1

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SNTESIS DE 4-FENOXICHALCONAS INDUCIDA POR ULTRASONIDO

Resumen
La presencia de la funcin de ,-insaturado junto con el tipo y posicin del sustituyente
en los anillos aromticos estn a menudo relacionados con actividad biolgica asociada
con estos compuestos. Una serie de 4-fenoxichalconas (3a-h) fue obtenida mediante la
condensacin de Claisen-Schmidt a partir de las respectivas 4-fenoxiacetofenona (1) y
aldehdos aromticos sustituidos (2a-h) empleando etanol como disolvente, hidrxido de
sodio como catalizador utilizando como fuente de energa ultrasonido. Los tiempos de
reaccin fueron de 9 a 35 minutos y los compuestos se obtuvieron como slidos
cristalinos, con rendimientos entre 86-95%. La elucidacin estructural de estas molculas
se realiz a travs de tcnicas espectroscpicas (1H- , 13C-RMN, DEPT-135) y (IR).
Palabras clave: Condensacin de Claisen-Schmidt, ultrasonido, 4-fenoxichalconas.

1. Introduccin
Las chalconas pertenecen al tipo de
compuestos denominados flavonoides los
cuales, constituyen una de las subfamilias
de poli fenoles naturales a las que la
comunidad cientfica ha dedicado ms
atencin en los ltimos aos, debido a sus
mltiples propiedades biolgicas. Estos
compuestos son responsables de la
coloracin de muchas flores, frutos y
hojas, protegen de los efectos nocivos de
la radiacin UV y ejercen una eficaz
accin antioxidante. Cuando uno de los
anillos aromticos de las chalconas es
sustituido por un grupo hidroxi o alcxi,
se generan las denominadas hidroxi o
alcxichalconas.

Investigaciones previas han reportado una

importante actividad biolgica para estos
compuestos, donde cabe resaltar sus
1
propiedades
antitumoral,
antiinflamatorias,2 anticancergenas,3 y
antioxidantes4 entre otras.
Estas interesantes propiedades han
estimulado el desarrollo de efectivas
estrategias sintticas para su obtencin,
las cuales, partiendo de diferentes
precursores permiten obtener cetonas
aromticas ,-insaturadas con una
estructura
particular,
donde
los
sustituyentes imprimen
potenciales
aplicaciones de las molculas.
En aos recientes el uso de fuentes
alternativas de energa de activacin
como las microondas y el ultrasonido se
ha popularizado en la sntesis orgnica y

su uso en las chalconas no es la

excepcin. El ultrasonido como fuente de
activacin aumenta considerablemente el
rendimiento. La aceleracin de reacciones
qumicas usando el ultrasonido se
propone como consecuencia de la energa
aplicada y el fenmeno de cavitacin,5-6
en donde las burbujas que tienden a
romperse generan puntos de alta presin y
temperaturas, adems de enormes
turbulencias que son transmitidas a la
mezcla de reaccin.
Continuando con esta lnea de
investigacin, y consecuentes con la
relevancia y amplio espectro de
aplicacin para este tipo de compuestos,
en el presente trabajo se describe la
sntesis de una serie de cetonas
aromticas ,-insaturadas que contiene
sobre sus anillos el sustituyente fenoxi en
posicin para. Se espera que este grupo
de compuestos representen un valioso
material de partida para el diseo de
sistemas de mayor aplicacin.
2. PARTE EXPERIMENTAL.
2.1 Materiales y equipos.
Los puntos de fusin se determinaron en
un fusimetro electrnico (Electrothermal
Digital) 51 II modelo IA9100 y no fueron
corregidos. Los espectros de resonancia
magntica nuclear 1H- y 13C-RMN fueron
tomados en cloroformo deuterado
(CDCl3)
y
dimetilsulfxido
hexadeuterado (DMSO-d6) utilizando
como
patrn
de
referencia
tetrametilsilano
(TMS)
en
un
espectrmetro Bruker Avance 400 MHz.
Los espectros infrarrojo (IR) fueron
tomados en un espectrofotmetro
Shimadzu FTIR-8400 utilizando pastillas
de bromuro de potasio (KBr). Para llevar
a cabo las sntesis asistidas por
ultrasonido, se emple un bao de agua
con radiacin ultrasnica; Marca Branson

modelo 1510,115 v, 1,9 L. Los aldehdos

aromticos y solventes usados tales como
el etanol, cloroformo, diclometano, nhexano acetato de etilo (Merck). 4fenoxiacetofenona y hidrxido de sodio
por la compaa Aldrich.
procedimiento general para la
sntesis de 4-fenoxichalconas (3a-h).
2.2

En un erlenmeyer previamente seco se

aadieron
cantidades equimolares
correspondientes de (0,1mmol) 4fenoxiacetofenona (1) y (0,1mmol)
aldehdos aromticos sustituidos (2a-h) se
adicion 2mL de etanol hasta alcanzar su
disolucin y una lenteja de hidrxido de
sodio como catalizador. La mezcla de
reaccin se somete a un bao de agua
con radiacin ultrasnica en un equipo de
ultrasonido a temperatura ambiente. El
progreso de la reaccin se control
mediante cromatografa de capa fina
(CCD) revelada bajo luz ultravioleta
(UV) proporcionada por una lmpara
manual. En todos los
casos
los
productos se obtuvieron slidos, la
aparicin de un precipitado en el fondo
del erlenmeyer fue un indicativo de la
finalizacin de la reaccin.
3-(4-clorofenil)-1-(4-fenoxifenil) prop2-en-1-ona. 3a. Slido amarillo, 92%.P.f.
120-122 0C. IR (cm-1, KBr): 3124 (v, ArCH), 1593 (s, C=C), 1658 (s, C=O), 1267
(s, C-O), 1227-1223 (s, C-O-C), 747 (s,
C-Cl). RMN 1H (400 MHz, DMSO-d6)
= (ppm): 8.20 (2H, d , J = 8.78 Hz, Ar-H),
7,92 (2H, m , J = 8,53 Hz, Ar-H), 7,86
(1H, d , J = 15.6 Hz, trans-H), 7,77 (1H,
d, J = 15.6 Hz, trans-H), 7,50 (2H, d, J
=8,53 Hz Ar-H), 7,40 (2H, d, J = 7,78 Hz
Ar-H), 7,25 (1H, t, J = 7,40 Hz, Ar-H),
7,13 (2H, d, J = 7,78 Hz, Ar-H) , 7,09
(2H, d, J = 8,78 Hz, Ar-H). RMN 13C
(DMSO-d6): = (ppm), 187,4 (C=O),

161,3 (C15), 154,9 (C19), 142,1(C),

134,9 (C1), 133,6 (C4), 130,4 (C12),
119,2 (C).
1-(4-fenoxifenil)-3-fenilpro-2-en-1-ona.
3b. Slido blanco, 62%. P.f. 78-80 0C.
IR (cm-1, KBr): 3123 (v, Ar-H), 1657 (st,
C=O), 1600 (s, C=C), 1227-1223 (s, C-OC). RMN 1H (400 MHz, DMSO-d6 ): =
(ppm): 8.20 (2H, d , J = 8,78 Hz, Ar-H),
7, 90 (1H, d, J = 15.6 Hz, trans-H), 7,87
(2H, m, J = 7,40 Hz Ar-H), 7,75 (1H, d ,
J = 15.6 Hz, trans-H), 7,48 (4H, m, J =
7,40 Hz, Ar-H), 7,26 (2H ,t, J = 7,40 Hz,
Ar-H), 7,14 (2H, d, J = 8,28 Hz, Ar-H),
7,09 (2H, d ,J = 8,78 ,Ar-H). RMN 13C
(DMSO-d6): (ppm): 187.5 (C=O), 161,2
(C1), 155,0 (C8), 143,6(C), 134,6 (C18),
130,5 (C4), 121,9 (C).
3-(4-metoxifenil)-1-(-4-fenoxifenil)
prop-2-en-1-ona. 3c.
Slido blanco,
72%. P.f. 87-89 0C. IR (cm-1, KBr): 3125
(v, Ar-H), 1662 (s, C=O), 1596(s, C=C),
1244 (s, C-O-C), 1260 (C-O), 1030 (ArOR). RMN 1H (400 MHz, DMSO-d6) =
(ppm): 8.20 (2H, d , J = 8.78 Hz, Ar-H),
7,82 (2H, d, J = 8,53 Hz Ar-H), 7,80 (1H,
d, J = 15.6 Hz, trans-H), 7,68 (1H, d, J =
15.6 Hz, trans-H), 7,46 (2H, t, J = 8,03
Hz Ar-H), 7,26 (1H, t , J = 7,40 Hz, ArH) , 7,14 (2H, d, J = 8,78 Ar-H), 7,09
(2H, d, J = 7,78 Hz Ar-H), 6,99 (2H, d,
J = 8,03 Hz , Ar-H), 3,81(3H, s, OCH3) .
RMN 13C (DMSO-d6): (ppm), 187,4
(C=O), 161,2 (C1), 155,0 (C8), 143,5
(C), 130,6 (C4), 127,3 (C18), 119,2
(C).
(1,3-benzodioxol-5-il)-1-(4-fenoxifenil)
prop-2-en-1-ona 3d. Slido amarillo,
70%. P.f. 120-123 0C. IR (cm-1, KBr):
3122 (v, Ar-H), 1657 (s, C=O), 1596 (s,
C=C), 1245 (s, C-O-C). RMN 1H (400
MHz, DMSO-d6 ) = (ppm): 8,24 (2H, d,
J = 8,53 Hz Ar-H), 8.20 (2H, d , J = 8.78
Hz, Ar-H), 8,14 (2H, d, J = 9,01 Hz ArH), 8,09 (1H, d, J = 15.82 Hz, trans-H),

7, 76 (1H, d, J = 15.81 Hz, trans-H), 7,46

(2H, d, J = 7,91 Hz Ar-H), 7,15 (2H, d, J
= 7.78 Ar-H), 7,09 (2H, d, J = 8,78 Hz
Ar-H), 3.35 (2H, s, O-CH2-O). RMN 13C
(DMSO-d6): (ppm), 187,3 (C=O),
162,0(C1), 155,0 (C8), 149,4 (C4a),
143,6 (C), 130,2 (C1), 129,2 (C18),
124,6 (C).
(4-fenoxifenil)-3-tien-2-ilprop-2-en-1ona 3e. Slido caf 88%. P.f. 78-80 0C.
IR (cm-1, KBr): 3100 (v, Ar-H), 1652 (s,
C=O), 1590 (s, C=C), 1251 (s, C-O-C),
1128 (s, C=S). RMN 1H (400 MHz,
DMSO-d6 ) = (ppm): 8.14 (2H, d, J =
8.78 Hz, Ar-H), 7,87 (1H, d, J = 15.6 Hz,
trans-H), 7,78 (1H, d, J = 4,77 Hz
tiofeno-H), 7,67 (1H, d, J = 3,26 Hz
tiofeno-H), 7,48 (2H, t, J = 7,91 Hz ,ArH), 7,26 (2H, d, J = 7,56 Hz Ar-H), 7,20
(2H, dd, J = 3,64 Hz, Ar-H), 7,18 (1H, t,
J = 4,89 Hz tiofeno-H), 7,15 (2H, d, ArH). RMN 13C (DMSO-d6): (ppm),
187,0 (C=O), 162,2 (C13), 155,0 (C17),
139,7 (C5), 136,3 (C), 130,9 (C10),
120,2(C).
(4-nitrofenil)-1-(4-fenoxifenil) prop-2en-1-ona 3f. Slido caf 95%. P.f. 1681700C. IR (cm-1, KBr): 3128 (v, Ar-H),
1607 (s, C=O), 1590 (s, C=C), 1221 (s,
C-O-C), 1587 (Ar-NO2). RMN 1H (400
MHz, DMSO-d6) = (ppm): 8.19 (2H, d,
J = 8.4 Hz, Ar-H), 7, 81 (2H, d, J = 7,78
Hz, Ar-H), 7, 68 (1H, d, J = 15.6 Hz,
trans-H), 7,63 (2H, d, J = 8,03 Hz Ar-H),
7, 45 (1H, t, J = 7,91 Hz, Ar-H), 7,30
(1H, d, J = 15.6 Hz, trans-H), 7,24 (2H,
d, J = 7,40 Hz, Ar-H), 7,14 (2H, d, J =
7,40 Hz , Ar-H) 7,06 (2H, d, J = 8,78
Hz , Ar-H) , 6,97 (2H, d, J = 8,03 Hz ,
Ar-H) . RMN 13C (DMSO-d6): (ppm),
187,3 (C=O), 162,5 (C17), 155,0 (C21),
148,1 (C4), 141,0(C), 140,7 (C7),
130,5(C17), 120,0(C).

(3-furil)-1-(4-fenoxifenill) prop-2-en-1ona 13g. Slido amarillo 86%. P.f. 85-88

0
C. IR (cm-1, KBr): 3100 (v, Ar-H), 1657
(s, C=O), 1593(s, C=C), 1258 (s, C-O-C),
1126 (C-O). RMN 1H (400 MHz, CDCl3 )
= (ppm): 8.08 (2H, d, J = 8.78 Hz, ArH), 7,50 (1H, d, J = 15.31 Hz, trans-H),
7,47( 1H,d, J = 4,02 Hz furano-H), 7,47
(2H, d, J = 8,78 Hz Ar-H), 7,46
(1H,d,furano-H), 7,29 (1H, d, J = 16,3 Hz
trans-H), 7,13 (2H, d, J = 7,78 Hz Ar-H),
7,09 (2H, d, J = 8,53 Hz Ar-H), 6,74 (1H,
d, J = 3,26 Hz furano-H), 6,55 (1H, d, J
13
= 3,39 Hz furano-H) . RMN
C
(CDCl3): (ppm), 161,7 (C=O), 155,5
(C13), 141,2 (C), 130,02(C10), 129,1
(C10), 120,1(C3), 119,1 (C).
(4-metilfenil)-1-(4-fenoxifenil) prop-2en-1-ona 3h. Slido blanco 86% P.f. 1141170C. IR (cm-1, KBr): 3000 (v, Ar-H),
1655 (s, C=O), 1591(s, C=C), 1247(s, CO-C). RMN 1H (400 MHz, CDCl3 ) =
(ppm): 8.08 (2H, d, J = 8,78 HZ Ar-H),
7,77 (1H, d, J = 15.31 Hz, trans-H), 7,54
(2H, d, J = 8,03 HZ Ar-H), 7,46 (1H, d,
J= 15.56 Hz, trans-H), 7,40 ( 2H, t, J =
7,42 HZ Ar-H), 7,25 ( 1H, t, J = 8,03 Hz
Ar-H) , 7,19 (2H , d, J = 7,53 Hz Ar-H),
7,10 (2H, d , J = 8,03 Hz Ar-H) , 7,05
( 2H, d, J = 8,78 Hz Ar-H), 2,38 (3H , s,
Ar-CH3) . RMN 13C (CDCl3): (ppm),
188,5 (C=O), 161,7 (C1), 155,6 (C8),
144,5 (C), 130,7 (C4), 120,8 (C), 21,5
(C24).
3. RESULTADOS Y DISCUSIN.
La sntesis de los derivados ennicos 3a-h se
efectu mediante la reaccin de condensacin
de Claisen-Schmidt a partir de 4fenoxiacetofenona (1) y aldehdos aromticos
sustituidos
(2a-h),
empleando
como
catalizador NaOH. Las estructuras se
muestran en el esquema 1.

O
O

(1)

a = 4-Cl-Ph
Ar =

e=

O
+

H Ar
(2a-h)

b = Ph

NaOH
etanol

c = 4-OCH3 -Ph

f =4-NO2-Ph

g=

Ar
O

(3a-h)

d = 3,4-OCH2O-Ph
O

h = 4-CH3-Ph

Esquema 1. Reaccin general para la

obtencin de las cetonas aromticas ,insaturadas 3a-h.
De acuerdo a los resultados obtenidos se
puede establecer que el uso del ultrasonido
result ser una alternativa viable para la
obtencin de 4-fenoxichalconas, empleando
pocos
minutos de irradiacin e
incrementando el % de rendimiento, esto es
resultado del incremento de reactividad del
proceso que produce US por el efecto de la
cavitacin, en comparacin con mtodos
convencionales reportados en la literatura
como la agitacin a temperatura ambiente, la
cual implica un tiempo de reaccin
prolongado.
En general, las reacciones se llevaron a cabo
en perodos de tiempo que van de 8 minutos a
35 minutos con rendimientos entre 86 y
95%, a excepcin de la chalcona 3b obtenida
con rendimiento (62%), Los datos
experimentales para toda la serie de
chalconas son reportados en la tabla 1. Para
todas las reacciones, se utilizo la base en
lentejas y no pulverizada ya que el
ultrasonido puede reducir el tamao de sus
partculas, aumentar la superficie de contacto
con la cual se favorece la reactividad y su
accin cataltica. Reacciones segundarias
tales como cannizaro o autocondensacion
entre aldehdos y cetonas no fueron
observadas.

Tabla 1. Datos experimentales de los

compuestos 3a-h

Compues
to
3

Tiemp
o
(min)

Rendimien
to
(%)

a
b
c
d
e
f
g
h

35
15
25
10
30
25
8
9

92
62
72
70
88
95
86
86

Punto
de
fusin
0
C
120-122
78-80
87-89
120-123
78-80
168-170
85-88
114-117

La elucidacin estructural de la serie de 4fenoxichalconas 3a-h se confirm mediante

espectroscopia de IR, 1H-RMN, 13C-RMN y
DEPT-135.

4. CONCLUSIONES.
La condensacin de Claisen-Schmidt entre 4fenoxiacetofenona (1) y benzaldehdos
aromticos (2a-h) sustituidos por medio del
ultrasonido permiti obtener de forma
eficiente una serie de 8 chalconas cuya
metodologa puede extrapolarse para la
generacin de molculas estructuralmente
anlogas, que resulten de inters para la
comunidad cientfica enfocada en esta rea
de investigacin.
En general se puede concluir que el uso de
fuentes de activacin no convencional como
es el caso del ultrasonido puede ser una gran
alternativa para la sntesis de chalconas de
este tipo.

AGRADECIMIENTOS.
Los autores expresan sus agradecimientos a
la Universidad del Atlntico, Universidad
del Valle
REFENCIAS.

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