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INTRODUCCIN
Gnfgnjdtyhm
HIDROCARBUROS AROMTICOS.
REACCIONES DE MONOSUSTITUCIN AROMTICA.
SNTESIS DE NITROBENCENO
FUNDAMENTOS TERICOS
Los hidrocarburos aromticos , son hidrocarburos cclicos, llamados
as debido al fuerte aroma que caracteriza a la mayora de ellos, se
consideran compuestos derivados del benceno, pues la estructura
cclica del benceno se encuentra presente en todos los compuestos
aromticos.
orbitales
atmicos,
estos
son
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1) Monosustituidos:
Para
nombrarlos
basta
con
anteponer
el
nombre
2) Derivados disustituidos:
3
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nmeros
de
menor
valor
posible.
o-dibromobenceno
Carbonos 1 y 3: A esta posicin de los sustituyentes se
conocer con el prefijo meta-
(m-).
m-cloronitrobenceno
Carbonos 1 y 4: en este caso se nombrar como para-
(p-).
Por ejemplo: C6H4(CH2CH3)2
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p-dietilbenceno
3) Derivados trisustituidos:
Los sustituyentes pueden encontrarse ocupando un total de tres
posiciones distintas, unindose a los tomos de carbono nmero
1, 2 y 3, 1,2 y 4, o incluso a los tomos 1,3 y 5.
Por ejemplo: C6H3(CH3)3
1,2,3-trimetilbenceno
b) Sulfonacin:
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c) Halogenacin:
d) Alquilacin de Friedel-Crafts:
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Mecanismo de la nitracin
El ion nitronio NO2+ es el electrfilo que ataca al benceno, sin
embargo la concentracin (NO2+) en el cido ntrico es
demasiado
baja
para
nitrar
al
benceno
una
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MATERIALES
MATERIALES
Tubos de ensayo.
Gradilla.
Fuente de energa calorfica (hornilla).
Pinzas.
Recipiente.
Agua destilada
INSUMOS
cido ntrico HNO3.
cido sulfrico H2SO4.
Benceno.
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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1
Preparaci
n de la
mezcla
sulfontric
a
2
Mezcla con
el benceno
y exposicin
al calor
3
Obtencin
de
nitroben
ceno
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ESQUEM
A DE
Dghtrgnrhsrth
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RESULTADOS
se form
exitosamente.
Lo que ocurri fue que el ion nitronio, producido en la mezcla
sulfontrica, reaccion con el benceno, en presencia de calor,
formando el complejo sigma que pierde un protn y es
atrapado por el ion bisulfato para dar lugar al nitrobenceno, lo
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2.
3.
CONCLUSIONES
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que
determina
la
formacin
del
nitrobenceno
en
este
experimento.
+
NO2 .
HSO4
+
NO2
y la base
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RECOMENDACIONES
CUESTIONARIO
1. Cmo sintetizara la p-nitroacetanilida?
Sntesis de p-nitroanilina a partir de anilina.
Sntesis de P-Nitroanilina
El in nitronio se produce porque el cido sulfrico es ms fuerte que
el cido ntrico y por eso puede protonarlo. Lo que sucede es que se
forma Sntesis de P-Nitroanilina
y luego pierde agua. La adicin de la mezcla sulfontrica debe hacerse
lentamente y cuidando que la temperatura no sobrepase los 35 C,
por eso la realizaremos en un bao de hielo. En nuestro caso la
temperatura no super los 30 C, pero sin embargo la mezcla
comenz a adquirir un color rojizo oscuro. Por este motivo deducimos
que parte del producto, p-nitroacetanilida, se descompuso para dar
nitrocompuestos y otros derivados. La nitracin atiende al siguiente
mecanismo para la posicin para:
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de
disolvente
reducciones
de
volumen
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a) Sntesis de Wurtz-Fittig
Propiedades
aromticos
fsicas
qumicas
de
los
hidrocarburos
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b) Nitracin
Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo NO2, y se
produce por la accin del cido ntrico, en presencia de cido sulfrico
(mezcla sulfontrica):
c) Sulfonacin
Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo SO3H, y se
produce por la accin, en caliente, del cido sulfrico concentrado:
d) Reacciones de Friedel-Crafts
Consisten en la sustitucin de un hidrgeno por un radical alquilo,R,
llamada alquilacin; o por un radical acilo,RCO, llamada acilacin.
Ambas reacciones se producen, respectivamente, mediante la accin
de halogenuros de alquilo, RX, o de halogenuros de acilo, RCO
X, en presencia del cloruro de aluminio anhidro, como catalizador. Por
ejemplo:
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Practica N 8
PARANITROACETANILIDA
RESULTADOS:
1.- En la reaccin que observ cuando le aadi el cido sulfrico:
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BIBLIOGRAFA
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