UNIVERSIDAD TECNOLGICA CENTROAMERICANA

FACULTAD DE CIENCIAS MDICAS

MEDICINA Y CIRUGA

Qumica Medica II
LABORATORIO IV: ALCOHOLES, ALDEHIDOS, Y CETONAS

Dra. Rossana Bulnes

PRESENTADO POR:
Jos Joel Zelaya 11421028
Anel Isela Bautista 11411314

TEGUCIGALPA, M.D.C
25 DE NOVIEMBRE DE 2015

HONDURAS, C. A.

INTRODUCCION
Los alcoholes forman una familia de compuestos orgnicos caracterizados
por el grupo funcional hidroxilo, sus propiedades fsicas y qumicas
resultan de la presencia de este grupo, se dividen en tres grupos , primarios
, secundarios y terciarios, la oxidacin de un alcohol apropiado conduce a
la sntesis de aldehdos y cetonas, en esta practica se estudia el
comportamiento de los alcoholes ante agente oxidante.

OBJETIVOS
1) Comprobar algunas de las propiedades de los alcoholes y sintetizar un
aldehdo y/o cetona a partir de su oxidacin.

MARCO TEORICO
Alcoholes
1.- Reacciones de oxidacin. Los alcoholes primarios se reducen a cidos
carboxlicos cundo se emplean oxidantes enrgicos como el Na2Cr2O o
H2CrO4, mientras que los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. Para
reducir los alcoholes primarios a aldehdos se emplea el reactivo de Collins
(CrO3 + piridina) o una variante del mismo CCP(CloroCromato de
Piridinio, CrO3 + piridina + HCl).

O
R

CH2 CH2OH

H2CrO4
acetona

CH2 CH2OH

CrO3
piridina

CH2 C
O

OH

CH2 C

O
R

Na2Cr2O7, H
acetona

CH CH3

C CH3

OH

2.- Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el carbono y el

grupo OH.
a) Deshidratacin de alcoholes.
R

CH

CH

OH

H
calor

CH3

H
calor

CH

CH

CH3

CH3
H3C

CH

CH3 OH

H3C

CH3

CH3

(Recordar que la dishidratacin de un alcohol dar el alqueno ms

sustituido segn la regla de Saitzev y que la reaccin de deshidratacin
transcurre por medio de carbocationes y puede haber transposiciones)

b) Reacciones con HBr y HCl. Los alcoholes reaccionan con los cidos
hidrcidos para dar haluros de alquilo. Esta reaccin esta favorecida
(SN1) para los alcoholes terciarios y algunos secundarios. El
rendimiento disminuye cuando se pasa a los alcoholes primarios
(SN2).

CH2 OH

HBr

CH3

CH3
H3C

C
CH3

CH2 Br

OH

HBr

H3C

C
CH3

Br

H2O

Algunas veces para que el HCl reacciones con alcoholes primarios y

algunos secundarios se necesita la presencia de un cido de Lewis
como el ZnCl
H3C2.

CH2 OH

HCl

ZnCl2

H3C

CH2 Cl

A la mezcla HCl/ZnCl2 se le denomina Reactivo de Lucas y se puede

utilizar como un ensayo para determinar que tipo de alcohol se trata.
Los alcoholes 3 reaccionan inmediatamente, los alcoholes 2 tardan
2-5 minutos en reaccionar. Los alcoholes 1 reaccionan muy
lentamente y pueden tardar horas.

c) Reacciones con los haluros de fsforo. Los alcoholes reaccionan con

los haluros de fsforo para dar haluros de alquilo. Esta reaccin esta
condicionada por el impedimento estrico y da buenos rendimientos
preferentemente con alcoholes 1 y 2.
3R
H3C

CH2OH

CH2 OH

PCl3
+

3R

PCl3

CH2Cl
H3C

P(OH)3

CH2 Cl

d) Reaccin de los alcoholes con SOCl2.

R

CH2OH

SOCl2

CH2Cl

SO2

HCl

3.- Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el oxgeno y el

hidrgeno del grupo hidroxilo.

a) Reacciones de esterificacin de Fischer.

O
R

C OH
cido

HO R1
alcohol

O
H3C

C OR1
ster

H2O

O
OH

HO

CH2CH3

H3C

CH2CH3

H2O

Esta reaccin tiene el inconveniente de que se trata de un equilibrio

pero se puede favorecer la formacin del ster transformando el
cido en un cloruro de cido.
O
H3C

O
OH

SOCl2

H3C

Cl

H3C

CH3OH

a) Reacciones con metales para formar alcxidos.

R

CH2OH

Na

R CH2O Na + 1/2 H2
alcxido de sodio

H3C

CH2OH
CH3

Na

H3C

CH2O
CH3

Na

H3C

H3C

Na

CH3

OH

CH3

1/2 H2
1/2 H2

CH3

HCl

Aldehdos

1) Reaccin Schiff

El reactivo de Schiff reacciona con el grupo formilo formando un

compuesto coloreado azul-violeta.
2) Reaccin de Tollens
En presencia del reactivo de Tollens (nitrato de plata amoniacal) se produce
la oxidacin del aldehdo a carboxilato de amonio y la precipitacin de
plata elemental, producindose la formacin de un espejo en la superficie
del recipiente de la reaccin.
3) Reaccin con 2,4-DNFH
La 2,4-dinitrofenilhidrazina reacciona con el grupo formilo formando un
precipitado amarillo, naranja o rojo.

Cetonas

1) Oxidacin

Al reaccionar con un oxidante fuerte como el permanganato de

potasio (KMnO4), el trixido de cromo en medio cido (CrO3 / H3O+) o
el reactivo de Tollens ([Ag(NH3)2]NO3) se produce un cido carboxlico.

La Reaccin de Angeli-Rimini produce cidos hidroxmicos a partir de

aldehdos.
2) Reduccin
Por reduccin con hidruro de aluminio y litio o borohidruro de
sodio en etanol1 se obtiene un alcohol primario.
3) Hidratacin
En medio acuoso forma un hidrato que por deshidratacin puede ser
transformado nuevamente en aldehdo.
4) Acetilacin
En medio alcohlico ocurre la acetilacin del carbonilo, el cual
dependiendo de la concentracin del alcohol puede
ser hemiacetal o diacetal. El aldehdo puede ser obtenido nuevamente
por hidrlisis cida de los acetales.
.
7) Condensacin aldlica
En medio bsico se produce la condensacin aldlica formndose hidroxialdehdos; en medios cidos a altas temperaturas se produce la
hidrlisis del compuesto formndose aldehdos , insaturados.

8) Adicin de cianuro
Por reaccin de cianuro de sodio en exceso en medio cido (reaccin
altamente peligrosa) se produce las cianhidrinas; las cuales, mediante su
hidrlisis bsica a altas temperaturas producen los -hidroxicidos.
9) Formacin de en aminas
Por sustitucin nucleoflica (SN o AN+E) de aminas di sustituidas en
medio cido se producen en aminas.
La reaccin con semicarbazida en medio cido
produce semicarbazonas.
15) Reaccin de Betti
La Reaccin de Betti es una reaccin orgnica entre un aldehdo, una
amina aromtica primaria y un fenol donde se obtiene como producto
un -aminobencilfenol. La reaccin de Betti es un caso especial de la
reaccin de Mannich.

PROCEDIMIENTO
Solubilidad
1) Determinar la solubilidad relativa del etanol, isopropanol, y glicerina
en agua y ter.
2) Agregar 10 gotas de alcohol problema a 1 mL del solvente.
3) Hacer las observaciones con cuidado, ya que es difcil comprobar a
simple vista la presencia de dos capas de lquidos, cuando ambas son
incoloras.

Reacciones del etanol con sodio

1) En un tubo de ensayo ponga 5 mL de etanol y agrguele con

precaucin un poco de sodio del tamao de una lenteja (para la
manipulacin del sodio consultar con el instructor)
2) Antes de que desaparezca el sodio, coloque en la abertura del tubo un
cerillo prendido.
3) Anote e interprete sus observaciones.

Oxidacin de los alcoholes

1) Colocar 3 ml de dicromato de sodio al 5% en 3 tubos de ensayo y
adicionar con cuidado 1 ml de cido sulfrico concentrado a cada
tubo.
2) Si aparece un precipitado, agita la mezcla hasta que se disuelva.
3) Agrega lentamente 2 ml de etanol, isopropanol y tert-butanol a cada
tubo respectivamente.
4) Si el color de la reaccin cambia a verde, identifique su olor y
comprelo con el del alcohol del cual proviene.
5) De ser posible compare el olor con la muestra autentica de aldehdo
o cetona que se debera de formar bajo esas condiciones.

RESULTADOS
Solubilidad: 1- Agua y alcohol: forma pequeas burbujas / es soluble
2- Agua y glicemia: doble capa / insoluble
3- Agua y terbutanol: soluble
I. ter y etanol: soluble y frio
II. ter y terbutanol: soluble, fra y cambio de color
III. ter y glicerina: doble capa. Insoluble, su olor penetrable

Etanol y sodio- reaccionan entre ellos, es una reaccin exotrmica

por su cambio de temperatura (caliente)

 Oxidacin de los alcoholes etanol y dicromato de Na a5% formo

4 capas, insoluble, temperatura. Caliente produce un olor dulce. Hay
oxidacin
- Terbutanol y dicromato de Na a 5% doble capa. Temperatura
caliente/ no hubo oxidacin

Cuestionario
1. Explicar el mecanismo de solubilidad del glicerol en ter.
2. Escribir la reaccin qumica que se efecta al reaccionar el etanol
con slido. Qu gas se desprende de esa reaccin?
Respuestas
1. Se sabe que la glicerina tiene caractersticas de solubilidad muy
parecidas a las de los alcoholes alifticos y el agua debido a sus grupos
hidroxilo (-OH). Por regla, las sustancias similares son miscibles entre s, y
por eso la glicerina se disuelve en agua. Por otro lado, el ter es un
compuesto no polar, as que su interaccin con la glicerina no permite que
sta se disuelva en l.

3. Como se puede observar, el gas desprendido en esta reaccin es el

Hidrgeno.

OBSERVACIONES:
Algo que llam nuestra atencin fue el olor del ter, es el mismo olor de un
medicamento usado para tratar verrugas, llamado Duoflm, estamos casi
seguros que este medicamento lleva este componente.

CONCLUSIONES:
1. Al tratar con compuestos que se usaron en esta prctica, debemos de
ser muy cuidadosos, ya que estas sustancias poseen olores muy
fuertes, debemos ser cautelosos en la forma que los manejamos.
2. Al terminar este laboratorio podemos concluir que los aldehdos y
las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del
grupo carbonilo (C=O). Los aldehdos y cetonas tambin pueden dar
origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitucin
halogenada, al reaccionar con los halgenos sustituyen uno o varios
hidrgenos del carbono unido al carbonilo. Este mtodo permite
obtener la mono bromoactona que es un poderoso gas lacrimgeno.

BIBLIOGRAFIA:
http://osvaldo-diaz.blogspot.com/2012/03/alcoholes-aldehidos-cetonas-acido.html