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16.1-acares: Suas estruturas e estereoqumica 1.

Lembre-se de definir os seguintes termos: polissacardeo furanose,


pyranose, aldose, fructose, ligao glicosdica, oligossacardeo, glicoprotena (1. Um polissacardeo um polmero de acares
simples, que so compostos que contm um nico grupo carbonila e vrios grupos hidroxila. Uma furanose um acar cclico que contm
um anel de cinco membros similar em Furano. Um pyranose um acar cclico que contm um anel de seis membros semelhante ao
pirano. Uma aldose um acar que contm um grupo aldedo; uma fructose um acar que contm um grupo cetona. Uma ligao
glicosdica a idade de ligao de acetal que une dois torres de acar. Um oligossacardeo um composto formado pela concatenao de
vrios acares simples (monossacardeos) por ligaes glicosdicas. Uma glicoprotena formada pelo covalente de acares para uma
protena.)2. nome Lembre-se que, se for o caso, dos seguintes so epimers de Dglucose: D-manose, D-galactose, D-ribose. (2.
D-manose e D-galactose so ambos epimers de D-glucose, com inverso de configurao ao redor de tomos de carbono 2 e 4,
respectivamente; D-ribose tem apenas cinco carbonos, mas o resto dos acares chamado nesta questo tem seis. )3. nome Lembre-se
que, se for o caso, dos seguintes grupos no so pares de aldose fructose: D-ribose e D-ribulose, D-glicose e D-frutose, Dgliceraldedo e dihidroxiacetona. (3. todos os grupos so pares de aldose fructose)4. Lembre-se de qual a diferena entre um
enantimero e um Diastereoismero? (4. enantimeros so nonsuperimposable, estereoismeros da espelho-imagem. Diastereomers
so nonsuperimposable, estereoismeros nonmirror-imagem. )5. Lembre-se que existem muitos possveis epimers de D-glicose? (5.
existem quatro epimers de D-glucose, com inverso de configurao em um nico carbono. Os carbonos possveis no qual possvel so
numeradas de dois a cinco. )6. Lembre-se porque so furanoses e pyranoses as formas mais comuns de cclicas de acares? (6.
furanoses e pyranoses tm anis de cinco membros e seis membros, respectivamente. bem conhecido da qumica orgnica que anis
deste tamanho so os mais estveis e o formado mais facilmente. )7. Lembre-se que muitos centros quirais existem sob a forma de
cadeia aberta de glicose? Na forma cclica? (7. existem quatro centros quirais sob a forma de cadeia aberta de glicose (carbonos duas
a cinco). Ciclizao introduz um outro centro quiral no carbono envolvido na formao de hemiacetal, dando um total de cinco centros
quirais na forma cclica. )8. refletir e aplicar a seguir so projees de Fischer para um grupo de acares de cinco carbonos,
que so aldopentoses. Identifica os pares que so enantimeros e os pares que so epimers. (Os acares mostrados aqui
no so todos os acares de cinco carbonos possveis.) (8. enantimeros: (a) e (f), (b) e (d). Epimers: (a) e (c), (a) e (d), (a) e (e), (b)
e f.)
9. refletir e aplicar o lcool de acar usado frequentemente nas gengivas "sem acar" e doces L-sorbitol. Muito deste
lcool preparado pela reduo de D-glicose. Comparar estas duas estruturas e explicar como isso pode ser. (9. L-Sorbitol foi
nomeado no incio da histria bioqumica como um derivado do L-sorbose. Reduo de D-glicose d um acar hidroxi que poderia
facilmente ser chamado D-glucitol, mas ele foi originalmente chamado L-sorbitol e o nome pegou. )10. refletir e aplicar consideram as
estruturas de arabinose e ribose. Explicar porque derivados de nucleotdeos de arabinosa, como o ara-C e ara-A, so
venenos metablicos eficazes. (10. arabinose um epmero da ribose. Nucleosdeos na qual arabinose substituda pela ribose agem
como inibidores em reaes de ribonucleosides.)11. refletir e aplicar dois acares so epimers um do outro. possvel converter
um para o outro sem quebrar ligaes covalentes? (11. Convertendo um acar para um epmero requer a inverso de configurao
em um centro quiral. Isso pode ser feito apenas por quebrar e re-formar ligaes covalentes)12. refletir e aplicar como a ciclizao de
acares introduz um novo centro quiral? (12. duas diferentes orientaes em relao ao anel de acar so possveis para o grupo
hidroxila no carbono anomrico. As duas possibilidades dar origem ao novo centro quiral. )16.2 as reaes dos monossacardeos 13.
Lembre-se o que incomum sobre a estrutura do cido N-acetylmuramic (Figura 16.18) em comparao com as estruturas
de outros hidratos de carbono? (13. este composto contm uma cadeia lateral de cido lctico.) 14. Lembre-se de qual a
diferena qumica entre um fosfato de acar e um acar envolvido em uma ligao glicosdica? (14. em um fosfato de acar,
uma ligao ster formada entre uma das hidroxilas acar e o cido fosfrico. Uma ligao glicosdica um acetal, que pode ser
hidrolisado para regenerar as duas hidroxilas de acar original.) 15. Lembre-se definir o termo reduzindo o acar(15. Um acar
redutor aquele que tem um grupo aldedo livre. O aldedo oxidado facilmente, reduzindo assim o agente oxidante.) 16.3 algumas
importantes oligossacardeos 16. conexes bioqumicas quais so as diferenas estruturais entre a vitamina C e acares?
Estas diferenas estruturais desempenham um papel na susceptibilidade dessa vitamina para oxidao do ar? 16.3 algumas
importantes oligossacardeos (16. A vitamina C uma lactona (um ster cclico) com uma ligao dupla entre dois carbonos do anel. A
presena da dupla ligao torna suscetvel a oxidao do ar. ) 17. Lembre-se do nome duas diferenas entre sacarose e lactose.
Nomeie duas semelhanas. (17. semelhanas: sacarose e lactose so ambos dissacardeos, e ambos contm glicose. Diferenas:
sacarose contm frutose, enquanto que lactose contm galactose. Sacarose tem um ,(1 3 2) glicosdicas enlace, Considerando que
lactose tem um (1 3 4) ligao glicosdica.) 19. conexes bioqumicas que a base metablica para a observao de que muitos
adultos no podem ingerir grandes quantidades de leite sem desenvolver dificuldades gstricas? (19. em alguns casos, a
enzima que degrada a lactose (acar de leite) de seus componentes glicose e galactose est faltando. Em outros casos, a enzima
isomeriza galactose em glicose para mais degradao metablica.) 21. conexes bioqumicas A amigo pergunta-te porque alguns
pais na escola do seu filho querem uma escolha de bebidas servidas no almoo, ao invs de leite sozinho. O que diz a tua
amiga? (21. leite contm lactose. Muitas pessoas so sensveis lactose e exigem uma bebida alternativa. 16,4 estruturas e funes dos
polissacardeos) 22. Lembre-se que so algumas das principais diferenas entre as paredes celulares das plantas e das
bactrias? (22. as paredes celulares das plantas consistem principalmente de celulose, Considerando que aqueles de bactrias consistem
principalmente de polissacardeos com ligaes cruzadas peptdicas.) 23. recall como quitina difere de celulose em estrutura e
funo? ( 23. a quitina um polmero de N-acetil --D-glucosamina, Considerando que a celulose um polmero de D-glicose. Ambos os
polmeros desempenham um papel estrutural, mas quitina ocorre no exoesqueleto dos invertebrados e celulose principalmente em plantas.
) 24. recall como glicognio difere de amido em estrutura e funo? ( 24. glicognio e amido diferem principalmente no grau de
ramificao de cadeia. Ambos os polmeros servem como veculos para armazenamento de energia, glicognio nos animais e nas plantas de
fcula. ) 25. Lembre-se que a principal diferena estrutural entre celulose e amido? (25. tanto celulose e o amido so polmeros
de glicose. Em celulose, os monmeros so Unidos por um -ligao glicosdica, Considerando que no amido, eles so Unidos por um ligao glicosdica.) 26. Lembre-se que a principal diferena estrutural entre o glicognio e amido? (26. glicognio existe como
um polmero altamente ramificado. Amido pode ter tanto um linear e uma forma ramificada, o que no como altamente ramificada do
glicognio. ) 27. Lembre-se que as paredes celulares de bactrias diferem das plantas? (27. parede celular das plantas consistem
quase exclusivamente de hidratos de carbono, Considerando que as paredes de clula bacterianas contm peptdeos.) 29. refletir e
aplicar anncios para um suplemento alimentar para ser tomado por atletas alegaram que as barras de energia continham
os dois melhores precursores de glicognio. Quais foram eles? (29. glicose e frutose.) 30. refletir e aplicar a explicar como a
estrutural menor diferena entre - e -glicose est relacionada com as diferenas na estrutura e funo em polmeros
formados a partir desses dois monmeros. (30. diferenas na estrutura: celulose consiste de fibras lineares, mas amido tem uma
forma de bobina. Diferenas em funo de: celulose tem um papel estrutural, mas amido usado para o armazenamento de energia. )31.
refletir e aplicar todos os polissacardeos naturais tm um resduo terminal, que contm um carbono anomrico livre. Por
que estes polissacardeos no d um positivo teste qumico para um acar redutor? (31. a concentrao de reduzir grupos
muito pequena para detectar.) 32. refletir e aplicar uma cadeia de amilose 5000 unidades de glicose tempo. Em quantos
lugares deve ele ser clivado para reduzir o comprimento mdio de 2500 unidades? Para 1000 unidades? Para 200 unidades?
Qual a porcentagem das ligaes glicosdicas so hidrolisados em cada caso? (Mesmo parcial hidrlise pode alterar
drasticamente as propriedades fsicas de polissacardeos e, assim, afetar seu papel estrutural em organismos . (32. para
2500, um lugar (0.02%). Para 1000, quatro lugares (0.08%). Para 200, 24 lugares (0,48%).) 33. refletir e aplicar supor que um polmero
de glicose com a alternncia de (1 3 4) e (1 3 4) ligaes glicosdicas s foi descoberto. Desenhe uma projeo de
Haworth por um tetrmero de repetio (dois dmeros repetio) de tal um polissacardeo. Esperava que este polmero ter
principalmente um papel estrutural ou um papel de armazenamento de energia nos organismos? Que tipo de organismos, se
for o caso, poderia usar este polissacardeo como fonte de alimento? (33. este polmero seria de esperar para ter um papel
estrutural. A presena da -ligao glicosdica torna til como alimento apenas para trmitas ou para ruminantes, tais como vacas e
cavalos; estes animais abrigam bactrias capazes de atacar o -ligao em seus aparelhos digestivos.) 34. refletir e aplicar o glicognio
altamente ramificado. Qual a vantagem, se qualquer, isto fornece um animal? (34. devido a ramificao, a molcula de

glicognio d origem a um nmero de molculas de glicose disponvel em um tempo quando ele est sendo hidrolisado para fornecer
energia. Uma molcula linear poderia produzir glicose disponvel apenas um de cada vez. ) 35. refletir e aplicar nenhum animal pode
digerir celulose. Reconcilie esta declarao com o fato de que muitos animais so herbvoros que dependem fortemente de
celulose como fonte de alimento. (35. O trato digestivo destes animais contm bactrias que possuem a enzima para hidrolisar a
celulose). 36. refletir e aplicar como que a presena de -ttulos contra -laos influenciam a digestibilidade de polmeros
de glicose por seres humanos? Dica: Existem dois efeitos. ( 36. os seres humanos possuem a enzima para hidrolisar a celulose. Alm
disso, a estrutura fibrosa da celulose torna muito insolvel para digerir, mesmo se os seres humanos tinham a enzima necessria. ) 37.
refletir e aplicar como os stios de clivagem de amido diferem um do outro quando a reao de clivagem catalisada por amilase e -amilase? (37. a enzima -amilase uma exoglycosidase, degradante polissacardeos das xtremidades. A enzima -amilase
uma endoglycosidase, fendendo internas glucosdicas.)38. conexes bioqumicas qual a vantagem da fibra na dieta? (38. fibra
vincula muitas substncias txicas no intestino e diminui o tempo de trnsito do alimento ingerido no trato digestivo, para que os
compostos nocivos, tais como agentes cancergenos so removidos do corpo mais rapidamente do que seria o caso com uma dieta de baixa
fibra.)39. refletir e aplicar como voc esperaria o stio ativo de uma celulase para diferir do stio activo de uma enzima que
degrada o amido? (39. uma celulase (uma enzima que degrada a celulose) precisa de um stio activo que pode reconhecer os resduos de
glicose, juntou-se um -ligao glicosdica e hidrolisar a ligao. Uma enzima que degrada o amido tem as mesmas exigncias em matria
de resduos de glicose, juntou-se um -ligao glicosdica.)40. refletir e aplicar que voc espera do cross-linking para desempenhar
um papel na estrutura de polissacardeos? Se ento, como seriam as ligaes cruzadas formadas? (40. cross-linking pode ser
esperado para desempenhar um papel nas estruturas de polissacardeos onde a resistncia mecnica um problema. Exemplos incluem a
celulose e a quitina. Estas ligaes cruzadas podem ser prontamente formadas por ligaes de hidrognio extensa. (Consulte a Figura
16.19). )41. refletir e aplicar comparam as informaes na seqncia de monmeros em um polissacardeo com que, na
sequncia de aminocidos em uma protena. ( 41. a seqncia de monmeros em um polissacardeo no geneticamente codificada,
e, neste sentido, ele no contm informaes. )42. refletir e aplicar por que vantajoso que polissacardeos podem ter ramificou
correntes? Como alcanar esta caracterstica estrutural? (42. pode ser til para polissacardeos ter um nmero de extremidades,
caractersticas de um polmero ramificado, ao invs das duas extremidades de um polmero linear. Este seria o caso quando necessria
para liberar resduos das extremidades to rapidamente quanto possvel. Polissacardeos alcanar isso por ter ligaes glicosdicas 1 3 4 e 1
3 6 de um resduo em um ponto de ramificao. )43. refletir e aplicar porque a quitina polissacardeo um material adequado
para o exoesqueleto dos invertebrados, como as lagostas? Que outro tipo de material pode desempenhar um papel
semelhante? (43. a quitina um material adequado para o exoesqueleto dos invertebrados por causa de sua resistncia mecnica.
Vertentes de polmero individuais so reticulados por hidrognio ligao, representando a fora. A celulose outro polissacardeo reticulado
da mesma forma, e pode desempenhar um papel semelhante. ) 44. refletir e aplicar poderia paredes celulares bacterianas
consistem basicamente de protena? Porque ou por que no? (44. paredes de clulas bacterianas no so susceptveis de consistem
em grande parte por protena. Polissacardeos so facilmente formados e conferem resistncia mecnica considervel. Eles so propensos a
desempenhar um grande papel. )45. refletir e aplicar alguns atletas comem dietas ricas em carboidratos antes de um evento.
Sugiro uma base bioqumica para esta prtica. (45. atletas tentar aumentar seus estoques de glicognio antes de um evento. A
maneira mais direta para aumentar a quantidade deste polmero de glicose comer hidratos de carbono. )46. refletir e aplicar voc
um assistente de ensino em um laboratrio de qumica geral. O prximo experimento ser uma titulao de oxidaoreduo, envolvendo iodo. Voc tem um indicador de amido de estoque. Por que ele precisa? (46. O iodo o reagente que ser
adicionado mistura de reao na titulao. Quando o ponto final atingido, a prxima gota de iodo ir produzir uma cor azul caracterstica
na presena do indicador. )47. refletir e aplicar sangue amostras para pesquisas ou testes mdicos, s vezes, tem adicionada
de heparina. Por que isso feito? (47. heparina um anticoagulante. Sua presena impede a coagulao do sangue.)48. refletir e
aplicar com base no que voc sabe sobre glucosdicas, propem um esquema para a formao de ligaes covalentes entre
as pores de carboidratos e protenas de glicoprotenas. (48. glucosdicas podem ser formadas entre as cadeia lateral hidroxlas dos
resduos de serina ou treonina e hidroxilas o acar. Alm disso, h a possibilidade de ligaes ster, formando entre os grupos carboxila da
cadeia lateral do aspartato ou do glutamato e o acar hidroxlas.) 16,5 glicoprotenas de 49. Lembre-se que so glicoprotenas?
Quais so algumas de suas funes bioqumicas? ( 49. glicoprotenas so aqueles em que os hidratos de carbono so covalentemente
ligados s protenas. Eles desempenham um papel nas membranas de clulas eucariticas, freqentemente como locais de reconhecimento
para molculas externas. Anticorpos (imunoglobulinas) so glicoprotenas). 50. bioqumicas conexes brevemente indicar o papel das
glicoprotenas como determinantes antignicos de grupos sanguneos. (50. as pores de acar de glicoprotenas da sanguegrupo so a fonte da diferena antignica.)
o que nico sobre as estruturas de acares? Exemplos de o mais simples de hidratos de carbono so monossacardeos, compostos
que cada um contm um nico grupo carbonila e dois ou mais grupos hidroxila. Frequentlyencountered de monossacardeos em bioqumica
so acares que contm de trs a sete tomos de carbono. Acares contm um ou mais centros quirais; as configuraes dos
estereoismeros possveis podem ser representadas por frmulas de projeo de Fischer. o que acontece se um acar forma uma
molcula cclica? Acares existem predominantemente como molculas cclicas, em vez de uma forma de cadeia aberta. Frmulas de
projeo de Haworth so representaes mais realistas dos formulrios cclicos de acares que Fischer frmulas de projeo. Muitos
estereoismeros so possveis para acares de cinco - e seis tomos de carbono, mas apenas algumas das possibilidades so encontradas
freqentemente na natureza. o que so algumas reaes de oxidao-reduo de acares? Monossacardeos podem sofrer vrias
reaes. Reaes de oxidao constituem um grupo importante. o que so algumas reaes de esterificao importante dos
acares? Esterificao de acares para cido fosfrico desempenha um papel importante no metabolismo. o que so glicosdeos, e
como eles forma? A reao mais importante dos acares, de longe, a formao de ligaes glicosdicas, que do origem a
oligossacardeos e polissacardeos. o que so alguns outros importantes derivados de acares? Aminocidos acares so a base
das estruturas de parede celular. o que torna a sacarose um importante composto? Trs exemplos importantes de oligossacardeos
so os dissacardeos sacarose, lactose e maltose. Sacarose o acar de mesa comum. um dissacardeo formado quando se forma uma
ligao glicosdica entre glicose e frutose. So importantes para ns qualquer outros dissacridos? lactose ocorre no leite, e a
maltose obtida atravs da hidrlise do amido. Como celulose e amido diferem um do outro? Em polissacardeos, a unidade de
repetio do polmero frequentemente limitada a um ou dois tipos de monmero. Celulose e amido diferem na forma de suas ligaes
glicosdicas anomrico: o forma em amido e o formar em celulose. H mais de uma forma de amido? Amido existe em duas formas
polimricas, a amilose linear e a amilopectina ramificada. Como glicognio... est relacionado com amido? Amido, encontrado em
plantas e o glicognio, que ocorre em animais, diferem entre si em grau de ramificao na estrutura do polmero. o que quitina?
Celulose e quitina so polmeros baseados em simples tipos de unidades monomricas glicose e N-acetilglicosamina, respectivamente.
Ambos os polmeros papel estrutural nos organismos. Que jogar polissacardeos de fazer papel na estrutura da parede celular? Nas
paredes de clulas bacterianas, polissacardeos so reticulados de peptdeos. Parede celular das plantas consistem principalmente de
glicose. Fazem polissacardeos desempenhar quaisquer funes especficas no tecido conjuntivo? Os glicosaminoglicanos so um
tipo de polissacardeo com base em um dissacardeo de repetio em que um dos acares um amino acar e pelo menos um deles tem
uma carga negativa, devido a presena de um grupo sulfato ou um grupo carboxila. Eles desempenham um papel na lubrificao conjunta e
tambm no processo de coagulao do sangue. Como so hidratos de carbono importante na resposta imune? Em glicoprotenas,
resduos de carboidratos esto covalentemente ligados corrente do polypeptide. Tais glicoprotenas podem desempenhar um papel nos
stios de reconhecimento de antgenos. Um exemplo comum o grupo sanguneo ABO, na qual os trs principais tipos de sangue so
distinguidos por molculas de acar ligadas

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