QUMICA ORGNICA I

PRCTICA N6
ANLISIS ELEMENTAL CUALITA

TIVO

Ensayo N1. Combustin.

a Muestra slida.- Poner una pequea cantidad de muestra sobre la punta de una esptula y
calentar en la zona oxidante de la llama del mechero de Bunsen. Observar. (Muestras:
naftaleno, cido oxlico, benzofenona, rea).
b Muestra lquida.- En una cpsula de porcelana echar 3 gotas de etanol y encender acercando
el mechero de bunsen. Observar. Repetir el ensayo con acetona, benceno y tolueno.
Ensayo N2. Identificacin de Carbono e Hidrgeno.
En un tubo de ensayo limpio y seco mezclar uno de los compuestos orgnicos (consultar con el
profesor) y xido cprico, en proporcin de 1:10, tapar el tubo con un tapn monohoradado
provisto de manguera y el extremo de la manguera introducir en un tubo de ensayo que contenga
una solucin de hidrxido de calcio o hidrxido de bario. Sujetar el tubo de ensayo en el soporte
universal, en forma vertical y luego calentar.
A

Ensayo N3. Identificacin de Nitrgeno, Azufre y Halgenos.

Fusin de la Muestra con Sodio Metlico (Mtodo de Lassaigne).
En un soporte universal sujetar en forma vertical un tubo de ensayo limpio y seco (o sujetar con
una pinza para tubo de ensayo). Cortar un trocito de sodio met lico
(un
cubo
aproximadamente de 3 mm de lado) e introducirlo en el tubo de ensayo y agregar 30-50
mg de la muestra. Calentar primero lentamente, luego calentar hasta que el fondo del tubo
est al rojo vivo. Dejar enfriar a temperatura ambiente y agregar gotas de metanol o
etanol para eliminar el exceso de sodio, luego agregar 2 mL de agua destilada, calentar y
agregar 10 mL de agua y filtrar. La solucin debe ser clara e incolora. En esta solucin
(Solucin Procedente de la Fusin con Socio SPFS) se realizan los ensayos para la
identificacin de nitrgeno, azufre y halgenos.

Identificacin de Halgenos.
En un tubo de ensayo poner 1 mL de la SPFS, agregar 1 a 3 gotas de HNO3 al 5% y calentar a
ebullicin por unos minutos para eliminar el cianuro y sulfuro de hidrgeno formados al aadir
el cido (realizar esta operacin en la campana), luego aadir gotas de nitrato de plata 0,1 M, la
formacin de un precipitado blanco soluble en hidrxido de amonio indica presencia de cloruro.
Un precipitado amarillo plido ligeramente soluble en hidrxido de amonio indica la presencia
de bromuro y un precipitado amarillo indica presencia de yoduro. El flor no forma precipitado
con in in plata.

Diferenciacin entre cloruro, bromuro y yoduro.

En un tubo de ensayo poner 0,5 mL de la SPFS, acidular con HNO3 al 5% y hervir suavemente
en la campana. Agregar 4 a 5 gotas de permanganato de potasio al 1%, agitar por 1 minuto y
aadir 10-20 mg de cido oxlico para eliminar el exceso de permanganato luego aadir 0,5 mL
de diclorometano, agitar y dejar en reposo por unos minutos. La presencia de color en la capa del
diclorometano indica presencia de bromo o yodo. Si el color es prpura es que hay yodo y si es
marrn-rojizo hay bromo o bromo y yodo a la vez; y si es incoloro indica presencia de cloro.
Para distinguir la presencia de bromo y yodo agregar 1-2 gotas de alcohol allico. Si slo hay
yodo presente, el color de la capa diclorometnica se mantiene, mientras que con bromo solo, el

color desaparecer inmediatamente. Si estn presentes a la vez bromo y yodo el color de la capa
de diclorometano pasar de rojo-marrn a prpura.
Identificacin de Fluoruro.
Poner en un tubo de ensayo 0,5 mL de la SPFS, agregar 3-4 gotas de HCl concentrado y 2-3
gotas de alizarinato de zirconio. El cambio de coloracin de rojo a amarillo indica presencia de
in fluoruro.
Identificacin de Nitrgeno.
En un tubo de ensayo poner 2 mL de la SPFS y agregar 5 gotas de sulfato ferroso al 5% y 5
gotas de fluoruro de potasio al 10% hervir suavemente la mezcla durante unos segundos y filtrar
en caliente. Dejar enfriar y agregar gotas de cloruro frrico al 5% y gotas de H 2SO4 al 20% hasta
que se disuelva todo el hidrxido frrico coloidal, la aparicin de un color azul indica la
presencia de nitrgeno en la muestra orgnica.
Identificacin de Azufre.
En un tubo de ensayo poner 1 mL de la SPFS, agregar 2-3 gotas de cido actico y 2-3 gotas de
una solucin de acetato de plomo. La formacin de un precipitado negro indica la presencia de
azufre.
CUESTIONARIO:
1 Cmo se determina la presencia de elementos metlicos (Na, Li y K) en una muestra
orgnica.
Pruebas de ignicin
La prueba de ignicin se lleva a cabo colocando 1-2 mg de muestra en la punta de una
esptula y
calentndolos en un mechero. No coloque la muestra directamente en la flama, caliente la
esptula como a un
centmetro y acerque lentamente a la flama.
Mientras se quema la muestra, debe hacer las siguientes observaciones:
1. Cualquier fusin o evidencia de sublimacin, lo que da una idea aproximada del punto
de fusin por la
temperatura necesaria para causarla.
2. El color de la flama cuando la sustancia empieza a quemarse.
Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas, Universidad Iberoamericana.
Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada. Prctica 3. Identificacin de Compuestos
Orgnicos. 44
3. La naturaleza de la combustin (instantnea, lenta o explosiva). Una combustin
rpida, casi instantnea
indica un alto contenido de hidrgeno. Una combustin explosiva indica la presencia de
nitrgeno o
grupos que contienen NxOy.
4. Caractersticas de los residuos
a. Si permanece un residuo negro que desaparece al seguir calentando a mayores
temperaturas, el
residuo es carbono.
b. Si el residuo se expande durante la ignicin, es indicativo de la presencia de un
carbohidrato o
compuesto similar.
c. Si el residuo es inicialmente negro y permanece as despus de continuar el
calentamiento, es
indicativo del xido de un metal

d. Si el residuo es blanco, es indicativo de la presencia del carbonato de un metal

alcalino o alcalinotrreo
o de SiO2 que proviene de un silano o silicona.
2

Cul es el objetivo de aadir CuO a la muestra orgnica?.

Al aadir oxido de cobre para que las reacciones posteriores se realizaran en medio cido, tras
la formacin de un oxicido.

Qu diferencia hay entre compuestos orgnicos y compuestos inorgnicos?.

COMPUESTOS INORGNICOS:

Susmolculaspuedencontenertomosde

COMPUESTOS ORGNICOS:

Susmolculascontienenfundamentalmente

cualquierelemento,inclusocarbonobajola

tomosdeC,H,O,N,yenpequeas

formadeCO,CO2,carbonatosy

proporciones,S,P,halgenosyotros

bicarbonatos.

elementos.

Seconocenaproximadamenteunos500000

compuestos.

Elnmerodecompuestosconocidossupera
los10millones,ysondegrancomplejidad
debidoalnmerodetomosqueformanla

Son,engeneral,"termoestables"esdecir:

molcula.

resistenlaaccindelcalor,ysolose
descomponenatemperaturassuperioresalos

700C.

Son"termolbiles",resistenpocolaaccindel
calorydescomponenbajodelos300C.
suelenquemarfacilmente,originandoCO2y

Tienenpuntosdeebullicinydefusin

H2O.

elevados.

Debidoalaatraccindbilentrelas

MuchossonsolublesenH2Oyendisolventes

molculas,tienenpuntosdefusiny

polares.

ebullicinbajos.

Fundidosoensolucinsonbuenos

LamayoranosonsolublesenH2O(sololo

conductoresdelacorrienteelctrica:son

sonalgunoscompuestosquetienenhasta45

"electrlitos".

tomosdeC).Sonsolublesendisolventes
orgnicos:alcohol,ter,cloroformo,benceno.

Lasreaccionesqueoriginansongeneralmente
instantneas,mediantereaccionessencillase

Nosonelectrlitos

inicas.

Por qu la mayora de los compuestos orgnicos halogenados antes de la fusin con

sodio, no dan precipitado con la solucin de nitrato de plata?
Porque para que se d el precipitado, el nitrato de plata necesita reaccionar con el halgeno en
su forma inica ya que antes de la fusin sdica el halgeno esta unido covalentemente al tomo
de carbono, y es la fusin con sodio con el compuesto orgnico, la que permite desprender el
halgeno (cloro, bromo, flor, yodo) del carbono correspondiente

En la determinacin de nitrgeno por el mtodo de Lassaigne, para qu se adiciona el

fluoruro potsico (KF)? Justifique su respuesta.

Se adiciona KF con el fin de disolver los hidrxidos, ferroso y frrico, que se hubieran formado
por la oxidacin con el aire durante la ebullicin