QFL 1102 - Fundamentos de Qumica Experimental

Experimento

3 (3.1)
EXPERIMENTO 3 PURIFICAO DE SUBSTNCIAS POR RECRISTALIZAO
Este experimento consta de duas prticas: a preparao e recristalizao do
cido acetilsaliclico (AAS) e a recristalizao de acetanilida. Os objetivos gerais
dessas prticas so: desenvolver habilidades tcnicas relativas a prticas de
laboratrio que envolvam recristalizao e determinao de temperatura de fuso;
desenvolver habilidades referentes a domnio de procedimentos, como selecionar o
solvente apropriado para proceder a recristalizao e planejar o procedimento a ser
realizado.

PRTICA 3.1 preparao e purificao de aspirina

OBJETIVOS
fazer a sntese do cido acetilsaliclico e proceder recristalizao do cido;
reconhecer e utilizar de forma adequada instrumentos para realizar medidas de
volume e massa e as operaes de filtrao envolvidas nesse processo;
conhecer a tcnica de purificao de um slido por recristalizao;

A sntese ser feita pela reao entre cido orto-hidroxibenzico, conhecido como
cido saliclico e anidrido actico. A recristalizao ser feita utilizando-se uma mistura
de etanol e gua.
cido saliclico

Anidrido actico

cido acetilsaliclico

C7H6O3

C4H6O3

C9H8O4

ATIVIDADES PR-LABORATRIO
1.

Rever os conceitos de: solubilidade, curva de solubilidade; temperatura de fuso,

rendimento de uma transformao qumica, funes orgnicas a que pertencem
as substncias envolvidas (cido saliclico e anidrido actico) e associar as
frmulas estruturais s respectivas substncias.

2.

Procurar informaes sobre propriedades fsicas e qumicas das substncias

envolvidas (incluindo toxicidade e descarte);
Escrever a equao qumica balanceada da transformao;
Procurar informaes sobre a solubilidade do cido acetilsaliclico em solventes
como gua, etanol, hexano, acetona, em temperatura ambiente ou abaixo e a
quente;
Estudar a tcnica de recristalizao (vide bibliografia).
Elaborar dois fluxogramas:
i) procedimento a ser seguido na preparao da aspirina;
ii) procedimento de recristalizao do produto obtido.
Elaborar um esquema da aparelhagem a ser utilizada em cada processo,
especificando o nome e a capacidade (volume) das vidrarias empregadas e
como o papel de filtro deve ser ajustado ao funil de Buchner.

3.
4.

5.
6.

a)

Para ser entregue no incio da aula

1.
2.

Fluxogramas
Esquemas das aparelhagens

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

ATENO
O cido fosfrico 85% corrosivo. O manuseio deve ser feito com muita
ateno e cuidado.

Quantidades a serem utilizadas

cido saliclico
4,0 g
Anidrido actico
8,0 mL
cido
fosfrico 6 gotas
85%
PARTE A - Preparao da aspirina
1. Prepare um banho de gua para aquecimento da mistura reacional, utilizando
como fonte de calor uma chapa eltrica.
2. Pese o cido saliclico em um papel apropriado. Transfira para um erlenmeyer de
125 mL.
3. Adicione o anidrido actico lentamente.
4. Adicione o cido fosfrico 85%, cuidadosamente.
5. Coloque o frasco com os reagentes no banho de aquecimento, se necessrio
utilize um suporte universal com garra e mufa para fixar o erlenmeyer, e deixe
por cerca de 15 minutos, agitando, periodicamente, com auxlio de um basto de
vidro. A temperatura deve ficar por volta de 50C.
2

6.

Desligue a chapa de aquecimento, retire o erlenmeyer do banho, espere 5

minutos para que a temperatura do sistema diminua um pouco e adicione
cuidadosamente cerca de 10 mL de gua destilada.
7. Transfira a mistura reacional para um bquer de 125 mL. Adicione cerca de 10
mL de gua destilada ao erlenmeyer em que a reao foi realizada e transfira
para o bquer (remoo da mistura reacional que permaneceu no erlenmeyer).
8. Adicione ao bquer cerca de 40 mL de gua destilada previamente resfriada e
deixe a mistura esfriar. Depois de um tempo, pode-se colocar o frasco em um
banho de gelo e gua para que a cristalizao ocorra mais rapidamente.
9. Monte o sistema de filtrao a presso reduzida e filtre a mistura reacional.
Adicione uma pequena quantidade de gua gelada no frasco de reao para
remover o slido remanescente. Repita essa operao mais algumas vezes,
utilizando pequenas quantidades de gua. Deixe por alguns minutos o sistema
de filtrao em funcionamento.
10. Retire o lquido residual do kitassato (descarte na bombona destinada a cido/
base) e adapte o sistema kitassato e funil de Buchner na sada do compressor,
para terminar a secagem.
11. Determine a massa do produto obtido
12. Determine a temperatura de fuso de uma amostra da aspirina obtida.

PARTE B Recristalizao
1.
2.

3.

4.

5.
6.

O cido acetilsaliclico obtido deve ser pesado e transferido para um erlenmeyer,

tomando o cuidado para que no haja perda de material na transferncia.
Para proceder recristalizao, o solvente deve ser aquecido previamente.
Coloque cerca de 50 mL do etanol em um erlenmeyer e aquea na chapa de
aquecimento.
Transfira, com cuidado, usando uma proteo para segurar o erlenmeyer, uma
pequena quantidade do etanol ao erlenmeyer, agitando delicadamente para
auxiliar a dissoluo. Repita esse procedimento algumas vezes, at que todo o
produto tenha se dissolvido.
Adicione, a seguir, aos poucos, a gua destilada at que se forme uma leve
turvao. Aquea o erlenmeyer at a dissoluo, se for preciso, coloque mais um
pouco de gua. Retire do aquecimento e deixe esfriar lentamente.
Filtre presso reduzida, seguindo o procedimento anteriormente realizado.
Depois que o slido estiver seco, determine a massa do produto recristalizado e
a temperatura de fuso de uma amostra do slido.

BIBLIOGRAFIA
1. VOGEL, A I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. Volume 1 (h
vrias edies na Biblioteca).
2. GONALVES, D., Qumica Orgnica Experimental, Editora McGraw-Hill, 1988
(h vrias edies na biblioteca)
3. PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G. S. Qumica Orgnica Experimental:
tcnicas de escala pequena, LTC, 2009 (h vrias edies na biblioteca).
3

QFL 1102 - Fundamentos de Qumica Experimental

Experimento

3.1
RELATRIO
Nome:_____________________________________________________turma:______

A. Pr-Laboratrio
1. Anexe o fluxograma elaborado previamente realizao do experimento
2. Anexe os esquemas das aparelhagens utilizadas.

B. Dados e Anlises
1. Apresente os dados de forma organizada. Por exemplo, monte uma tabela que
contenha as quantidades iniciais dos reagentes, a quantidade prevista e a obtida aps
a recristalizao.
2. Calcule o rendimento do processo. Que fatores podem ter contribudo para o valor
obtido?
3. Compare as temperaturas de fuso obtidas entre si e com valores da literatura.
Explique possveis diferenas.

C. Questes sobre o experimento

1. Qual a finalidade da adio de gua mistura de reao aps o aquecimento
(etapa 6)? A quantidade adicionada foi suficiente?
1. Explique a escolha da mistura de solventes utilizada na recristalizao da aspirina.