Aspectos Elementales de Qumica Orgnica

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CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos son sustancias que se encuentran en la naturaleza ampliamente
distribuidos en los animales y las plantas, constituyndose como las molculas energticas
que hacen posible toda manifestacin de vida sobre la tierra. El nombre de carbohidrato
deriva de hidrato de carbono en razn de que sus compuestos retienen la proporcin de
hidrgeno y oxgeno como en la molcula de agua; muchos de estos compuestos tienen
sabor dulce por lo que tambin reciben el nombre de glcidos, o simplemente azcares.
Qumicamente, los carbohidratos son compuestos polioxidrilados, que presentan grupos
aldehdicos o cetnicos y que poseen actividad ptica.

Aspectos Elementales de Qumica Orgnica

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Aspectos Elementales de Qumica Orgnica

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mayor nmero de tomos de carbono, el ismero D y L est determinado por la posicin

similar del grupo OH del penltimo carbono como la glicerosa. Cuando este grupo OH est
orientado hacia la derecha el ismero es D, o a la izquierda el ismero es L. Esta
conformacin espacial tiene mucha importancia, ya que es determinante, en los procesos
biolgicos. De los azcares ms importantes, citamos a la glucosa y galactosa, azcares que
poseen seis tomos de carbono, son polioxidrilados, tienen cuatro carbonos asimtricos y
presentan un grupo aldehdo;

estructuras cclicas hemiacetlicas, formadas por la interaccin intramolecular del grupo

aldehdo o cetnico con grupos oxidrilos; por ejemplo para la glucosa:

1CHO

H 2C OH

HO 3C H

HO 4C H

H 5C OH

6CH2OH

El compuesto ms sencillo de esta serie es la glicerosa, C3H6O3; su frmula

desarrollada permite explicar que la glicerosa tiene ms de una estructura:
1CHO

HO 2C H

3CH2OH

1CHO

H 2C OH

3 CH2OH

L Glicerosa

(D gliceraldehdo)

1CHO

H 2C HO

HO 3C H

H 4C HO

HO 5C HO

6 CH2OH

D - Galactosa

Los azcares poseen varias formas de isomerismo; aquellos compuestos que poseen
la misma frmula global pero diferente configuracin espacial, se conocen como
estereoismeros. Los objetos disimtricos pueden caracterizarse por su quiralidad, o sea,
por su semejanza; por ejemplo nuestras manos, ambas son tienen la misma estructura pero
no son superponibles y guardan relacin con su imagen especular (imagen del espejo).
Como en el caso de la glicerosa, otros compuestos tienen la posibilidad de presentar un
ismero especular, no superponible; las sustancias que guardan relacin con imgenes
especulares y que contienen un centro asimtrico se denominan enantimeros, dos
ismeros pticos con centros asimtricos que no son enantimeros, se llaman
diastereoismeros. La presencia de tomos de carbono asimtrico, (centro asimtrico),
permite la existencia de ismeros. Son carbonos asimtricos aquellos que enlazan sus
valencias con cuatro grupos diferentes, como el carbono 2 de la glicerosa. El nmero de
ismeros que puede presentar un compuesto, est dado por el nmero de carbonos
asimtricos segn la siguiente expresin matemtica 2n, donde n es el nmero de
carbonos asimtricos.

H
1C

OH
1C

H 2C OH

HO 3C H
O

HO 4C H

H 5C

6CH2OH

H 2C HO

HO 3C H
O

H 4C HO

HO 5C

6 CH2OH

-D-Glucosa

-D-Glucosa

Observemos que la estructura cclica de la glucosa presenta un nuevo carbono

asimtrico (carbono N 1), llamado carbono anmero y a las nuevas estructuras ismeras
formas anmeras, y , cuya representacin muestra la diferencia en la posicin del
grupo OH del carbono anmero.

D Glicerosa

(L gliceraldehdo)

HO

D - Glucosa

ACTIVIDAD OPTICA
Esta propiedad de los azcares se debe a la presencia de carbonos asimtricos, la
actividad ptica, o poder rotatorio, consiste en que, cuando un rayo de luz polarizada se
hace pasar a travs de una solucin que contiene disuelta un compuesto de estructura
asimtrica, el plano de la luz polarizada es desviado, en sentido de las agujas del reloj (+),
dextrorrotatorio, o en sentido contrario (), levorrotatorio; Un compuesto puede ser
designado como de la serie D(+), D(), L(+) o L(), considerando la relacin estructural con
la glicerosa D o L.

Las estructuras anulares a menudo son relacionadas con la estructura del pirano
(anillo de seis tomos, cinco de carbono y uno de oxgeno) o del furano (anillo de cinco
tomos, cuatro de carbono y uno de oxgeno); Haworth propone estructuras anulares
espaciales de los azcares, orientando los grupos del siguiente modo, (sobre las estructuras
anteriores): los grupos de la derecha se escriben debajo del plano de proyeccin y los
grupos de la izquierda hacia arriba; ejemplo para la -D-Glucosa, la frmula es:

Cuando existen cantidades equimoleculares de ismeros dextrorrotatorios y

levorrotatorios, la mezcla resultante no posee actividad ptica puesto que las actividades se
anulan; a este tipo de mezclas se denominan racmica o mezcla DL.
ESTRUCTURAS DE LOS CARBOHIDRATOS

ISOMERISMO D y L
La designacin de un ismero D o L est determinada por la disposicin espacial
del primer compuesto de la serie, la glicerosa; las frmulas para la glicerosa D y L se
muestran resaltando la posicin del grupo OH del segundo carbono. Para estructuras de
1

Aspectos Elementales de Qumica Orgnica

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Las molculas de carbohidratos pueden representarse como estructuras abiertas o

cclicas para explicar su comportamiento en determinados casos; la estructura abierta,
exhibe las propiedades del grupo aldehdico o cetnico; mientras que las estructuras cclicas
mustran un comportamiento especial de compuestos anmeros. Fischer propuso

CLASIFICACIN DE CARBOHIDRATOS

Aspectos Elementales de Qumica Orgnica

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Aspectos Elementales de Qumica Orgnica

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Los carbohidratos o hidratos de carbono pueden clasificarse como monosacridos,

disacridos y polisacridos.
MONOSACRIDOS
Los monosacridos son los carbohidratos que no se pueden hidrolizar en molculas
ms sencillas, cuyo nmero de tomos de carbono puede variar de tres a nueve; de acuerdo
con esta particularidad, los carbohidratos pueden ser: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas,
heptosas, octosas o nonosas; si poseen grupo aldehdo se llaman aldosas o cetnico cetosas.
Por ejemplo:

Triosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas

Frmula
(C3H6O3)
(C4H8O4)
(C5H10O5)
(C6H12O6)

Aldosas
Glicerosa
Eritrosa
Ribosa
Glucosa

Cetosas
--------Eritrulosa
Ribulosa
Fructosa

Los monosacridos que tienen mayor importancia son las pentosas y hexosas; de las
pentosas podemos citar a la ribosa , desoxirribosa, arabinosa, xilosa y lixosa.

CHO

H C OH

H C OH

H C OH

CH2OH
D ribosa

CHO

H C OH

HO C H

H C OH

CH2OH
D xilosa

CHO

HO C H

HO C H

H C OH

CH2OH
D lixosa

CHO

HO C H

H C OH

H C OH

CH2OH
D - arabinosa

La desoxirribosa se diferencia de la ribosa, estructuralmente, en que la primera

enlaza un H, en vez del grupo OH en el segundo carbono.

CHO

H C OH

HO C O

H C OH

H C OH

CH2OH

CHO

H C OH

HO C H

HO C H

H C OH

CH2OH

D- glucosa

D - galactosa

La arabinosa se encuentra en la goma arbica y la ribosa con la desoxirribosa se

encuentra conformando las estructuras de los cidos nucleicos.

D - manosa

HOCH2

CH2OH
H

HO

HO

OH
H

OH

Se obtiene, industrialmente por hidrlisis de los almidones, con cidos diludos. La

glucosa cristaliza en dos formas de punto de fusin distinto; para la forma es 150C y
para la forma es 146C. Y su ngulo de rotacin es respectivamente 18,7 y 122.
La glucosa como otros azcares experimenta el fenmeno de la mutarrotacin; este
fenmeno se produce cuando soluciones recientemente preparadas de cualquiera de las dos
formas, con el tiempo va cambiando el ngulo de rotacin, hasta estabilizarse en un
determinado valor. La glucosa de la forma cambia su ngulo de rotacin de 18,7 a 52,5;
anlogamente, la forma cambia de 122 a 52,5.

OH

1CHO

H 2C OH

HO 3C H

H 4C OH

H 5C OH

6CH2OH

CH2OH
O H
H
OH

HO

HO

CH2OH

La glucosa es el azcar que se encuentra en la sangre y que usan los tejidos como
fuente de energa; se encuentra adems en los jugos de frutas, constituyendo otros azcares
como la sacarosa, maltosa y lactosa.

-D-galactopiranosa

OH

Por oxidacin moderada de la glucosa se obtiene cido glucnico, este proceso es

observado cuando el azcar es tratado con oxidantes leves como el agua de bromo;

H
OH

-D-glucopiranosa

GLUCOSA

D - fructosa

O H
H
OH

-D-fructofuranosa

CH2OH
O H

H
OH

HO

OH
H

Los grupos aldehdicos con los grupos oxidrlicos, en una molcula, reaccionan
dando lugar a la formacin de hemiacetles, formando estructuras anulares de cinco o seis
tomos sin que existan tensiones; el carbono del grupo aldehdico, forma un nuevo centro
asimtrico, como se explic anteriormente, o carbono anmero.

OH
H

Las hexosas ms importantes son: la glucosa, manosa, galactosa y fructosa. Las tres
primeras son D (+), aldosas, mientras que la ltima es D() cetosa.

CHO

C=O

H C OH

H C OH

H C OH

CH2OH

En general las hexosas se caracterizan por su poder reductor; reducen una solucin
amoniacal de nitrato de plata (reactivo de Tollens), o el licor de Fehling (solucin que
contiene iones cpricos).

Las pentosas desprenden furfural al ser tratadas con HCl; el furfural se reconoce
con la anilina, con quien forma un complejo de color rojo.
Las pentosas no fermentan con la levadura, las hexosas si.

CHO

HO C H

HO C H

H C OH

H C OH

CH2OH

Glucosa

-D-manopiranosa
5

1COOH

oxidacin
moderada

H 2C HO

HO 3C H

H 4C HO

HO 5C HO

6 CH2OH
cido glucnico

Aspectos Elementales de Qumica Orgnica

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Aspectos Elementales de Qumica Orgnica

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Cuando la glucosa es tratada con oxidantes fuertes,(con cido ntrico diluido

y caliente), se obtiene cido glucosacrico:
1CHO

1CHO

H 2C OH

HO 3C H

H 4C OH

H 5C OH

6CH2OH

1COOH

H 2C OH

HO 3C H

H 4C OH

H 5C OH

6CH2OH

H 2C HO

HO 3C H

H 4C OH

HO 5C OH

6 COOH

oxidacin
fuerte

Glucosa

1CH

2C

Aspectos Elementales de Qumica Orgnica

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= N NH C6H5
O

= N NH C6H5

HO 3C H

H 4C OH

HO 5C OH

6 CH2OH

C6H5 NHNH2

OH OH
HO
CH3

OH

HO

O O
CH3
H

OH

OH

Glucosa

OH

OSAZONA

GALACTOSA

cido glucosacrico

CH3

aubana
(glucsido)

En procesos biolgicos la oxidacin, de la glucosa, da lugar a la formacin de

cidos urnicos.

1CHO

Reduce el licor de Fehling, con el cido clorhdrico forma furfural y como la

glucosa, forma osazonas con la fenilhidracina.

1CHO

H 2C OH

HO 3C H

H 4C OH

H 5C OH

6CH2OH

H 2C HO

HO 3C H

H 4C OH

HO 5C OH

6 COOH

proceso
biolgico

Glucosa

Es un azcar reductor, se encuentra en la leche conformando la estructura de la

lactosa; el hgado puede convertirla en glucosa y bajo esa forma puede metabolizarse. Es
sintetizada en las glndulas mamarias, tambin es un constituyente de los glucolpidos y de
las glucoprotenas.

DISACRIDOS
Son hidratos de carbono que por hidrlisis dan dos molculas de monosacridos; su
formula general es C12H22O11. Los dos monosacridos estn unidos por un puente de
oxgeno o enlace glucosdico. Sus nombres qumicos reflejan al de los monosacridos que
lo conforman. Los compuestos ms importantes en este grupo son: maltosa, lactosa,
sacarosa, , celobiosa.

FRUCTOSA
MALTOSA
Es una cetohexosa que se encuentra en el jugo de las frutas y miel. Se encuentra
conformando otros carbohidratos como la sacarosa y la inulina. Es un azcar levgira, por
lo que tambin recibe el nombre de levulosa, forma osazonas con fenilhidracina. La
fructosa es el azcar que tiene mayor poder edulcorante.

Por hidrlisis de la maltosa se obtienen dos molculas de D-glucosa. La maltosa

presenta mutarrotacin y es un azcar reductor.

GLUCSIDOS

cido glucornico

La glucosa puede modificar su estructura en un proceso de epimerizacin; este

proceso consiste en cambiar la posicin de un grupo oxidrilo y convertirse en otro azcar:
La glucosa por ser un -hidroxialdedo forma la correspondiente osazona, cuando
reacciona con la fenilhidracina, C6H5 NHNH2; el segundo grupo alcohlico es oxidado a
carbonilo, antes de reaccionar con fenilhidracina. Las hidroxicetonas, como la fructosa,
tambin dan esta reaccin con la fenilhidracina.

Llamada tambin azcar de malta, se obtiene por hidrlisis cida parcial del
almidn; tambin puede obtenerse por la accin de la enzima diastasa, que se encuentra en
el grano germinado de la cebada, sobre el almidn. Este mismo efecto produce la enzima
ptialina que se encuentra en la saliva.

Los glucsidos son compuestos formados de la condensacin entre el grupo oxidrilo

del carbono anmero o anomrico de un monosacrido o un residuo de monosacrido y un
segundo compuesto que puede ser otro monosacrido o no; en este ltimo caso, el grupo
recibe el nombre genrico de aglucona.

CH2OH
H

Los glucsidos se encuentran en muchos medicamentos y en los constituyentes de

tejidos animales. El aglucano puede ser metanol, glicerol, un esterol o fenol, o una base
como adenina. Los glucosidos de importancia en el campo de la medicina, tienen accin
sobre el corazn; la aglucona contiene esteroides.

CH2OH
O H

H
OH

O H
H
OH

HO

OH

H
OH
H
OH
-D glucopiranosil-1-O-4--D glucopiranosa (MALTOSA)

Aspectos Elementales de Qumica Orgnica

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Aspectos Elementales de Qumica Orgnica

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LACTOSA

CELOBIOSA

Este compuesto est formado por una molcula de glucosa y una molcula de
galactosa; tambin se llama azcar de la leche por que se encuentra en la leche de los
animales, es un componente ideal ya que es difcil de fermentar. En la deficiencia de lactasa
(enzima), su malabsorcin conduce diarrea y flatulencia.

La celobiosa tambin se conoce con el nombre de celosa, se obtiene por hidrlisis

parcial de la celulosa; por hidrlisis de la celobiosa se producen molculas de glucosa de la
forma .

Aspectos Elementales de Qumica Orgnica

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-D glucopiranosil-1-O-2--D fructofuranosa (SACAROSA)

CH2OH

La lactosa presenta el fenmeno de mutarrotacin, es un azcar reductor, su frmula

es:

H
CH2OH
HO

CH2OH
O

H
OH

HO

O OH
H
OH

O
H

CH2OH
O OH

H
OH

--O

CH2OH
O H

H
OH

CH2OH
O H

H
OH

H
H

CH2OH
O H

H
OH

H
OH
H
OH
-D glucopiranosil-1-O-4--D glucopiranosa (CELOBIOSA)

CH2OH
O

H
OH

Las semillas y frutas principalmente son el principal almacn de hidratos de

carbono, que son utilizados como la fuente alimenticia ms importante. Todas las plantas
no tienen los mismos almidones y aun en una misma planta pueden existir diferentes
almidones. La sntesis del almidn por las plantas se realiza en presencia de clorofila a
partir del dixido de carbono del aire con el agua, este proceso se llama fotosntesis.

OH

O H
H
OH

OH

OH

O--

OH

Fraccin de una molcula de amilosa

H
OH
H
OH
-D galactopiranosil-1-O-4--D glucopiranosa (LACTOSA)

POLISACRIDOS
SACAROSA

CH2OH

Tambin se le conoce como azcar de la caa,de donde se le obtiene; es el azcar

que se utiliza para consumo domstico. Por hidrlisis da una molcula de D-glucosa y una
de D-fructosa.

Son los hidratos de carbono de alto peso molecular, constituidos por varias
molculas de monosacridos; aquellas estructuras que por hidrlisis dan pentosas reciben el
nombre de pentosanas, si dan hexosas reciben el nombre de hexosanas.

H
--O

CH2OH
O H

H
OH

OH

O H
H
OH

OH

PENTOSANAS
La sacarosa no presenta el fenmeno de mutarrotacin, no es reductor y no forma
osazonas. Hidrolizando la sacarosa, en medio cido diluido, se desdobla en fructosa y
glucosa, cuyas rotaciones pticas son respectivamente 92 y 52. Las rotaciones pticas
son aproximadamente aditivas por lo que para la sacarosa tendremos el valor negativo,
luego en la reaccin se nos ha producido, una inversin en la rotacin pasando de un valor
positivo a uno negativo, a este proceso se llama inversin de la sacarosa y a la mezcla
obtenida azcar invertido, un ejemplo de este proceso es la miel.

En la naturaleza se encuentran formando parte de algunos vegetales como el maz y

la avena. Son importantes la arabana y la xilana. La arabana por hidrlisis da solamente
L-arabinosa y se encuentra en los jugos de la fruta, en la goma arbiga, etc. La xilana por
hidrlisis da D-xilosa, se encuentra en la paja, madera y en la cscara de algunas semillas.

O
CH2OH
H

HEXOSANAS
--O

Industrialmente la sacarosa se obtiene de la caa de azcar; se neutralizan los cidos

del zumo obtenido, ya que pueden provocar la inversin del azcar; se filtra y se deja
evaporar para que cristalice. El lquido filtrado son las melazas, que se utilizan en la
produccin de alcohol. Al calentar la sacarosa por encima de 180C (punto de fusin) forma
el caramelo debido a su descomposicin parcial.
CH2OH
H

O
O H HOCH2

H
OH

HO

OH

O
H

10

OH

CH2OH
OH

CH2OH
O H

H
OH

CH2
O H

H
OH

OH

CH2OH
O H

H
OH

Se encuentran en la naturaleza constituyendo las fuentes energticas de los seres

vivos y conformando tejidos de sostn en los vegetales. Son importantes: el almidn, el
glucgeno, la inulina, las dextrinas, la celulosa, la quitina y los glucosaminoglucanos.

O
H

OH

O H
H
OH

OH

O
H

OH

O-n

Fraccin de una molcula de amilopectina

ALMIDN
El almidn est constituido por una cadena glucosdica o glucano. Por hidrlisis
slo produce glucosa; constituye la fuente energtica ms importante, se encuentra en los
cereales, las patatas, las legumbres y en otros vegetales. El almidn tiene dos constituyentes
principales que son: amilosa o almidn soluble, (15 a 20%) que tiene estructura helicoidal
no ramificada y la amilopectina o almidn insoluble, (80 a 85%), que presenta cadenas
ramificadas; los enlaces entre las molculas de glucosa (1 4) en la cadena y en la
ramificacin (1 6).
11

GLUCGENO
Es el polisacrido que se almacena en el organismo animal; tambin se le conoce
como almidn animal. Su estructura es mucho ms ramificada que la amilopectina. El
glucgeno se encuentra en el hgado y en los msculos; el exceso de glucosa se transforma
en glucgeno y en la medida que el organismo la necesita se produce la hidrlisis,
12

Aspectos Elementales de Qumica Orgnica

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mantenindose una determinada cantidad en la sangre. La cantidad de glucosa en la sangre

est controlada por dos hormonas: insulina y glucagn, la deficiencia de una de ellas
provoca graves consecuencias.

INULINA
Es un almidn que se encuentra en los tubrculos y races de las dalias, alcachofas y
del diente de len. Es una fructosana, es decir, por hidrlisis se obtiene fructosa

DEXTRINAS
Son polisacridos que se producen durante el proceso de hidrlisis de los almidones;
su peso molecular es variable y pueden ser: acrodextrinas, que no desarrollan color frente al
yodo; amilodextrinas, que desarrolla color azul frente al yodo y eritrodextrinas, que frente
al yodo dan color rojo.

CELULOSA
La celulosa es el componete del armazn de los vegetales; no es soluble en los
solventes ordinarios, por hidrlisis da celobiosa y finalmente molculas de glucosa.
Forma cadenas rectas, largas y reforzadas por enlaces de hidrgeno. La celulosa no puede
ser digerida por muchos mamferos incluyendo al hombre por que carecen de una hidrolasa
que es capaz de romper el enlace glucosdico . En el intestino de los rumiantes y otros
hervboros existen microorganismos que atacan el enlace glucosdico , lo que permite que
se disponga de la celulosa como una fuente energtica importante.
QUITINA
Es un polisacrido que se encuentra constituyendo los exoesqueletos de los
crutaceos y de ciertos insectos; qumicamente est conformada por unidades de N-acetil-Dglucosamina.

GLUCOSAMINOGLUCANOS
Tambin se conocen como mucopolisacridos, cuyas estructuras complejas retienen
aminoazcares y cidos urnicos. Cuando estas estructuras se unen a molculas de protena
se forman compuestos que reciben el nombre de peptidoglucano . Estn relacionados con
los elementos estructurales de los tejidos como el hueso, la elastina y el colgeno. Su
propiedad es retener grandes cantidades de agua y ocupar espacio, acoginando o
lubricando otras estructuras.

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