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INTRODUCCIN
Ni siquiera un anlisis que proporcione los porcentajes de carbono, hidrgeno y oxgeno, puede
distinguir el C6H12O6 de la fructosa del C5H10O5 de la ribosa, otro azcar con la misma proporcin
entre sus elementos (1:2:1).
Las fuerzas que mantienen unidos a los tomos en una molcula son los enlaces qumicos. La
capacidad del carbono para formar enlaces covalentes con otros tomos de carbono en largas
cadenas y ciclos, distingue al carbono de los dems elementos. No se conocen otros elementos
que formen cadenas con ms de ocho tomos. Esta propiedad del carbono, y el hecho de que
pueda formar hasta cuatro enlaces con otros tomos, explica el gran nmero de compuestos
conocidos. Al menos un 80% de los 5 millones de compuestos qumicos registrados a principios
de la dcada de 1980 contenan carbono.
3
CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA
Las consecuencias de las propiedades nicas del carbono se ponen de manifiesto en el tipo ms
sencillo de compuestos orgnicos, los hidrocarburos alifticos o de cadena abierta.
3.1
Alcanos
La frmula C8H18 tiene 18 ismeros y la C20H42 tiene 366.319 ismeros tericos. Por este motivo,
cuando se descubren nuevos compuestos, los nombres poco sistemticos o triviales usados
comnmente deben ceder su puesto a nombres sistemticos que puedan utilizarse en todos los
idiomas. La Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) acord en 1890 un sistema
de nomenclatura, y lo ha revisado posteriormente en numerosas ocasiones para incorporar
nuevos descubrimientos.
Entre los hidrocarburos existen tambin estructuras cclicas o ciclos, por ejemplo, la de la familia
de los ciclanos o cicloalcanos; el ciclo menor contiene tres tomos de carbono. La frmula
general de los cicloalcanos es CnH2n, y los nombres de la IUPAC son consistentes con los de los
alcanos.
3.2
Alquenos y alquinos
Los alquenos son ismeros de los cicloalcanos y se representan por la frmula general C nH2n. Esta
familia de hidrocarburos se caracteriza por contener uno o ms dobles enlaces entre los tomos
de carbono. Por ejemplo, el propeno y el ciclopropano son ismeros, igual que el 1,3dimetilciclohexano y el 3,4-dimetil-2-hexeno. (La posicin del doble enlace se indica con 2hexeno.) Los dobles enlaces tambin pueden presentarse en los compuestos cclicos, por
ejemplo, en el -pineno, un componente de la trementina, y en la vitamina A.
Se suelen utilizar notaciones simblicas para escribir las frmulas estructurales de los
compuestos orgnicos cclicos. Los vrtices de los ngulos de esas frmulas representan tomos
de carbono. Se sobreentiende que cada tomo de carbono est unido a 2, 1 o ningn tomo de
hidrgeno, dependiendo de si tiene 2, 3 o 4 enlaces, respectivamente, con otros tomos
(normalmente de carbono). Como ejemplo, ver en la figura 8 la frmula estructural completa del
-pineno.
Grupos funcionales
En un alcano, los tomos de hidrgeno pueden ser sustituidos por otros tomos (de cloro,
oxgeno o nitrgeno, por ejemplo), siempre que se respete el nmero correcto de enlaces
qumicos (el cloro forma un enlace sencillo con los otros tomos, el oxgeno forma dos enlaces y
el nitrgeno forma tres). El tomo de cloro en el cloruro de etilo, el grupo OH en el alcohol etlico
y el grupo NH2 en la etilamina se llaman grupos funcionales. Estos grupos funcionales
determinan la mayora de las propiedades qumicas de los compuestos. En la tabla adjunta se
muestran otros grupos funcionales con sus frmulas generales, prefijos o sufijos que se aaden a
los nombres, y un ejemplo de cada clase.
3.4
La estructura tetradrica de los enlaces del carbono dicta algunas propiedades de los
compuestos orgnicos que slo pueden explicarse por medio de las relaciones espaciales.
Cuando cuatro grupos distintos de tomos estn unidos a un tomo de carbono central, pueden
construirse dos molculas diferentes en el espacio. Por ejemplo, el cido lctico (ver figura 9)
existe en dos formas; este fenmeno es conocido como isomera ptica. Los ismeros pticos o
enantimeros se relacionan del mismo modo que un objeto y su imagen en el espejo: el CH 3 de
uno refleja la posicin del CH3 del otro, el OH refleja al OH..., al igual que un espejo colocado ante
un guante de la mano derecha refleja la imagen de un guante de la mano izquierda. Vase
Estereoqumica.
Los ismeros pticos tienen exactamente las mismas propiedades qumicas y fsicas, excepto
una: el sentido en que cada ismero gira el plano de la luz polarizada (vase ptica). El cido
dextrolctico gira el plano de la luz polarizada a la derecha, y el cido levolctico a la izquierda
(vase Actividad ptica). El cido lctico racmico (una mezcla 1:1 de cido dextrolctico y cido
levolctico) presenta una rotacin cero porque los giros hacia derecha e izquierda se cancelan
mutuamente.
Los dobles enlaces en los compuestos del carbono dan lugar a la isomera geomtrica (que no
tiene relacin con la isomera ptica) si cada carbono del doble enlace est unido a grupos
distintos. Por ejemplo, una molcula de 2-hepteno puede estar distribuida en dos formas
distintas en el espacio porque la rotacin alrededor del doble enlace est restringida. Cuando los
grupos iguales (tomos de hidrgeno en este caso) estn en partes opuestas de los tomos de
carbono unidos por el doble enlace, el ismero se llama trans y cuando los grupos iguales estn
en la misma parte, el ismero se llama cis.
3.5
Saturacin
Los compuestos que contienen dobles o triples enlaces se llaman compuestos insaturados. Estos
compuestos pueden experimentar reacciones de adicin con varios reactivos que hacen que los
dobles o triples enlaces sean sustituidos por enlaces simples. Las reacciones de adicin
convierten los compuestos insaturados en saturados. Aunque estos ltimos son por lo general
ms estables que los insaturados, dos dobles enlaces en la misma molcula pueden producir
menos inestabilidad si estn separados por un enlace simple; a estos dobles enlaces se les llama
conjugados. El isopreno, que es la base que forma el caucho (o hule) natural, tiene esta
estructura conjugada, igual que la vitamina A y el retinal, compuestos importantes en el proceso
de la visin.
Las molculas cclicas pueden contener tomos de elementos distintos al carbono; se llaman
heterotomos, y los ms comunes son el azufre, el nitrgeno y el oxgeno, aunque se conocen
otros como el boro, el fsforo y el selenio.
molcula estrictamente covalente, tiene un punto de fusin de 76,7 C. Entre esas temperaturas
se puede fijar arbitrariamente una lnea de unos 300 C para distinguir la mayora de los
compuestos covalentes de los inicos. Gran parte de los compuestos orgnicos tienen los puntos
de fusin y ebullicin por debajo de los 300 C, aunque existen excepciones. Por lo general, los
compuestos orgnicos se disuelven en disolventes no polares (lquidos sin carga elctrica
localizada) como el octano o el tetracloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como
los alcoholes, el cido etanoico (cido actico) y la propanona (acetona). Los compuestos
orgnicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar.
Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia alrededor de 0,8, pero los
grupos funcionales pueden aumentar la densidad de los compuestos orgnicos. Slo unos pocos
compuestos orgnicos tienen densidades mayores de 1,2, y son generalmente aqullos que
contienen varios tomos de halgenos.
Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrgeno aumentan generalmente la
viscosidad (resistencia a fluir). Por ejemplo, las viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol
(etilenglicol) y 1,2,3-propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos compuestos
contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces de hidrgeno fuertes.