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TRABAJO PRCTICO
Alcoholes, fenoles, grasas y aceites
Objetivo
Verificar las principales reacciones de los alcoholes, fenoles, grasas y aceites
Objetivos operacionales
-
Materiales y Reactivos
Tubos de ensayo, gradilla, vaso de precipitado, trpode, rejilla, papel indicador universal,
etanol absoluto, sodio metlico, alcohol isoamlico (3-metil-1-butanol), cido actico
CH3COOH, cido sulfrico H2SO4, cido saliclico (cido 2-hidroxibenzoico), metanol,
alcohol n-butlico (1-butanol), alcohol sec-butlico (2-butanol), alcohol ter-butlico (2-metil-2propanol), reactivo de Lucas (HCl + ZnCl2), acetona, solucin sulfocrmica, solucin de fenol
al 5%, HCl 0.1 mol/L, agua de bromo (Br 2 + H2O), FeCl3 0.1 mol/L, grasa y aceite, NaOH
1mol/L, Ca(CH3COO)2, solucin de Br2 en CH2Cl2.
Introduccin
1. Alcoholes alifticos
Los alcoholes alifticos se representan por la frmula general R-OH. La polaridad del
grupo hidroxilo y su capacidad para formar enlaces hidrgeno intermoleculares hacen que los
alcoholes posean mayores temperaturas de ebullicin y de fusin que los hidrocarburos de
anloga masa molar.
Los alcoholes alifticos son compuestos levemente cidos. La acidez de los alcoholes
decrece al comparar alcoholes primarios, secundarios y terciarios. En todo caso, la acidez de
los alcoholes alifticos es inferior a la del agua.
En este trabajo prctico Ud. verificar algunas reacciones caractersticas de los alcoholes
alifticos, tales como:
Formacin de alcxidos
-
CH3CH2OH(l) + Na(s)
Esterificacin
CH3
H3C
O
OH
H3C
OH
CH3OH
CH3
+ H2O (l)
H3C
OH
O
O
OH
OH
CH3
CH3
+ H2O (l)
Por otra parte, Ud. realizar sencillas pruebas qumicas que le permitirn diferenciar
alcoholes primarios, secundarios y terciarios, tales como el Test de Lucas y la reaccin de
oxidacin con solucin sulfocrmica.
En el test de Lucas se compara la velocidad de reaccin de diferentes tipos de alcoholes
frente al HCl + ZnCl2. En general, los alcoholes terciarios reaccionan ms rpido que los
secundarios, y stos a su vez, reaccionan ms rpido que los primarios.
Test de Lucas
Z n C l2
H3C
OH
CH3
H3C
HCl
HCl
H3C
Z n C l2
Cl
CH3
H3C
Cl
OH
CH3
H3C
muy lenta
OH
CH3
Z n C l2
HCl
H3C
Cl
rpida
CH3
CH3
OH
CH3
H3C
OH
CH3
H3C
OH
K 2C r2O
H 2S O
K 2C r2O
H 2S O
7 (a c )
4 (a c )
7 (a c )
4 (a c )
H3C
OH
CH3
H3C
O
K 2C r2O
H 2S O
7 (a c )
NHR
4 (a c )
CH3
2. Fenoles
Los fenoles son compuestos de frmula general Ar-OH, donde Ar representa un anillo
aromtico. El fenol posee la siguiente estructura:
OH
O
+ H2O(l)
+ H3O+(ac)
pKa= 9.95
El fenol posee un anillo aromtico activado, por lo que experimenta con facilidad
reacciones de sustitucin electroflica aromtica. Por ejemplo, en presencia de agua de bromo
(Br2 + H2O) se verifica la siguiente reaccin:
Br
OH
OH
+ 3 Br 2
+ 3 HBr
(ac)
Br
(ac)
Br
El fenol reacciona con FeCl3(ac) formando un complejo coloreado cuya frmula se muestra a
continuacin:
3-
O
O
O
Fe
O
O
O
Esta reaccin se verifica tambin con cido saliclico, que posee un OH fenlico en
posicin al grupo carboxilo.(Figura 4)
OH
O
OH
cido saliclico
4. Grasas y aceites
Las grasas y aceites son steres mixtos naturales formados por glicerina y cidos grasos de
alto masa molar R-COOH, donde R representa una cadena hidrocarbonada que posee entre 11
y 17 tomos de carbono. Los steres obtenidos tienen frmula general del tipo:
O
H2C
HC
H2C
O
O
R1
R2
R3
En la composicin de las grasas predominan los cidos grasos saturados y en los aceites
predominan los cidos grasos insaturados. Por este motivo, las grasas son slidas a
temperatura ambiente, mientras los aceites son lquidos.
La saponificacin de un aceite o grasa genera una mezcla de cidos grasos, tal como se
ilustra en la siguiente ecuacin:
O
O
H2C
HC
H2C
O
O
R1
H 2C
OH
HC
OH
H 2C
OH
R1
O Na
O
R2
+ 3 NaOH (ac)
R3
R2
O Na
O
R3
O Na
HC
H2C
O
O
H2C
(CH2)7CH=CH-R
(CH2)7CH=CH-R
(CH2)7CH=CH-R
(CH2)7 CH CH R
O
O
B r2
C H 2 C l2
color
caf rojizo
HC
Br
Br
(CH2)7 CH CH R
O
H2C
Br
Br
incoloro
Br
(CH2)7 CH CH R
Br
Trabajo previo
1. Explique cmo podra diferenciar un alcohol primario de uno terciario
2. Explique cmo podra diferenciar un alcohol primario de un fenol
3. Escriba la reaccin de esterificacin entre el alcohol isoamlico y el cido actico.
4. Explique por qu motivo los steres son ms voltiles que los alcoholes y los cidos
carboxlicos a partir de los cuales se originan.
5. Represente la estructura general de: (a) una grasa, (b) un aceite, (c) un jabn
Actividad Experimental
Mida todos los volmenes indicados de forma aproximada.
1.
1.1.
Formacin de alcxidos
1.2.
1.3.
a)
- Agregue a cada tubo 1 mL de reactivo de Lucas (S.R. HCl + ZnCl2), deje reposar diez
minutos y compare la velocidad de enturbiamiento de la solucin.
- Escriba las frmulas de las sustancias obtenidas.
b)
2.
Fenoles
2.1.
2.2.
2.3.
b)
3.
3.1.
a)
b)
10
c)
En el segundo tubo de ensayo: agregue agua hasta completar la mitad del tubo
y gotas de acetato de calcio Ca(CH3COO)2. Agite y observe.
d)
3.2.
a)
e)
11