LOS ALQUINOS

I.

INTRODUCCIN:

. A travs de este presente informe conoceremos que los alquinos son

hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace entre dos tomos de
carbono. Adems, son insolubles en agua, pero bastantes solubles en
disolventes orgnicos usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno,
tetracloruro de carbono. La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de
acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible
en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

II.

OBJETIVOS:

. Obtener el acetileno a partir del carburo de calcio, y ensayar reacciones

tpicas con agua de bromo y solucin de permanganato de potasio.
. Preparar acetileno mediante reaccin del carburo de calcio con el agua.
. Comprobar la reactividad del triple enlace de los alquinos (acetileno), y
conocer las propiedades fsicas.
. Apreciar con ayuda de reacciones, sus diferencias o semejanzas.

III.

FUNDAMENTO TERICO.

ALQUINOS.
. Son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La frmula
molecular general para alquinos acclicos es CnH2n-2 y Su grado de
insaturacin es dos. El acetileno o etino es el alquino ms simple, fue
descubierto por Berthelot en 1862.

. Los alquinos tienen unas propiedades fsicas similares a los alcanos y

alquenos. Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan
bajos puntos de ebullicin. Sin embargo, los alquinos son ms polares debido a
la mayor atraccin que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado
con un carbono sp3 o sp2.

son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace -CC- entre dos
tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta
energa del triple enlace carbono-carbono.

ALQUINO

Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura

cuando menos un triple enlace carbono-carbono.

Frmula general: CnH2n-2

La terminacin sistmica de los alquinos es INO.
El ms sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre comn
es acetileno, su nombre sistmico etino.

CARACTERSTICAS DE LOS ALQUINOS.

Los tres primeros son gaseosos, es decir, hasta C 4, lquidos hasta C15 y
slidos de C16 en adelante. Sus puntos de ebullicin son ms elevados
que los de los alquenos correspondientes.
A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el
punto de fusin y el punto de ebullicin.
Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes orgnicos de
baja polaridad, como el ter, ligrona, benceno, tetracloruro de carbono,
etc.

ACETILENO
El acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable,
un poco ms ligero que el aire e incoloro.

Frmula: C2H2
Denominacin de la IUPAC: Acetylene
Densidad: 1,10 g/cm
Masa molar: 26,04 g/mol
Punto de ebullicin: -84 C
Punto de fusin: -80,8 C
Clasificacin: Alquino

Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al
decimoquinto son lquidos y los que tienen 16 o ms tomos de carbono son
slidos.
La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.
Los halogenuros de alquilo son compuestos conocidos como haluros orgnicos.
Tienen la caracterstica de que cuando todos menos uno de los tomos de
hidrgenos ha sido reemplazado por un tomo de halgeno: F, Cl, Br o I.
En general los compuestos orgnicos halogenados son txicos y muchos de
ellos se han empleado como plaguicidas e insecticidas, pero su uso est
restringido debido a su alta peligrosidad.
El ms importante de ellos es el acetileno utilizado en la elaboracin de
materiales como hule, cueros artificiales, plsticos etc. Tambin se usa como
combustible en el soplete oxiacetilnico en la soldadura y para cortar metales.
Tiene un gran nmero de aplicaciones en nuestra vida diaria como tanto a nivel
industrial, y gracias a estos nos ayudamos en nuestras tareas diarias.

NOMENCLATURA.
REGLA 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 y se nombran
sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual nmero de carbonos por -ino.

REGLA 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene

el triple enlace. La numeracin debe otorgar los menores localizadores al triple
enlace.

REGLA 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como

principal la cadena que contiene el mayor nmero de enlaces triples y se

numera desde el extremo ms cercano a uno de los enlaces mltiples,
terminando el nombre en -diino, triino, etc.

EJEMPLO: CH3-CH2-CH2-CH2-CC-CH3, hept-2-ino.

REGLA 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del
modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de
enlaces mltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms
bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos
tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en
-eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la
terminacin es, -eno-diino.

EJEMPLO: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-CCH

REGLA

5: Los sustituyentes tales como tomos de halgeno o

grupos alquilo se indican mediante su nombre y un nmero, de la misma forma
que para el caso de los alcanos.
EJEMPLO: 3-cloropropino, CHC-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3CH(CH3)-CC-CH(CH3)-CH3.
PROPIEDADES.
. Los alquinos reducen el permanganato de potasio en medio neutro (prueba de
Bayer), dan lugar a reacciones de adicin y de polimerizacin y son fcilmente.
. Los alquinos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas.
Anlogamente a las oleofinas, el lugar mas dbil de la molcula lo constituye la
regin en que se encuentra la triple ligadura, y, por lo tanto, reaccionan dando
compuestos de adicin que pueden formarse en dos etapas sucesivas
emplendose dos valencias en cada una.

PROPIEDADES FSICAS.

Los alquinos tienen unas propiedades fsicas similares a los alcanos y

alquenos. Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan
bajos puntos de ebullicin. Sin embargo, los alquinos son ms polares debido a

la mayor atraccin que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado

con un carbono sp3 o sp2.
. Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A
medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de
fusin y el punto de ebullicin.
.Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades
fsicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
. Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.

PROPIEDADES QUMICAS.
HIDROGENACIN DE ALQUINOS.

. Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrgeno, en presencia

de un catalizador metlico finamente dividido, para formar alcanos.
Los
catalizadores ms utilizados son: platino, paladio, rodio.

. La hidrogenacin es una reaccin exotrmica, y el calor desprendido se ve

afectado por los sustituyentes del alquino. As, los alquinos internos
desprenden menos calor al hidrogenarse que los terminales, debido a su mayor
estabilidad por el fenmeno de la hiperconjugacin.

ACIDEZ DE LOS ALQUINOS.

El enlace carbono - hidrgeno de alquinos terminales est polarizado y muestra
una ligera tendencia a ionizarse.

El Hidrgeno del propino es dbilmente cido, con un pKa = 25. Utilizando

bases fuertes (NaH, LDA, NH2-) se puede desprotonar, obtenindose su base
conjugada -propinil sodio- una especie muy bsica y nuclefila.

El propinil sodio generado en la reaccin anterior puede actuar como nuclefilo

atacando a haloalcanos primarios mediante mecanismo SN2.

Las bases derivadas de alcoholes y agua son demasiado dbiles para

desprotonar los alquinos, estando los equilibrios cido-base muy desplazados a
la izquierda.

Un equilibrio cido-base se desplaza hacia el cido conjugado de mayor valor

de pKa.
EJEMPLO: completar los siguientes equilibrios cido-base

HIDROGENACIN DE ALQUINOS CON CATILAZADOR DE LINDLAR.

La hidrogenacin de los alquinos a alcanos transcurre a travs de un

intermedio que es el alqueno. Es posible parar la hidrogenacin en el alqueno
empleando un catalizador de paladio envenenado, llamado catalizador de
Lindlar.
Los venenos disminuyen la actividad del catalizador y permiten parar la
hidrogenacin en el alqueno.

{info}La hidrogenacin con el catalizador de Lindar es SIN, los hidrgenos se

adicionan al triple enlace por el mismo lado, rindiendo alquenos cis. {/info}

HIDRATACIN DE ALQUINOS.
Los alquinos reaccionan con cido sulfrico acuoso en presencia de un
catalizador de mercurio para formar enoles. El enol isomeriza (tautomeriza)
rpidamente en las condiciones de reaccin para dar aldehdos o cetonas.

ETAPA 1. Adicin electrfila. El protn se adiciona al triple enlace, unindose

al carbono menos sustituido.

ETAPA 2. El agua captura el carbocatin formado en el paso anterior.

ETAPA 3. Desprotonacin del agua, formndose el enol

ETAPA 4. Tautomera ceto-enol

HIDROBORACIN DE ALQUINOS.
La hidroboracin es la hidratacin antiMarkovnikov de un alquino. Como
reactivo se emplea un borano impedido (diciclohexilborano o diisoamilborano)
obtenindose un enol que tautomeriza a aldehdo o cetona. Los alquinos
terminales dan lugar a aldehdos los internos a cetonas.

El mecanismo de la reaccin transcurre a travs de los siguientes pasos:

ETAPA 1. Adicin del borano al triple enlace. El boro se une al carbono menos
sustituido del alquino.

ETAPA 2. Oxidacin del borano a alcohol

y

ETAPA 3. Tautomera ceto-enol

OZONLISIS DE ALQUINOS.
Los alquinos reaccionan con ozono para formar cidos carboxlicos. En esta
reaccin se produce la ruptura del triple enlace, transformndose cada carbono
del alquino en el grupo carboxlico.

USOS EN LA INDUSTRIA.
El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso. Es un gas que cuando se
quema en presencia de oxgeno puro produce una llama de alrededor de 2800
C por lo que se utiliza en soldaduras.
A partir de l tambin se sintetizan gran cantidad de compuestos orgnicos,
siendo el cido actico uno de los ms importantes junto a otros hidrocarburos
insaturados capaces de polimerizarse dando plsticos y caucho.

. El grupo alquino est presente en algunos frmacos citostticos.

. Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos,

son semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio
aunque se trata de materiales flexibles y largos.

NOTA:
. En 1836, Edmundo Davy, profesor de qumica en la Universidad de
Dubln, Irlanda, descubri que cuando se agrega agua al carburo de
potasio se produce una violenta reaccin qumica con formacin de un
gas incoloro. Este gas se llama acetileno. Al arder con cantidad limitada
de aire lo hace con llama fuliginosa, o sea que produce mucho holln,
pero con exceso de aire I con oxgeno pura da una flama de intensidad
deslumbradora capaz de alcanzar temperaturas prximas a los 3,500 C.
El acetileno puro despide un olor parecido al del ter, pero las impurezas
que contiene el acetileno comercial le comunican un olor aliceo.

IV.
-

MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS.

01 matraz de destilacin de 250 ml

01 embudo separador de 125 ml
Cuatro tubos de ensayo de 16mm x 150mm en una gradilla
Agua destilada
Carburo de calcio comercial (CaC2)
Agua de Yodo
Solucin de nitrato de plata amoniacal
cido clorhdrico diluido
Soportes universal
Cinta de embalaje
Manguera
Permanganato de potasio
Iodo (pepitas)
Permanganato
Hidrxido de Sodio

cido Clorhdrico
Nitrato de plata.

HIDRXIDO
DE
SODIO:
Tambin
conocido
como soda
custica o sosa custica, es un hidrxidocustico usado en la
industria (principalmente
como una base qumica) en la fabricacin de papel, tejidos,
y detergentes. (NaOH).

NITRATO DE PLATA: es una sal inorgnica mixta. Este compuesto

es muy
utilizado para detectar la presencia de cloruro en otras
soluciones. AgNO3.

YODO
METLICO:
Es
un oligoelemento y
se
emplea
principalmente
en medicina, fotografa y
como colorante.
Qumicamente,
el
yodo
es
el
halgeno
menos reactivo y electronegativo.

CARBURO DE CALCIO: es una sustancia slida de color grisceo

que reacciona exotrmicamente con el agua para dar cal
apagada (hidrxido de calcio) y acetileno. CaC2.

. CIDO CLORHDRICO: es una disolucin

acuosa del gas cloruro de hidrgeno (HCl). Es
muy corrosivo y cido. Se emplea comnmente

como reactivo qumico y se trata de un cido

fuerte que se disocia completamente en
disolucin acuosa.

V.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
OBTENCIN DEL ACETILENO

1. Colocamos aproximadamente 15 g de carburo de calcio en trozos

pequeos en el baln engler de 250 ml completamente seco por
dentro.
2. Acoplamos un embudo de decantacin conteniendo 50 ml de
agua, y al tubo lateral de desprendimiento adaptamos un tramo de
manguera en cuyo extremo se adapta un tubo de
desprendimiento.
3. Preparamos una gradilla con tubos de ensayo para realizar las
pruebas.
4. Desde el embudo dejamos gotear el agua poco a poco sobre el
carburo de calcio, la reaccin fue inmediata y exotrmica. El gas
desprendido hizo burbujear dentro de los tubos que alistamos para
observar las reacciones que ocurre con el acetileno.

CaC2

2H2O

H-C

C-H

Ca(OH)2

PROPIEDADES DEL ACETILENO CON:

H2O + Reaccin con nitrato de plata + Amoniaco

En un tubo de ensayo colocamos 5 ml de esta disolucin que se

presentaba incoloro, luego agregamos el acetileno dentro de la
disolucin hasta decolorarla.

Iodo metlico + Agua

En un tubo de ensayo colocamos 5 ml de disolucin de Iodo con agua

que presentaban un color entre rojo y anaranjado. Procedemos a agregar
el acetileno dentro de la disolucin.
Permanganato + Hidrxido de Sodio

. En un tubo de ensayo colocar 5 ml de disolucin de Permanganato e

Hidrxido de Sodio que presentaban un color morado. Procedemos
agregar el acetileno dentro de la disolucin.

cido Clorhdrico + Agua

. En un tubo de ensayo colocar 5 ml de disolucin de cido clorhdrico y

agua que se presentaban incoloro. Procedemos agregar el acetileno
dentro de la solucin.

VI.

CUESTIONARIO

1. Esquematizar el aparato utilizado para la preparacin del

acetileno.

2. Escribir

las ecuaciones qumicas para cada una de

las pruebas realizadas.

 C2H2 + 2 I2

C2H2I4

ACETILENO Y PERMANGANATO DE POTASIO

C2H2 + KMaO4/NaOH

2COOH + KOH +

MnO2
C2H2

+ HCl/H2O

C2H2 + AgNO3/NH3 EXCESO

- COMBUSTIN DEL ACETILENO.
C2H2 + 5/2 O2

2CO2

+ H2O

3. Describir las observaciones sobre cada una de las pruebas.

H2O + Reaccin con nitrato de plata + Armoniaco

Al inicio esta solucin se presentaba incoloro, pero al agregar el

acetileno se da una reaccin cambiando a un color verduzco
con pequeas molculas.

Iodo metlico + Agua

Al inicio esta solucin presentaba un color entre rojo y
anaranjado, pero al agregar el acetileno se da una reaccin
cambiando a un color amarillo.

Permanganato + Hidrxido de Sodio

Al inicio esta solucin presentaba un color violeta, pero al
agregar el acetileno se da una reaccin cambiando a un color
marrn caf

cido Clorhdrico + Agua

Al inicio esta solucin se presentaba incoloro, pero al agregar el

acetileno no se da ninguna reaccin quedando esta como al
principio.

4. Indicar otros mtodos de preparacin de alquinos. Escribir

por lo menos dos, ilustrando con las respectivas ecuaciones
qumicas.
Los alquinos se pueden preparar mediante doble deshidrohalogenacin
de dihaloalcanos vecinales o geminales.
Doble eliminacin a partir de dihaloalcanos geminales

El mecanismo de esta reaccin consiste en dos eliminaciones E2

sucesivas. En la primera eliminacin la disposicin del grupo saliente
con respecto al hidrgeno sustrado debe ser anti.

Doble eliminacin a partir de dihaloalcanos vecinales

Mediante la doble eliminacin se obtendr el triple enlace entre los

carbonos que tienen unidos los bromos

Deshidrogenacin de dialogenuros de alquilo

Un alcano dihalogenado, donde los tomos del halgeno estn en
carbonos vecinos (dihalogenuro vecinal) o en el mismo carbono
(dihalogenuro geminal), puede lograr la prdida de tomos de halgeno
e hidrgeno, generando un alquinos; ello es posible empleando KOH en
medio alcohlico.

Ejemplos:

5. I
n
d

icar
los

usos

del

acetileno.
Hace

aos:

A
principios del
siglo XX,
el
acetileno tena mltiples aplicaciones debido a la
fijeza y claridad de su luz, su potencia calorfica, su
facilidad de obtencin y su bajo costo. Los aparatos
generadores se haban tambin perfeccionado,
siendo casi todos ellos del sistema en que el agua
cae sobre el carburo, estando la cada de aqulla
graduada de tal modo por diversos juegos de
vlvulas, palancas y contrapesos que casi se lleg a
evitar la sobreproduccin de gas que tanto daaba a
los aparatos anteriores.
El acetileno se utilizaba en generadores, en lmparas de minera o en
el soplete oxiacetilnico empleado en la soldadura autgena produciendo

temperaturas de hasta 3.000, el alumbrado de proyectores para la

marina y para cinematgrafos.
ACTUALIDAD.
AUTOMOTRIZ Y EQUIPOS DE TRANSPORTE.

El acetileno se utiliza como un componente clave en la carburacin a

baja presin. Proporciona una fuente precisa de carbono que
necesitan los fabricantes de automviles para la creacin de una
capa fuerte y resistente al desgaste para las piezas de acero.

SOLDADURA Y METALMETLICA

El acetileno ofrece la temperatura de llama ms caliente de todos los

gases de combustin disponibles a nivel comercial, lo que lo hace una
atmsfera ideal para la soldadura y corte de oxicombustin, as como
para aplicaciones de soldadura.
OTROS:

Para la produccin de cido actico.

Es un producto de partida importante en la industria qumica.
Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano se obtienen a
partir del acetileno.
Se utiliza en la fabricacin del cloroetileno, para plstico
Se utiliza en la fabricacin del etanal y de los neoprenos del
caucho sinttico.

VII. ANLISIS DE RESULTADOS

H2O+NITRAT
O
DE PLATA +
ARMONIACO
(INCOLORO)
REACCION
(VERDUZCO

CLARO).

PERMANGANATO
IODO +H2O

CIDO

(ROJOANARANJADO)

+
HIDROXIDO DE
SODIO
(MORADO)

CLORHIDRICO
+H2O
(INCOLORO)

REACCION

REACCION

NO REACCION

(CAF
AMARILLENT
O)

(MARRN
CAF)

(INCOLORO)

VIII. CONCLUSIONES
Logramos satisfactoriamente obtener y reconocer este tipo de
hidrocarburo.
Observamos como reacciona con diferentes sustancias.
Logramos
satisfactoriamente
aprender
las
diferentes
caractersticas que presenta un alquino (acetileno)
Ejecutamos y observamos las diferentes reacciones del acetileno
con las dems sustancias.
El acetileno es el primer miembro de la serie de los hidrocarburos
no saturados con triple enlace tambin llamados hidrocarburos
acetilnicos.
Los alquinos tienen unas propiedades fsicas similares a los
alcanos y alquenos.
Casi todas las reacciones de alquinos son adiciones electroflicas
(AE), en las cuales los electrones del triple enlace carbono-carbono
atacan la regin de un compuesto que presenta densidad de carga
positiva.
Determinamos las diferentes semejanzas y diferencias que existen
entre los alcanos, alquenos y alquinos.
El acetileno es un gas inestable por la presentacin del triple
enlace y que emite un olor muy fuerte, adems en la obtencin
reacciona exotrmicamente. Durante la combustin libera una
gran cantidad de energa y la luz que emite durante es muy clara
que puede ser daino para los ojos y pueden ser usados en
equipos de soldadura por su poder calorfico que llega hasta los
4000 de temperatura.

IX.

RECOMENDACIONES

Utilizar el mandil, gafas, zapatos cerrados, etc. Para prevenir de

esta manera cualquier tipo de accidentes y el contacto con las
sustancias.
Sujetarse el pelo (malla, colett, liga, etc.).
Evitar el traslado excesivo en el laboratorio.
Seguir las recomendaciones del profesor paso a paso sin
apresurarse.
Orden y limpieza.

X.
o
o
o
o

LINKOGRAFA.
https://es.wikipedia.org/wiki/Alquino
http://www.quimicaorganica.org/alquinos.html
http://www.quimicaorganica.net/alquinos.html
http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/08/00033-losalquinos-propiedades-y-usos.html

XI.

ANOTACIONES

Tener agua para la obtencin del acetileno ya que combustiona.

El acetileno tiene un olor no apreciable.

XII. ANEXOS.

AO DE LA DIVERSIFICACIN PRODUCTIVA Y DEL

FORTALECIMIENTO DE LA EDUCACIN

NOMBRES:

DIEGO ALBERTO SILVA MOSCOL.

PROFESOR: PEDRO DANIEL CALDERN BACN.

CURSO: LAB. QUMICA ORGNICA.
TEMA:

LAB.N4 ALQUINOS.

CARRERA:

TECNOLOGA DE LA PRODUCCIN.

CICLO: II
4

SECCIN: H

GRUPO: C9