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Encuentro Cercano Con La Espectroscopia Infrarroja

Universidad del Valle de Guatemala, Departamento de Qumica
Guatemala 01015 Julio 31, 2015
Resumen: El objetivo principal de la prctica fue aprender a identificar grupos funcionales y picos caractersticos de
enlaces de molculas, en espectros infrarrojos. Para lo cual, fueron provistos 37 espectrogramas, que se analizaron
por grupos de acuerdo al tipo de compuesto orgnico. De tal forma que fuera posible encontrar similitudes entre los
mismos tipos de compuestos, y diferencias con respecto a otros tipos. As pues, se analizaron compuestos: Alcanos,
Alquinos, Alcoholes, Aminas, cidos Carboxlicos, Cetonas y Aldehdos. Los hallazgos y observaciones se presentan
ms adelante en el presente informe. Se alcanz el objetivo, pues si se logr identificar en la mayora de espectros,
las absorciones correspondientes al tipo de compuesto. Sin embargo, como fuente de error, se menciona el equipo de
espectroscopia infrarrojo con el cual se obtuvieron dichos espectros, puesto que podan haber trazas de otros
compuestos y o de agua, que pudieron alterarlos. Se recomienda poseer una tabla con las absorciones ms comunes,
para facilitar la prctica.
Palabras Clave: Espectroscopia, infrarrojo, espectro.

Introduccin: El espectrofotmetro infrarrojo consta

de una fuente que origina un haz de luz con todas las
frecuencias de la radiacin infrarroja, cuya absorcin
se desea medir. Este haz pasa a travs de la muestra y
luego a un monocromador, en el que se seleccionan las
frecuencias que pasan al detector, sistema capaz de
emitir una seal electrnica proporcional a la
intensidad de la luz que recibe. El espectrofotmetro
puede medir directamente la fraccin de luz absorbida
(o transmitida) slo por la muestra y a cualquier
longitud de onda. Un registrador representa
grficamente de forma continua la cantidad de luz
transmitida o absorbida para cada frecuencia; la grfica
resultante se denomina espectro infrarrojo. En la parte
inferior de cada espectro se encuentra una escala de
frecuencias para la luz incidente. La unidad empleada,
denominada nmero de onda, cm-1. En los extremos
perpendiculares a la escala de frecuencia se encuentra
otra escala de absorbancia.1

La regin del espectro que abarca la regin infrarroja,

se divide en tres: infrarrojo cercano, medio y lejano
(nombrados por su cercana con el espectro visible). El
infrarrojo lejano (400-10 cm-1). El infrarrojo medio
(4000-400 cm-1). El infrarrojo cercano (13,333-400
cm.1). La regin que se usa en Espectroscopia IR, es
(4000-10 cm-1).3
En la Figura No.1, se representan las vibraciones del
grupo metileno. Se considera que el tomo de carbono
est rgidamente fijado al resto de la molcula (que no
aparece en la figura) y que en los movimientos
sealados invierten su direccin cada medio ciclo. Hay
dos tipos bsicos de vibraciones: de tensin y de
flexin. Los modos a y b, son vibraciones de tensin, y
los otros cuatro modos son de flexin. Los compuestos
cclicos pueden experimentar un modo de tensin por
el anillo y que recibe el nombre de respiracin.4

La utilidad de la espectroscopia infrarroja se hace

evidente al estudiar algunos espectros reales, para
determinar la presencia de ciertos grupos funcionales
dentro de una muestra, para identificar el compuesto.1
Longitud de Onda, es la distancia que recorre una onda
en un determinado tiempo. Frecuencia, es la medicin
del nmero de repeticiones en un determinado tiempo.
Nmero de Onda, es el nmero de vibraciones en una
determinada distancia.2

S. Weininger y Stermitz, R. 1988. Qumica Orgnica. Editorial

Revert. Barcelona, Espaa. 1202 pp.
William, D. y W. Seese. 2005. Qumica. 8va. Edicin. Pearson
Education. Mxico. 768 pp.

Ostrooumov, M. 2007. Espectrometra infrarroja de reflexin en

Mineraloga Avanzada, Gemologa y Arqueometra. Universidad
Nacional Autnoma de Mxico. Instituto de Geofsica. Mxico.
4
Olsen, E. 1990. Mtodos pticos de anlisis. Editorial Revert.
Barcelona, Espaa. 535 pp.

2
T-Butanol
CicloPentanol

Compleja

Corto

+ Dbil

Tabla No.4: Observaciones en Aminas.

Clorhidrato de
Piperidina
hexilamina
Estiramiento
2 picos
1 pico
NH (3500cm-1)
Flexin NH

(1580-1650)
EstiramienoCN
*(1020-1250)
aliftica
aliftica
*(1250-1300)

Figura No. 1: Nombres dados a los modos de

vibracin: + y - representan movimientos
perpendiculares a la superficie del papel.4
Resultados:
Tabla No.1: Observaciones en Alcanos.
Estiramiento
Flexin
Compuesto
(-C-H)
1462
cm-1
3000 cm-1
Isopentano

Pentano

Ciclo

Pentano
Tabla No.2: Observaciones en Alquinos.
Flexin
Estiramiento
(CC)
Compuesto
(C-H)
21003000 cm-1
2250 cm-1
1 hexino

Largo

2 hexino

Corto

Tabla No.3: Observaciones en Alcoholes.

Estiramiento Flexin
(R-OH)
(C-OH)
Compuesto
3100-3700
1100cm-1
1300 cm-1
Metanol

Pentanol

Huella
digital
Dbil
Dbil
+ Dbil

Huella
digital
Terminal
(630cm-1)
Dbil

Huella
digital
Dbil
Dbil

Tabla No.5: Observaciones en cidos Carboxlicos.

-OH
-OH
-C=O
-C-O
flexin
(2500- (1690(1100(13953300)
1760)
1300)
1440)
c. Actico

Glacial
c.

Benzico
c.

Crutnico
c.

Sterico
Tabla No.6: Observaciones en Cetonas.
-C=O
Aliftica (1690 (16601715) cm-1
1685) cm-1
Benzofenona

Ciclo
Hexanona
3-Buten-2
ona
Acetona

Tabla No.7: Observaciones en Aldehdos.

(RHombros
Aromtico
C=O)
(2690Compuesto
(16851720
2830)cm-1
1720)cm
1
cm-1
Propilaldehdo

Benzaldehdo

Trans 2

butenal
Cinamaldehdo

Metil
--
Formaldehdo
Acetaldehdo

3
Discusin: Para lograr el objetivo de la prctica, se
analizaron los grupos funcionales y enlaces principales
de las molculas presentadas en los espectrogramas. Lo
anterior se logr al agruparlos por tipo de compuesto
orgnico.
Para el grupo de los alcanos, como se observa en la
Tabla No.1, los tres compuestos analizados presentan
tanto un estiramiento en 3000 cm-1, como una flexin
en 1462 cm-1, e incluso en su huella digital son
similares. Por lo que es posible distinguirlos de otros
compuestos orgnicos por las regiones a las que
absorben que regularmente se mantienen iguales.
No se ha colocado una tabla con las observaciones de
los alquenos vistos, puesto que no fue realizada con
xito. Sin embargo, es posible identificar un alqueno de
acuerdo a las regiones en las que absorben
regularmente, las cuales son: Estiramiento =C-H
(3000cm-1), -C=C- (1640-1680) cm-1), y =C-H en su
huella digital. Adems es posible diferenciar un
alqueno cis de uno trans ya que el trans no posee un
pico para el enlace C=C-.
Para los alquinos, se observa en la Tabla No.2, que
peculiarmente se diferencian cuando se trata de un
alquino terminal, puesto que stos presentan un pico
mediano entre 3200-3300 cm-1. Por en cambio, como
en el caso del 2-hexino, ste no lo presenta. Sobre sus
huellas digitales, en los alquinos terminales se observa
un pico entre 630 cm-1, que no aparece en los no
terminales y cuya huella suelen ser dbiles.
Sobre los Alcoholes, como se muestra en la Tabla No.3,
todos presentan el estiramiento del OH desde
aproximadamente
3100-3700
cm-1.
Todos,
exceptuando al ciclopentanol, poseen una huella digital
dbil, la diferencia es el anillo. Es importe mencionar
que al comparar el Metanol con el Tert-Butanol, su
principal diferencia se encuentra en la huella digital
esto porque el Tert-Butanol, posee ms enlaces C
unidos al OH. Cabe mencionar que las huellas digitales
de los alcoholes versus su contraparte alcano, suelen
ser ms complicadas por el OH.
De las aminas analizadas, Tabla No.4, se debe
mencionar que ambas eran aminas alifticas. El
clorhidrato hexilamina, se trata de una amina primaria
al poseer dos picos en alrededor de 3500 cm-1 en su
espectro, por en cambio la piperidina solo posee un
pico, lo que nos indica que se trata de una amina
secundaria. Las aminas terciarias, No presentan un pico
en esa regin. De haberse tratado de aminas aromticas,

stas hubieran presentado picos en aproximadamente

1250 a 1300 cm-1.
Los cidos carboxlicos como se muestran en la Tabla
No.5, tambin poseen un estiramiento por parte del OH
como los alcoholes, pero se diferencian de ellos porque
este estiramiento tiene una forma peculiar dentada,
que cuando los vemos prcticamente es posible
diferenciarlos de forma automtica. Adems que un
cido carboxlico presenta un pico largo y agudo
debido a su enlace R-C=O (carbonilo) en
aproximadamente 1690-1760 cm-1, el cual tambin
aparece en todos los compuestos carbonlicos.
Acerca de las cetonas, stas generalmente presentan
absorciones en regiones de alta energa, absorciones
muy pequeas que por lo general no son significativas.
Pero en realidad stas solo deberan absorber de
acuerdo al carbonilo que presentan, que dependen si
son alifticas (1715 cm-1) o insaturadas (1660-1685
cm-1), como se muestra en la Tabla No.6. Adems es
importante mencionar que las cetonas conjugadas,
presentan un corrimiento hacia la derecha debido a la
tautomea, por ser insaturadas, que las hacen ms
dbiles.
Los aldehdos son tambin compuestos carbonlicos,
por lo que tambin absorben cerca de los 1700 cm-1,
pero adems deben absorber en una regin de 26902830 cm-1, regin en la cual se observan dos picos
medianos siempre que se trata de un aldehdo, as como
se observa que todos los compuestos analizados
cumplen, en la Tabla No. 7.
Por tlimo, a pesar que si se logr identificar los picos
caractersticos de cada tipo de compuesto en la mayora
de espectros, existe como fuente de error, el equipo de
espectroscopia infrarrojo con el cual se obtuvieron los
espectros analizados, puesto que podan haber trazas de
otros compuestos, debido al medio en que se
obtuvieron (film, pastilla, cido), e incluso de agua, que
pudieron alterarlos. Adems de cambios en las escalas
que no permitan observar la presencia de algunos picos
en ciertos casos.
Conclusiones:
1. Se recomienda poseer una tabla con las
absorciones ms comunes de los tipos de
compuestos, para facilitar la prctica.
2. Un alcohol se diferencia debido a
su
estiramiento por el OH, que es suave y
continuo a lo largo de su absorcin.

3. Un cido carboxlico se diferencia de un

alcohol debido a que su estiramiento por el OH
es dentado.

Anexo
Metodologa:
1.
2.
3.
4.

Formar grupos de 2 a 3 estudiantes.

Repartir la serie de espectros con los diferentes tipos de compuestos.
Ordenar por grupos los tipos de compuestos.
Anotar hallazgos, observaciones y diferencias entre cada compuesto

Referencias:
Encuentro cercano con la espectroscopia infrarroja; Referencia: JCE. Vol 87. No.1. 2010. Pp 73-77.