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UNIVESIDAD NACIONAL DE HUANCAVELICA

ESCUELA ACADEMICO PROFECIONAL DE


INGENIERIA AMBIENTAL YSANITARIA

INTRODUCCION

Los alquinos contienen un triple enlace.


La frmula general es CnH2n-2.
Hay dos elementos de in saturacin para cada triple enlace.
Algunas reacciones son:
tipo alquenos: adicin y oxidacin.
Especficas de alquinos especficas de alquinos. Formulacin y Nomenclatura a
IUPAC, busca la cadena ms larga que contiene el triple enlace. Cambia -ano
por -ino. Numera la cadena, comenzando por el final ms cercano al nmero
de la cadena, comenzando por el final ms cercano al triple enlace. Da a las
ramificaciones y otros sustituyentes un nmero para localizar su posicin.
Todos los grupos funcionales excepto los teres y halogenuros tienen mayor
prioridad que los alquinos

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Ing. Luz Luisa

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FUNDAMENTO TEORICO
Estructura.
Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les
denomina tambin hidrocarburos acetilnicos porque derivan de los alquinos
ms simples que se llama acetileno. La estructura de Lewis del acetileno
muestra tres pares de electrones en la regin entre los ncleos de carbono.
El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una

hibridacin sp en cada uno de los tomos de carbono. El solapamiento de dos


orbitales sp entre s genera el enlace C-C. Por otra parte, el solapamiento del
orbital sp con el orbital 1s del hidrgeno forma el enlace C-H. Los dos
enlaces se originan por solapamiento de los dos orbitales p que quedan en
cada uno de los dos tomos de carbono. El solapamiento de estos orbitales
forma un cilindro de densidad electrnica que circunda al enlace C-C.
(RAKOFF HENRY 1975.)

La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 y cada uno de los


enlaces C-H tiene una distancia de 1.06 . Los dos enlaces, tanto el C-C como
el C-H, son ms cortos que los enlaces correspondientes en el etanol y en el
etileno.

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El triple enlace es relativamente corto debido al solapamiento de los tres pares


de electrones y al elevado carcter s de los orbitales hidridos sp (50% de
carcter s), lo que aproxima ms a los tomos de carbono que forman el enlace
del acetileno.
Los alquinos se representan por la frmula general CnH2n-2 y son productos
sintticos. (La presencia de la triple ligadura entre dos tomos de carbono
implica forzosamente, la prdida de dos tomos de hidrgeno en la frmula
general de los alquinos, o sea, la prdida de cuatro tomos de hidrgeno en la
frmula general de los alcanos. Tambin son conocidos como acetilenos.

PROPIEDADES FISICA
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos
usuales y de baja polaridad: lograr, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son
menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento
usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de
ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que
para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A
medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de
fusin y el punto de ebullicin.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades
fsicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

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Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A
medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de
fusin y el punto de ebullicin. (MORRISON/BOYD 1894)
NOMBRES
OFICIAL COMN

Frmula
Molecula
r

Punto de
fusin
(C)

Punto de
ebullici
n (C)

Densida
d (a
20C)
------0.668
(a 0C)
0.695
0.719
0.733
0.747

Etino
Propino
1Butino

Acetileno
Metilacetileno
etilacetileno

C2H2
C3H4
C4H6

-81.8
-101.5
-122

-83.0
-23.2
8.6

1Pentino
1Hexino
1Heptino
1Octino

n- propilacetileno
n-butilacetileno
n-amilacetileno
n-hexilacetileno

C5H8
C6H10
C7H12
C8H14

-98
-124
-80
-70

39.7
72.
99.6
126.0

Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades
fsicas son muy semejantes a las de los alquenos y alcanos.

PROPIEDADES QUIMICAS
Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas.
Anlogamente a las oleo finas, el lugar ms dbil de la molcula lo constituye la
regin en que se encuentra la triple ligadura, y por lo tanto, reaccionan dando
compuestos de adicin que pueden formarse en dos etapas sucesivas
emplendose dos valencias en cada una.
Las reacciones ms frecuentes son las de adicin: de hidrgeno,
halgeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman
enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos. ( GOMEZ MATEOS JOSE L.
1995)

Aplicaciones Generales de Alquinos

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Etino o Acetileno.- Es un gas incoloro, de olor agradable si se encuentra puro.
Es poco soluble en agua, pero muy soluble en acetona (un volumen de acetona
puede disolver 300 volmenes de gas acetileno).
Es combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa, por lo que se us
mucho como manantial de luz (lmparas de acetileno). En su combustin
desarrolla mucho calor, y cuando arde en oxgeno (soplete oxi-acetilnico)
produce elevadas temperaturas (3,000 C), por lo cual se emplea
extensamente para soldar y cortar lminas de acero, como chapas de blindaje,
hasta de 23 cm de espesor.
El acetileno acta como narctico, y en forma pura no es txico por lo que se le
pudiera utilizar como anestsico, si las mezclas que han de efectuarse con aire
o con oxgeno no fuesen explosivas (3% en volumen de acetileno en el aire,
constituye ya una mezcla explosiva). (RAKOFF HENRY 1975.)

Importancia Comercial de los Alquinos.


El acetileno es el alquino de mayor importancia comercial. Su empleo principal
es como combustible en sopletes oxiacetilnicos.
El acetileno es termodinmicamente inestable y cuando el gas comprimido se
sujeta a choques trmicos o mecnicos se descompone en sus elementos. El
acetileno se almacena y maneja con seguridad en cilindros con pedalearas de
tabiques refractarios humedecidos en acetona. El acetileno se disuelve en la
acetona, el gas disuelto ya no tiende tanto a descomponerse. El metilacetileno
es otro alquino comn que se emplea en soldaduras.
1908

(DUNHE/ORTEGON

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Preparacin de Alquinos
Reaccin de acetiluros de sodio con halogenuros de alquilo primarios.
- C CH (Na2 NH o Na metlico)

- C CH: Na + RX (R debe ser 1 )

- C CR + Na X
NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS.
Para la nomenclatura sistemtica de los alquinos hay que seguir las siguientes
reglas:
1.

Se elige como cadena principal la cadena ms larga que contenga el


mayor nmero de enlaces triples. El nombre fundamental del alquino se
obtiene cambiando la terminacin ano, correspondiente al alcano con el
mismo nmero de tomos de carbono, por la terminacin ino. La
cadena se numera desde el extremo ms cercano al triple enlace y la
posicin del triple enlace se indica mediante el localizador ms bajo
posible. (RAKOFF HENRY 1975.)

2. Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal


ser la que contenga el mayor nmero de enlaces dobles y triples. El
compuesto se nombra como -enino. La cadena principal se numera de
manera que los localizadores de los enlaces dobles y triples sean los
opcin el doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace ms bajos
posibles, aunque sea ms bajo el localizador del triple enlace. En caso
de. (G. DEVORE/E. MUOZ M. 1979)

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3. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de insaturaciones la cadena


principal es la que contiene el mayor nmero de tomos de carbono:

4. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de insaturaciones e igual


nmero de tomos de carbono la cadena principal es la que contiene el
mayor nmero de enlaces dobles:

MATERIALES

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Vaso precipitado

Mechero bunsen

Tubos de ensayo

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Matraz de Quitazato

Bombilla

tetracloruro de carbono

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Permanganato de potasio

Yodo

METODO
Para el siguiente experimento, seguiremos los continuos pasos y los mtodos a
seguir para un buen trabajo de qumica prctica, con el tema de Obtencin de
alquinos y reacciones
ALQUINOS:

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1. En primer lugar colocar 2 ml de permanganato de potasio en un tubo
de ensayo.

2. Luego colocamos 2 mL de yodo

Despus agregar 2 gotas de tetracloruro de carbono

3. Obtencin del acetileno: colocar una manguera al matraz de


Erlenmeyer en la conexin de salida.

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4. Despus colocar en el interior del matraz 5gr de carbono de calcio en


trozos y agregarle 10Ml de agua destilada y inmediatamente tapar el
matraz.
Hacer burel acetileno en el primer tubo que contiene permanganato

Despus asemos lo mismo en el segundo tubo de ensayo que contiene


yodo.

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Rpidamente luego conectamos la manguera de salida con acetileno al


mechero bunsen y encender con un palito de fosforo.
RESULTADOS

Prueba 1:

El resultado de mezcla de 10ml de agua ms carburo de calcio obtenemos gas


dentro de los alquinos.

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Prueba 2:

El resultado de la mezcla de tetracloruro de carbono (2gotas) ms 2ml de yodo.


El color rojo es una prueba positivo se decolora a naranja.

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La mezcla de 2ml de permanganato de potasio ms carburo de calcio


obtenemos una negativa porque no cambia de color.

DISCUCIONES

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El resultado que se observa de la mezcla de tetracloruro de carbono y del yodo,
esta reaccin es debido a que las sustancias reaccionan entre s mismas, se
realiza una mescla o una nueva sustancia por adicin de la las dos sustancias.
La nueva sustancia o mezcla se va a observar al aadir, unir, adicionar. Dos
nuevas sustancias; el primero viene a ser potasio (K), el carburo de calcio.
Tambin podemos deducir que las dos sustancias tiene esa facultad de
producir nuevas sustancias ya se a favor o en contra entre ellos mismos, esta
mezcla es por adicin, y ahora el porqu del cambio de color es debido a
bsicamente en la combinacin uno de las sustancias sufren una reaccin con
el otro y as formar la nueva sustancias.

CONCLUCION

La obtencin de este hidrocarburo resulto un proceso no tan complicado,


logramos

establecer reconocerlos y obtenerlos mediantes determinados

compuestos, establecimos sus reacciones comunes y en que se diferencian, se


toman en cuenta que es un proceso cualitativo ya que la mayora de los
reactivos no son medidas con exactitud, todos combustionan debido a su
origen vegetal.

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RECOMENDACIONES
Desarrollar en el alumno habilidades de manejo de sustancias qumicas
y equipo de laboratorio
Deben tenerse presente las reglas generales de seguridad
Se debe estar consiente que los reactivos utilizados en el laboratorio son
potencialmente txicos, irritantes o inflamable.
Sin embargo estas sustancias son peligrosas solo cuando no se
manipulan correctamente
Los resultados de los experimentos, dependen en gran parte, de la
limpieza del equipo: muchos reactivos se usan en miligramos o
microgramos, por lo tanto cualquier contaminacin, podra contribuir a un
porcentaje significativo de la muestra experimental total del experimento.
Muchas sustancias son sensibles a uno o ms contaminantes, como
iones metlicos, detergentes o residuos orgnicos.

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CUESTIONARIO
1. Qu tipo de prcticas es cualitativa y cuantitativa porque?
CUALITATIVO
Empleo de mtodos cualitativos, Fenomenologa e interesado en comprender
la conducta humana desde el propio marco de referencia de quien acta.
Observacin naturalista y sin control.
perspectiva desde dentro.

Subjetivo.

Prximo a los datos,

Fundamentado en la realidad orientado a los

descubrimientos exploratorios, expansionista, descriptivo e inductivo. Orientado


al proceso. Vlido: datos reales, ricos, y profundos. No generalizable. Holista.
Asume una realidad dinmica.
CUANTITATIVO
Empleo de mtodos cuantitativos.

Positivismo lgico, busca los hechos o

causas de los fenmenos sociales, prestando escasa atencin a los estados


subjetivos de los individuos. Medicin penetrante y controlada. Objetivo. Al
margen de los datos. Perspectiva desde fuera.

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N o fundamentado en la

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realidad, orientado a la comprobacin, confirmatorio reduccionista, inferencial e
hipottico deductivo. Orientado al resultado. Fiable: datos slidos y repetibles.
Generalizable. Particularista. Asume una realidad estable.
2. Cual son las Deferencia entre los Alquenos y Alquinos
LOS ALQUENOS
Son hidrocarburos con algn carbono con hibridacin sp2, es decir tienen algn
doble enlace. Los ms sencillos (con un solo doble enlace) tiene la formula
CnH2n. segn la posicin del doble enlace pueden ser alquenos interiores o
terminales

presentando pequeas deferencias de reactividad. La forma de

nombrarlos es igual que los alcanos del mismo nmero de tomos de carbono
pero indicando la posicin del doble enlace y cambiando la terminacin ano
por eno.

Por ejemplo:

LOS ALQUINOS
Son molculas que tienen carbonos con hibridacin sp (tienen triples
enlaces). La forma de nombrarlos es igual que los alcanos pero
cambiando la terminacin -ano por -ino:

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3. Por qu los alquinos son ms reactivos que los alcanos?
Por qu los alcanos tienen enlaces sencillos y la ligadura de los carbonos es
simple C-C y los alquinos enlaces triples radicales son hidrocarburos alifticos
con al menos un triple enlace -CC- entre dos tomos de carbono.

BIBLIOGRAFIA
RAKOFF HENRY Quimica Organica Fundamental Editorial Lima 1975.
MORRISON/BOYD Quimica Organica, Ed. Fondo Educativo
Interamericano 1894.
GOMEZ MATEOS JOSE L. Quimica Organica Ed. Texto Programados. U. N.
A. M. 1995.
G. DEVORE/E. MUOZ M. Quimica Oganica Ed. Publicaciones Cultura,
S.A. 1979.
DUNHE/ORTEGON
S.A. 1908.

QUIMICA ORGANICA
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Quimica General y Organica Ed. Mc. GRAW HILL,

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