Documenti di Didattica
Documenti di Professioni
Documenti di Cultura
Sntesis de frmacos
1. OBJETIVOS:
-Sintetizar la aspirina, calcular el rendimiento y justificar el uso de reactivos.
2. PRINCIPIOS TEORICO:
Una sntesis qumica consiste en hacer reaccionar en condiciones apropiadas
dos o ms molculas para obtener uno o ms compuestos de estructuras
diferentes. Las sntesis constituyen, por lo tanto, mtodos variados para
preparar n el laboratorio y en la industria una gran cantidad de productos
diferentes .En cada una de ellas se aplica reacciones especficas y se
seleccionan condiciones adecuadas para obtener rendimientos ptimos.
La aspirina es el frmaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad
moderna. Solo en los estados unidos se consumen anualmente miles de
millones de comprimidos de aspirina .Probablemente se trate del frmaco mas
empleado para la automedicacin en competencia con compuestos como la
cafena y el etanol .El nombre aspirina deriva de su estructura , el cido
acetilsaliclico.
La aspirina se usa como analgsico para aliviar el dolor . Tambin es un
potente antipirtico y antiinflamatorio es de gran importancia para el
tratamiento sintomtico de diversas enfermedades dolorosas como la artritis.
Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgsicas, solo
en la aspirina estos se combinan con un carcter antipirtico y antiinflamatorio.
Por esta razn, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente
con un gran nmero de otros medicamentos. Su accin es muy rpida; al ser
absorbida se descompone en cido saliclico el cual acta penetrando en todos
los tejidos del organismo.
La sntesis de la aspirina puede iniciarse en distintos puntos .El examen de su
estructura indica que se deben incorporar diferentes caractersticas a la
molcula. En la presente practica se acetila el cido saliclico con anhdrido
actico (la aspirina es un ster fenlico del cido actico).
3. MATERIALES Y REACTIVOS:
Materiales
Varilla de vidrio
Pinzas para tubo de
ensayo
Tubos de ensayo
mediano
Equipo de bao
mara
Reactivos
cido saliclico
(blanco cristalino)
Anhdrido actico
(liquido)
cido sulfrico
concentrado
Agua destilada
Vasos de
precipitado de 50 y
300 ml
Hielo
Papel filtro
Agua de cao
Aceite
Equipo de filtrado
al vaco
Luna de reloj
Balanza analtica
(0.001g)
Capilar
Soporte universal
Mechero Bunsen
Agitador metlico
Termmetro
(0.1mmHg)
Pabilo
4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1) Sntesis de la aspirina
a) Se pes con exactitud 1.406 g de cido saliclico sobre un papel encerado.
Se anot el peso en la tabla de registro de datos.
5. RESULTADOS:
Datos registrados:
Compuesto
Peso
molecular
gramo
s
moles
Punto de
fusin
Aspirina
180.16 g/mol
1.058 g
0.00587 mol
113C
Acido saliclico
138.12 g/mol
1.406 g
0.010179 mol
160C
138.12 g
102 g
180.16 g
1.406 g
2.16 g
Rendimiento=
1.058 g aspirina
100 =57.69
1.8339 g aspirina
Punto
de Punto
de
fusin
fusin
experimenta terico (B)
l (A)
AB 100
B
Error=
Acido
saliclico
160 C
158C
1.27%
Aspirina
113C
138C
18.12%
6. CONCLUSIONES:
Se ha sintetizado 1.058 g de aspirina con un rendimiento de 57.69%
El porcentaje de error en la medicin de temperatura de fusin del cido
saliclico y la aspirina son 1.27 y 18.12 % respectivamente.
7. CUESTIONARIO:
1) Escriba la reaccin de formacin de la aspirina. A qu clase de reaccin
corresponde? Cul es el nombre qumico de la aspirina?
La reaccin de esterificacin que tiene lugar se indica a continuacin:
Como los protones carboxlicos tanto del cido actico como del saliclico
se neutralizan hasta punto final de la fenolftalena, la hidrlisis del
producto de partida dar resultados ms altos y, en consecuencia, un
error por exceso. La reaccin de hidrlisis tiene lugar tanto ms
lentamente cuanto ms baja sea la temperatura; y se reduce en parte
Peso
molecular
gramo
s
Moles
Punto de
fusin
Aspirina
180.16 g/mol
1.058 g
0.00587 mol
113C
Acido saliclico
138.12 g/mol
1.406 g
0.010179 mol
160C
Rendimiento de aspirina:
Balance estequeomtrico de la reaccin de esterificacin:
Acido saliclico + Anhidrido actico
138.12 g
102 g
1.406 g
2.16 g
180.16
g
x
Rendimiento=
1.058 g aspirina
100 =57.69
1.8339 g aspirina
Punto
de Punto
de
fusin
fusin
experimenta terico (B)
l (A)
AB 100
B
Error=
Acido
saliclico
160 C
158C
1.27%
Aspirina
113C
138C
18.12%
Espectro IR
8. BLIBLIOGRAFIA:
Prctica de laboratorio de sntesis de esteres- Mgr. Ral Paredes Medina.
Qumica orgnica -Solomos