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CARACTERIZACIN DE COMPUESTOS CARBONLICOS ALDEHIDOS Y CETONAS

Nombres
E-mail
Jessica Isabel Murcia
Jesmur0626@hotmail.com
Laura Marcela Vidal
Lauramarcela12_23@hotmail.com
Qumica orgnica, Ing. Ambiental, Ing. civil, Universidad del Cauca
Grupo No:

Fecha de realizacin de la prctica:

15/10/14

Fecha de entrega de informe:

05/11/14

1. RESUMEN
INTRODUCCIN
Las cetonas y los aldehdos poseen un grupo caracterstico llamado carbonilo el cual es el
responsable de sus caractersticas fsicas y qumicas. Gracias a la presencia de este grupo
carbonilo los aldehdos y las cetonas poseen una gran reactividad, los ensayos realizados se
hicieron con el fin de identificar en cada caso la presencia de este grupo, tales pruebas fueron la
prueba de Tollens caracteriza slo los aldehdos, la de solubilidad en agua y en acetato de etilo se
utilizaron para identificar las propiedades fsicas, la reaccin con yodoformo caracteriza a slo
cetonas y la reaccin con 2,4-dinitrofenilhidracina caracteriza el grupo carboxilo.
Resultados:
La prueba de Tollens dio positiva para los aldehdos. La solubilidad en agua result positiva para
todos aquellos con un peso molecular bajo (pocos carbonos) y en acetato de etilo todas fueron
solubles. La prueba con la 2,4-dinitrofenilhidracina prob la presencia del grupo carbonilo por
ende todas dieron positiva. Por ltimo la prueba con yodoformo es especfica para identificar
cetonas lo que tambin fue confirmado.
Conclusin:
Es mejor utilizar la prueba de Tollens y la de yodoformo si lo que se quiere es separar entre
aldehdo y cetona ya que cada una de estas identifica un solo grupo. Y si se quiere demostrar la
presencia del grupo carbonilo se pude utilizar la prueba con 2,4-dinitrofenilhidracina.

2. RESULTADOS:
Tabla 1. Pruebas de solubilidad en agua.
REACTIVOS

OBSERVACIONES

Caracterizacin de compuestos carbonlicos Aldehdos y Cetonas

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Acetona
2-Butanona

Fue soluble en agua, su color inicial era incoloro.

El resultado fue soluble en agua. Color inicial amarillo y tena un olor

Benzaldehido

agradable.
Ligeramente soluble, se observ la formacin de una pequea capa en la parte

lucosa

superior, su color inicial cambio de amarillo a un blanco turbio.

Lquido insoluble en agua, se notan burbujas y en las paredes hay sustancia

Anisaldehido

aceitosa, su color inicial era amarillo y su color final era vainilla.

Slido de color caf insoluble en agua.

Tabla 2. Solubilidad en acetato de etilo.

REACTIVO
Acetona

OBSERVACIONES
Color inicial incoloro. Ligeramente soluble, se observa una pequea

Butanona
Benzaldehido

separacin, color final fue color hielo.

Su color permanece (amarillo) y presenta una solubilidad
Su color no cambia, pero si su intensidad pasa de amarillo a amarillo plido. Es

Acetofenona

soluble en ter de petrleo.

Color inicial: amarillo. Es soluble en ter de petrleo y cambia su color a

Anisaldehido

incoloro.
Es bastante soluble en este solvente orgnico. Su color vara de caf a color
caramelo.

Tabla 3. Prueba de Tollens

REACTIVO
Acetona

OBSERVACIN
Color caf plido, formacin de puntos cafs pero no se observa reaccin por

Butanona
Formaldehido
Acetofenona

falta de presencia del precipitado gris y el espejo de plata.

No reacciona, color amarillento.
Reacciona formando un precipitado gris y en las paredes espejo de plata.
No reacciona, forma en la parte superior una burbuja blanca y en el fondo un

Glucosa 1%

lquido transparente, presencia de puntos cafs.

Reacciona formando el espejo de plata al fondo del tubo de ensayo.

Caracterizacin de compuestos carbonlicos Aldehdos y Cetonas

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Tabla 4. Reaccin con 2,4-dinitrofenilhidracina.
REACTIVO
Acetona

OBSERVACIN
La cetona era incolora, al agregarle el reactivo tom un color amarillo fuerte.

Butanona
Benzaldehido
Acetofenona

Se ve un precipitado del mismo color

Toma un color naranja plido, no forma precipitado.
Al hacer la mezcla se observa un color naranja. No hay precipitado.
Al mezclar se observa de un color naranja muy fuerte. Se ve un precipitado

Glucosa 1%
Formaldehido

naranja.
Toma un color amarillo claro. No hay formacin de precipitado.
Se observa un color amarillo fosforescente. Se ve un precipitado.

Tabla 5. Reaccin con yodoformo.

REACTIVO OBSERVACIONES
Acetona
Al agregar el yodoformo se disolvi. Con agua no se notan 2 capas. Con 25
gotas del NaOH se puso color verde lima luego tom un color ms claro que el
2-butanona

anterior. La reaccin da positiva.

Al agregar el yodoformo se disolvi. Con agua no se notan 2 capas. Con 30
gotas del NaOH toma un color caf claro luego tom un color ms claro que el
anterior. La reaccin da positiva.

3. ANALISIS DE RESULTADOS
Los aldehdos y las cetonas se caracterizan por presentar en su estructura un grupo carbonilo
(carbono doble enlace con oxgeno) el cual se encarga de darle cierta polaridad a la molcula y la
cual es la responsable de las caractersticas que adopta el compuesto. El grupo carbonilo se sita
en un plano, posee 120 de entre sus enlaces, a esto se le conoce con el nombre de coplanaridad,
gracias a esto, al enlace pi, a su polaridad y a los electrones no compartidos (localizados) se
atribuye la reactividad que poseen estos compuestos.
El grupo carbonilo es polar debido a que el carbono posee una carga parcial positiva y el oxgeno
una carga parcial negativa porque los electrones que forman el enlace sigma y el enlace pi
especialmente el pi estn desplazados hacia el oxgeno que es ms electronegativo que el
carbono, adems el oxgeno tiene 2 pares de electrones localizados. Esta parte polar de la
molcula provoca una fuerza extra, dipolo- dipolo por tal razn, posee un elevado punto de

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ebullicin comparndolos con sus hidrocarburos correspondientes pero un punto de ebullicin
ms bajo que sus alcoholes por falta de puentes de hidrgeno.
As un compuesto carbonlico puede ser atacado indistintamente por un electrfilo o un
nuclefilo.

Figura 1

Figura 2

Solubilidad en agua y en acetato de etilo:

Cuando un aldehdo o una cetona se disuelven en agua forman Hidratos, los aldehdos y cetonas
reaccionan en medio cido acuoso para formarlos. El mecanismo consta de 3 etapas. La primera y
ms rpida consiste en la protonacin del oxgeno carbonlico. Esta protonacin produce un
aumento en la polaridad sobre el carbono y favorece al ataque nucleoflico. En la segunda etapa
el agua ataca al carbono carbonilo, es la etapa lenta de mecanismo, en el carbono que presenta el
doble enlace con oxgeno, los electrones de dicho enlace pi pasan al oxigeno que por ser muy
electronegativo puede acomodarlos en su orbital p y queda con carga negativa. En la tercera se
produce la protonacin del oxgeno formndose el hidrato final.
Para la solubilidad en agua se tiene en cuenta la posibilidad que tiene la molcula de formar
puentes de hidrgeno con el agua, la cetona por ejemplo presenta una solubilidad total primero
que todo porque la cadena de carbonos es corta y en ella prima el carcter polar dado por el
carbonilo, segundo por la presencia de un O en la molcula el cul s puede hacer puentes de
hidrgeno aunque en ni los aldehdos ni las cetonas tengan puentes de hidrgeno como fuerzas
intermoleculares y tercero por su polaridad. Pasando a la Butanona, ella es muy soluble en agua
por las mismas razones que lo es la cetona, su estructura permite crear puentes de hidrgeno con
el agua y gracias a la corta cadena de carbonos prima este carcter. El benzaldehdo es
ligeramente soluble en agua debido a que en su estructura posee un anillo de benceno el cual
posee 6 carbonos, es estable y es poco reactivo; tal condicin no le permite al benzaldehdo tener
una completa solubilidad en agua, a pesar de esto logra hacer puentes de hidrgeno y se observa
una ligera solubilidad proporcionada por el grupo carbonilo. La Acetofenona por el contrario es
insoluble en agua esto debido a 3 factores, la presencia de un fenl en su estructura, la cantidad de
carbonos que posee (7 carbonos) y uno de ellos esta como un grupo metilo fuera del fenilo, esto
hace que el carcter polar dado por el carbonilo pierda prioridad y la molcula sea apolar; en el

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momento en que la se hace contacto con el agua este metilo que se encuentra fuera del anillo
benceno, impide que la interaccin entre el oxgeno del grupo carbonilo y los hidrgenos del
agua se lleve a cabo correctamente. Por ltimo el Anisaldehido es insoluble en agua gracias a la
posicin para que toman los grupos funcionales en la cual las
Cuando un aldehdo o una cetona se disuelven en agua forman Hidratos. Los aldehdos y cetonas
reaccionan en medio cido acuoso para formar hidratos. El mecanismo consta de 3 etapas. La
primera y ms rpida consiste en la protonacin del oxgeno carbonlico. Esta protonacin
produce un aumento en la polaridad sobre el carbono y favorece al ataque nucleoflico. En la
segunda etapa el agua ataca al carbono carbonilo, es la etapa lenta de mecanismo. En la tercera se
produce la desprotonacin del oxgeno formndose el hidrato final.
Figura 3: Estructura del acetato de etilo

En esta imagen se puede observar que el acetato de etilo, es un solvente orgnico gracias a que es
inerte en las reacciones por la dificultad del rompimiento del enlace C-O, est compuesto de 2
oxgenos los cuales le brindan un carcter polar en su estructura, su funcin principal es un ster,
en su estructura se logra apreciar que posee un grupo carbonilo gracias a esto es que todos los
reactivos fueron solubles en acetato de etilo, por la presencia del grupo carbonilo, estos logran
hacer interaccin.
Prueba de Tollens:
El reactivo de Tollens es nitrato de plata amoniacal en solucin acuosa ms amoniaco en solucin
acuosa Ag(NH3)2 + el cual es un oxidante dbil, este in diaminoplata se oxida; la plata se reduce
de estado +1 a plata metlica, la plata se deposita en las paredes como espejo de plata o cae como
un precipitado de color gris o negro y se produce su correspondiente cido carboxlico. Su
ecuacin general es:
R-CHO + Ag(NH3)2 + ---- R-COOH + 2NH3 + 2Ag0(espejo) + H2O
En una reaccin se utiliza slo:

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R-COH

Tollens

RCOO

Ag

El reactive de Tollens funciona con aldehdos debido a que estos tienen la posibilidad de
reducirse y las cetonas no, por el radical alquilo, porque no poseen en su estructura un protn,
porque se encuentran estabilizadas por efecto inductivo de los grupos alquilo a menos que sea
una alfa hidroxicetona.
Las reacciones que se presentaron fuero:
Figura 4

Tollens

HCOO-

Ag

Figura 5
Tollens

C5H11COO-

Ag

Formaldehido + Tollens Figura 6

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Acetofenona + Tollens

Reaccin con 2,4-dinitrofenilhidracina:

La 2,4-dinitrofenilhidracina es un compuesto orgnico muy utilizado en la deteccin cualitativa
de los grupos carbonilo de cetonas y aldehdos, tambin es llamado Reactivo de Brady, la prueba
puede dar positivo si al compuesto con 2,4-dinitrofenilhidracina, se le observa un precipitado
color rojo, naranja o amarillo. Si el precipitado es amarillo, es indicacin de un compuesto
carbonlico saturado, si el precipitado es naranja indica la presencia de un sistema , insaturado y un precipitado rojo es indicativo de una cetona o un aldehdo aromtico.
La reaccin de la acetona fue positiva al observarse un precipitado color amarillo, lo que es
indicacin de que este compuesto es un compuesto carbonlico saturado, si observamos su
estructura, notamos que es preciso lo que nos dice el experimento ya que podemos ver el grupo
carbonilo reflejado, evidenciando que es una cetona.

. Figura 7
La reaccin con la butanona dio negativa al no notar ningn precipitado, ya que la prueba con
2,4-dinitrofenilhidracina es utilizada para

para detectar los grupos carbonilo de cetonas y

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aldehdos. La butanona a pesar de ser de la familia de las cetonas, no es una cetona ya que en su
estructura no se refleja la forma RCOR' caracterstica de estas. .

Figura 8
La prueba de caracterizacin con benzaldehdo debi haber dado positiva, ya que la teora nos
dice que se tiene que formar un precipitado color rojo, evidenciando el grupo carbonilo que
contiene la molcula, en este caso en su estructura se observa un anillo de benceno con un
sustituyente de aldehdo, esto referencia a un aldehdo aromtico. Se tuvo un error procedimental
al momento de hacer la prueba y por eso dio negativa al no observarse ningn precipitado.

Figura 9
La prueba con acetofenona dio positiva al observar el precipitado color rojo de ella evidenciando
el grupo carbonilo en ella y tambin el hecho de que es una cetona aromtica (es la cetona
aromtica ms simple), al observar su estructura podemos evidenciarlo al notar el anillo de
benceno y el sustituyente de cetona. .

Figura 10
La glucosa es un carbohidrato monosacrido, la prueba dio negativa, a pesar de que este
compuesto de un aldehdo, necesita un medio acido para que su reaccin sea positiva, se vio
negativa al notar que no hubo precipitado alguno.
La prueba del formaldehido dio positiva al notar un precipitado amarillo, esto nos evidencia el
grupo carbonilo presente en la molcula, observando su estructura notamos que es una molcula
aliftica y que tiene la formula tpica de los aldehdos RCHO. .

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Figura 11
Reaccin del yodoformo:
La prueba con yodoformo se utiliz para identificar la presencia de un grupo metilo el cual est
presente slo en las cetonas. Los hidrgenos que posee el grupo metilo son reemplazados por
yodos y con ello la formacin de un precipitado amarillo.
Reaccin con acetona:
H2O
+ I2 + NaOH

CHI3

+ CH3COONa

Reaccin con 2-butanona

H2O
+ I2 + NaOH

CHI3

+ C(OONa)CH2CH3

En el tratamiento con sodio mezcla de NaOH y yodo, los compuestos orgnicos que contienen
estos grupos funcionales especficos se convierten en la sal soluble de un cido carboxlico (que
presenta un tomo de carbono menos), y se observa un precipitado amarillo de yodoformo, CHI3
Por ejemplo la Acetofenona tiene tres hidrgenos es posicin alfa que se reemplazan fcilmente
en medio bsico por yodo, con la suficiente cantidad de halgeno. El grupo triyodometil es muy
electronegativo y aumenta la electronegatividad del carbonilo. La reaccin contina por culpa de
ese hecho y se adiciona una molcula de hidrxido. La prdida del grupo triyodometil da lugar a
la precipitacin de triyodometano o yodoformo como un slido amarillo.
4. CONCLUSIONES
La reaccin con 2,4-dinitrofenilhidracina es un buen mtodo para identificar la presencia
del grupo carbonilo en nuestras muestras problema, arroj un buen resultado en la

identificacin de aldehdos y cetonas.

La reaccin de Tollens es un mtodo de identificacin y diferenciacin entre aldehdos y
cetonas dado que slo los primeros pueden oxidarse gracias a que poseen un hidrgeno

que est unido al carbono con doble enlace al oxgeno.

A medida que aumenta la cantidad de carbonos en las cetonas y aldehdos se pierde el
carcter polar y con ello la solubilidad.

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La reaccin de yodoformo se hace posible slo en cetonas ya que poseen la posibilidad de
tener un grupo carbonilo en posicin beta.

5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
5.1 Cmo se clasifican los carbohidratos de acuerdo al tipo de grupo carbonilo que tengan
presente? Plantee ejemplos de cada clase, con su respectiva importancia y fuente.
Se clasifican en dos grandes grupos, aldosas cuando su grupo carbonilo se encuentra en el
extremo de la cadena carbonada, el compuesto es un aldehdo y cetosas si su grupo carbonilo se
encuentra en cualquier otro lugar de la cadena y esta sera una cetona. Un ejemplo de una aldosa
es la glucosa, se encuentra presente en el torrente sanguneo ya que alimenta las clulas, algunas
de sus fuentes son la miel y lagunas frutas. La sacarosa es un ejemplo de cetosas, se encuentra
presente en la caa de azcar y en la remolacha. Estos glcidos poseen una importancia en la
parte energtica debido a que es la principal fuente de energa de los seres vivos.
5.2 en qu consiste el ensayo de Fehling?
Al igual que la de Tollens es una reaccin de oxidacin, el mtodo implica la oxidacin del
carbono que contiene el carbonilo (C=O) y como los aldehdos poseen hidrgenos en el carbono
mencionado se facilita la oxidacin, evidencindose en la formacin de un espejo de plata. Se
prepara en el momento de su utilizacin mezclando Fehling A (solucin cprico) con Fehling B
(solucin alcalina de tartrato sdico-potsico) en partes iguales. Se forma un complejo con el in
cprico que es reducido por los mismos compuestos que reducan al reactivo de Tollens. Si la
reaccin es positiva se forma un precipitado rojo de Cu 20.
5.3 consulte las estructuras del Anisaldehido, cinemaldehido, cuminaldehido, vanillina. Para
que se utilizan? De que fuente natural se obtienen?
Anisaldehido: Como fuente natural se encuentra en el ans, proporciona un olor agradable por lo
que se utiliza como insumo en la industria de perfumes y como saborizante.

Figura 12

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Cinamaldehdo: se obtiene como fuente natural de la canela, tiene aplicaciones como saborizante
y aromatizante ya que posee un olor agradable.
Figura 13

Cuminaldehdo: est presente en el eucalipto, se utiliza para perfumes, ambientadores,

cosmticos, entre otros.
Figura 14

Vanillina: se utiliza como saborizante de alimentos, se obtiene de la planta de vainilla.

Figura 15

5.4 Como se pueden utilizar los derivados de aldehdos y cetonas (Hidrazonas, oximas,
semicarbazonas) para identificar el respectivo compuesto carbonlico?
Los aldehdos y cetonas tambin pueden reaccionar con otros derivados del amonaco donde G
no es un grupo alquilo (R) o arilo (Ar). En la Tabla 6.2 se d la reaccin general con cada uno de
estos derivados, la clase de producto que se forma y ejemplos de cada una. Todas ellas ocurren
bajo catlisis cida y siguen el mismo patrn mecanstico general presentado arriba. Los
productos formados son slidos muy estables con puntos de fusin caractersticos, por lo que se
utilizan con frecuencia para identificacin de ciertos aldehdos y cetonas.

Caracterizacin de compuestos carbonlicos Aldehdos y Cetonas

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5.5 Explique detalladamente por que la fructosa da positiva la prueba de Tollens?
La fructuosa posee una formula estructural similar a la sacarosa por lo cual se considera un
aldehdo. Sufre una oxidacin similar a la que pasa en esta.
1. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

ARGOTI Juan Carlos. Mis clases de quimik. http://misclasesdequimik.blogspot.com/

visita: 17/09/14
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm visita 01/11/14
http://132.248.103.112/organica/teoria1411/mcmurry19.pdf visita 01/11/14
http://es.scribd.com/doc/15573176/9-Identificacion-de-Aldehidos-y-Cetonas

visita

05/11/14
https://deymerg.files.wordpress.com/2011/03/lab-aldehidos-y-cetonas-udea.pdf

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http://es.slideshare.net/vegabner/laboratorio-07 visita 05/11/14
http://www.academia.edu/8068485/Algunas_Propiedades_de_los_Aldeh

%C3%ADdos_Y_Cetonas visita 05/11/14

http://www.aula21.net/nutricion/glucidos.htm visita 05/11/14
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.pdf visita 05/11/14
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