EXPERIENCIA N.

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PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES
OBJETIVO
Aplicar diferentes mtodos qumicos para distinguir entre un alcohol primario, un
secundario y un terciario.
MATERIAL
9 tubos de ensaye de 18*150
6 pipetas de 5 ml
l vaso de precipitado de 400 ml
1 tripi
1 pinzas para tubos de ensaye
1 mechero
1 tela de asbesto
1 gradilla
4 vasos de precipitado de 100 ml
REACTIVOS
Alcohol etlico
Alcohol sec-butlico o isoproplico
Alcohol ter-butlico
Soln. De I-KI
Yodo
Yoduro de potasio
cido actico glacial
NaOH al 20 %
Soln. De reactivo de Lucas
cido sulfrico
Dicromato de potasio al 10 %

FUNDAMENTO TEORICO
Las propiedades qumicas generales de los alcoholes, varan en su velocidad y en su
mecanismo, segn el alcohol, sea primario secundario o terciario. Las que dependen del
desplazamiento del hidrgeno del grupo OH, son ms rpidas con los alcoholes
primarios, mientras que en las que se sustituye el OH, son ms fciles con los alcoholes
terciarios. Los tres grupos de alcoholes poseen propiedades qumicas particulares, las
cuales permiten distinguirlos y adems usarlos para obtener diferentes tipos de
compuestos orgnicos. En todos los casos la velocidad disminuye, con el incremento de la
cadena.

Trata el alcohol con yodo e hidrxido de sodio, un alcohol con la siguiente estructura:
H
R-C-CH3 en donde R es H o un grupo alquilo o arilo
OH
Da un precipitado amarillo de yodoformo (CHI3, p.f..119 C)
Los alcoholes con los cidos orgnicos forman steres en presencia de un cido como
catalizador (sulfrico o clorhdrico):
H+

R-CH2-OH + CH3-COOH

CH3 COOC2C5 + H2O

Los alcoholes primarios pueden oxidarse a cidos carboxlicos con KMnO4 acuoso, y
con dicromato de potasio se oxidan a aldehdos.
Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas con el dicromato, y el terciario con
permanganato alcalino no reaccionan y en medio cido dan alquenos.
Alcoholes primarios:
K2CrO7 R-CHO KMnO4
R-CH2-OH
KMnO4
RCOOH
Alcoholes secundarios:
R
R-CH-OH

K2CrO7

R
R-C=O

Alcoholes terciarios:
R
R-C-OH
R

KMnO4 neutro

no hay reaccin

La prueba de Lucas indica si se trata de un alcohol primario, secundario o terciario, se

basa en la diferencia de reactividad con los halogenuros de hidrgeno. Los alcoholes de
no ms de 6 carbonos, son solubles en el reactivo de Lucas. Los cloruros de alquilo
correspondientes son insolubles.
PROCEDIMIENTO
En esta prctica se realizarn pruebas para determinar las propiedades qumicas de los
alcoholes. Utilizar un alcohol primario (alcohol etlico), un alcohol secundario (alcohol
sec-butlico o isoproplico) y un alcohol terciario (alcohol ter-butlico). A cada alcohol
se le realizarn las siguientes pruebas:
1. PRUEBA DEL YODOFORMO.En un tubo de ensaye coloque 1 ml del alcohol que quiere probarse, agregue 2 a 3
ml de agua y de 4 a 5 ml de una solucin de yodo-yoduro de potasio (se prepara
disolviendo 10 gr de cristales de yodo en una solucin de 20 gr de yoduro de
potasio en 80 ml de agua). Despus agregue una solucin de NaOH al 20% gota a
gota hasta que el color caf del yodo sea descartado y el lquido retenga solamente
un color amarillo. Con algunos compuestos orgnicos se forma un precipitado de
yodoformo inmediatamente en el fondo. Caliente el tubo de ensaye a 60 C en un
bao de agua por 2 min. Y enfre, si se forma precipitado tome nota de su
apariencia y olor. Desarrolle la prueba con c/u de los alcoholes.
2. PRUEBA DE ESTERIFICACION.Mezcle 1 ml del alcohol con 1 ml de cido actico glacial y agregue lentamente 0.5
ml de cido sulfrico conc. Mezcle completamente y caliente suavemente, agregue
3 ml de agua y note el olor con precaucin. Realice esta prueba con cada uno de los
alcoholes.
3. PRUEBA DE OXIDACION.Ponga en un tubo de ensaye 3 ml de solucin de dicromato de potasio al 10%,
aade 4 gotas de cido sulfrico conc. y 3 ml de alcohol. Con precaucin caliente la
mezcla y anote los cambios de color y olor de la solucin.
4. PRUEBA DE LUCAS.El reactivo de Lucas se prepara mezclando 9 ml de cido clorhdrico conc. con 3.5
gr de cloruro de zinc. A 0.5 ml de alcohol agregue rpidamente 3 ml de reactivo de
Lucas y tape el tubo, deje reposar. Observe a los 5 min. y luego a la hora. Anote el

tiempo requerido para que la reaccin se realice lo cual se indica por la apariencia
obscura de la solucin.

RESULTADOS
Exp. N 1

Exp. N 2

Exp. N 3

Exp. N 4

Prueba
De
Yodoformo

Prueba
De
Esterificacin

Prueba
De
Oxidacin

Prueba
Con reactivo de
Lucas

1
tubo
de
ensayo .(Alcohol
etanol)
Observamos
el
cambio de color de
oscuro a amarillo y
al someterse al
bao
mara
cambia de color
transparente .
2 tubo de ensayo
( alcohol propanol)
Cambia de color y
presenta
pequeas
partculas de color
amarillo en las
paredes del tubo
de ensayo .
3 tubo de ensayo
(alcohol
terbultilico)
Observamos
el

Presenta un color
tranparente y a la
vez
desprende
un
olor
avinagrado que
se presenta una
reaccin
exotrmica

Cambia de color
a
un
inicio
presenta
un
color
anaranjado
y
luego de ser
expuesto
en
bao
mara
cambia de color
a verde petrleo
y desprende un
olor
a
pegamento de
tubo .

Despus
de
unos
seis
minutos cambia
de
color
y
desprende
un
olor
desagradable y
profundo

cambio de color a
amarillo lechoso y
desprenda un olor
a acetona.
CONCLUSION:
Es importante reconocer, y comprender correctamente la estructura de los
diferentes mtodos qumicos para notar la diferencia entre el alcohol
primario, secundario y terciario.
Es importante observar atentamente los cambios qumicos y distinguir
algunas caractersticas que se presentan.
Es importante identificar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios
por las diferentes reacciones que presentan.

CUESTIONARIO
1. Escriba cada una de las reacciones que se realizaron en este experimento.

Exp N1
Prueba de yodoformo
1 tubo de Ensayo. ( alcohol etanol) observamos el cambio de color de oscuro a
amarillo y al someterse al bao de Mara cambio de color transparente.
2 tubo de ensayo ( alcohol propanol ) cambio de color y presenta pequeas
partculas de color amarillo en las paredes del tubo de ensayo.
3 tubo de ensayo (alcohol terbultilico) observamos al cambio de color a amarillo
lechoso y desprenda un olor a acetona.
Exp. N2
Prueba de Esterificacin
Presenta un color tranparente y ala vez deprende un olor avinagrado tambin que
presenta una reaccin exotrmica.
Exp N3
Prueba de oxidacin
Cambia de color a un inicio presenta un color anaranjado y luego de ser expuesto al
bao Mara cambia de color a verde petrleo y desprende un olor a pegamento de
tubo.

Exp N4
Prueba con Reactivo de Lugol
Despus de unos seis minutos cambia de color y deprende un olo desagradable y
profundo.

2. Describa ensayos qumicos simples que sirvan para distinguir entre:

Alcohol butlico y n-octano

Alcohol butlico y 1-octeno