UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA

"JLIO DE MESQUITA FILHO"

Campus de Bauru

Cocana e
anfetaminas
Seus males e suas propriedades

Rodrigo Magalhes Arena

Qumica Orgnica I

R.A.: 1023055

Professora Doutora Sandra Regina Rissato

Qumica Orgnica I

1. Introduo
De acordo com a Organizao Mundial da Sade (OMS) em 1981, define-se
droga como qualquer entidade qumica ou mistura de entidades (mas outras que no
aquelas necessrias para a manuteno da sade como, por exemplo, agua e oxignio)
que alteram a funo biolgica e possivelmente a sua estrutura. Uma outra definio
encontrada em muitos livros : qualquer substancia capaz de modificar a funo de
organismos vivos, resultando em mudanas fisiolgicas ou de comportamento.
Essas substncias se subdividem em trs categorias, as drogas psicoativas, as
drogas psicotrpicas e as drogas de abuso. Segundo a OMS, as drogas psicoativas so
aquelas que alteram comportamento, humor e cognio, ou seja, agem
preferencialmente nos neurnicos, afetando o Sistema Nervoso Central (SNC). As
drogas psicotrpicas so classificadas como aquelas que agem no SNC produzindo
alteraes de comportamento, humor e cognio, possuindo grande propriedade
reforadora sendo, portanto, passveis de autoadministrao, no qual o uso no
sancionado pela medicina, levando dependncia dos usurios. J as drogas de abuso
so definidas nos livros de Farmacologia como sendo: qualquer substncia (tomada
atravs de qualquer forma de administrao) que altera o humor, o nvel de percepo
ou o funcionamento do SNC (desde medicamentos at lcool e solventes). [1]
As drogas psicotrpicas possuem diversas classificaes desenvolvidas por
vrios autores. A mais usada a do pesquisador francs Chaloult,[2] por ser simples e
prtica. Chaloult dividiu as drogas psicotrpicas, chamadas por ele de Drogas
Toxicomangenas (indutoras de Toxicomanias) em trs grandes grupos:
Drogas Depressoras: diminuem a atividade do SNC, ou seja, esse sistema
passa a funcionar mais lentamente. Como consequncia, aparecem os sintomas e os
sinais dessa diminuio: sonolncia, lentificao psicomotora, entre outros. Algumas
dessas substancias so teis como medicamentos em casos nos quais o SNC da
pessoa est funcionando acima do normal, como em epilepsias, insnias, excesso de
ansiedade.

So

exemplos

de

drogas

depressoras

lcool,

inalantes

benzodiazepnicos.
Drogas Perturbadoras: nesse grande grupo esto as drogas que produzem
uma mudana qualitativa no funcionamento do SNC. Assim, alteraes mentais que

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no fazem parte da normalidade como delrios, iluses e alucinaes, so produzidos
por essas drogas. Por isso, so chamadas de psicomimticas, ou seja, drogas que
mimetizam psicoses. As drogas perturbadoras mais amplamente utilizadas so a
maconha, o LSD (dietilamida do cido lisrgico) e alguns medicamentos
anticolinrgicos, dentre eles o Artane (triexifenidil).
Drogas Estimulantes: so aquelas que estimulam a atividade do SNC, fazendo
com que o estado de viglia fique aumentado (diminuio do sono), haja
nervosismo, aumento da atividade motora, entre outros sintomas. Em doses mais
elevadas chegam a produzir sintomas perturbadores do SNC, como delrios e
alucinaes. A droga estimulante mais utilizada a cocana e seus derivados:
cloridrato, crack, merla, pasta, etc.[3]
As substncias denominadas drogas ilcitas mais famosas no brasil, so
utilizadas pelos usurios por basicamente trs jeitos: por via oral, por inalao e de
forma injetada diretamente no corpo (em msculos e veias principalmente). Irei estudar
a droga mais famosa em nosso pas, que tanto jovens como adultos acabam caindo em
dependncia.
Este texto no tem como finalidade fazer nenhuma apologia ao uso dessas
substncias apresentadas. Apenas estuda-las de forma que o leitor possa tirar suas
prprias concluses.

2- A cocana

Imagem 1 Frmula qumica da cocana

A molcula de benzoilmetilecgonina (cocana) obtida atravs da folha da

planta da coca. O nome vem da coca (planta) e o sufixo ina (por ser um alcalide).
um estimulante, supressor de apetite, e um anestsico tpico. Biologicamente, a cocana

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atua como um inibidor de dopamina e noradrenalina da recaptao da serotonina,
tambem conhecido como um inibidor da recaptao tripla (TRI). viciante devido ao
seu efeito sobre a via de recompensa mesolimbico.
Diferente da maioria das molculas, a cocaina tem bolsos tanto com alta
eficiencia hidroflica e lipofilica, violando a regra do equilbrio hidrofilico-lipofilico
(Equilbrio Hidrfilo Lipoflico ou EHL um termo da farmacotcnica, em que
ocorre equilbrio entre uma fase oleosa e uma fase aquosa de uma emulso. De acordo
com Griffin, a classificao numrica das propriedades hidrfilas e lipfilas de um
composto, sendo a % molar do grupo hidroflico dividido por 5. Tem variao numrica
de 1 a 50. Quanto maior o valor de EHL, maior o grau de hidrofilibidade da substncia).
Isto faz com que atravesse a barreira sangue-cerebro muito melhor do que outros
produtos quimicos psicoativos e pode at induzir a ruptura da barreira nano-encefalica.
ilegal possuir, produzir, ou distribuir a cocana para fins nao medicinais e naosancionada pelo governo.
Efeitos mdicos
A cocana um poderoso estimulante do sistema nervoso. Os efeitos podem
durar de 15-30 minutos a uma hora, dependendo da dosagem e da via de administrao.
Ela aumenta a vigilncia, a sensao de bem-estar e a atividade de euforia,
aumenta a energia e as habilidades motoras, os sentimentos de competncia e
sexualidade. O desempenho atltico pode ser melhorado em esportes que exigem
ateno e resistncia. Ansiedade, paranoia e inquietao tambm podem ocorrer,
especialmente durante a abstinncia da droga.
Efeitos da utilizao aguda: Com o uso prolongado e excessivo, o frmaco
pode causar coceira, ataques cardacos e alucinaes. A dosagem mais elevada pode
causar hipotermia e uma acentuao elevada da presso sangunea, o que para algumas
pessoas pode ser fatal e levar a bito. Os grandes efeitos no corpo humano e o que cada
um pode causar, est ilustrado na figura 2, onde temos a cocana como centro, e o que
seu uso em overdose pode acarretar.

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Imagem 2 os males da overdose da cocana

A dependncia da cocana basicamente psicolgico, onde o indivduo consome

mais e mais para buscar as sensaes de prazer. A dependncia pode resultar em danos
fisiolgicos, letargia, psicose, depresso, acatisia e overdose fatal.
Extrao e histria
As folhas de coca Erythryoxylon, da qual a cocana obtida, foram
utilizadas pelos incas pelo menos mil anos atrs. O consumo anual da folha da coca na
amrica do Sul (principalmente Bolvia e Peru) por cerca de vinte milhes de usurios
equivale a cerca de cento e cinquenta mil quilos de cocana. Eles mastigam as folhas
com cal (CaO) que de degrada a cocana para ecgonina.

Imagem 3 Frmula da ecgonina

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A cocana produz pouco efeito por via oral, por isso cheirar a via preferida de
administrao. A Coca-Cola tem o seu nome a partir do extrato de folha de coca, que
o continha, assim como uma variedade de vinhos, at 1904.
A folha de coca contem l-ecgonine, cinnamyl cocaine e alfa e beta
truxillyl ecgonine, que pode ser convertido para a cocana, mas d-ecgonine ou
pseudoecgonine podem levar a ismeros que so desprovidos dos fortes efeitos
estimulantes da cocana. Durante o processo de isolamento a partir da folha, l-cocaina
convertido para ecgonina (tropan-3-beta-of-2-beta-carboxylic acid) o qual
facilmente reconvertido para a cocana (benzoylecgonine methyl ester).
A cocana pode ser extrada a partir das folhas com quase qualquer solvente
orgnico. O processo consta em umedecer as folhas secas em p, com soluo de
carbonato de sdio e extrair com benzeno frio ou ter de petrleo (mistura de
hidrocarbonetos, composta principalmente pelo pentano e hexano). Extrai-se a soluo
orgnica com pequenas quantidades de cido sulfrico diludo e basifica-se o extrato
com carbonato de sdio para precipitar os alcaloides. Dissolve-se o precipitado em ter,
separa-se o ter a partir da soluo aquosa de carbonato de sdio, seca-se e evapora-se o
ter no vcuo. Se dissolve o resduo em metanol e aquece-se com cido sulfrico, diluir
com gua e extrair com clorofrmio (CHCl3). Concentrar e neutralizar a fase aquosa e
arrefecer a methylecgonine sulfate, que convertido em cocana. Os alcaloides
tambm podem ser extrados diretamente do p com cido sulfrico diludo.
Claro que esse mtodo controlado e desenvolvido apenas por laboratrios
fiscalizados e policiados pelo governo dos pases. Existem laboratrios clandestinos e
ilegais em vrios pases, com o intudo de extrair a cocana para o trfico ilegal de
drogas, porem tais laboratrios so muito mais precrios e no so preparados para uma
extrao pura da cocana.

Imagem 4 Esquema de produo ilegal, praticado pelos laboratrios

clandestinos para a obteno da cocana.

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Sntese
A sntese da primeira elucidao da molcula de cocana foi feita por Richard
Willstaller em 1898. Este desenvolveu a sntese derivada da tropinona.

Imagem 5 Tropinona

Desde ento, Robert e Edward Robinson Leete fizeram contribuies

significativas para o mecanismo da sntese (-NO-).
Os tomos de carbono adicionais necessrios para a sntese de cocana so
derivados a partir da acetil-CoA, atravs da adio de duas unidades de acetil-CoA para
o cation N-metil-1-pyrrolinium.
.A primeira adio uma reao do tipo de Mannich (consiste na
aminometilao de um carbono ativado, situado junto a um grupo funcional carbonilo),
com o anion enolato a partir da acetil-CoA na qualidade de um nuclefilo para o cation
pyrrolinium. A segunda adio ocorre por meio de uma condensao de Claisen
(reaao organica que se da entre dois esteres e uma cetona em presena de uma base).
Na biossintese da cocana, no entanto, apenas o (S) enanciomero pode ciclizar para
formar o sistema de anel de tropano de cocana. A estereoseletividade desta reao foi
investigada atravs de um estudo de discriminao do hidrogenio do proquiral metileno,
isto devido ao centro quiral adicional no C-2. Este processo ocorre atravs de uma
oxidao, que regenera o ction pyrrolinium e formao de um anion anolato e uma
reao intramolecular de Mannich. O sistema de anel de tropano sofre hidrlise, a
metilao SAM-dependente e por meio de reduo de NADPH para a formao
metilegonina. O radical benzoil necessrio para a formao do dister cocana
sintetizado a partir do cido cinmico por meio de fenilalanina. Benzoil-CoA entao
combina as duas unidades para formar a cocana.

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Imagem 6 - Biosntese da cocana

Farmacologia
A aparencia da cocana em sua forma mais pura branca. Aparece em forma
de sal em p, tipicamente hidrocloreto de cocana. A cor da cocana em sua forma de
crack depende da origem da cocana usada, o metodo de preparo e da presena de
impurezas.
A cocana encontrada em diversas formas, porem sua forma mais comum
de longe o sal hidrocloridrico de cocana, sua forma sulfato e nitrato tambm sao vistas
ocasionalmente. Tambem pode ser encontrada em forma de base, porem ao contrario de
sua forma hidroclordrica, praticamente insolvel em gua. A cocana pura
preparada pela neutralizao de seu sal conjugado com uma soluo alcalina que ir
precipitar a cocana apolar.
A forma crack

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a forma de base livre da cocana que pode ser fumada e dito ser a forma mais
viciante da cocana. Pedras de crack oferecem uma curta, mas mais intensa sensao de
prazer que a cocana em p proporciona. a droga que mais causa problemas socias em
nosso pas.
Nas formas mais puras, as pedras de crack aparecem em forma de pedras com
bordas irregulares, com densidade um pouco maior que a da cera de vela. A forma mais
pura se assemelha a um plstico duro e quebradio, sob a forma cristalina. A pedra de
crack age como anestsico local (ver: cocana), entorpecimento da lngua ou na boca
apenas quando colocado diretamente. Geralmente quando vendido nas ruas, cortado
e adulterado com outras substncias esteticamente parecidas para aumentar o volume.
principalmente obtido de trs maneiras simples, porem, todas partindo de
reaes qumicas tendo como principal reagente a forma hidroclordrica da cocana: a
partir de uma reao de bicarbonado de sdio (NaHCO3):
Coc-H+Cl + NaHCO3 Coc + H2O + CO2 + NaCl
com bicarbonato de amnio (NH4HCO3):
Coc-H+Cl + NH4HCO3 Coc + NH4Cl + CO2 + H2O
ou com carbonado de amnio ( (NH4)2CO3 ).
2(Coc-H+Cl) + (NH4)2CO3 2 Coc + 2 NH4Cl + CO2 + H2O
O crack vaporiza prximo temperatura de 90C , muito mais baixo que o
cloridato de cocana com o ponto de fuso de 190C. Considerando que o cloridato de
cocana no pode ser fumado, o crack permite rpida absoro para a corrente sangunea
e atinge o crebro em 8 segundos. Deste mtodo, os usurios obtm um resultado muito
intenso e muito mais rpido do que o mtodo normal que insuflado pelo nariz. O crack
tambm pode ser injetado por via intravenosa com o mesmo efeito que a cocana em p.
No entanto, enquanto esta se dissolve em gua, o crack deve ser diludo em soluo
cida, como suco de limo ou vinagre, um processo que efetivamente inverte a
converso inicial da cocana para o crack.
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Mecanismo de ao
A farmacodinmica da cocana envolvem as complexas relaes dos
neurotransmissores. O efeito mais estudado do efeito da cocana no centro do sistema
nervoso o bloqueio do transportador de dopamina. O transmissor da dopamina liberta
durante a sinalizao neural normalmente reciclada pelo transportador, isto , o
transportador se liga ao transmissor e o bombeia para fora da fenda sinptica de voltar
para o neurnio pr-sinptico, onde ele tomado em vesculas de armazenamento.
A cocana se liga fortemente ao transportador. Este j no pode desempenhar
sua funo de receptao da serotonina, dopamina e, portanto, acumula-se na fenda
sinptica. Isso resulta em um efeito ps-sinptico aumentado e prolongado. A exposio
prolongada cocana conduz desregulao homeosttica da normal (ou seja, sem a
cocana) dopaminrgico sinalizado atravs da sub-regulao de receptores de dopamina.
A diminuio da sinalizao dopaminrgica aps o uso crnico da cocana pode
contribuir para perturbaes do humor depressivo e sensibilizar o circuito de
recompensa do crebro importante para os efeitos da cocana. Esta sensibilizao
contribu para a natureza intratvel do vicio e racaidas.

Imagem 7 O mecanismo de ao da cocana

A cocana extensivamente metabolizada principalmente pelo fgado, com

apenas certa de 1% sendo extretada pela urina. O metabolismo denominado por
clivagens hidroltica do ster, de modo que os metabolitos eliminados consistem
principalmente de benzoilecgomina (BE), o metabolito principal, e de outros
metabolitos significativos em quantidades menores, tais como o ster de metilo de
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ecgonina (EME) e ecgonina. Outros metabolitos menores de cocana incluem
narcocoaine,p-hydroxycocaine, m-hydroxycocaine, p-hydroxybenzoylecgonine
(pOHBE) e m-hydroxybenzoylecgonine.

Imagem 8 Metablitos da cocana.

Dependendo das funs hepticas e renais, os metablitos de cocana so

detectveis na urina. Benzoylecgonine pode ser detectada na urina dentro de quatro
horas aps a ingesto de cocana e permanece detectvel em concentraes superiores a
150 ng/mL tipicamente at oito dias depois que a cocana usada.
Se consumido com cool, a cocana combina com o lcool no fgado para formar
cocaetileno. Estudos sugerem que a cocaetileno mais euforizante e tem uma toxidade
cardivascular maior do que a cocana por s s.

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Imagem 9 Cocana e suas variaes

3. Anfetaminas
As anfetaminas ou compostos anfetaminicos referem-se ao grupo de
substncias composto pela anfetamina e seus derivados. Quimicamente, apresentam o
esqueleto

da

-fenetilamina

farmacologicamente

atuam

como

aminas

simpatomimticas. [9-11]
Esses compostos so derivados sintticos das efedrinas (EFs). A EF foi isolada
pela primeira vez em 1887 e classificada farmacologicamente como adrenrgico.
Devido a grande demanda e as limitaes da obteno comercial a partir de fontes
naturais, muitos anfetamnicos sintticos foram lanados no mercado, projetados de
forma a aumentar seu espectro de ao. Dentre os mais importantes esto a anfetamina,
a metilanfetamina ou speed (MA), a metilenodixioanfetamina (MDA) e a
medilenodioximetanfetamina (MDMA ou ecstasy).
A anfetamina foi sintetizada em 1887, sendo seus efeitos farmacolgicos
estudados no final da dcada de 20, poca na qual foi amplamente utilizado no
tratamento da obesidade, narcolepsia e hipotenso (karch-1998, chasin-2003), e mais
recentemente, o derivado metilfenidato tem sido usado na sndrome de hiperatividade
ou dficit de ateno. A MA, o MDA e o MDMA so conhecidos como drogas de
sntese (designer drugs) e so largamente utilizadas com fins recreativos.

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As Anfetaminas apresentam a estrutura bsica da -fenetilamina, sendo formada
por um anel benznico e uma cadeia lateral de etilamina. Sua estrutura permite
substituies (R) no anel aromtico, nos carbonos alfa () e beta () e no grupo amino
terminal originando muitos derivados, como pode ser notado na tabela 1 a seguir.

Imagem 10 Estrutura geral da -fenetilamina

As substituies no carbono e fornecem ismeros ticos. As anfetaminas
podem ser encontradas sob ambas formas isomricas d (dextroanfetamina) e l
(levoanfetamina). O ismero l levemente mais potente que o ismero d nas suas aes
perifricas, enquanto o ismero d trs ou quatro vezes mais potentes na estimulao
do SNC. tambm importante notar que d e l enantimeros podem ter diferentes
atividades farmacolgicas e tambm variar caractersticas farmacocinticas. Na natureza
ocorrem os ismeros d e l como o caso da l-efedrina e d-pseudoeferina. A d-efedrina
no s no tem atividade teraputica, como impede a ao do enantimerio l-efedrina.
Podemos observar esses enantiomeros na figura a seguir.

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Imagem 11 Forma isomrica de alguns compostos anfetamnicos.

As anfetaminas sintticas foram amplamente utilizadas, devido ao seu efeito
anorexgeno, no tratamento da obesidade. Em funo do seu potencial de abuso, apenas
a anfepramona, fempropex e fenfluramina so usadas com esta finalidade. No Brasil,
so usadas entre motoristas, que fazem uso dos chamados rebites para enfrentar a
extenuante jornada de trabalho, e tambm, por sua ao de aumento do estado de alerta

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fsico e mental, tambm so muito populares entre estudantes que necessitam de
prolongada viglia, sendo o femproporex o mais utilizado. Tambm por sua propriedade
estimulante da atividade motora, as ANFs so muito utilizadas em competies
esportivas, como agentes de dopagem, com vistas melhora de desempenho.
Devido a srios efeitos colaterais e ao alto potencial de abuso, a produo e
comercializao de ANFs so controladas no mundo inteiro.

Imagem 12 - Anfetaminas sintticas anfepramona, fempropex e fenfluramina,

utilizadas no tratamento da obesidade.

4. Bibliografia

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GALDURZ, J.C.F., MATTEI, R., CARLINI, E.A. III Levantamento sobre o Uso de
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Disponvel

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Biosferas. Disponvel em: <http://www.rc.unesp.br/biosferas/mat0002.php> Acessado
em 08/06/12.

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[12] SIMOES, C.M.O., SCHENKEL, E.P., GOSMANN, G., MELLO, J.C.P de
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[13] SEBBEN, V.C. Anlise de Efedrinas e Anfetamina em urina empregando
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