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APOSTILA 2016

QUMICA
3 Ano

INTRODUO QUMICA ORGNICA

A qumica orgnica estuda das substncias que constituem a matria viva e dos
compostos resultantes das suas transformaes, ou resumidamente, um ramo da qumica
que estuda os compostos de carbono. Inicialmente pensava-se que a sntese de substncias
orgnicas s era possvel com a interferncia de organismos vivos (animais, vegetais,
bactrias, etc.), teoria proposta em 1807 por Jns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na ideia de
que os compostos orgnicos precisavam de uma fora maior (a vida) para serem sintetizados,
esta teoria ficou conhecida com Teoria da Fora Vital. Nesse mesmo sculo, Lavoisier
percebeu que todos os compostos orgnicos descobertos at ento, continham um tomo de
carbono (mas nem todo composto com carbono orgnico).
Porm em 1828, Friedrich Whler conseguiu criar uria em laboratrio, somente
aquecendo o cianato de amnio (CH4CNO):

A partir dessa descoberta de Whler, muitos outros materiais orgnicos foram sendo
criados em laboratrio, derrubando definitivamente com a Teoria da Fora Vital, e com isso, a
designao orgnico perdeu o sentido. Hoje em dia, prefere-se a designao de compostos
de carbono compostos orgnicos, visto que este elemento comum a todos eles e , em
parte, responsvel pelas suas propriedades. Contudo, como foi dito anteriormente, nem todos
os compostos que possuem o elemento carbono so includos no grupo dos compostos de
carbono/compostos orgnicos.
A facilidade com que os tomos de carbono formam ligaes covalentes (simples, duplas
ou triplas) com outros tomos de carbono ou com tomos de outros elementos explica o
nmero e a variedade de compostos orgnicos existentes. Os compostos orgnicos podem ser
agrupados e classificados de acordo com a presena de determinados grupos de tomos nas
suas molculas (os grupos funcionais), grupos esses que so responsveis pelo
comportamento qumico dessas famlias de compostos orgnicos. Qualquer composto orgnico
constitudo por uma cadeia carbonada no reativa, o esqueleto e por uma parte reativa, o
grupo funcional.
Atualmente os compostos orgnicos podem ser de origem natural ou sinttica.
Compostos orgnicos naturais: as principais fontes de compostos orgnicos naturais so
o petrleo, o carvo mineral, o gs natural, etc.

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Compostos orgnicos sintticos: produzidos artificialmente pelas indstrias qumicas,
que fabricam desde plsticos e fibras txteis at medicamentos, corantes, inseticidas, etc.
Atualmente so conhecidos mais de 15.000.000 de compostos orgnicos, sejam de
origem natural ou sinttica.

ALGUNS EXEMPLOS DE COMPOSTOS ORGNICOS

Os plsticos
Muitos pensam, por exemplo, que o plstico originrio do sculo XX; porm ele foi
sintetizado em 1862 com o intuito de substituir o marfim. O marfim passou a ser menos
utilizado, pois o elefante estava ameaado de extino.

Os medicamentos
Atualmente a rea de medicamentos est muito desenvolvida. Podemos confirmar isso
pela variedade encontrada em qualquer farmcia que entramos; porm h menos de dois
sculos as coisas ainda no eram bem assim, pois existiam pouqussimos medicamentos e a
maioria era extrada de plantas.
Um dos mais conhecidos atualmente o cido acetilsaliclico, um famoso anti-pirtico e
analgsico.

Os seres humanos
Os seres vivos, por mais simples que sejam, desde um vrus at os mais complexos,
como os seres humanos, so formados por um amontoado de tomos e molculas. Os seres
humanos so formados por aminocidos, lipdios, hidrocarbonetos, carboidratos, etc.

PROPRIEDADES FUNDAMENTAIS DO CARBONO

Relembrando
Distribuio eletrnica: a distribuio dos eltrons de cada tomo de acordo com a
camada em que se encontram. Com ela podemos localizar o elemento na tabela peridica.
Vejamos o carbono:

Portanto o carbono encontra-se na famlia 4A.

Ligao covalente: essa unio ocorre entre ametais (no metais), e nela prevalece o
compartilhamento de eltrons, seguindo a regra do octeto.

5
Exemplo:

O carbono tetravalente
Como vimos, o carbono possui 4 eltrons na ltima camada de valncia, ento ele
precisa compartilhar 4 eltrons de outros tomos para completar o octeto.

Facilidade de formar cadeias

O tomo de carbono possui grande facilidade de formar ligaes covalentes com outros
tomos, principalmente com hidrognio, oxignio, nitrognio e com o prprio carbono.
Essa propriedade permite o surgimento de cadeias carbnicas, anis, at mesmo
ramificaes. Essas cadeias podem ser representadas por frmulas:

Ligaes entre tomos de carbono

Dois tomos de carbono podem estar unidos por uma, duas ou at trs ligaes
covalentes.
1) Uma ligao: ligao simples.
O carbono que faz ligaes simples com outros carbonos chamado de saturado.

2) Duas ligaes: ligao dupla.

O carbono que faz ligaes duplas com outros carbonos chamado de insaturado.

3) Trs ligaes: ligao tripla.

O carbono que faz ligaes triplas com outros carbonos chamado de insaturado.

Classificao dos tomos de carbono em uma cadeia

Os tomos de carbono que constituem uma molcula podem ser classificados quanto ao
nmero de ligaes efetuadas com outros carbonos.
Carbono

Definio

Primrio

Ligado diretamente a apenas um outro carbono

Secundrio

Ligado diretamente dois outros carbonos

Tercirio

Ligado diretamente trs outros carbonos

Quaternrio

Ligado diretamente quatro outros carbonos

Exemplos:

Exerccios de fixao
01) Quais as principais caractersticas apresentadas pelo elemento qumico carbono?

02) Quais as ligaes (simples, dupla, tripla) que completam corretamente as estruturas
abaixo:

03) Complete as tetravalncias dos carbonos utilizando hidrognios:

a)

c)

b)

d)

04) Na estrutura abaixo, qual o nmero de tomos de hidrognio?

a) 20

b) 18

c) 14

d) 19

e) 16

05) (FUVEST-SP) Quais so os quatro elementos qumicos mais frequentemente

encontrados nos compostos orgnicos?

06) (UFSC) Assinale abaixo os compostos tipicamente orgnicos:

07) (FEPAR-PR) No composto C5H12, existem:

a) 3 carbonos primrios, 1 secundrio e 1 tercirio;

b) 3 carbonos primrios e 2 secundrios;
c) 2 carbonos primrios e 2 secundrios;
d) 2 carbonos primrios e 3 secundrios;
e) Apenas carbonos secundrios.

08) (UFPR) A respeito dos compostos orgnicos correto afirmar:

a)Os compostos orgnicos somente podero ser sintetizados pelos organismos vivos,
da a qualificao de orgnicos.

9
b)Os compostos orgnicos so compostos de carbono, embora algumas substancias
que contm esse elemento so estudadas tambm entre os compostos inorgnicos (CO2,HCN,
etc.)
c)A existncia de um grande nmero de compostos de carbono est relacionada com a
grande capacidade de o tomo de carbono formar cadeias, associada sua tetravalncia.
d)Nos compostos de carbono, a ligao covalente a mais frequente.
e) Os componentes orgnicos so regidos por leis e princpios no aplicveis a
compostos inorgnicos.

09) No composto C8H18, existem:

a) Quantos carbonos primrios?__________

b) Quantos carbonos secundrios?__________
c) Quantos carbonos tercirios?__________
d) Quantos carbonos quaternrios?__________

Classificao das cadeias carbnicas

Cadeias carbnicas so estruturas formadas por todos os tomos de carbono e um ou
mais tomos que possam estar entre dois carbonos, constituindo uma molcula orgnica.
Primeiramente elas podem ser aromticas (que contm anis benznicos) ou alifticas
(que no contm anis benznicos).
Uma cadeia carbnica pode ser classificada das seguintes formas:
1. Cadeias abertas (acclicas)
2. Cadeias fechadas (cclicas)
3. Cadeias mistas

10
1. Cadeias abertas (acclicas ou alifticas)

As cadeias abertas so subdivididas de acordo com trs critrios:

a) Quanto disposio: a cadeia pode ser normal ou ramificada.
Normal: a cadeia possui apenas duas extremidades.

Ramificada: a cadeia possui pelo menos um carbono tercirio ou quaternrio.

b) Quanto natureza: a cadeia pode ser homognea ou heterognea.

Homognea: uma cadeia que possui somente tomos de carbono, ou seja, ela no
apresenta um tomo de outro elemento ligado entre dois tomos de carbono.

Heterognea: uma cadeia que apresenta um tomo diferente (heterotomo) ligado

entre dois tomos de carbono.

c) Quanto saturao: as cadeias podem ser saturadas ou insaturadas.

Saturada: apresenta apenas ligaes simples entre tomos de carbono.

Insaturada: apresenta ligaes duplas e/ou triplas entre carbonos.

11

2. Cadeias fechadas (cclicas ou aliciclicas)

As cadeias fechadas esto subdivididas por dois critrios.

a) Quanto natureza: as cadeias podem ser homocclicas ou heterocclicas.
Homocclica: uma cadeia fechada constituda apenas de tomos de carbono, ou seja,
ela no apresenta um tomo de outro elemento ligado entre dois tomos de carbonos.

As cadeias homocclicas pode ainda ser:

Aromtica: so cadeias que apresentam ncleo benznico, ou seja, uma cadeia fechada
com seis carbonos e duplas ligaes alternadas.

Heterocclica: uma cadeia fechada que possui um heterotomo entre carbonos.

b) Quanto saturao: as cadeias fechadas so classificadas quanto saturao da

mesma forma que as cadeias abertas: saturadas ou insaturadas.

Exerccios de fixao
01) (UFES) So ambos compostos heterocclicos:

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02) Classifique as seguintes cadeias carbnicas:

a)

b)

( ) saturada

( ) insaturada

( ) saturada

( ) insaturada

( ) homognea

( ) heterognea

( ) homognea

( ) heterognea

( ) aberta

( ) fechada

( ) aberta

( ) fechada

( )normal

( )ramificada

( )normal

( )ramificada

13
d)

c)

( ) saturada

( ) insaturada

( ) saturada

( ) insaturada

( ) homognea

( ) heterognea

( ) homocclica

( ) heterocclica

( ) aberta

( ) fechada

( ) aberta

( ) fechada

( )normal

( )ramificada

( )normal

( )ramificada

e)

( ) saturada

( ) insaturada

( ) homognea

( ) heterognea

( ) aberta

( ) fechada

( )normal

( )ramificada

INTRODUO S FUNES ORGNICAS

HIDROCARBONETOS
Os compostos orgnicos formam uma grande variedade de substncias e devido a este
fato fez-se necessrio classific-los de acordo com o comportamento, dividindo-os em grupos.
Como cada um desses grupos possui compostos que apresentam praticamente o
mesmo funcionamento, surgindo ento as funes orgnicas.
O chamado grupo ou radical funcional identifica ou caracteriza a frmula estrutural de
uma determinada funo qumica. Vejamos alguns exemplos:

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01) Alcanos (ou parafinas)

So hidrocarbonetos que apresentam cadeia aberta com simples ligaes apenas.

02) Alcenos (alquenos ou olefinas)

So hidrocarbonetos alifticos e insaturados, que apresentam uma dupla ligao.

03) Alcinos (ou alquinos)

So hidrocarbonetos alifticos insaturados por uma tripla ligao.

04) Alcadienos
So hidrocarbonetos alifticos insaturados por duas ligaes duplas.

15

05) Cicloalcanos
Apresentam cadeia fechada com apenas simples ligaes.

06) Cicloalcenos
So hidrocarbonetos cclicos insaturados por uma dupla ligao.

07) Aromticos
So hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel benznico
(aromtico).

Atravs do esquema abaixo voc pode visualizar a classificao geral dos

hidrocarbonetos.

NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS

A nomenclatura orgnica oficial comeou a ser criada em 1892 em um congresso

internacional em Genebra, aps vrias reunies surgiu a nomenclatura IUPAC (Unio
Internacional de Qumica Pura e Aplicada).
A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princpios:
I. Cada composto tenha um nico nome que o distinga dos demais;
II. Dada a frmula estrutural de um composto, seja possvel elaborar seu nome, e viceversa.
Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existe outros tipos de nomenclatura
como, por exemplo, a nomenclatura usual.
O nome de um hidrocarboneto constitudo de trs partes:

16

Prefixo: indica o nmero de tomos de carbono pertencentes cadeia principal.

Nmero de carbonos

Prefixo

Nmero de carbonos

Prefixo

Met

11

Undec

Et

12

Dodec

Prop

13

Tridec

But

14

Tetradec

Pent

15

Pentadec

Hex

16

Hexadec

Hept

17

Heptadec

Oct

18

Octadec

Non

19

Nonadec

10

Dec

20

Eicos

Afixo ou infixo: indica o tipo de ligao entre os carbonos.

Tipo de ligao

Afixo

Todas simples

an

Uma dupla

en

Uma tripla

in

Duas duplas

dien

Duas triplas

diin

Trs duplas

trien

Sufixo: indica a funo qumica do composto orgnico.

Para o caso da funo hidrocarboneto o sufixo o.
OBS.: todas as nomenclaturas durante o decorrer desta matria tero o sufixo o,
entretanto, para a prxima etapa do nosso aprendizado em Qumica Orgnica, o sufixo
acompanha o tipo de tomo diferente de carbono e hidrognio.
Portanto, JAMAIS associe o sufixo o como o nico sufixo.

Exemplos:

17

Propano
Prop

3 Carbonos

an

Todas ligaes simples

O
hidrocarboneto

Propeno
Prop
3 Carbonos

en
uma ligao dupla

O
hidrocarboneto

Agora, observe atentamente os exemplos a seguir, que daro sequencia as regras de

nomenclatura:

Essas molculas tm a mesma frmula molecular (C4H8), porm so compostos

diferentes e por isso no podemos apenas cham-las de buteno, visto que a dupla ligao
ocupa posies diferentes. Assim, para diferenci-los em termos de nomenclatura, preciso
indicar, no nome, o local onde se encontra a insaturao. Para alcenos com quatro ou mais
carbonos, numeram-se os carbonos a partir da extremidade mais prxima da insaturao.
Aposio desta insaturao indicada usando o nmero do primeiro tomo de carbono que
contm a dupla ligao. O nmero precede o afixo no nome. Portanto, para o exemplo acima
temos:

Veja que a distancia entre as extremidades e a insaturao , nesse caso, igual,

portanto, independente da extremidade escolhida, a insaturao encontra-se no carbono de
nmero 2.
O nome do composto acima ficar But-2-eno.

18

Veja que no segundo caso, a extremidade fica mais prxima a insaturao (enquanto no
primeiro caso a insaturao ficaria no carbono 3, no segundo caso, ela se encontra no carbono
1), portanto, consideraremos a contagem com o menor nmero (o segundo caso). Nesse caso,
a insaturao encontra-se no carbono 1.
O nome do composto acima ficar But-1-eno.

Exerccios de fixao
01) D o nome para os compostos abaixo, segundo a IUPAC:

02) Escreva a frmula estrutural dos hidrocarbonetos abaixo:

a) metano
b) propeno
c) pent-2,3-dieno
d) ciclopentano
e) ciclohexano
f) benzeno
g) ciclohexeno

03) (UFSE) O hidrocarboneto abaixo pertence srie dos:

a) Alcanos
b) Alcenos
c) Alcinos
d) Alcadienos
e) Alcatrienos

19
04) Assinale a alternativa correta com relao frmula qumica do butano:

05) (VUNESP-SP) O octano um dos principais constituintes da gasolina, que uma

mistura
de hidrocarbonetos. A frmula molecular do octano :

06) (UFV-MG) A substncia de frmula C8H16 representa um:

a) Alcano de cadeia aberta
b) Alceno de cadeia aberta
c) Alcino de cadeia aberta
d) Composto aromtico
e) Alcino de cadeia fechada

Hidrocarbonetos ramificados
A gasolina
A gasolina, um dos principais combustveis utilizados em motores de exploso,
derivada do petrleo e constituda por uma mistura de hidrocarbonetos. A gasolina usada em
automveis constituda por uma mistura de heptano e isooctano, alm de outros
componentes em menores quantidades.

Heptano

Isooctano
Observando o isooctano, podemos constatar que possui cadeia ramificada, pertencendo
classe dos hidrocarbonetos ramificados. Esses possuem os chamados grupos ou radicais
orgnicos.

20

A nomenclatura dos radicais orgnicos dada por um prefixo (n de carbonos) e o sufixo

il ou ila.
Radicais Alquila: so radicais monovalentes (possuem uma nica valncia livre) e
saturados.
Derivam dos alcanos.

Radicais Alcenilas: so radicais monovalentes derivados de alcenos.

Radicais Alcinilas: so radicais monovalentes derivados de alcinos.

21

Arilas: so radicais monovalentes cuja valncia livre se encontra num carbono

pertencente a um anel benznico.

OBS.: os prefixos orto, meta e para significam a localizao da ramificao

diante da cadeia principal, por exemplo, no meta-toluil, a ramificao de um carbono
encontra-se no carbono ao lado (ou seja, carbono 2) da cadeia principal.
Radical Benzil: possui um ncleo benznico ligado a um carbono, no qual se
localiza a valncia livre.

Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados

Alcanos ramificados
1)Localizar a cadeia principal: a mais longa sequencia de tomos de carbonos. Caso
existam duas sequencias igualmente longas, a que possui maior nmero de ramificaes ser
considerada a principal.

2) Reconhecer os grupos (radicais) orgnicos e nome-los.

22

3) Numerar os carbonos pertencentes cadeia principal da mesma forma que em

cadeias insaturadas, essa numerao dever comear da extremidade da cadeia que permita
dar s ramificaes os menores nmeros possveis.

4) Indicar a posio dos grupos, ou seja, o nmero da cadeia principal em que os grupos
esto localizados. Se houver dois ou mais grupos iguais usar os prefixos di, tri, tetra, etc., para
indicar a quantidade.
5) Escrever o nome do hidrocarboneto correspondente cadeia principal.
Pela regra da IUPAC colocam-se os nomes dos grupos orgnicos em ordem alfabtica.

3,5-dimetil-4-n-propilheptano
Alcenos ramificados
1) Localizar a cadeia principal: a mais longa sequencia de tomos de carbonos,
contendo a dupla ligao.
2) Reconhecer os grupos orgnicos e nome-los.
3) Numerar os carbonos pertencentes cadeia principal: essa numerao dever
comear pela extremidade mais prxima da dupla ligao, e caso a dupla ligao estiver
equidistante dos dois extremos, a numerao deve comear da extremidade que permita dar
s ramificaes os menores nmeros possveis.

23

Alcinos ramificados
Para os alcinos valem as mesmas regras dos alcanos e alcenos.

Exemplo:

3-etil-4-metil hex1ino

Exerccios
01) Escreva a frmula estrutural dos radicais abaixo:
a) metil
b) etil
c) n-propil
d) iso-propil
e) s-butil
f) t-butil
g) iso-butil
h) fenil
i) benzil

02) (UFSE) Unindo-se os radicais etil e metil, obtm-se o:

a) propano
b) etano
c) etino
d) butano
e) eteno

03) (UFRGS) Os grupos orgnicos obtidos a partir dos alcanos:

24

Pela perda dos tomos de hidrognio assinalados com asteriscos, denominam-se,

respectivamente:
a) isobutil e s-pentil
b) isobutil e isopropil
c) s-butil e isopropil
d) s-butil e s-pentil
e) t-butil e s-propil

04) Com relao cadeia obtida pelo unio dos grupos etenil e terc-butil:
a) Apresenta frmula molecular C6H12;
b) aberta e insaturada;
c) homognea, saturada e ramificada;
d) apresenta a formula C6H10;
e) insaturada por dupla ligao.

05) Dada a frmula estrutural do hidrocarboneto, classifique-o e escreva o nome de cada

um:

25

06) Dado o nome IUPAC do hidrocarboneto, classifique-o e escreva a frmula estrutural:

a) 2-metil butano
b) 4-metil hex2ino
c) 2,3,3-trimetil pent1eno
d) 3-metil pent2eno
e) 3-etil hex2eno
f) 3,3-dimetil pent1ino
g) 2,3,3-trimetil pentano
h) 3-etil hex3eno

07) O nome oficial do composto abaixo :

a) 2,2-dimetil-4-isopropil pentano
b) 4,4,2-trimetil pentano
c) Isopropil-terc-butil pentano
d) 2,2,4-trimetil pentano
e) Isopropil-isobutil metano

Ciclanos/ciclenos ramificados
1) O ciclo a cadeia principal.
2) Em cadeias com apenas uma ramificao, citar o nome do grupo e nomear a cadeia
principal.

26

Havendo dois ou mais grupos no ciclo, numer-los para obter os menores nmeros. O
carbono que apresentar o grupo mais simples ser o de nmero 1.

3) No caso dos ciclenos, os carbonos da dupla ligao ser denominados 1 e 2. O

sentido da numerao determinado pela regra dos menores nmeros.

Hidrocarbonetos aromticos ramificados

Nos aromticos que possuem apenas um anel benznico, havendo apenas um grupo,
no preciso numerao. Havendo dois ou mais grupos, a numerao deve iniciar da
ramificao mais simples e seguindo a regra dos menores nmeros.

Obs: apara as posies 1,2; 1,3; 1,4 utilizam-se tambm os termos:

1,2 posioorto (o)
1,3 posio meta (m)
1,4 posio para (p)
(vide pgina 23)

27

Exerccios
01)Dada a frmula estrutural do hidrocarboneto, classifique-o e escreva o nome:

02) Dado o nome do hidrocarboneto, escreva a frmula estrutural:

a) 3-metil hex1,5dieno
b) 3,5-dimetil hex1,3dieno
c) 1,3-dimetil ciclo penteno
d) vinil-benzeno
03) Quantos tomos de carbono insaturados h na estrutura do metilbenzeno?
a) 7

b) 6

c) 5

d) 3

04) Dados os compostos abaixo, julgue as afirmaes:

a) I pode ser denominado p-xileno

b) II o 1,3-dimetil benzeno
c) III o etil benzeno
d) Respectivamente so o o, m e p-xileno
e) O nmero de H nos trs de 10 por molcula

e) 1

28

05) A borracha natural um lquido branco e leitoso, extrado da seringueira,

conhecido comoltex. O monmero que origina a borracha natural o metil
but1,3dieno, do qual podemosafirmar que:

a)
b)
c)
d)

um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada;

um hidrocarboneto aromtico;
Tem formula molecular C4H5;
Apresenta dois carbonos tercirios, um carbono secundrio e dois carbonos
primrios;
e) um hidrocarboneto insaturado de frmula molecular C5H8.

29

FUNES ORGNICAS
Funes orgnicas so compostos que tm estrutura qumica semelhante e,
consequentemente, comportamento qumico similar.
Essa semelhana determinada pela presena de grupos de tomos ligados a cadeia
orgnica, chamados grupos funcionais.
Esses grupos funcionais possuem tomos diferentes de carbono e hidrognio.
Os principais so os Haletos, Oxignio e Nitrognio.

Haletos orgnicos:

Denomina-se haleto orgnico todo composto derivado de hidrocarbonetos procedente da

substituio de um ou mais hidrognios da molcula por tomos de halognios: flor, cloro,
bromo ou iodo.

1 - Grupo Funcional:
X = F; Cl; Br; I.
RX

em que:
R = cadeia carbnica

2 - Nomenclatura oficial:
Quantidade de X
(mono, di, tri, tetra, etc.)

Nome do X
(flor, cloro, bromo, iodo)

Nome do hidrocarboneto
+

(prefixo+afixo+o)

Exemplos:
monoclorometano ou clorometano

2-monobromopropano ou 2-bromopropano

1,3-diiodobutano

30

monofluorbenzeno ou fluorbenzeno

Nota: Observe que o prefixo mono normalmente dispensado.

3 - Nomenclatura usual:
Alm da nomenclatura oficial, determinada pela IUPAC, h outro sistema de
nomenclatura bastante utilizado para os mono-haletos orgnicos.
Segundo essa nomenclatura, tudo o que estiver ligado aos halognios considerado um
radical e o esquema do nome passa a ser:

nome do haleto

de

nome do radical com terminao ila

Exemplos:
nomenclatura oficial (IUPAC)

nomenclatura usual

monoiodopentano ou iodopentano

iodeto de n-pentila

2-metil-1-cloropropano

cloreto de isobutila

bromobenzeno

brometo de fenila

lcoois:

Denomina-se lcool composto orgnico que apresenta um grupo hidroxila, OH, ligado a
um carbono saturado, ou seja, um carbono que faz apenas ligaes simples.

1 - Grupo funcional:
R OH em que: R = cadeia carbnica saturada

2 - Nomenclatura oficial:

31

Prefixo

afixo

Sufixo ol

Exemplos:
etanol

propan-2-ol

butan-1-ol

3 - Nomenclatura Usual
H outros dois sistemas de nomenclatura em uso para os lcoois, entretanto, veremos
apenas o primeiro deles, pois o segundo menos usual.
Considera-se como radical a cadeia carbnica ligada ao grupo OH, e o nome do
composto passa a seguir o esquema:

lcool

nome do radical

ico

Exemplos:
nomenclatura oficial (IUPAC)

nomenclatura usual

propan-1-ol

lcool n-proplico

Metilpropan-2-ol

lcool t-butlico

4 - Classificao dos lcoois:

I. Podem ser classificados conforme o nmero de grupos OH presentes na cadeia
carbnica.
a)monolcoois: apresentam apenas um grupo OH na cadeia carbnica.
Exemplos: etanol e hexan-3-ol

,
b)polilcoois: apresentam dois ou mais grupos OH na cadeia carbnica.
Exemplos: etan-1,2-diol (etilenoglicol) e propano-1,2,3-triol (glicerina)

32

,
Em relao aos polilcoois, somente so estveis aqueles que possuem cada grupo
hidroxila ligado a carbonos distintos.
II. Podem ser classificados conforme o tipo de carbono onde se localiza o grupo
hidroxila.
a) lcool primrio: apresenta o grupo hidroxila ligado ao carbono primrio.
Exemplos: metanol e 1-propanol

,
b)lcool secundrio: apresenta o grupo hidroxila ligado ao carbono secundrio.
Exemplos: ciclopentanol

c)lcool tercirio: apresenta o grupo hidroxila ligado ao carbono tercirio.

Exemplos: metil-propan-2-ol e metil-ciclobutan-1-ol

Nota: Quando houver na molcula, duas ou mais hidroxilas, ambas nunca podero estar
ligadas ao mesmo carbono, pois torna o composto instvel.

Fenis:

Denomina-se fenol todo composto orgnico que possui um grupo OH (hidroxi) ligado a
um carbono que pertence a um anel aromtico.
Grupo funcional:

O composto ao lado (o mais simples desse grupo) conhecido

apelas como fenol (fenol comum) ou hidroxibenzeno.

33
Como os aromticos possuem uma nomenclatura particular e os fenis so compostos
aromticos, sua nomenclatura tambm considerada parte das regras estudadas; no
entanto, podemos considerar o seguinte esquema para os fenis.
Localizao do grupo OH

hidroxi

+ Nome do aromtico

Exemplos:

-hidroxinaftaleno ou -naftol

-hidroxinaftaleno ou -naftol

Enis:

Denomina-se enol todo composto orgnico que possui um grupo OH (hidrxi) ligado a
um carbono que faz ligao dupla.

1 - Grupo funcional:
R OH em que: R = cadeia carbnica com carbono ligado a OH com insaturao

2 - Nomenclatura oficial:
Prefixo

afixo

Exemplos:

prop-1-en-2-ol

prop-1-en-1-ol

but-2-en-2-ol

sulfixool

34

Exerccios
01) D a nomenclatura dos compostos:

a)

c)

e)

g)

b)

d)

f)

h)

2) D a estrutura dos compostos:

a) 2-metil hexa-1-ol
b) ciclo hexanol
c) 3-iodo heptano
d) propano-2-ol
e) heptan-3-ol
f) bromo ciclo pentano

3) O que classifica um composto como:

a) Enol?
b) Haleto orgnico?
c) Alcool?

teres:

Denomina-se ter todo composto orgnico que possui o oxignio como heterotomo, isto
, entre dois carbonos.
1 - Grupo funcional:

em que: R e R = cadeias carbnicas

2 - Nomenclatura oficial:

35
Nome da cadeia mais complexa
Prefixo da cadeia mais simples

oxi

(Prefixo + afixo + o)

Exemplo:

metoxietano
etoxipropano
propoxipropano

3 - Nomenclatura usual:
Segundo esse sistema, tudo o que estiver ligado ao grupo O deve ser considerado um
substituinte (radical) e o nome passa a ser:
ter

nome do radical mais simples

nome do radical mais complexo

ico

Exemplos:

termetiletllico
teretil-n-proplico
terdiproplico
Nota: no caso de radicais repetidos, deve ser usado o prefixo di antes do nome do
substituinte, mantendo a terminao ico.

Aldedos:

Denomina-se aldedo todo composto orgnico que possui o grupo carbonila ligado a um
hidrognio.

1 - Grupo funcional:

Essa unio, grupo carbonila e hidrognio, forma o grupo aldoxila, que o

grupo funcional dos aldedos.

2 - Nomenclatura oficial:

Prefixo

afixo

sulfixo al

36
Exemplo:

Metanal

Etanal

3-metilbutanal

Cetonas:

Denomina-se cetona todo composto orgnico que possui o grupo carbonila entre dois
carbonos.

1 - Grupo funcional:

em que: R e R so cadeias carbnicas

2 - Nomenclatura oficial:
Prefixo

afixo

sulfixoona

Exemplos:

Propanona

4-metilpentan-2-ona

3 - Nomenclatura usual:
Segundo esse sistema, tudo o que estiver ligado ao grupo carbonila deve ser
considerado radical, e o nome passa a ser:
nome do substituinte mais simples

+ nome do substituinte mais complexo

+ cetona

37

Exemplos:

dimetilcetona

metil-etilcetona

Exerccios
01) D a nomenclatura dos compostos:

a)

c)

e)

g)

b)

d)

f)

h)

2) D a estrutura dos compostos:

a)heptanal
b) 7-etil decan-3-ona
c) metoxibutano
d) decanal
e) ciclo pentanona

3) O que classifica um composto como:

a) ter?
b) Aldedo?
c) Cetona?

38

cidos Carboxlicos:

Denomina-se cido carboxlico todo composto orgnico que possui um grupo carbonila
ligado a um grupo hidroxila.

1 - Grupo funcional:

em que: R = cadeia carbnica

2 - Nomenclatura oficial:
cido

Prefixo

afixo

ico

Exemplos:

cidoetanico

cido 3-metilbutanico

3 - Nomenclatura usual:
Os cidos carboxlicos so naturalmente encontrados em plantas e animais, e dessa
forma, sua nomenclatura dada de acordo com sua origem. Entretanto, vamos enfatizar
apenas os 5 (cinco) cidos mais usados.

Exemplos:
nomenclatura oficial (IUPAC)

nomenclatura usual

cidometanico

cido frmico

cidoetanico

cido actico

39

cidopropanico

cidopropinico

cidobutanico

cidobutrico

cidopentanico

cido valrico

Derivados de cidos carboxlicos: steres

ster todo composto formado pela substituio de hidroxila, OH, do grupo carboxila de
um cido orgnico por um grupo O R.

1 - Grupo funcional:

em que: R e R = cadeia carbnica

2 - Nomenclatura oficial:
Prefixo + afixo + oato

de

Nome do substituinte com a terminao ila

Exemplo:

metanoato de metila

propanoato de etila

etanoato de isopropila

40
3 - Nomenclatura usual:
Como os steres so derivados dos cidos carboxlicos, de costume utilizar o nome
usual dos cidos para se referir ao ster.
nome usual do cido de
terminao ico para ato

de

nome do substituinte com terminao ila

Exemplos:
Considere, por exemplo, os steres citados no item anterior:
a) o metanoato de etila derivado do cido metanoico cujo nome usual o cido
frmico. O nome usual desse ster : formato de metila.
b) o propanoato de etila derivado do cido propanoico cujo nome usual o cido
propinico. O nome usual desse ster : propionato de etila.
c) o etanoato de isopropila derivado do cido etanoico cujo nome usual o cido
actico. O nome usual desse ster : acetato de isopropila.

Aminas
Denomina-se amina todo composto orgnico derivado da amnia NH3, pela troca de um,
dois ou trs hidrognios por substituintes orgnicos (cadeias carbnicas).

1 - Grupo Funcional:

em que: R, R e R = cadeias carbnicas

2 - Nomenclatura oficial:
Nome do substituinte com terminao il

Exemplos:
metilamina
etil-metilamina

dietil-fenilamina

amina

41

Amidas
Denomina-se amida todo composto orgnico que possui o nitrognio ligado diretamente
a uma carbonila.

1 - Grupo funcional:

Conforme o nitrognio estabelea ou no outras ligaes com o carbono, as amidas

podem ser divididas em 3 grupos:
a)amida no substituda: apresenta 2 hidrognios ligados ao nitrognio.
b)amida monossubstituda: apresenta 1 hidrognio substitudo por um radical (cadeia
carbnica).
c)amida dissubstituda: apresenta 2 hidrognios substitudos por dois radicais iguais ou
diferentes.

2 - Nomenclatura oficial:

a)para amida no substituda:

prefixo

afixo

amida

Exemplos:

Etanamida ou acetamida

3-metilbutanamida

b)para amida substituda:

N + mais nome do radical ou N,N

Nome dos radicais

prefixo

afixo

amida

42
Exemplos:

N-metil-3metilbutanamida

N,N-metil-isopropil-3metilbutanamida

3 - Classificao das amidas:

a)amidas primrias: possuem s um grupo carbonila ligado ao nitrognio.
Exemplo: etanamida

b)amidas secundrias: possuem 2 grupos carbonila ligados ao nitrognio.

Exemplo: etanola-etanamida

c)amidas tercirias: possuem 3 grupos carbonilas ligados ao nitrognio.

Exemplo: etanola-propanola-etanamida.

43

Exerccios
01) D a nomenclatura dos compostos:

a)

c)

e)

g)

b)

d)

f)

h)

2) D a estrutura dos compostos:

a)trimetilamina
b) metilamina
c) cido butanico
d) N,N dimetiletanamida
e) propanoato de isopentila

3) O que classifica um composto como:

a) cido carboxilico?
b) Amina?
c) Amida?

Exerccios
1) Faa a representao dos grupos funcionais a seguir e apresente a estrutura da
nomenclatura oficial para cada uma deles.

44
a)lcool;
b)ter;
c)Haleto orgnico;
d)Enol;
e)Fenol;
f)Cetona;
g)Aldedo;
h)cido carboxlico;
i)ster;
j)Anidrido;
k)Sal de cido carboxlico;
l)Cloreto de cido;
m)Amidas;
n)Aminas;
2) D a frmula molecular e a classificao dos carbonos dos compostos abaixo.

3) Apresente as frmulas estruturais dos compostos abaixo:

a)2-cloropropano;
b)cloro-fenilmetano;
c)bromobenzeno;
d)ciclo-1-iodo-3-etilhexano;

45
e)5-metil-hep-3-en-1,2-diol;
f)metoxi-etano;
g)propanona;
h)pent-3-inal;
i)cido butanoico;
j)ciclopentanona;
k)etanol;
l)ciclo-3,3-dimetil-4-isopropil-hexeno;
m)etoxi-butano;
4) (UEBA) De acordo com a IUPAC, o nome do composto que apresenta a frmula
estrutural a seguir :

a)5-metil-heptan-2-ol
b)5-etil-hexan-2-ol
c)2-etil-hexan-2-ol
d)3-metil-heptan-2-ol
e)2-etil-hexan-5-ol
5) (UFJF-MG) Substituindo um dos tomos de hidrognio do benzeno por um dos grupos
abaixo, obtm-se 4 compostos orgnicos:
i) CH3

ii) CH2OH

iii) CH2Cl

Sobre produtos obtidos, pede-se:

a)o nome da funo qual cada um pertence;
b)o nome dos compostos resultantes das substituies;

iv) OH

46
6) Fornea o nome oficial e usual dos teres abaixo:

a)

b)

c)

d)
7) A partir do nome usual das cetonas relacionadas a seguir, fornea a nomenclatura
oficial (IUPAC) e a frmula estrutural:
a)dietilcetona;
b)s-butil-t-butilcetona;
c)n-propil-isobutilcetona;
d)dipentilcetona

9) (UFV-MG) Considere os compostos abaixo com as classificaes:

(A)

(B)

I)amina aromtica secundria

II)amina aliftica terciria
III)amina aliftica primria
IV)amina aromtica primria

Assinale a opo correta:

a)AI; BII; CIII; DIV
b) AII; BI; CIII; DIV

(C)

(D)

47
c) AIV; BI; CIII; DII
d) AIV; BII; CI; DIII
e) AIII; BIV; CII; DII

Reaes em compostos orgnicos

Reaes de substituio:
Substituio em alcanos e Cicloalanos

As reaes de substituio em alcanos e cicloalcanos consistem em substituir um

hidrognio (H) por um outro grupo (a ser determinado pelo tipo do reagente).

Halogenao em alcanos

Substituio de um H por um halognio.

Quando temos Hidrognios ligados a carbonos primrios, secundrio ou tercirios, a

reao favorecida a substituio no carbono mais substitudo, ou seja, a reao favorecida
a entrada do halognio nesta ordem: carbono tercirio, carbono secundrio e carbono primrio.
Entretanto, haver formao de TODOS os compostos onde a possibilidade de
abandono de H, em propores que seguiro a regra descrita no paragrafo acima.
Nitrao em alcanos

Substituio de um H pelo grupo nitro (NO2).

O grupo acima apresentado como HO NO2 trata-se do cido HNO3(desenhado desta

forma no exemplo acima para facilitar a visualizao).

48

Substituio em aromticos

Da mesma forma que nos alcanos e cicloalcanos, a substituio em aromticos baseiase na substituio de um hidrognio (H) por um outro grupo (a ser determinado pelo tipo do
reagente).
Halogenao em aromaticos

O hidrognio do anel aromtico sai e liga-se a um halognio, enquanto o outro

halognio, liga-se ao anel aromtico.

Nitrao em aromticos

Essa reao utiliza cido ntrico (HNO 3) para a substituio de um hidrognio do anel
aromtico pro um grupo NO2.
O cido sulfrico (H2SO4) funciona como catalizador da reao.
Sulfonao em aromticos

Consiste na substituio de um hidrognio do anel benznico por um grupo sulfnico

(SO3H).
A reao acontece a quente.

Acilao de Friedel-Crafts

49

Consiste na substituio de um hidrognio por um grupo acila.

O grupo metil ligado ao carbono onde ocorre a substituio poder tratar-se de uma
cadeia composta por carbonos e hidrognios de diversos tamanhos (podendo ser um grupo
etil, propil, etc).

Exerccios
01)D o produto das seguintes reaes de substituio em alcanos.

a)

b)

c)

d)

e)

50

f)

g)

2 Escreva a reao abaixo:

Desejo obter

Reagentes disponveis

Catalizadores disponveis
AlCl3

Reaes de adio:
Adio em Alcenos e Alcinos

Hidrogenao cataltica

Consiste na adio de hidrognios a partir do rompimento da insaturao (dupla ou tripla

ligao).
Os catalizadores nessas reaes so metais, como por exemplo, a platina, nquel ou
paldio.
Halogenao

Consiste na adio de halognios a partir do rompimento da insaturao (dupla ou tripla

ligao).

51
Hidro-halogenao

Consiste na adio de um halognio e um hidrognio a partir do rompimento da

insaturao (dupla ou tripla ligao).
Hidratao em alcenos

Consiste na adio de uma hidroxila e um hidrognio a partir do rompimento da

insaturao (dupla ligao).
utilizada na produo de lcoois.
Regra de Markovnikov
Esta regra afirma que, em adies, quando houver mais de uma opo para a entrada
do grupo substituinte que no o Hidrognio, esta entrada favorecida ao carbono mais
substitudo, ou seja, o carbono que tiver menos hidrognios ligados a ele.
Podemos afirmar quando falamos em alcenos e alcinos que so favorecidas as entradas
nesses grupos a carbonos tercirios, depois a secundrios e, por ultimo, a carbonos primrios.
Lembrando que quando a mais de uma opo de entrada ao grupo, teremos vrios
produtos, entretanto, a quantidade formada est diretamente ligada ao grau de substituio
deste carbono.

Exemplo:

52
Hidratao em alcinos

Consiste na adio de uma hidroxila e um hidrognio a partir do rompimento da

insaturao (tripla ligao).
Forma um enol, que por serem compostos estveis, acabam estabelecendo seu
equilbrio a partir da formao de cetonas e aldedos.

Adio em cicloalcanos

Consiste no rompimento do ciclo pela adio de Hidrognios.

Esse tipo de adio possvel em ciclos com trs ou quatro carbonos, uma vez que eles
apresentam uma tenso muito grande e so favorveis a esses rompimentos.

Exerccios
01) D os produtos das seguintes reaes de adio

a)

obs.: com H2 em excesso

b)

c)

obs.: com UM Br2 para cada propino

53

d)

e)

Isomeria Plana
Ismeros so compostos que possuem a mesma frmula molecular em arranjos
diferentes.

Isomeria plana de funo

Neste tipo de isomeria, a diferena encontra no grupo funcional da molcula orgnica.

Exemplos:
1 Isomeria ter lcool
Dada a formula molecular C2H6O podemos obter os seguintes compostos:

metoximetano

etanol

2 Isomeria cetona aldedo

Dada a formula molecular C3H6O podemos obter os seguintes compostos

propanona

propanal

54
3 Isomeria ster cido carboxlico
Dada a formula molecular C3H4O2 podemos obter os seguintes compostos

metanoato de metila

cidoetanico

4 Isomeria fenol lcool aromtico ter aromtico

Dada a formula molecular C7H8O podemos obter os seguintes compostos

meta-metilfenol

lcoolbenzlico

metoxibenzeno

Isomeria plana de cadeia

Neste tipo de isomeria, a diferena encontra-se no tipo de cadeia carbnica.

Exemplos:
1 Isomeria cadeia fechada cadeia aberta (cicloalcano alceno)
Dada a frmula molecular C3H6 podemos obter os seguintes compostos

ciclopropano

propeno

2 Isomeria cadeia ramificada cadeia normal

Dada a frmula molecular C4H10 podemos obter os seguintes compostos

55

metilpropano

butano

3 Isomeria cadeia heterognea cadeia homognea

Dada a frmula molecular C2H7Npodemos obter os seguintes compostos

dimetilamina

etilamina

Isomeria plana de posio

Neste tipo de isomeria, a diferena encontra-se na posio do grupo funcional,
insaturao ou substituinte (radical).

Exemplos:
1 Isomeria de diferentes posies de grupos funcionais
Dada a frmula molecular C3H8O podemos obter os seguintes compostos

propan-1-ol

propan-2-ol

2 Isomeria de diferentes posies de insaturaes

Dada a frmula molecular C4H8 podemos obter os seguintes compostos

56

but-1-eno

but-2-eno

3 Isomeria de diferentes posies de subsituinte

Este caso s ocorre em formas acclicas com no mnimo 6atomos de carbono ou em
compostos cclicos com no mnimo 5 tomos de carbono.
Dada a frmula molecular C5H10 podemos obter os seguintes compostos

1,1-dimetilciclopropano

1,2-dimetilciclopropano

Compensao ou metameria
Neste tipo de isomeria, a diferena encontra-se na posio do heterotomo.
H quatro casos principais de metameria: entre steres, entre teres, entre aminas e
entre amidas.

Exemplos:
1 Metameria entre teres
Dada a frmula molecular C4H10O podemos obter os seguintes compostos

metoxipropano

etoxietano

2 Metameria entre amidas

Dada a frmula molecular C2H5ON podemos obter os seguintes compostos

57

etanamida

N-metilmetanamida

Dinmica ou tautomeria
Este tipo de isomeria ocorre quando dois compostos, de mesma frmula qumica e
grupos funcionais diferentes coexistem em equilbrio dinmico.
No geral, ela exemplifica a baixa estabilidade de enis, os transformando em aldedos ou
cetonas.

Exemplos:
1 Tautomeriaaldo-enlica (enol aldedo)
Dada a frmula molecular C2H4O podemos obter os seguintes compostos

etenol

etenal

1 Tautomeriaceto-enlica (enol aldedo)

Dada a frmula molecular C3H6O podemos obter os seguintes compostos

Prop-1-en-2-ol

propanona

Exerccios
1- Descreva a isomeria plana de funo. Porque possui esse nome? D exemplos.
2- Diferencie as isomerias plana de funo e de cadeia.
3- A isomeria plana de posio explica a importncia de identificarmos a localizao
(atravs de numerao) os radicais, grupos funcionais e insaturaes. Comete a
respeito dessa afirmativa.

58

Radioatividade emisso de partculas e radiaes

Denomina-se radioatividade a atividade que certos tomos possuem de emitir radiaes

eletromagnticas e partculas de seus ncleos instveis com o propsito de adquirir
estabilidade, transformando-se em outro elemento qumico.
Admite-se que a estabilidade do ncleo de um tomo esteja ligada relao entre o
nmero de nutrons (n) e o nmero de prtons (p).

Os elementos que apresentam nessa relao resultado igual a 1 so tomos bastante

estveis, portanto, no tendem sofrer radiao.
O aumento nesta razo de nmero de nutrons sobre o nmero de prtons necessrio
para que no haja uma autodestruio do ncleo, entretanto, acima de 83 prtons, nenhuma
quantidade de nutrons capaz de tornar esse tomo estvel.
A intensidade de radioatividade emanada por determinado istopo essencialmente
uma propriedade do ncleo do tomo e, portanto, independente de qualquer fator qumico ou
fsico a que o istopo esteja submetido, como, por exemplo:
- o tipo de substancia em que o istopo est presente (metal, mineral, xido, base, sal
etc.);
- o meio em que o istopo esteja dissolvido (cido, bsico, aquoso, etc.);
- a fase de agregao em que ele se encontra (gasosa, liquida, slida);
- o estado de diviso (em fatias, em p, em barra);
- as condies ambientais (dentro de um freezer ou de uma fornalha).
Reaes Nucleares naturais
Em 1899, o fsico francs Antoine Henri Becquerel (1852 1908), trabalhando com o
elemento rdio, recm-descoberto pelo casal Curie, verificou que as radiaes por esse
elemento podiam ser desviadas por um campo magntico ou por um campo eltrico intenso.
Em 1900, independente e quase simultaneamente, o fsico neozelands Ernest
Rutherford (1871 1937) e o qumico francs Pierre Curie (1859 1906) identificaram dois
tipos distintos de radiaes emitidas por elementos radioativos. Essas radiaes foram
denominadas de alfa () e de beta().
Ainda em 1900, o fsico francs Paul UlrichVillard (1860 1934) identificou uma espcie
de radiao eletromagntica, que tambm era emitida por esses elementos, a qual denominou
radiao gama ().
Alfa 42

Emisses
Caractersticas

So

partculas pesadas,

Beta

0
1

Gama 00

So particular leves,

So

com carga eltrica positiva,

com

eltrica

eletromagnticas

constituda de 2 prtons e

negativa

massa

semelhantes

carga
e

radiaes

aos

59
de 2 neutrons (como um

desprezvel

ncleo de tomo de hlio).

(semelhante

raios
a

eltrons).

X.

No

possuem
eltrica

carga
e

no

possuem massa.
Dano

ao

ser

humano

Pequeno. Quando incidem

Mdio.

sobre o corpo humano, so

incidem

detidas pela camada de

corpo

clulas mortas da pele.

podem penetrar at 2

corpo

Causam

cm e causar danos

causando

srios.

irreparveis.

no

mximo

queimaduras.

Quando
sobre

humano,

Alto.

Podem

atravessar
completamente

humano,
danos

Leis da radioatividade
Essa emisso de particular do ncleo de um tomo instvel ocorre de acordo com
algumas leis bsicas:
Primeira Lei de Soddy
4
2,

Quando um tomo emite uma partcula

seu nmero atmico (Z) diminui duas

unidades e seu nmero de massa (A) diminui quatro unidades.

Exemplo:
238
92U

4
2

234
90

Segunda Lei de Soddy

Quando um tomo emite uma partcula

0
1,

seu nmero atmico (Z) aumenta de 1

unidade e seu nmero de massa (A) permanece constante.

Exemplo:
137
55Cs

0
1

137
56

Exerccios
1- Calcule o nmero atmico (Z) e o nmero de massa (A) dos tomos abaixo aps
emitirem 1particula alfa:
a) Pu (Plutonio) Z=94 e A=239
b) U (Urnio) Z=92 e A=238
c) Th (Trio) Z= 90 e A=232

2- Calcule o nmero atmico (Z) e o nmero de massa (A) dos tomos abaixo aps
emitirem 1particula beta:
a) Pu (Plutonio) Z=94 e A=239

60
b) U (Urnio) Z=92 e A=238
c) Th (Trio) Z= 90 e A=232

3- Porque a partcula gama no apresenta alterao no nmero de massa e nmero

atmico?

Referncias
Universo da Qumica Bianchi, Albrecht, Daltamir Ed. FTD, 2008.
Qumica na abordagem do cotidiano Tito e Canto Ed. Moderna, 2002.
Apostila Sistema de Ensino Anglo
Apostila Sistema de Ensino Positivo
InterAtividade Qumica Reis, Martha Ed. FTD, 2003 (Coleo Delta)

61

BANCO DE
QUESTES
Exerccios Classificao de Cadeias Carbnicas e a Tetravalncia do Carbono:
1) Complete com hidrognios as ligaes que esto faltando nos tomos dos
compostos abaixo:
O
C C C C C
C

a)
Cl

C
C

C C C C C C C

b)

c)

C
N

C C O C
C C

2) Classifique as cadeias carbnicas a seguir como abertas ou fechadas, normais

ou ramificadas, saturadas ou insaturadas, homogneas ou heterogneas e
aromticas ou no-aromticas.
a
J e
J i)
O
C C C C C

J )

C C C C C

C C C C C

62

b
)

J
f)

C C C C C N

j)
C C O C C

C C O C C
C

c)

g
C
C

d
)

C
C

C O

C
C

C C C

C O C C

C C

C C

l)
C

m
C
C

C
C

C
C

C C
C

C
C C

63

3) Quanto classificao das cadeias carbnicas, pode-se afirmar que: (julgue os

itens como verdadeiros ou falsos, apresentando uma cadeia que justifique sua
resposta.)
a) uma cadeia saturada contm ligaes duplas entre carbono e carbono
b) uma cadeia heterognea apresenta um tomo diferente do tomo de
carbono ligado pelo menos a dois carbonos
c) uma cadeia normal apresenta cadeia com ramificaes
d) uma cadeia aromtica pode possuir mais de um grupo aromtico
e) uma cadeia aromtica no pode ser classificada como saturada
f) uma cadeia aberta no pode ser classificada com aromtica
g) uma cadeia ramificada no pode ser classificada como insaturada
h) uma cadeia que apresenta uma ligao tripla entre carbonos dita
insaturada
i) uma cadeia que apresente uma ligao dupla entre o carbono e o oxignio
dita insaturada.
j) uma cadeia fechada pode ser ramificada e insaturada ao mesmo tempo.
4) Uma das variedades de nilon pode ser obtida a partir da matria-prima
denominada caprolactana, que apresenta a seguinte frmula estrutural:

A respeito dessa substncia, pede-se:

a) sua frmula molecular;
b) a classificao da sua cadeia.

5) (UNA-MG) A cadeia a seguir pode ser classificada como:

a) aberta, heterognea, saturada e normal.

insaturada e normal.
b) acclica,homognea,insaturada e ramificada.
ramificada e insaturada.
c) cclica, aromtica.

d) acclica, homognea,
e) aliftica, heterognea,

64

6) A frmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbnica :

a) C9H8. b) C9H12. c) C9H7. d) C6H11. e) C9H10.

7) Classifique as cadeias carbnicas dos compostos indicados a seguir e
determine suas frmulas moleculares.

gs de
cozinha
8) Dadas as frmulas estruturais do exerccio anterior (7), indique a frmula
molecular de cada composto orgnico.
9) (UFPA) O linalol, substncia isolada do leo de alfazema, apresenta a seguinte
frmula estrutural:

Essa cadeia carbnica classificada como:

a) acclica, normal, insaturada e homognea. d) acclica, ramificada, insaturada
e homognea.
b) alicclica, ramificada, insaturada e homognea.
e)
alicclica,
normal,
saturada e heterognea.
c) acclica, ramificada, saturada e heterognea.
10) (UNEB-BA) O eugenol, um composto orgnico extrado do cravo-da-ndia,
pode ser representado pela frmula estrutural:

65

Com base nessa informao, pode-se concluir que a frmula molecular do

eugenol :
a) C10H11O. b) C10H11O3. c) C10H11O2. d) C10H12O. e) C10H12O2.
11) (PUC-RS) O cido etilenodiaminotetractico, conhecido como EDTA,
utilizado como antioxidante em margarinas, de frmula

apresenta cadeia carbnica:

a) acclica, insaturada e homognea.
b) acclica, saturada e homognea.
heterognea.
c) cclica, insaturada e homognea.

d) acclica, saturada e heterognea.

e) cclica, saturada e

12) A naftalina um produto de uso domstico, utilizado para matar traas e

baratas. Na sua composio, encontramos o naftaleno, que apresenta a
seguinte cadeia:

A respeito do naftaleno, responda:

a) qual a sua frmula molecular?
b) qual a classificao de sua cadeia?
13) (UFV-MG) Considerando os compostos a seguir:
I CH3(CH2)2CH3.

II C(CH3)CH2CH3.
CH3CH2CH(CH3)2.
IV CH3CH2CH(OH)CH3.
CH3CHBrCHBrCH3.

a) Quais deles apresentam cadeias carbnicas ramificadas?

b) Quais deles apresentam cadeias carbnicas insaturadas?
c) Quais deles apresentam cadeias carbnicas heterogneas?

III
V

66

14) (Lavras) O composto:

CH3
CH3

C CH2

N CH CH2

CH3

Apresenta uma cadeia que pode ser classificada como:

a) alicclica, normal, heterognea e saturada.
d) alicclica,
ramificada, homognea e saturada.
b) aliftica, ramificada, homognea e insaturada. e) aliftica, ramificada,
heterognea e insaturada.
c) aliftica, normal, homognea e saturada.
15) (PUCCAMP-SP) Preocupaes com a melhora da qualidade de vida levaram a
propor a substituio do uso do PVC pelo tereftalato de polietileno, ou PET,
menos poluente na combusto. Esse polmero est relacionado com os
compostos:

O
I

O
C

cido tereftlico:

HO

OH

II etileno:
CH2=CH2
correto afirmar que I e II tm, respectivamente, cadeia carbnica:
a) alicclica e acclica
b) saturada e insaturada c) heterocclica e
aberta
d) aromtica e insaturada e) acclica e homognea.
16) (MACK-SP) Uma substncia de frmula molecular C4H8O, que tem cadeia
carbnica aliftica, tem frmula estrutural:
a)
d) CH CH CH OH
3

OH
b)

CH3

e)

O
CH3

CH C
CH3

c)

CH3
O

CH3

CH2

CH2 C
OH

CH CH CH3

17) s vezes a frmula estrutural de um composto orgnico pode se tornar

muito longa e complexa se representarmos todas as ligaes entre os tomos.
Por essa razo utilizamos algumas regras de simplificao de frmulas

67

estruturais. Indique a frmula estrutural completa e a frmula molecular dos

compostos cclicos esquematizados a seguir.
a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)
18) Sabendo que os quatro elementos carbono (C), hidrognio (H), oxignio (O)
e nitrognio (N) fazem, respectivamente, 4, 1, 2 e 3 ligaes covalentes comuns,
fornea a frmula estrutural dos seguintes compostos:
a) C3H8.
b) C4H10, cuja cadeia ramificada.
c) C4H8O2, cuja cadeia normal e homognea.
d) C4H11N, em que todos os tomos de carbono esto ligados a no mximo um
outro tomo de carbono.
e) C5H8O, cuja cadeia carbnica heterognea
f) C2H5ON, cuja cadeia carbnica homognea.
Exerccios Hidrocarbonetos Classificao e Nomenclatura de alcanos e
alcenos.

01) Escreva as frmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcanos:

a) propano;
c) 2-metil-heptano;
b) pentano;
d) 4 etil- 2,2,3 - trimetildecano.
02) D os nomes dos alcanos representados por suas frmulas estruturais:

03) O gs de cozinha (GLP) uma mistura de propano e butano. Indique a opo

que representa as frmulas moleculares dos dois compostos orgnicos,
respectivamente.
a) C3H6 e C4H6.
b) C3H6 e C4H8.
c) C3H8 e C4H10.

d) C3H8 e C4H8.
e) C3H8 e C4H12.

04) Escreva as frmulas estruturais e moleculares dos seguintes alquenos:

a) propeno; b) 1-penteno; c)hex-2-eno; d) hex-3-eno.

68

05) D o nome dos alquenos representados por suas frmulas estruturais:

06) Determine o nmero de tomos de hidrognio existentes, por molcula, nos

alcenos e alcanos que apresentam:
a) 5 tomos de carbono;
b) 10 tomos de carbono;
c) 20 tomos de carbono.

11) D a frmula estrutural dos seguintes hidrocarbonetos

a) 3-etil-2, 2-dimetil-hexano;
b) 3-etil-3-propil-heptano;
c) 3, 4-dietil-2-metilexano;
d) 4-terc-butil-4-etil-2, 2, 3-trimetiloctano.
e) 2, 3-dimetil-1-penteno;
f) 3-etil-2-metil-2-hexeno;
12) Considere os hidrocarbonetos cuja frmula molecular C7H16 e que
apresentam as estruturas abaixo. D o nome de cada hidrocarboneto
classificando cada cadeia represntada.

69

13) D o nome oficial dos hidrocarbonetos a seguir e classifique as cadeias:

14) O nome (IUPAC) para o composto :

a) 5, 5-dimetil-2-hexino.
b) 5-etil-2-hexeno.
c) 2, 2, 5-trimetil-4-penteno.
d) 2-metil-2-hepteno.
e) 5, 5-dimetil-2-hexeno.

15) Ao composto foi dado erroneamente o nome de 4-propil-2-penteno. O

nome correto :

70

a) 4-propil-2-pentino.
b) 2-propil-4-penteno.
c) 4-metil-1-hepteno.
d) 2-propil-4-pentino.
e) 4-metil-2-heptano.

18) O odor tpico do alho devido a um composto de enxofre chamado alicina,

que produzido pela ao de uma enzima do alho sobre a substncia
denominada aliina.

Sobre a alicina, correto afirmar que:

a) tem cadeia homognea, aliftica e saturada.
b) tem frmula molecular C6H11O3NS.
c) tem o radical propila ligado ao enxofre.
d) tem, na sua estrutura, carbonos tercirios e quaternrios.
e) tem o oxignio e o nitrognio como heterotomos.
19) A octanagem uma medida do grau da capacidade de a gasolina queimar
nos motores, sem explodir. O grau de octanagem 100 atribudo ao composto
representado pela frmula estrutural

Com base nessa estrutura, o nome oficial do composto :

a) 2, 3, 4, 5-tetrametil-butano.
b) 1, 2, 3-trimetil-pentano.
c) 2, 3, 5-trimetil-pentano.
d) 2, 2, 4, 4-tetrametil-butano.
e) 2, 2, 4-trimetil-pentano.
20) A nomenclatura oficial para a frmula a seguir :

71

a) 2-etil, 3-etil, butano.

b) 2-etil, 3-metil, hexano.
c) 3-metil, 3-etil, hexano.
d) 3-metil, 2-etil, 1-penteno.
e) 3-metil, 2-etil, pentano.
21) Dado o composto orgnico a seguir formulado:

Seu nome correto :

a) 5-etil-3, 3, 4-trimetil-5-hepteno.
b) 3, 5-dietil-4, 5-dimetil-2-hexeno.
c) 2, 4-dietil-2, 3-dimetil-4-hexeno.
d) 3-etil-4, 5, 5-propil-2-hepteno.
e) 3-etil-4, 5, 5-trimetil-2-hepteno.

23) Considere a frmula estrutural da vitamina B6:

Identifique sua frmula molecular. amina B6.

24) Considere a seguinte estrutura orgnica:

72

a) Classifique os carbonos numerados em primrio, secundrio, tercirio ou

quaternrio.
b) Escreva a frmula molecular do composto.
c) Determine a hibridizao de cada carbono no composato;

25) O petrleo composto, principalmente, por hidrocarbonetos, que so

substncias orgnicas compostas, apenas por:
a) sulfato de sdio.
b) conservantes.
c) carbono e hidrognio.
d) microorganismos.
e) ouro e cobre.
26) Assinale a alternativa que traz o hidrocarboneto de massa molecular 84.
Dados: C = 12; H = 1; Cl = 35,5; Na = 23; O = 16
a) C4H4O2.
b) CH2Cl2.
c) C6H12.
d) NaHCO3.
e) C6H14.
As questes 27 e 28 relacionam-se com o alcano de menor peso molecular que
apresenta, em sua estrutura, um tomo de carbono tercirio ligado a um
tomo de carbono secundrio.
27) A frmula molecular do alcano :
a) C4H10
b) C5H10
c) C6H12
d) C5H12
e) C6H14

73

28) Quantos tomos de carbonos primrios tem o hidrocarboneto?

a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
29) (Mack-SP) O hidrocarboneto que apresenta a menor cadeia carbnica
aberta, saturada e ramificada tem frmula molecular:
a) CH4.
b) C4H8.
c) C5H8.
d) C4H10.
e) C2H4.
30) O octano um dos principais componentes da gasolina, que uma mistura
de hidrocarbonetos. A frmula molecular do octano :
a) C8H18.
b) C8H16.
c) C8H14.
d) C12H24.
e) C18H38.
31) Os gases que surgem aps a perfurao de um poo de petrleo e que
antecedem a sada do petrleo so: metano, etano, propano e butano, sendo
estes dois ltimos os principais componentes do gs de cozinha (GLP: gs
liquefeito do petrleo). A frmula molecular desses quatro gases ,
respectivamente:
a) CH4, C2H6, C3H8, C4H10.
b) CH2, C2H6, CH4, C4H8.
c) CH4, C2H4, C3H8, C4H8.
d) C2H2, C2H4, CH4, C4H10.
e) CH3, C2H6, C3H8, C4H8.
32) A utilizao do gs natural como combustvel uma das alternativas para as
solues que tm sido propostas para a diminuio da poluio. Esse mesmo
gs pode ser obtido por fermentao anaerbica de material orgnico
encontrado no lixo. O gs em questo, hidrocarboneto de menor massa
molecular, :

74

a) metano.
b) propano.
c) etileno.
d) benzeno.
e) acetileno.
33) Assinale a alternativa correta, com relao frmula qumica do butano:
a) C4H4.
b) C4H10.
c) C2H6.
d) C3H9.
e) C4H9.
34) (CEESU 2003) O gs usado na cozinha, o GLP, gs liquefeito do petrleo,
utilizado como combustvel em nossos foges, inflamvel sob:
a) baixa presso.
b) alta presso.
c) efeito de neutralizao.
d) halogenao.
e) baixa temperatura.
35) Os biodigestores possibilitam o reaproveitamento de detritos para gerar gs
e adubos. Geralmente so alimentados com restos de alimentos e fezes de
animais, acrescidos de gua. Dentro do aparelho, esses detritos entram em
decomposio pela ao de bactrias anaerbicas. Durante o processo, todo
material orgnico acaba convertido em gs metano, que utilizado como
combustvel em foges de cozinha ou geradores de energia eltrica. O resduo
slido que sobra no biodigestor tambm pode ser aproveitado com fertilizante.
a) O gs metano um hidrocarboneto insaturado.
b) O carbono no metano hbrido sp2.
c) O ngulo entre as valncias do carbono no metano de 120.
d) No metano o carbono trivalente.
e) Todas as ligaes existentes no metano so do tipo sigma.
35) A respeito do composto orgnico chamado metano, podemos afirmar que:
0 0 um hidrocarboneto.
1 1 o chamado gs dos pntanos.
2 2 um componente fundamental do gs natural.
3 3 o biogs, produzido por fermentao, nos biodigestores.

75

4 4 Possui 4 ligaes pi.

36) Um dos hidrocarbonetos de frmula C5H12 pode ter cadeia carbnica:
a) cclica saturada
b) acclica heterognea
c) cclica ramificada
d) aberta insaturada
e) aberta ramificada
37) Em relao molcula do propeno so feitas as afirmaes:
( I ) Entre os tomos de carbono 1 e 2 existe uma ligao sigma.
( II ) Entre os tomos de carbono 1 e 2 existe uma ligao pi.
( III) Entre os tomos de carbono 1 e 2 existem duas ligaes sigma.
( IV ) Entre os tomos de carbono 1 e 2 existem duas ligaes pi.
( V ) Todas as ligaes entre os tomos de carbono e hidrognio so ligaes
sigma.
Dentre as afirmaes feitas esto corretas apenas:
a) I e II.
b) I e III.
c) I, II e IV.
d) I, III e V.
e) I, II e V.
38) Dos hidrocarbonetos que se seguem, so alquenos:
a) CH4 e C5H10.
b) C2H4 e C2H6.
c) C2H4 e C3H6.
d) C5H10 e C5H12.
e) C6H6 e C3H8.
39) Qual a frmula molecular pode representar um alceno?
a) C6H14.
b) C6H12.
c) C6H10.
d) C6H8.
e) C6H6.
40) (UFU-MG) A substncia de frmula C8H16 representa um:

76

a) alcano de cadeia aberta.

b) alceno de cadeia aberta.
c) alcino de cadeia aberta.
d) composto aromtico.
e) alcino de cadeia fechada.
EXERCCIOS FUNES ORGNICAS E SUAS
NOMENCLATURAS

183

EXERCCIO 1 - D a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes lcoois:

a) CH3OH _____________________

b) CH3 CH2 OH ________________

c) CH3 CH2CH2 OH
_________________________________

d) CH3 CH OH ________________

________________
CH3
________________

e) H3C CH2 CHOH CH3

_________________________________
f)
OH ___________________
g)
HO

OH

_________________________________
OH

h) CH3 CH CH2 CH = CH CH3

_________________________________

i)

CH2OH

_________________________________

184

EXERCCIO 2 - D as nomenclaturas usuais dos seguintes lcoois:

a) CH3OH
_________________________________________________________________
_
b) CH3 CH2 OH
_________________________________________________________________
_
c) CH3 CH2 CH2 OH
_________________________________________________________________
_
d) CH3 CH OH _________________

_________________
CH3
_________________
e)
CH2OH
_________________________________________________________________
__________________________________

Funo: ENOL (R OH):

Os compostos desta funo apresentam a hidroxila ligada a carbono
insaturado(ligao dupla).
Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila.
Frmula Geral: CnH2nO ou
CnH 2n-1OH
Nomenclatura oficial (IUPAC):
hidrocarboneto + terminao OL
Obs: ordem de prioridade para numerao da cadeia carbnica: grupo
funcional insaturao radical.
OH

185

Exemplo: H3C C = CH CH3

2 Butenol 2

EXERCCIO 3: D a nomenclatura dos seguintes enis:

OH

a) H2C = C H ___________________
OH

b) CH3 C = CH2 __________________

OH

c)

_________________________________

OH

d) HC = CH CH2 CH3
_________________________________

Funo: ALDEDO (R CHO)

Os compostos desta funo apresentam a carbonila (C=O) na extremidade da
cadeia.
O grupo funcional CHO chamado aldoxila ou carbonila aldedica.
Frmula Geral: CnH2n O
Nomenclatura oficial:
hidrocarboneto + terminao AL
Obs: Ordem de prioridade para numerao da cadeia carbnica : grupo
funcional insaturao radical.
Nomenclaturas Especiais:
a) aldedo frmico ou formol ou formaldedo (CH2O)

186

b) aldedo actico ou acetaldedo (C2H4O)

c) aldedo propinico ou propionaldedo (C3H6O)
d) aldedo butrico (C4H8O)
e) aldedo valrico (C5H10O)
f) aldedo benzico ou benzaldedo (C6H5CHO)
Exemplo: H3CCH2CH2CH2CH2CHO

hexanal.

EXERCCIO 4: D a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes aldedos:

a) H3CCH2CH2CH2CHO
_________________________________
O

b) H C CH2 CH2 CH3

________________________________
O
O

c) H C CH2 C H
________________________________
O

d) CH2 = CH CH2 CH2 C H

________________________________

e)
CHO
________________________________

Funo: CETONA (R CO R):

187

Os compostos apresentam a carbonila no interior da cadeia.

O grupo funcional chamado carbonila cetnica.
Frmula Geral: CnH2nO
Nomenclatura oficial:
hidrocarboneto + ONA
Nomenclatura usual:
nomes dos radicais + cetona
Obs: Ordem de prioridade para numerao da cadeia carbnica : grupo
funcional insaturao radical.
Exemplo: H3CCH2CH2COCH3
2 pentanona ou pentan-2- ona.

EXERCCIO 5: D a nomenclatura oficial (IUPAC) das seguintes cetonas:

a) CH3 CO CH3 ________________
b) CH3 CH2 CO CH3
_________________________________
O

c) CH3 C CH2 CH2 CH2 - CH3

_________________________________
O O

d) CH3 C C CH2 CH3
_________________________________
e) CH3 CH = CH CH2 CO CH3

f)

188

O
_________________________________

EXERCCIO 6 - D a nomenclatura usual das seguintes cetonas:

a) CH3 CO CH3
________________________________
b) CH3 CH2 CO CH3
_________________________________

Funo: CIDO CARBOXLICO

(R COOH)
Caracteriza-se pela presena do grupo funcional carboxila (COOH).
Frmula Geral: CnH2nO2
Nomenclatura oficial:
cido + hidrocarboneto + ICO
Obs: Ordem de prioridade para numerao da cadeia carbnica: grupo
funcional insaturao radical.
Exemplo: CH3 CH2 COOH cido propanico
Nomenclaturas Especiais:
cidos Monocarboxlicos:
cido frmico (CH2O2)
cido actico (C2H4O2)
cido proprinico (C3H6O2 )
cido butrico (C4H8O2 )
cido valrico (C5H10 O2 )

189

cido benzico (C6H5 COOH )

cidos Dicarboxlicos:
cido Oxlico ( C2H2O4 )
cido Malnico ( C3H4O4 )
cido Succnico ( C4H6O4 )
cido Glutrico ( C5H8O4 )
NOTA: As funes: aldedo, amida, ster, haleto de cido , anidrido , sal
de cido carboxlico so consideradas como derivadas dos cidos
carboxlicos.
Importante: Podemos substituir a indicao dos radicais nos carbonos 2,
3 e 4 por , e .

C C C COOH

R3 R2 R1
Exemplo1: CH3 CH COOH

NH2
cido 2 amino propanico ou cido - aminopropanico.

EXERCCIO 7: D a
carboxlicos:

nomenclatura

a) CH3 CH2 CH2 CH2 C OH

_________________________________
b) H C C CH2 COOH
_________________________________
c) HOOCCH2CH2CH2CH2 CH3
_________________________________

oficial (IUPAC) dos seguintes cidos

190

d) HOOC CH2 CH2 CH2 COOH

_________________________________
e) HOOC CH = CH COOH
_________________________________
f)
COOH
_________________________________

Funo: TER (R O R):

Os teres apresentam o tomo de oxignio como heterotomo.
Frmula Geral: CnH2n + 2 O
Nomenclatura oficial:
Prefixo (cadeia menor) + Oxi + hidrocarboneto (cadeia maior)
Nomenclatura usual:
ter + nomes dos radicais (menor/ maior) + ico
Exemplo:
H3C CH2 O CH2 CH2 CH3 Etxi propano ou ter- etil-proplico.

EXERCCIO 8: D as nomenclaturas (IUPAC e usual) dos teres abaixo:

a) H3C O CH2 CH3
_________________________________
_________________________________
b) H3C O CH3
_________________________________

191

_________________________________
c) H3C CH2 O CH2 CH3
_________________________________
_________________________________
d) C6H5 O CH3
_________________________________
_________________________________
Funo: STER (R COO R):
caracterizada pelo grupo funcional carboxilato ( COO ).
Frmula Geral: CnH2n O2
Nomenclatura oficial:
hidrocarboneto + ATO + nome do radical (ila)
Nomenclatura usual:
ver usual de cido carboxlico nome do cido ICO + ATO + radical
Exemplo:

H3C CH2 C O CH2 CH3 Propanoato de etila ou Propionato de etila

EXERCCIO 9: D a nomenclatura IUPAC para os steres abaixo:

a) H COO CH2 CH2 CH3
_________________________________
b) CH3 COO CH3
_________________________________

192

c) CH3 CH2 COO C6H5

_________________________________

d) C6H5 COO CH2 CH3

_________________________________

e) CH3 CH2 CH2 COO CH CH3

CH3
_________________________________

EXERCCIO 10: D a nomenclatura usual para os steres abaixo:

a) H COO CH2 CH2 CH3
_________________________________
b) CH3 COO CH3
_________________________________
c) C6H5 COO CH2 CH3
_________________________________

Funo: FENOL (Ar OH):

Presena de hidroxila ligada diretamente a um carbono que faz parte do anel
aromtico.
Nomenclatura IUPAC:
Hidroxi + radical + nome do aromtico
Nomenclatura Usual:

193

Radical + Fenol
Exemplo:
OH

CH2CH2CH3
1,2- hidroxi-propil-benzeno (IUPAC) ou orto-hidroxi -propil benzeno
(IUPAC) ou orto propil fenol.

EXERCCIO 11: D as nomenclaturas, Iupac e Usual, para os fenis abaixo:

a)

OH

_________________________________
_________________________________

b)

OH

CH3

_________________________________
_________________________________
c)

HO CH2 CH3

CH2 CH2CH3

_________________________________
_________________________________

194

d)

HO

_________________________________
_________________________________
e)

HO CH3

_________________________________
_________________________________

Funo: HALETO ORGNICO

(R - X)
Os compostos so denominados derivados halogenados. A funo pode ser
identificada conforme o radical (R), como haletos de alquila e arila. Se R for um
radical alquila (alcano), o chamamos de haleto de alquila, por exemplo o cloro
metano ou cloreto de metila,CH3 Cl e, sendo R um radical arila (aromtico), o
chamamos de haleto de arila, como por exemplo o cloro benzeno ou cloreto
de fenila, C6H5 Cl.
So compostos resultantes da substituio de um ou mais hidrognios dos
hidrocarbonetos por um ou mais halognios (X).
Frmula Geral: CnH2n +1 X
Nomenclatura IUPAC:
nome do halognio + nome do hidrocarboneto

195

Nomenclatura Usual:
haleto + nome do radical (ila)
Exemplo:
CH3 CH2 CH2 Cl
1 cloro propano ou cloreto de propila

EXERCCIO 12: D as nomenclaturas oficial e usual dos compostos para abaixo:

a) CH3 F
_________________________________
_________________________________
b) CH3 CH2 Cl
_________________________________
_________________________________
c) CH3 CH2 CH2 Br
_________________________________
_________________________________
d) CH3 CH (I) CH2 CH3
_________________________________

Funo: AMINAS (R NH2):

So resultantes da substituio dos hidrognios do NH 3 por radicais
orgnicos.
Classificao:
Amina Primria R NH2

196

Ex: CH3 NH2 metilamina

Amina Secundria R NH R
Ex: CH3 NH CH2 CH3 etil metilamina
Amina Terciria R N R
R
Ex: (CH3)2 N CH2 CH3
etil - dimetilamina

Frmula Geral: CnH2n +3 N

Nomenclatura oficial:
nomes dos radicais ligados ao N(ordem alfabtica) + amina.
Nomenclatura usual:
amino + nome do hidrocarboneto
Exemplo : CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 Butilamina ou 1 amino butano.

EXERCCIO 13: D a nomenclatura IUPAC para as aminas abaixo:

a) CH3 CH2 NH2
_________________________________
b) CH3 CH2 CH2 NH2
_________________________________
c) C6H5 NH2
_________________________________
d) CH3 NH CH2 CH3

197

_________________________________
e) CH3 N CH2 CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

_________________________________

EXERCCIO 14: D a nomenclatura usual para as aminas abaixo:

a) CH3 CH2 NH2
_________________________________
b) CH3 CH2 CH2 NH2
_________________________________

Funo: AMIDAS (R CONH2):

So compostos resultantes da substituio de hidrognios do NH 3, por
radicais acila (R CO ).
Classificao:
Amida Primria R CONH2
Ex: CH3 CONH2 etanoamina
Amida Secundria R CONH R
Ex: CH3 CONH CH2 CH3 N etil etanoamina
Amina Terciria R CON R
R
Ex: CH3 CON (CH3)2 N dimetil etanoamida

Frmula Geral: CnH2n +1 ON

Nomenclatura oficial:

198

nome do hidrocarboneto + amida

Nomenclatura usual:
nome usual do cido carboxlico - ICO + amida
O

Exemplo: CH3 CH2 C NH2 Propanoamida ou Propionamida

EXERCCIO 15: D a nomenclatura IUPAC para as amidas abaixo:

a) H CONH2
_________________________________
b) CH3 CONH2
_________________________________
c) CH3 CH2 CH2 NH2
_________________________________
d) CH3 CH2 CH2 CO NH2
_________________________________

EXERCCIO 16: D a nomenclatura usual para as amidas abaixo:

a) CH3 CONH2
b) C6H5 CO NH2

EXERCCIOS ISOMERIA

A isomeria divide-se em plana e espacial.

Os ismeros planos so classificados em: funo, tautomeria, cadeia, posio
e metameria e os espaciais em geomtricos e ticos.

I) ISOMERIA PLANA ou ESTRUTURAL

ou CONSTITUCIONAL:
Ismeros planos so compostos que apresentam a mesma frmula
molecular, mas diferentes frmulas estruturais planas.
Tipos de isomeria plana:
1.1) Funes orgnicas diferentes:
a) ISOMERIA DE FUNO (grupos funcionais diferentes):
PRINCIPAIS CASOS:
lcool (CH3 CH2 OH) e
ter (CH3 O CH3)
cido (CH3 COOH) e
ster (H COO CH3)
Aldedo (CH3 CH2 CHO) e
Cetona (CH3 CO CH3)
lcool aromtico (C6H5 CH2
OH), ter aromtico (C6H5 O
CH3) e
Fenol (C6H5OHCH3)

b) TAUTOMERIA (caso particular da isomeria de funo):

Os ismeros ficam em equilbrio qumico dinmico.
Ex1: Equilbrio aldo enlico

199

CH2 = CH OH CH3 CHO

Ex2: Equilbrio ceto enlico

CH2 = C CH3 CH3 CO CH3

OH

1.2) Funes orgnicas iguais:

a) ISOMERIA DE CADEIA (mesma funo orgnica - cadeias diferentes):
Lembrar de classificao de cadeia: aberta x fechada, normal x ramificada,
homognea x heterognea, saturada x insaturada.
Exemplos:
Aberta x Fechada
H2C = CH CH2 CH3 e
Homognea e Heterognea
CH3 NH CH3 e CH3 CH2 NH2

Normal e Ramificada
CH3CH2CH2CH3 e CH3CH(CH3)
CH3

b) ISOMERIA DE POSIO (mesma funo orgnica mesma cadeia principal

diferentes posies de grupos funcionais ou insaturaes ou ramificaes):
Exemplos:
Grupo funcional
CH3CH2CH2OH e CH3CHOHCH3

200

Insaturao
CH2=CHCH2CH3 e CH3CH=CHCH3
Radical
CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 e
CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
c) ISOMERIA DE COMPENSAO OU METAMERIA (caso particular da isomeria
de posio):
Os compostos, de mesma funo, diferem na posio do heterotomo.
Ocorrem entre teres, steres, aminas e amidas.
Exemplos:
teres
CH3 CH2 O CH2 CH3 e
CH3 O CH2 CH2 CH3
Aminas
CH3 CH2 NH CH2 CH3 e
CH 3 NH CH2 CH2 CH3

EXERCCIO: Verifique o tipo de isomeria que ocorre entre os compostos abaixo:

a) orto dimetil benzeno e meta dimetil benzeno

b) butanol 2 e etxi etano

201

c) metil butil ter e etil propil ter

d) 2 metil buteno 1 e penteno 2

e) isopropenol e propanona

f) etanoato de etila e metanoato de propila

g) butanal e butanona

h) butil amina e s butil amina

202

i) cido butanico e propanoato de metila

j) ciclopentano e metil ciclobutano

EXERCCIOS de ISOMERIA PLANA

QUESTES OBJETIVAS
1) (UNI-RIO/1996) A - naftilamina, cuja frmula estrutural apresentada a
seguir, uma substncia cancergena que atua na bexiga humana. O contato
com esse tipo de substncia freqente em pessoas que lidam com certos
ramos da indstria qumica. Assinale a opo que apresenta o ismero plano de
posio dessa substncia.

2) (UFRS/1997) Com a frmula molecular C4H11N, so representados os

seguintes pares compostos:

203

os pares I, II e III so, respectivamente:

(a) ismeros de posio, metmeros e ismeros de cadeia.
(b) ismeros de posio, tautmeros e ismeros funcionais.
(c) ismeros de cadeia, metmeros e ismeros de posio.
(d) ismeros funcionais, ismeros de posio e ismeros de cadeia.
(e) ismeros de cadeia, ismeros de posio e metmeros.
3) (UERJ/1997) Na tentativa de conter o trfico de drogas, a Polcia Federal
passou a controlar a aquisio de solventes com elevado grau de pureza, como
o ter (etoxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as Universidades s
adquirem estes produtos com a devida autorizao daquele rgo. A alternativa
que apresenta, respectivamente, ismeros funcionais destas substncias :
(a) butanal e propanal
(b) 1-butanol e propanal
(c) butanal e 1-propanol
(d) 1-butanol e 1-propanol

4) (UNI-RIO/1998) Os especialistas sabem que quanto mais ramificado um

hidrocarboneto, mais resistente ele ser compresso sem sofrer ignio
espontnea. Quanto maior a resistncia, maior a " octanagem ". A indstria de
petrleo classifica as gasolinas comparando-as com a eficincia do n - heptano (I
) , que possui octanagem zero, e com a eficincia do 2, 2, 4 - trimetil - pentano
(II), que possui octanagem 100 .
Assinale a opo correta:
(a) I e II so ismeros de cadeia
(b) I e II so substncias polares
(c) O composto I possui ligaes e .
(d) O composto I insolvel no composto II
(e) O composto II solvel no composto I .
204

5) (UFV/1999) Sobre ismeros, CORRETO afirmar que:

(a) so compostos diferentes com a mesma frmula molecular.
(b) so representaes diferentes da mesma substncia.
(c) so compostos diferentes com as mesmas propriedades fsicas e qumicas.
(d) so compostos diferentes com os mesmos grupos funcionais.
(e) so compostos diferentes com o mesmo nmero de carbonos assimtricos.
6) (UERJ/1999) Isomeria o fenmeno que se caracteriza pelo fato de uma
mesma frmula molecular representar diferentes estruturas.
Considerando a isomeria estrutural plana para a frmula molecular C4H8,
podemos identificar os ismeros dos seguintes tipos:
(a) cadeia e posio
(b) cadeia e funo
(c) funo e compensao
(d) posio e compensao

7) (UNIRIO/1999) "Os nitritos so usados como conservantes qumicos em

alimentos enlatados e em presuntos, salsichas, salames, lingias e frios em
geral. Servem para manter a cor desses alimentos e proteger contra a
contaminao bacteriana. O problema que essas substncias, no organismo,
podem converter-se em perigosos agentes cancergenos, as nitrosaminas...".
(REVISTA VEJA, setembro de 1998)

Considerando-se as estruturas anteriores, da dibutilnitrosamina e da diisobutil nitrosamina, pode-se afirmar que representam ismeros:
(a) geomtricos.
(b) de funo.
(c) de cadeia.
(d) de posio.
(e) por metameria.
205

8) (PUCRJ/2000) A 2-pentanona ismera do(a):

(a) 2-metil-butanico.
(b) 2,2-dimetil-butanol.
(c) 3-metil-2-butanona.
(d) 2-metil-propanol.
(e) 2-metil-2-butanona.

9) (UERJ/2000) A gasolina uma mistura de hidrocarbonetos diversos que

apresenta, dentre outros, os seguintes componentes:

Os pares de componentes I - II e I - III apresentam isomeria plana,

respectivamente, do tipo:
(a) cadeia e cadeia
(b) cadeia e posio
(c) posio e cadeia
(d) posio e posio

10) (UNI-RIO/2000) A delicadeza de muitos sabores e fragrncia naturais

devida a misturas complexas. Assim, por exemplo, mais de 100 substncias
contribuem para o sabor dos morangos frescos. Os aromatizantes artificiais de
baixo preo, tais como os usados em balas, consistem, normalmente, em um s
composto ou so, no mximo, misturas muito simples. O odor e o sabor do
''ETANOATO DE ISOPENTILA" so semelhantes aos da banana, e os do
"PROPIONATO DE ISOBUTILA", aos do rum.
Essas duas substncias representam ismeros:
(a) geomtricos
(b) de compensao
(c) de posio
(d) de funo
206

(e) de cadeia

11) (UFRRJ/2001) As substncias A, B e C tm a mesma frmula molecular

(C3H8O). O componente A tem apenas um hidrognio ligado a um carbono
secundrio e ismero de posio de C. Tanto A quanto C so ismeros de
funo de B. As substncias A, B e C so, respectivamente:
(a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.
(b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.
(c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
(d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
(e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.

12) (PUCRJ/2002) Indique, entre as alternativas a seguir, a que apresenta um

hidrocarboneto ismero do 2,2,4-trimetilpentano.
(a) Octano
(b) Pentano
(c) Propano
(d) Butano
(e) Nonano

13) (UFRRJ/2003) O butanoato de etila um lquido incolor, empregado como

essncia artificial em algumas frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana,
sendo ismero do cido hexanico. O tipo de isomeria plana presente entre o
butanoato de etila e o cido hexanico de:
(a) cadeia.
(b) posio.
(c) funo.
(d) metameria.
(e) tautomeria.

14) (UERJ/2004) A frmula a seguir representa um composto responsvel pelo

fenmeno da viso nos seres humanos, pois o impulso nervoso que estimula a
formao da imagem no crebro ocorre quando h interconverso entre
ismeros deste composto.

207

Um ismero de funo deste composto pertence funo denominada:

(a) ster
(b) amida
(c) cetona
(d) cido carboxlico

15) (UNIRIO/2004) Que alternativa apresenta um ismero de funo do ocresol?

16) (UEL/2007) Em cada um dos itens (I a IV) so dadas 2 estruturas e uma

afirmativa sobre elas.

A alternativa que contm todas as afirmativas corretas :

208

(a) I e II
(b) I e III
(c) II e III
(d) II e IV
(e) III e IV

17) (PUCRJ/2007) Assinale a alternativa que indica um ismero funcional da

propanona.
(a) Propanal.
(b) Metxi-etano.
(c) cido propanico.
(d) 1-propanamina.
(e) Propano.

18) (PUCSP/2007) Considere os seguintes pares de substncias:

I. metilbutano e butano
II. 1-propanol e 2-propanol
III. butanal e 2-butanol
IV. cido propanico e etanoato de metila
V. etanol e cido etanico
So ismeros entre si somente os pares de substncias indicados nos itens:
(a) I, II e V.
(b) II e IV.
(c) III e V.
(d) II, III e IV.
(e) I e V.

19) (UERJ/2008) O programa brasileiro de produo de etanol j despertou o

interesse de vrias naes. O etanol, alm de ser uma tima alternativa de
combustvel, tambm utilizado em vrias aplicaes industriais, como, por
exemplo, a produo do etanoato de etila, um flavorizante de larga aplicao.
A frmula estrutural plana de uma substncia que possui a mesma frmula
molecular do ster citado no texto :

209

20) (UECE/2008) Para que os carros tenham melhor desempenho, adiciona-se

um antidetonante na gasolina e, atualmente, usa-se um composto, cuja frmula
estrutural :

Com essa mesma frmula molecular so representados os seguintes pares:

I. metxi-butano e etxi-propano.
II. 3-metil-butan-2-ol e etxi-isopropano.
Os pares I e II so, respectivamente:
(a) ismeros de cadeia e tautmeros.
(b) tautmeros e ismeros funcionais.
(c) ismeros de posio e ismeros de compensao (ou metmeros).
(d) ismeros de compensao (ou metmeros) e ismeros funcionais.

210

211