PRIMERA PARTE: ALQUINOS

OBJETIVOS
-Identificar alquinos en laboratorio, mediante reacciones qumicas.
-Demostrar experimentalmente las propiedades qumicas de los alquinos.
FUNDAMENTO TERICO
Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace -CC- entre dos
tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energa del
triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2
Propiedades Quimicas
Las reacciones ms frecuentes son las de adicin: de hidrgeno, halgeno, agua, etc. En
estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad:
dobles o sencillos.
Hidrogenacin de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble
enlace) tratndolos con hidrgeno en presencia de
un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de
calcio parcialmente envenenado con xido de plomo.
Si se utiliza paladio sobre carbn activo el producto obtenido suele ser el
alcano correspondiente (enlace sencillo).
CHCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es
elevada pueden ser atacados por nuclefilos. La razn se encuentra en la relativa
estabilidad del anin de vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amonaco lquido, se hidrogena produciendo trans-alquenos.
CH3-CC-CH3 + 2 Na + 2 NH3 CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2
Halogenacin
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad aadida de halgeno (flor, F2; cloro,
Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano
correspondiente.
HCCH + Br2 HCBr=CHBr
HCCH + 2 Br2 HCBr2-CHBr2
Hidrohalogenacin, hidratacin
El triple enlace tambin puede adicionar halogenuros de hidrgeno, agua, alcohol con
formacin de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.
HCCH + H-X CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...
HCCH + H2O CHOH=CH2
DATOS Y RESULTADOS
a) DATOS

Oxidacin dbil: 5ml KMnO4 al 5%

Oxidacin drstica: 3ml KMnO4 al 5%
Bromacin : 5ml de solucin diluida de bromo en tetracloruro de carbono
Formacin de halohidrinas: 5ml de solucin acuosa de diluida de bromo
Formacin de acetiluro de plata: 4ml de solucin de nitrato de plata al 5% y 4 gotas de
amonaco
Formacin de acetiluro de cobre: 5ml de solucin amoniacal de cloruro
cuproso
b) PROPIEDADES FISICOQUMICAS Y PELIGROSIDADES DE SUSTANCIAS:
PERMANGANATO DE POTASIO
Formula Emprica
Masa Molar
Densidad
Solubilidad en agua
Punto de Fusin
Peligrosidad

KMnO4
158 g/mol
2.7g/cm3
6.4g/100ml a 20C
240C

R: 8-22-50/53
S: 2-60-61
BROMO
Formula Emprica

Br2

Masa Molar

159.8 g/mol

Densidad

3.1 g/cm3

Punto de Ebullicion

58.8C

Punto de Fusin

-7.2C

Peligrosidad
R: 26-35-50;
S: (1/2-)7/9-26-45-61
Acetileno

Formula Emprica
Masa Molar
Densidad
Punto de ebullicin
Punto de Fusin
Peligrosidad

C2H2
26 g/mol
0.62g/cm3
-85C
-81c

R: 5-6-12
S: 2-9-16-33