el ltimo dgito indica el orden de la tabla dentro de la seccin o sub-secciones primarias,
es decir, si existe una seccin 3.2.2, y se coloca una tabla en la misma, no se debe asignar el ttulo como tabla
3.2.2.1. Ser la tabla 3.2.X, siendo X el nmero correspondiente al conteo de tablas desde que aparece el
ttulo 3.2.
En cuanto al formato de la tabla, esta puede o no cuadricularse (es decir usar o no lneas verticales para
separar los campos de presentacin de la informacin). Al menos deben tener 3 lneas horizontales de
extremo a extremo, 2 que limitan el encabezamiento de las columnas y otra que cierra la tabla. Ejemplo.
Tabla 4.1. Intervalos de temperatura de destilacin (Teb), pesos moleculares (Mn), y densidades () para las
muestras separadas usando la tcnica de destilacin fraccionada [7].
PM [g/mol]
Fraccin
Teb [C]
(g.cm-3)
A2
A3
A4
50-58
70-79
85-93
49
94
128
3,37
2,86
2,76
Nota: observe el nmero entre corchetes [7], lo que indica que es una tabla de recopilacin bibliogrfica, y su
informacin fue obtenida del libro, revista o fuente clasificada como [7].
La misma tabla podra ser presentada de la siguiente manera:
Tabla 4.1. Intervalos de temperatura de destilacin (Teb), pesos moleculares (Mn), y densidades () para las
muestras separadas usando la tcnica de destilacin fraccionada [7].
PM [g/mol]
Fraccin
Teb [C]
(g.cm-3)
A2
A3
A4
50-58
70-79
85-93
49
94
128
3,37
2,86
2,76
Para tablas extensas, que exceden el lmite de espacio disponible se contina en la siguiente pgina, y se debe
colocar nuevamente el nmero de la tabla y el encabezado de las columnas, acotando que es una
continuacin.
5) Presentacin de figuras
En cuanto a la numeracin y ttulo debe seguir las mismas normas mencionadas para las tablas. La figura
debe estar centrada dentro de los mrgenes. En caso de tratarse de grficas o curvas, podra emplearse papel
cuadriculado o equivalente directamente (colocados como recortes y pegados), o pegada como figura
obtenida a travs de algn software (Excel, Origin, etc.). La grfica debe estar presentada en fondo blanco,
bajo las siguientes particularidades:
a)
Los ejes rectangulares deben ser parte complementaria de un recuadro. Es decir, el rea delimitada
por los ejes debe ser encuadrada. Adems, cada segmento debe encontrarse dividido segn la escala principal
seleccionada.
b) El ttulo del eje y debe encontrarse al lado del eje, leyndose de lado.
16
c) Se debe acotar adecuadamente las unidades empleadas y en el sistema internacional de unidades (SI), al
menos que se indique lo contrario, en base a patrones estndares ya definidos para cierto tipo de resultados.
d) No se debe abreviar el ttulo de ningn eje, y es vlido mostrar el smbolo de las variables una vez
colocado el ttulo.
e) El ttulo de la figura debe encontrarse en la parte inferior y centrado.
Ejemplo:
NH
NH2
CETONA, H3O+
O 2N
CH3
NH
N
O 2N
NO2
NO2
CH3
Figura 3.4. Reaccin de cetonas y/o aldehdos con compuestos nitrogenados, como hidracinas sustituidas,
para productos anlogos a las iminas
Dentro de la designacin de la figura, tambin se incluyen diagramas, como los respectivos a un equipo o
montaje experimental, as como fotografas. Cuando se colocan fotografas, se debe emplear un pegamento
seco, que no maltrate la hoja. Si la fotografa es representativa de una muestra a escala, esta debe indicar la
relacin de escala empleada.
Nota: es optativo encuadrar cualquier figura diferente a una grfica.
6) Presentacin de ecuaciones y esquemas
Cuando se requiere indicar una expresin, ecuacin o mecanismo particular, esta debe ir centrada, se le debe
asignar un nmero segn las mismas reglas empleadas para tablas y figuras (ec. 3.2.1), y se debe colocar
alineado a la derecha, pegado con el margen. Igualmente, se debe identificar claramente el significado de
cada una de las variables.
Ejemplo:
Mtodo A:
-
+
O Na
CH3Br
O-CH3
NaBr
(ec. 3.2.1)
Mtodo B:
Br
+
CH3O Na
O-CH3
NaBr
(ec. 3.2.2)
O tambin, en ese caso, cada reaccin debe estar identificada, por ejemplo:
h
Br2
2Br
Esquema 1.2.1
7) Reporte de datos y resultados
(reac. 1.2.1)
17
Con relacin a los datos, estos deben ser reportados de forma clara y consistente con la apreciacin del
equipo, es decir, se debe cuidar las cifras significativas.
Ejemplo: Si una balanza presenta una apreciacin de 0,05 [g], al realizar una pesada dada, la forma correcta
de reportar es la siguiente:
(12,05 0,05) [g]
(25,00 0,05) [g]
No puede ser vlido lo siguiente:
(24,03 0,05) [g] no est dentro de la apreciacin
(24,05 0,1) [g] no est dentro de la apreciacin
En el caso de tabulacin de datos, es vlido incluir en el encabezado de la columna el valor de la apreciacin
del equipo o instrumento de medida, y no reportarlo al lado de cada registro obtenido. Ejemplo: masa de la
probeta, ([g] 0,05 [g]).
Se debe reportar adecuadamente los resultados, fijando las cantidades de cifras significativas segn el error
asociado. RECUERDE que el error siempre se debe reportar con una sola cifra significativa.
NOTA: un conjunto de resultados que puede ser presentado tanto en tablas como en grficos, debe
presentarse en una de las dos alternativas.
Tanto para la tabulacin de resultados como para las grficas, es OBLIGATORIO que sean reportadas es
unidades del Sistema Internacional (SI). Si se considera necesario reportar otra unidad, se debe hacer entre
parntesis con su valor equivalente.
Ejemplo.: 0,01 m (2,54 in).
8) Referencias Bibliogrficas o bibliografa Consultada
La bibliografa debe incluir todas las referencias CONSULTADAS POR ORDEN DE APARICIN EN EL
TEXTO DEL INFORME. El nmero de la referencia bibliogrfica debe ir al final del prrafo que contiene
una informacin de la fuente bibliogrfica, al final de la ltima palabra. Existen varias alternativas a ser
empleadas:
Ejemplo
.... El clculo de esta
experimentales [2,4].
.... El clculo de esta
experimentales (2,4).
.... El clculo de esta
experimentales 2,4.
.... El clculo de esta
experimentales (2,4).
Si es un conjunto de bibliografas que aportan los mismos argumentos, se emplea de la siguiente manera: [1,
3-7].
En caso que para un mismo prrafo se ubiquen ideas de referencias diferentes, se puede acotar la referencia
internamente en el prrafo.
Existen normas especficas para realizar una bibliografa, que depende del tipo de fuente empleada. Al listar
las referencias se debe ser consistente, es decir, si se coloca solo la inicial del primer nombre, esto se debe
hacer para todas, aunque se conozca la inicial del segundo. Oro ejemplo, si se emplean varios artculos
(paper), en algunas publicaciones la designacin de un nmero es opcional, por lo que si una no lo tiene,
aunque la dems lo tengan no debe reportarse.
Ejemplos:
a)
Artculos cientficos (papers):
18
En el siguiente orden:
Autor, Revista (en itlica y abreviada bajo las reglas internacionales), volumen (en negrita preferiblemente o
subrayado si se realiza en forma manuscrita), nmero (optativo), pgina inicial del artculo y ao (en
parntesis).
Ejemplo:
[1]
tambin:
[1]
Es vlido tambin:
[1] Wilfong D.L, Knight G.W., J. Organic Chem., 25, 777, (1997).
En algunos casos, los artculos citan a otros autores. Sise hace referencia a dicha cita y previamente se ha
citado el artculo se sigue el siguiente formato:
[2] M. Hill, P. Barhm, A. Keller, C. Ronsey, Polymer, 32, 1384 (2004).
[3] D. Basset, A. Hodge, J. Organic Chem., 35, 12-16 (2001), citado por M. Hill et al. [2].
Otro caso:
[4] A. Van Cutsem, V. Foxer, C. Ross, J. Organic Chem., en imprenta (2006).
b)
Textos
Tesis
19
En cuanto a especificaciones:
[13] Catlogo de Especificaciones Tcnicas Lagotene, Polmeros del Lago, C.A., Caracas, Venezuela (1992).
[14] Superintendencia de Compuestos Clorados, Planta San Jos, Especificaciones de Resinas cloradas, Tipo
Suspensin Petroplas, Petroqumica de Venezuela, S.A., Maracaibo, Venezuela, (1995).
[15] Mitsui Toatsu Chem Inc., Patente No.: J52141854-A, USA, (1977)
[16] Norma ASTM D 3591, Standard Practice for Logaritmic Viscosity of Oils in Formulate Compounds,
Vol.08.03, USA, (1998).
tambin:
e)
[18] V.B. Mathot, Conferencia Plenaria- Stereochemistry 94, Moordwijkerhout, Netherlands, mayo
(1994).
[19] C. Puig, M. Hill, J. Odell, SLA92. Tercer Simposio Latinoamericano de Polmeros, Caracas
Venezuela, 281 (1992).
f)
[23] N. Canudas, Apuntes de la asignatura Qumica Orgnica II, QM2422. Departamento de Qumica,
USB, (Sep-Dic, 2004).
g) WEB
[25] http://pslc.ws/spanish/radical.htm (SE DEBE COLOCAR LA FECHA DE CONSULTA)
20
TRIMESTRE
A-J
S-D
ASIGNATURA
QM-2487
Seccin/Da
Mesn o Grupo
CONSTANCIA
Por medio de la presente hago constar que he ledo las NORMAS DE SEGURIDAD DEL
LABORATORIO "B" y que me comprometo a cumplirlas a cabalidad. Entiendo perfectamente que el
incumplimiento de alguna(s) de esta(s) normas puede causar mi expulsin temporal del laboratorio con la
consiguiente prdida de la(s) prctica(s); y que adems la reincidencia en el incumplimiento de las mismas
puede ocasionar la prdida de la asignatura en el trimestre en curso, quedando en este caso con calificacin de
uno (1).
Cualquier accidente que cause por incumplimiento de las NORMAS DE SEGURIDAD
DEL LABORATORIO "B" ser de la entera responsabilidad de mi persona.
___________________________
Firma del Alumno
NOMBRE Y APELLIDO
CARNET #
Nota: Esta hoja la deber completar y entregar al profesor debidamente llena al iniciar la seccin de
laboratorios.
21
TRIMESTRE
E-M
A-J
S-D
ASIGNATURA
QM-2487
NOMBRE Y APELLIDO
CARNET #
Por medio de la presente hago constar que restituir al Laboratorio "B", seccin Qumica
Orgnica, el equipo y/o material que rompa durante mi trabajo prctico de esta asignatura. As mismo me
comprometo a presentar factura por el material que estoy reponiendo.
___________________________
Firma del Alumno
Nota: Esta hoja la deber arrancar y entregar al profesor debidamente llena al iniciar la seccin de
laboratorios.
22
Reporte de material o equipo roto (para uso personal del estudiante como inventario de mat. roto).
DESCRIPCION Y MARCA
CANTIDAD
FECHA
FIRMA
23
PRCTICA 1
Destilacin Fraccionada
1.- OBJETIVO GENERAL:
Separar los componentes de una mezcla binaria o ternaria de hidrocarburos por el mtodo
de destilacin fraccionada, y asignar sus componentes con base a sus temperaturas de
ebullicin y su reactividad.
24
2.2.2.- Reactividad del destilado y el residuo con cido sulfrico concentrado e NaOH
Tome dos tubos de ensayo y aada a cada uno aproximadamente 1 ml de cada muestra y a
c/u aada con cuidado 1 ml de cido sulfrico concentrado.
Prepare un bao de agua caliente no hirviente (aprox. 80-90C) y con cuidado caliente los
tubos (colocndolos y quitndolos en el bao para evitar su evaporacin).
Agtelos y observe con atencin los cambios.
Tome 2 tubos de ensayos nuevos, coloque en cada uno aproximadamente 1 ml de cada
muestra y a c/u aada con cuidado 1 mL de una solucin de NaOH (al destilado y al
residuo). Observe los cambios (si los hay).
2.2.3.- Reactividad del destilado a reacciones de sustitucin
Tome dos tubos de ensayo y vierta en cada uno 1 mL del destilado, agregue lentamente
gota a gota (a cada tubo) una solucin de bromo en cloroformo (CON CUIDADO) hasta
conseguir un color naranja pronunciado (por la presencia de Bromo). Atencin: uno de los
tubos debe estar completamente cubierto con papel aluminio (oscuridad) antes de colocarle
la solucin de bromo en cloroformo.
El otro tubo se expone a la luz del sol (en una ventana, por ej.) o frente a un bombillo. Se
toma la observacin de los cambios de coloracin si los hay.
Despus de unos minutos (5-10 min) se descubre el tubo que estaba cubierto con papel
aluminio y se compara con aquel que estuvo expuesto a la accin de la luz.
Observe los cambios. Igualmente vea el efecto sobre papel tornasol, es decir determine el
grado de acidez (pH) usando papel tornasol de cada solucin.
25
termmetro
Tubo de condensacin
Columna de
fraccionamiento
codo
H2O
7
5
4
10
11
Mezcla
a destilar
recolector
26
PRCTICA 2
Hidrlisis de steres
(Obtencin del cido saliclico a partir del aceite de Gaulteria)
1.- OBJETIVO GENERAL:
Sintetizar y estudiar algunas propiedades del cido saliclico y de su derivado bromado
27
El precipitado de cido saliclico se recoge por filtracin sobre un Buchner, se lava con
agua fra y se seca en la estufa o al aire, extendiendo el producto sobre una hoja de papel
de filtro.
Se separa 1 g de producto para recristalizarlo con agua caliente y etanol. Consulte con su
profesor cual es la forma ms adecuada de realizar la RECRISTALIZACIN.
A los productos cristalizado y recristalizado se les determina el punto de fusin (el punto de
fusin del cido saliclico reportado en la literatura es de 159oC). Esta determinacin del
punto de fusin es una actividad post-laboratorio por lo que tendrn que ponerse de acuerdo
con su preparador y el (la) tcnico de laboratorio para establecer un horario para su venida
al mismo y realizar esta actividad
Determinar el rendimiento de la reaccin (Sugerencia: colocar los clculos asociados a la
determinacin de dicho rendimiento en el Apndice)
II.- Propiedades del cido saliclico:
2.2.2.- Propiedades debidas al grupo fenlico:
1.- Ensayo con cloruro frrico. A una solucin diluida de cido saliclico en agua se aaden
unas gotas de solucin de cloruro frrico (5%).
2.- Reaccin con bromo. Se disuelven 0.2 g de cido saliclico en un poco de agua caliente
y se aade agua de bromo hasta que el lquido tenga un tenue color amarillo. El precipitado
es el 2,4,6-tribromofenol. Filtrar el slido, secar y tomar el punto de fusin.
Notas: * El producto puede descomponer si el tiempo de calentamiento es prolongado.
28
H2O
mezcla
7
6 5
1
0
8
9
3
2
8
9
6 5
4
3
11
12
REFLUJO
FILTRACIN AL VACO
CRISTALIZACIN Y RECRISTALIZACIN
PUNTO DE FUSION
ALCOHOLES, FENOLES Y STERES
HIDRLISIS DE STERES. REACCIONES QUMICAS
INVOLUCRADAS
RECONOCIMIENTO DE GRUPO FENLICO
29
PRCTICA 3
Esterificacin y Extraccin
1.- OBJETIVO GENERAL:
Sintetizar cido acetilsaliclico a partir del cido saliclico y determinar su punto de fusin.
Extraer de una muestra comercial de aspirina, el cido acetilsaliclico, determinar su punto
de fusin y comprobar el porcentaje (en peso) del cido extrado de la pastilla comercial de
acuerdo a lo reportado por el fabricante. Comparar los puntos de fusin del producto
sintetizado con el producto extrado.
30
31
32
PRCTICA 4
Saponificacin de grasas.
Preparacin de un jabn
1.- OBJETIVO GENERAL:
Preparar jabn utilizando la tcnica de saponificacin en medio bsico de una grasa.
33
Molde de plstico para jabones (o algn moldecito que pueda traer al laboratorio)
Esencia para jabones de Flor de naranjo (azahar), perfume, etc.
Colorantes lquidos para jabones o colorantes naturales que se usan para repostera.
termmetro
Tubo de condensacin
baln
salida H2O
7
2
10
5
4
2
11
Entrada H2O
Producto destilado
34
35
PRCTICA 5
Nitracin de Benzoato de Metilo
1.- OBJETIVO GENERAL:
Realizar la nitracin del Benzoato de metilo a travs de un mecanismo de sustitucin
electroflica aromtica y determinar el rendimiento de la reaccin. Determinar el proceso
de sustitucin utilizando la tcnica de Cromatografa de Capa Fina (TLC)
36
alrededor de las paredes del mismo y cbralo con una cpsula de petri o vidrio de reloj.
Esto debe hacerse mucho antes de introducir la placa para que la cmara este saturada).
Introduzca cuidadosamente la placa de manera que el borde inferior entre en contacto con
el solvente de manera uniforme. La placa debe quedar de manera diagonal. Cubra de nuevo,
y no lo mueva, espere a que concluya la Cromatografa y retire. Deje secar y observe en la
lmpara de UV.
Al observar bajo lmpara de UV, marque con un lpiz de grafito la ubicacin de las
manchas observadas. Determine los coeficientes de reparto.
Montaje de la Cromatografa TLC:
PRCTICA 6
Aislamiento de un Alcaloide (Cafena)
37
38
39
PRCTICA 7
Separacin de pigmentos naturales por cromatografa de papel
1.- OBJETIVO GENERAL:
Separar los pigmentos naturales presentes en hojas de hortalizas (legumbres verdes como
la espinaca, acelga, por ejemplo) utilizando la tcnica de Cromatografa de Papel.
Familiarizarse con la tcnica, sus ventajas e identificar los diferentes pigmentos
fotosintticos (clorofilas, xantofila y carotenos) que componen a la legumbre seleccionada.
40
41
PRCTICA 8
Polimerizacin en Emulsin del Estireno
1.- OBJETIVO GENERAL
Preparar Poliestireno (PS) mediante el mtodo de polimerizacin en emulsin del estireno.
Materiales
Estireno
Persulfato de potasio, K2S2O8
Agua destilada
Solucin acuosa saturada de sulfato de aluminio, Al2(SO4)3
Fosfato cido de sodio, Na2HPO4, Bifosfato cido de sodio monohidratado,
NaH2PO4.H2O
Solucin acuosa de NaOH al 10%
Metanol Tcnico
Jabn azul rayado
Diseo del montaje experimental (vase figura 6):
- Reactor con tapa de tres o cuatro bocas (capacidad de 250 mL)
- Agitador (magntico o con motor elctrico y control de velocidad de agitacin)
- Manta de calentamiento
- Embudo de separacin y aros metlicos
- Termmetro
- Vidrios de reloj
- Condensador de reflujo
- Accesorios para filtrado al vaco (quitazato y embudo)
2.2.- Procedimiento
Lave 12,5 ml de estireno tres veces con porciones de 5 ml de solucin de NaOH al 10% en
un embudo de separacin. Agite la mezcla fuertemente varias veces, desgasifique y deje
reposar. Repita este proceso dos veces ms. Separe la fase acuosa. Finalmente lave el
estireno con agua destilada dos veces (con 5 ml cada vez) y separe la fase acuosa.
NOTA: Realice la agitacin y desgasificacin en campana (o frente a una ventana). Si se
presenta aire emulsionado entre las dos fases (burbujas) y se dificulta su eliminacin, aada
una pequea porcin con una esptula de sal comn y agite suavemente nuevamente para
proceder a eliminar las burbujas.
Aada 30 ml de agua destilada al reactor junto con 0,187 g de jabn finamente rayado,
agite y caliente a 50C hasta obtener una buena dispersin. Luego aada 10 ml del estireno
42
Montaje Experimental:
trampa
Termmetro
H2O
N2(g)
Solucin (polimerizacin)
Agitador magntico
76 54
8
3
9
2
1
1
0
76 54
8
3
12
9 11
Calentamiento y agitacin
(plancha trmica o bao de arena)
43
MATERIAL DE ESTUDIO:
- EMULSIN
- FILTRACIN AL VACO
- MONMEROS. POLMEROS.
- HOMOPOLMEROS Y COPOLMEROS
- MTODOS DE POLIMERIZACIN
- INICIADOR RADICAL, AGENTE EMULSIFICANTE, AGENTE
COAGULANTE
- SISTEMA MISCELAR
- CARACTERSTICAS FSICO-QUMICAS DE LOS POLMEROS.
-
44
PRCTICA 9
Determinacin del peso molecular viscosimtrico a una muestra
comercial de un polmero.
1.- OBJETIVO GENERAL
Emplear la tcnica de Viscosimetra Ubbelhode para determinar el peso molecular
viscosimtrico de una muestra comercial de un polmero
Materiales
Para determinar el peso molecular viscosimtrico se trabajar con una muestra comercial
de Poliestireno que le ser provista por el profesor, o de alguna muestra comercial que
pueda traer el estudiante (por ejemplo muestra de los vasos transparentes marca Selva,
carcasas de CD, etc.). Sino el profesor le indicar (con una semana de antelacin) otro
polmero, solvente y temperatura que emplear en funcin a los datos (temperatura,
constantes, etc.) para que ud. procure los parmetros de inters respecto a ese polmero en
particular.
Se sugiere seleccionar pares polmero-solvente que puedan ser evaluados a temperaturas de
25C o superiores, y empleando solventes poco voltiles.
En general el PS se solubiliza fcilmente en cloroformo y solventes aromticos.
Adems se necesitara:
Viscosmetro Ubbelhode (vase hacia el final de esta prctica el esquema del
viscosmetro).
Instrumental de vidrio.
2.2-
Procedimiento
45
promedio
46
47
48
49