Ing.

Miguel RAMIREZ GUZMAN

Contenido

cidos carboxlicos.
Nomenclatura.
Propiedades Fsicas y qumicas.
Mtodos de obtencin.

Reacciones qumicas.

cidos

Carboxlicos.

Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son

cidos y se llaman cidos carboxlicos.

Nomenclatura.
La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la
terminacin -ano del alcano con igual nmero de carbonos
por -oico.

Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena

de mayor longitud dando el localizador ms bajo al
carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son
prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse
como sustituyentes.
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Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a

alquenos y alquinos. Molculas con dos grupos cido se
nombran con la terminacin -dioico.

c. 4-hexenoico

c. pentanodioico

c. 3-butinoico

Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo

como cadena principal y se termina en
-carboxlico.

Propiedades Fsicas y Qumicas.

Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy
superiores que los alcoholes, cetonas o aldehdos de
pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullicin
de los cidos carboxlicos son el resultado de la
formacin de un dmero estable con puentes de
hidrgeno.

 Puntos de fusin. Los cidos carboxlicos que contienen

ms de ocho tomos de carbono, por lo general son
slidos, a menos que contengan dobles enlaces. La
presencia de dobles enlaces (especialmente dobles
enlaces cis) en una cadena larga impide la formacin de
una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de
fusin ms bajo.
Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son
muy altos. Teniendo dos carboxilos por molcula , las
fuerzas de los puentes de hidrgeno son especialmente
fuertes en estos dicidos: se necesita una alta
temperatura para romper la red de puentes de hidrgeno
en el cristal y fundir el dicido.
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 Solubilidad. Los cidos carboxlicos forman puentes de

hidrgeno con el agua, y los de peso molecular ms
pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son
miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de
la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua;
los cidos con ms de diez tomos de carbono son
esencialmente insolubles.
Los cidos carboxlicos son muy solubles en los
alcoholes, porque forman enlaces de hidrgeno con ellos.
Adems, los alcoholes no son tan polares como el agua,
de modo que los cidos de cadena larga son ms solubles
en ellos que en agua. La mayor parte de los cidos
carboxlicos son bastante solubles en solventes no polares
como el cloroformo porque el cido continua existiendo
en forma dimrica en el solvente no polar. As, los
puentes de hidrgeno de dmero cclico no se rompen
cuando se disuelve el cido en un solvente polar.

Mtodos de Obtencin.
Oxidacin de alcoholes o aldehdos. Los alcoholes
primarios o aldehdos se oxidan normalmente para
producir los cidos empleando cido crmico. El
permanganato de potasio se emplea en ocasiones pero
con frecuencia sus rendimientos son inferiores.

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 Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos. El

permanganato de potasio reacciona con los alquenos
para dar glicoles. Las soluciones calientes y concentradas
de permanganato de potasio oxidan ms los glicoles,
rompiendo el enlace carbono-carbono central.
Dependiendo de la sustitucin del doble enlace original,
se podrn obtener cetonas o cidos.

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La ozonlisis o una oxidacin vigorosa con

permanganato rompe el triple enlace de los alquinos
dando cidos carboxlicos.

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 Carboxilacin de reactivos de Grignard. El dixido de

carbono se agrega a los reactivos de Grignard para
formar las sales de magnesio de los cidos carboxlicos.
La adicin de cido diluido protona las sales de
magnesio para dar cidos carboxlicos. Este mtodo es
til porque convierte un grupo funcional halogenuro en
un grupo funcional cido carboxlico, agregando un
tomo de carbono en el proceso.

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 Hidrlisis de nitrilos. Para convertir un halogenuro de

alquilo en cido carboxlico con un tomo de carbono
adicional es desplazar al halogenuro con cianuro de
sodio. El producto es un nitrilo con un cido carboxlico
ms.

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 Oxidacin de alquilbencenos. Los cidos carboxlicos

pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos con
grupos alquilo por oxidacin con permanganato de
potasio o dicromato de sodio.

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Reacciones Qumicas.
Sntesis y empleo de cloruros de cido. Los mejores
reactivos para convertir los cidos carboxlicos en
cloruros de cido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el
cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos
gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de
oxalilo es muy fcil de emplear porque hierve a 62C y se
evapora de la mezcla de reaccin.

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 Condensacin de los cidos con los alcoholes.

Esterificacin de Fischer. Los cidos carboxlicos se
convierten directamente en steres mediante la
esterificacin de Fischer, al reaccionar con un alcohol con
catlisis cida.

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 Reduccin de los cidos carboxlicos. El hidruro de litio

y aluminio (LiAlH4) reduce los cidos carboxlicos para
formar alcoholes primarios. El aldehdo es un
intermediario en esta reaccin, pero no se puede aislar
porque se reduce con mayor facilidad que el cido
original.

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 Alquilacin de los cidos carboxlicos para formar

cetonas. Un mtodo general para prepara cetonas es la
reaccin de un cido carboxlico con 2 equivalentes de un
reactivo de organolitio.

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 Sntesis de amidas a partir de cidos carboxlicos. Las

amidas se forman por reaccin de cidos carboxlicos con
amoniaco, aminas primarias y secundarias. La reaccin
se realiza bajo calefaccin.

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http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/reaccion-acidoscarboxilicos-organometalicos.html
http://www.alonsoformula.com/organica/acidos_carboxilicos.htm
http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00068-los-acidoscarboxilicos.html
http://acidoscarb.blogspot.es/
http://www.buenastareas.com/ensayos/Importancia-y-Uso-De-Los%C3%81cidos/1527428.html

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