cido lctico

cido lctico
cido lctico

Nombre (IUPAC) sistemtico

cido 2-hidroxipropanoico
General
Frmula semidesarrollada H3C-CH(OH)-COOH
Frmula estructural

Frmula molecular

C3H6O3
Identificadores

Nmero CAS

[50-21-5]
L:[79-33-4]
D:[10326-41-7]
[1]
D/L:[598-82-3]

ChEBI

422

ChemSpider

96860

PubChem

107689

[2]
[3]
[4]

Propiedades fsicas
Densidad

1206 kg/m3; 1.206 g/cm3

Masa molar

90.08 g/mol

Punto de ebullicin

371K (98C)

Propiedades qumicas
Acidez

3.5 pKa
Compuestos relacionados

cidos relacionados

cido propanoico, cido pirvico

Valores en el SI y en condiciones estndar

(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El cido lctico, o su forma ionizada, el lactato (del lat. lac, lactis, leche), tambin conocido por su nomenclatura
oficial cido 2-hidroxi-propanoico o cido -hidroxi-propanoico, es un compuesto qumico que desempea

cido lctico
importantes roles en varios procesos bioqumicos, como la fermentacin lctica. Es un cido carboxlico, con un
grupo hidroxilo en el carbono adyacente al grupo carboxilo, lo que lo convierte en un cido -hidroxlico (AHA) de
frmula H3C-CH(OH)-COOH (C3H6O3). En solucin puede perder el hidrgeno unido al grupo carboxilo y
convertirse en el anin lactato.
El cido lctico es quiral, por lo que se pueden encontrar dos enantimeros (ismeros pticos). Uno es el dextrgiro
cido D-(-)-lctico o d-cido lctico (en este caso, el cido (R)-lctico]]; el otro es el levgiro cido L-(+)-lctico o
-cido lctico (en este caso, cido (S)-lctico), que es el que tiene importancia biolgica. La mezcla racmica
(cantidades idnticas de estos ismeros) se llama d,-cido lctico.

Importancia biolgica
El cido -lctico se produce a partir del cido pirvico a travs de la enzima lactato deshidrogenasa (LDH) en
procesos de fermentacin. El lactato se produce continuamente en el metabolismo y sobre todo durante el ejercicio,
pero no aumenta su concentracin hasta que el ndice de produccin no supera al de eliminacin. Este depende de
varios factores, como los transportadores monocarboxilatos, concentracin de LDH y capacidad oxidativa en los
tejidos. La concentracin de lactatos en la sangre usualmente es de 1 o 2 mmol/l en reposo, pero puede aumentar
hasta 20 mmol/l durante un esfuerzo intenso. Se debe considerar que, a PH fisiolgico en el cuerpo humano, es decir
7.35, se encuentra slo en su forma disociada, es decir, como lactato y no como cido.
El aumento de la concentracin de lactatos ocurre generalmente cuando la demanda de energa en tejidos
(principalmente musculares) sobrepasa la disponibilidad de oxgeno en sangre. Bajo estas condiciones la piruvato
deshidrogenasa no alcanza a convertir el piruvato a Acetil-CoA lo suficientemente rpido y el piruvato comienza a
acumularse. Esto generalmente inhibira la gluclisis y reducira la produccin de Adenosn trifosfato (el ATP sirve
para acumular energa), si no fuera porque la lactato deshidrogenasa reduce el piruvato a lactato:
piruvato + NAD + H+ --> lactato + NAD+
La funcin de la produccin de lactato es oxidar NADH + H para regenerar la nicotinamida adenina dinucletido
(NAD+) necesaria para la gluclisis, y por tanto para que contine la produccin de ATP.
El lactato producido sale de la clula muscular y circula por el torrente sanguneo hasta el hgado, dnde se vuelve a
transformar en glucosa por gluconeognesis. Al ciclo que comprende la gliclisis en la clula muscular y su reciclaje
por gluconeognesis en el hgado se le conoce como ciclo de Cori.
El hgado y el corazn tienen la facultad de oxidar el lactato de la sangre convirtindolo de nuevo a piruvato.
La fermentacin de cido lctico tambin la producen las bacterias Lactobacillus. Estas bacterias pueden encontrarse
en la boca, y pueden ser las responsables del progreso de la caries previamente iniciada por otras bacterias.

En medicina
En medicina es uno de los compuestos de la solucin lctica de Ringer, que es una solucin que se inyecta
intravenosamente a las personas cuando han sufrido una prdida de sangre a causa de un traumatismo, ciruga o
quemadura. La solucin est compuesta por 129 mmol/L de Na, 109 mmol/L de cloro y 28 mmol/L de lactato. Es
una solucin que se usa alternativamente a la salina fisiolgica (0.9%) para recuperar volumen. La diferencia de
iones fuertes hace que el hartman (solucin lctica de Ringer) sea utilizado por algunos como terapia en la
hipovolemia. No obstante, por tener menos tonicidad (osmolaridad) que la solucin salina, algunos prefieren esta. El
efecto sobre el equilibrio cido-base de la salina ser promover acidosis (por el cloro), mientras el efecto del hartman
ser ms alcalinizante por la diferencia de iones fuertes y por el lactato.

cido lctico

Ejercicio y lactato
Durante el ejercicio intenso, cuando hay demasiada demanda de energa, el lactato se produce ms rpidamente que
la capacidad de los tejidos para eliminarlo y la concentracin de lactato comienza a aumentar. Es un proceso
benfico, porque la regeneracin de NAD+ asegura que la produccin de energa contine y as tambin el
ejercicio.[5]
Al contrario de lo que mucha gente cree, el incremento de la cantidad de lactato no es causante directo de la acidosis
ni es responsable de las agujetas. Esto se debe en primer lugar a que el cido lctico no es capaz de liberar el catin
hidrgeno, y en segundo lugar a que el lactato (cido lctico) no se encuentra en estado cido sino en su forma base
como lactato. Anlisis de la ruta glucoltica indican que no hay suficientes cationes hidrgenos presentes como para
formar cido lctico o cualquier otro tipo de cido. Es destacable que a PH fisiolgico, y a nivel de la clula
muscular (miocito), y de acuerdo al PKa cido del cido lctico (pka:3.86), lo que se encuentra es la base, el lactato,
y no el cido lctico, debido a que estar totalmente disociado en estas condiciones.[6]
La acidosis que muchas veces se asocia a la produccin de lactato durante ejercicios extremos proviene de una
reaccin completamente distinta y separada[citarequerida]. Cuando se hidroliza (se "separa" en agua) el ATP se libera
un catin hidrgeno. Este catin es el principal responsable de la disminucin del pH. Durante ejercicios intensos el
metabolismo oxidativo (aerobiosis) no produce ATP tan rpido como lo demanda el msculo. Como resultado, la
gluclisis se transforma en el principal productor de energa y puede producir ATP a altas velocidades. Debido a la
gran cantidad de ATP producido e hidrolizado en tan poco tiempo, los sistemas buffer de los tejidos se ven agotados,
causando una cada del pH y produciendo acidosis. ste es uno de los factores, entre tantos, que contribuye al dolor
muscular agudo experimentado poco despus del ejercicio intenso[citarequerida].

Obtencin
Fermentacin lctica
A partir del azcar de la leche (lactosa) con Lactobacillus
A partir de almidn, azcar de uva (glucosa) o azcar de caa (sacarosa) utilizando el Lactobacillus delbrueckii
La obtencin de cido lctico con enzimas o microorganismos vivos pueden producir ismeros dextrgiros o
levgiros, dependiendo de la enzima involucrada en el proceso.

Sntesis en laboratorio
Puede obtenerse una mezcla racmica a partir de etanol, cianuro de sodio y cido sulfrico:

El proceso termina con un ataque nucleoflico del cianuro al grupo carbonilo del aldehdo formando el nitrilo del
cido lctico de forma racmica. El nitrilo es saponificado en presencia de agua y un exceso de cido sulfrico para
dar el cido libre.

cido lctico

Ocurrencia
Se encuentra en el jugo de la carne, en la leche cida, en los msculos y en algunos rganos de algunas plantas o
animales. Suele mencionarse como origen de las agujetas, el dolor muscular provocado por el ejercicio repentino sin
tener costumbre o previo calentamiento. (ver importancia biolgica).

Aplicaciones y usos
Cosmtica
Se utiliza como la alternativa ms amplia al uso de la glicerina como suavizante. Es usado principalmente como
qumico anti-edad para suavizar contornos; reducir el dao producido por la luz solar; para mejorar la textura y el
tono de la piel, y el aspecto en general.
Sin embargo deben tomarse serias precauciones al utilizar cosmticos con cido lctico, porque aumentan la
sensibilidad a los rayos ultravioleta del sol.

Alimentos
El cido lctico es utilizado en varios productos como regulador de acidez. Aunque puede obtenerse de la lactosa
(azcar de la leche), la mayor parte del cido lctico empleado comercialmente deriva del uso de bacterias como la
Bacillus acidilacti, Lactobacillus delbrueckii o Lactobacillus bulgaricus para fermentar fuentes de carbohidratos
como la maicena y las patatas. As, lo que comnmente se denomina "leche cida" en alimentos vegetarianos o
veganos tienen cido lctico como ingrediente.

Otras aplicaciones

Alimento para nios.

Purgante, en la forma de lactato de calcio o lactato de magnesio.
Aditivo en alimentos o fragancias, en la forma de lactato de etilo.
Removedor de sales de calcio.
Como mordiente.
Curtimiento de pieles.
Materia prima para sntesis orgnica.
Accin acaricida: Es utilizado en el control del varroasis, caro que ataca la abeja melfera Apis mellifera.
Materia prima para Biopolmeros.

Curiosidades
El cido lctico, uno de los dos primeros cidos conocidos, fue descubierto por el qumico sueco Carl Wilhelm
Scheele, con leche en polvo.
En la fibra muscular, en condiciones de ejercicio intenso, se produce lactato y no cido lctico, debido al pKa y al
pH celular.

Referencias
[1] [50-21-5 (http:/ / nlm. nih. gov/ cgi/ mesh/ 2006/ MB_cgi?rn=1& term=)
L:[79-33-4]
D:[10326-41-7]
D/L:[598-82-3] Nmero CAS]
[2] http:/ / www. ebi. ac. uk/ chebi/ searchId. do?chebiId=422
[3] http:/ / www. chemspider. com/ 96860
[4] http:/ / pubchem. ncbi. nlm. nih. gov/ summary/ summary. cgi?cid=107689

cido lctico
[5] http:/ / www. profesorenlinea. cl/ Ciencias/ acidolactico. htm
[6] http:/ / www. portalfitness. com/ Nota. aspx?i=650

Enlaces externos
cido lctico: bueno para los msculos (http://www.blogsalud.net/acido-lactico-bueno-para-los-musculos/)
cido lctico y deporte (http://www.todonatacion.com/ciencias-del-deporte/conceptos-fisiologia.
php?pasado=acido-lactico/)
Aprende a controlar el cido lctico (http://www.ciclismoafondo.es/caf/salud/contenido/entrenamiento/
controlar-el-acido-lactico/2c90a89c1bd2540d011bd4a46924003c.html?indice=2&visita=true/)
(http://www.eis.uva.es/~biopolimeros/alberto/index.htm)
(http://books.google.es/books?id=p3DCb9lTLx8C&pg=PA8&lpg=PA8&dq=anion+lactato&source=bl&
ots=YZ1MWXLbVP&sig=EfR0SmNNuYAXzJ9THk-1yvZgTc8&hl=es&ei=bt3PTOuIMM2TjAfUu-muBg&
sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=8&ved=0CDwQ6AEwBw#v=onepage&q&f=false)
Produccin de cido lctico por fermentacin homolctica (http://www.probioticosysalud.com/tesis-doctoral/
introduccion/ii-metabolismo-de-hexosas-y-pentosas-en-bacterias-lacticas/ii-3-via-homofermentativa-glucolisis/
ii-3-1-fermentacion-homolactica-de-la-glucosa/)
Produccin de cido lctico por fermentacin heterolctica (http://www.probioticosysalud.com/tesis-doctoral/
introduccion/ii-metabolismo-de-hexosas-y-pentosas-en-bacterias-lacticas/
ii-4-via-heterofermentativa-ruta-de-las-pentosas-fosfato/ii-4-1-fermentacion-heterolactica-de-la-glucosa/)

Fuentes y contribuyentes del artculo

Fuentes y contribuyentes del artculo

cido lctico Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=76357367 Contribuyentes: 4lex, Acratta, Adrian28.10, Aegidus, Ahambhavami, AloeVega, Alvaro qc, Areimunde, Barteik,
Baute2010, Cmx, ConnieGB, Dark, David0811, David28wiki, Davidmh, Diegusjaimes, Dodo, Edmenb, Edslov, EduLeo, Egde, ElAlphaOne, Eloy, Emtei, EraZeRo, Fbiole, Fle3tw00d,
Foundling, Gabriela 9808, Galandil, Gortu, Graciaesc, Grillitus, Heliocrono, Helmy oved, Humberto, Hctor Guido Calvo, Isha, Jkbw, Joseaperez, Kved, LlamaAl, Lourdes Cardenal, Maneflo,
Mansoncc, Manuel Gonzlez Olaechea y Franco, Matdrodes, Mel 23, Melodygar, Miguel A. Ortiz Arjona, Morquenstein, Nicoguaro, Nonxioro, Nosce, Ortisa, Pecheche, Pejeyo, Penajulia,
Petruss, Plux, Queninosta, Retama, Robert Laymont, Robinperner, Rsg, Sagabon, Solde9, SrDonPatrn, SuperBraulio13, Taichi, Tamorlan, Technopat, Telifon, The G, Travelour, UA31, Unf,
Vic Fede, Wikisilki, Xuankar, Xvazquez, 244 ediciones annimas

Fuentes de imagen, Licencias y contribuyentes

Archivo:Lactic-acid-skeletal.svg Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Archivo:Lactic-acid-skeletal.svg Licencia: Public Domain Contribuyentes: NEUROtiker
Imagen:L-Milchsure.svg Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Archivo:L-Milchsure.svg Licencia: Public Domain Contribuyentes: NEUROtiker

Licencia
Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0
//creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/