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cidos Carboxlicos
Definicin general
De acuerdo a Organicamentefuncional.blogspot.com (2013) Los cidos
carboxlicos son molculas en las que el carbono, que se encuentra en un
extremo de ella, est enlazado con un grupo -OH y un oxgeno a travs de un
doble enlace como se muestra en la figura.
Hibridacin
Carbono del carbonilo: tienen hibridacin sp2, usa tres orbitales sp2 para
formar enlaces sigma () al oxigeno del carbonilo, el carbono alfa () y un
sustituyente con ngulos aproximadamente de 120 entre cada enlace.
Oxgeno del carbonilo: tiene hibridacin sp2. Usa uno de sus orbitales sp2para
formar un enlace sigma () y los otros dos orbitales tienen un par de
electrones no compartidos. Adems tiene un orbital p del oxgeno que se
traslada con el orbital p del carbono para formar un enlace pi ().
Propiedades fsicas
Solubilidad: Los 4 primeros cidos carboxlicos (cido metanoico,
etanoico, propanoico y butanoico) son solubles en agua porque es una
molcula polar debido a que es capaz de formar puentes de hidrogeno
con el agua. A medida que el nmero de tomos aumente, la solubilidad
disminuye, despus del cido octanoico son insolubles en agua.
Puntos de ebullicin: El punto de ebullicin de un cido carboxlico
resulta de la formacin de la unin de dos molculas de este cido (ver
figura). Este enlace, contiene un anillo de ocho partes con dos enlaces
de hidrgeno muy estables. Para romper los enlaces de hidrgeno y
vaporizar el cido es necesario que la temperatura sea muy elevada
porque necesita ms energa cintica para poder romper los nuevos
enlaces.
Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para producir sales inicas.
RCOOH + NaHCO3 RCOO- Na+ + CO2 + H2O
Acidez: Los cidos carboxlicos tienen un valor de pKa entre 3 y 5, es decir
son cidos dbiles, sin embargo, cuando estos cidos son protonados, se
convierten en cidos fuertes. Estos compuestos se pueden comportar como
acido al donar un protn o como base al aceptarlo
Obtencin
Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de fuentes naturales como,
por ejemplo, los aceites vegetales. Adems se pueden hacer en el laboratorio
por diferentes mtodos como:
Oxidacin de alcoholes primarios o de aldehdos. Se calienta el alcohol o el
aldehdo con una solucin permanganato de potasio o una solucin acida de
dicromato de potasio.
Usos generales
Los cidos carboxlicos son compuestos utilizados en la industria textil, el
tratamiento de pieles, la produccin de fumigantes, insecticidas, refrigerantes
y disolventes y en la fabricacin de espejos, acetatos, vinagres, plsticos y
colorantes. Adems las sales de sodio del cido propanoico (CH3-CH2COOH) se usan para preservar los alimentos y, al igual que el cido benzoico,
inhibe el crecimiento de hongos.
Aldehdos
Uso de los aldehdos y cetonas:
La fabricacin deresinas
Plsticos
Solventes
Pinturas
Perfumes
Esencias
Usos de aldehdos.
Los aldehdos estn ampliamente en la naturaleza.
Se encuentran en muchas sustancias perfumadas
Uno de los aldehdos ms importante es el formaldehido ya que se usa en la
produccin de plstico termo estables como la bakelita; en la fabricacin de
resinas, solventes pinturas, industria fotogrfica, explosiva y colorante.
Tambin se utiliza en la fabricacin de compuestos qumicos como la
melanina.
Su solucin acuosa (formol o formalina) se usa ampliamente en como
desinfectante, en la industria textil y como preservador de tejidos a la
descomposicin.
El glutaraldehdo se usa como desinfectante en frio y el curtido de pieles. Es
causante de dermatitis alrgica.
Los dos efectos ms importantes de los aldehdos son: narcotizantes e
irritantes.
Cetonas: La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona
(propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su
mayor consumo es en la produccin del plexigls, emplendose tambin en la
elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la
metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y la ciclohexanona que adems de
Fatima Gloria Vara Sanchez (2013) Los steres son empleados en muchos y
variados campos del comercio y de la industria, como los siguientes:
Disolventes
Los steres de bajo peso molecular son lquidos y se acostumbran a utilizar
como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metlico, etlico
y butlico.
Plastificantes
El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han
conseguido gran importancia como materiales termoplsticos. El nitrato de
celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrgeno se llama piroxilina y con
alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodn dinamita es
nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrgeno. La cordita y la balistita se
fabrican a partir de ste, que se plastifica con trinitrato de glicerina
(nitroglicerina).
Aromas artificiales
Muchos de los steres de bajo peso molecular tienen olores caractersticos a
fruta: pltano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y pia
(butirato de butilo). Estos steres se utilizan en la fabricacin de aromas y
perfumes sintticos.
Aditivos Alimentarios
Estos mismos steres de bajo peso molecular que tienen olores caractersticos
a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y
otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.
Productos Farmacuticos
Productos de uso tan frecuente como los analgsicos se fabrican con steres.
Polmeros Diversos
Los steres de los cidos no saturados, por ejemplo, del cido acrlico o
metacrlico, son inestables y se polimerizan rpidamente, produciendo resina;
as, el metacrilato de metilo (lucita o plexigls). De manera anloga los steres
de los alcoholes no saturados son inestables y reaccionan fcilmente con ellos
mismos; as, el acetado de vinilo se polimeriza dando acetato de polivinilo.
Las resinas de polister, conocidas como gliptales, resultan de la
poliesterificacin de la glicerina con anhdrido ftlico; el proceso puede
controlarse de manera que se produzca una resina fusible o infusible.
Repelentes de insectos
Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado
contienen steres.
REFERENCIAS BIBLIOGRFICA
Organicamentefuncional.blogspot.com (2013) uso y aplicaciones de los cidos
carboxlicos.
Material
disponible
en:
Cetonas.
Documento
(2009)
disponible
Aplicaciones
en:
de
http://atilia-
funcionesquimicasorganicas.blogspot.com/2009/11/2.html
(consultado
en
(2013)
esteres.
Disponible
en:
en:
http://arroyovara.blogspot.com/2013/05/esteres-y-sus-