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So Carlos
Outubro de 2015
ndice
1.0.
Objetivo
02
2.0.
Introduo
02
2.1.
cido p-aminobenzico
03
2.2.
Benzocana
3.0.
Procedimento experimental
04
3.1.
N-acetil-p-toluidina
04
3.2.
cido p-acetamidobenzico
05
3.3.
cido p-aminobenzico
05
3.4.
Benzocana
06
4.0.
Resultados e discusso
07
4.1.
N-acetil-p-toluidina
07
4.2.
cido p-acetamidobenzico
12
4.3.
cido p-aminobenzico
15
4.4.
Benzocana
18
5.0.
Concluso
22
2
6.0.
23
7.0.
23
8.0.
23
9.0.
25
Tratamento de resduos
Lista de materiais usados
Referncias bibliogrficas
Anexo
Sntese da Benzocana
1.Objetivo
Este experimento teve como objetivo preparar a benzocana
a partir da esterificao do cido p-aminobenzico. Este
cido vendido comercialmente, mas tambm pode ser
eficientemente preparado no laboratrio.
Ele foi preparado em trs etapas e em seguida reduzido a
benzocana.
Obseve o esquema abaixo com as reaes resumidas.
2. Introduo
Neste experimento realizou-se a esterificao do acido paminobenzoico, mais conhecido como PABA para a
obteno da bezocana. O PABA pode ser comprado pronto,
porm nesse experimente ele foi produzido atravs de trs
reaes. Primeiro realizou-se a acetilao da p-toluidina
onde se obteve a N-acetil-p-toluidina. Essa acetilao do
grupo amino foi necessria para proteg-lo na etapa
seguinte onde houve a oxidao do grupo metila pelo
permanganato de potssio, formando o acido
p-acetamidobenzoico.
2.1. O cido p-aminobenzoico
Reaes de proteo so efetuadas a fim de obter
quimioseletividade em uma reao qumica subsequente.
Os grupos protetores desempenham um papel importante
na sntese orgnica, em que so introduzidos, em seguida a
molcula sofre a reao (oxidao nesse caso)e depois so
eliminados , protegendo parte da molcula.
O cido p-aminobenzico um antioxidante produzido em
nosso organismo e desempenha importante papel no
funcionamento do mesmo, como na formao dos glbulos
vermelhos, formao do cido flico, que por sua vez
necessrio na sntese de cidos nucleicos, na assimilao
do cido pantotnico, que essencial na sntese
da coenzima A (vitamina essencial no metabolismo dos
mamferos).
Tambm empregado na manufatura de vrios steres
(anestsicos locais), de cido flico, de corantes e de
medicamentos dermatolgicos, alm de ser um agente de
4
3.Procedimento Experimental
3.1 n-acetil-p-toluidina
Em um balo de fundo redondo de 250mL foram
adicionados 4,0g de p-toluidina, 100mL de agua destilada e
3,75mL de cido clordrico (HCl) concentrado (soluo 1).
Em seguida outra soluo foi preparada (soluo 2) em um
bquer de 100mL com 10mL de gua destilada e 12,0g de
acetato de sdio.
A soluo 1 foi aquecida at 50C em banho maria e ento
adicionou-se 4,2mL de anidrido actico agitando o frasco e
rapidamente despejou-se a soluo 2. O balo foi
transferido para um banho de gelo e observou-se a
formao de um solido branco que foi filtrado a vcuo e
lavado com 3 pores de H2O gelada.
3.2. cido p-acetamidobenzico
Em um balo de fundo redondo de 250mL foram
adicionados 2,98g de n-acetil-p-toluidina, 10g de Sulfato de
Magnsio (MgSO4) hidratado e 180mL de agua destilada. Ao
balo acoplou-se um condensador de refluxo, e a soluo
foi aquecida em banho-maria.
Foram adicionados 2,98g do composto
anteriormente, n-acetil-p-toluidina, 10g de
Magnsio (MgSO4) hidratado e 180mL de agua
um balo de fundo redondo de 250mL. A
adaptou-se um condensador de refluxo e a
preparado
Sulfato de
destilada a
este balo
mistura foi
6
Enquanto esperou-se a soluo aquecer at 50C preparouse outra soluo de gua com acetato de sdio.
Ao colocar a soluo de acetato de sdio com gua
rapidamente na soluo aquecida de p-toluidina, cido
clordrico e gua houve a seguinte reao:
10
- Ponto de fuso:
N-acetil-p-toluidina Literatura
N-acetil-p-toluidina Experimental
149-151C
148-149C
11
- Infravermelho:
Tabela p-toluidina:
Nmero de onda
(Cm-1 )
Intensidade
Tipo de ligao
3464,15
Mdia-larga
N-H
3417,86
Mdia-larga
3336,85
Mdia-larga
N-H
3221,12
mdia
C-H
3022,45
media
C-H
2914,44
media
C-H
1878,67
mdia
C=C
1620,21
mdia
C=C
12
Tabela n-acetil-p-toluidina:
Nmero de onda
(Cm-1 )
Intensidade
Tipo de ligao
3290,56
Mdia-larga
N-H
3188,33
mdia
C-H
3122,75
mdia
C-H
3066,82
mdia
C-H
2966,52
mdia
C-H
2943,37
mdia
C-H
1662,64
forte
C=O
1122,57
mdia
C-N
1899,88
N-acetil-p-toluidina:
MM:
138,00 g
13
5,11 g
Y= 0,037 mol
14
A N-acetil-p-toluidina
B Mistura
C p-acetamidobenzoico
A partir da placa podemos notar que ouve
reao, pois o produto de partida (A) tem RF
diferente do produto final (C).
RF:
RFa= 1,70cm/2,35cm= 0,72
RFb= 1,00cm/2,35cm= 0,42
Eluente: 50 % hexano/ 50% acetato de etila.
-Ponto de fuso:
Comercial
Experimental
15
259~262C
249~251C
-Infravermelho:
A partir da comparao dos valores dos comprimentos de
onda para o cido p-acetamidobenzoico com os valores
para o n-acetil-p-toluidina podemos concluir que o produto
foi formado.
Tambm podemos olhar os tipos de ligao mostrados na
tabela para os comprimentos de onda apresentados e o
produto desejado, assim nota-se que este espectro
pertence ao produto esperado.
Tambm possvel ver algumas ligaes que no eram
esperadas para o acido desejado, o que pode ser explicado
por impurezas na amostra.
Tabela cido p-acetamidobenzoico
Tipo de Ligao
C=O
C=C
Benzeno
C-N
C-H
C-O (cido
carboxlico)
Comprimento de
onda
(cm-1)
1672,28
1608,63
1591,27
1233,37
3305,06
2549,89
Intensidade
Forte
Media
Forte pra Fraca
Media
Media
Forte e Larga
-Rendimento:
16
n-acetil-p-toluidina
cido p-acetamidobenzoico
MM= 138g/mol
MM= 137,14g/mol
138g----------1 mol
5,11g---------y mol
y=0,037mol
137,14g-------1 mol
4,17g---------z mol
z=0,030mol
17
placa
cromatogrfica
19
-Ponto de fuso:
cido p-acetamidobenzico cido p-acetamidobenzico
- literatura
experimental
188,5 C
186,0C
- Infravermelho
Forte
Forte
Forte
Forte
Forte
a
a
a
a
fraca
fraca
fraca
fraca
Tipo de ligao
N-H
N-H
O-H
(cido
carboxlico)
C=O
C-H (benzeno)
C-H (benzeno)
C-H (benzeno)
C-H (benzeno)
- Rendimento:
cido p-acetamidobenzico:
aminobenzico:
cido p-
137, 14 g
0,39 g ------------ y
X = 0,0084
Y= 0,0028
4.4 Benzocana
Em um balo dissolveu-se o acido p-aminobenzoico em
60mL de etanol, este balo foi resfriado e nele adicionou-se
3mL de cido sulfrico para uma reao de esterificao.
21
22
A Benzocana comercial
B Mistura
C Benzocana sintetizada
Pode-se notar que nesta placa as 3 manchas
se encontram na mesma altura, significando
23
A cido p-aminobenzoico
B Mistura
C Benzocana sintetizada
Nesta placa nota-se que o material de partida
(cido p-aminobeizoico) e o produto (benzocana) tem
manchas em alturas diferentes e RF diferente, o que nos
mostra que a reao aconteceu.
RF:
RF A= 0,40cm/2,90cm= 0,14
RF C= 1,20cm/2,90cm= 0,41
O eluente usado foi o mesmo que das outras etapas: 50%
hexano/ 50% acetato de etila.
Ponto de fuso:
Comercial
92C
Experimental
82~85C
Infravermelho:
Tipo de Ligao
N-H
Comprimento de
onda (cm-1)
3423,65
Intensidade
Media
24
C-O (cido
carboxlico)
C=O
Benzeno
C-N
3342,64
Forte
1685,79
1598,99
1024,20
Forte
Forte
Media
Rendimento:
cido p-aminobenzoico
Benzocana
MM: 137,14g/mol
MM:165,19g/mol
137,14g-------1mol
0,39g--------xmol
X= 0,0028mol
165,19g------1mol
0,34g-------ymol
Y= 0,0020mol
Rendimento global:
100 x 81 / 100 = 81%
81 x 33,33 / 100 = 27 %
27 x 71,42 / 100 = 19,30%
RG = 19 %
25
5.0. Concluso:
Concluiu-se que esta uma maneira eficaz de se produzir a
benzocana no laboratrio, mas a ocorrncia de erros
experimentais bem maior do que se produzi-la a partir do
acido p-acetamidobenzico.
Produzi-la atravs dessas quatro etapas exige bastante
ateno
para
que
no
ocorram
possveis
erros
experimentais j citados anteriormente em resultados e
discusso.
gua destilada
Acetato de Sdio
Manta de Aquecimento
Anidrido Actico
Gelo
Sistema de filtrao a vcuo
Condensador de refluxo
Permanganato de Potssio (KMnO4)
Funil de vidro
Etanol
Balana de Preciso
Erlenmeyer de 250mL
Hidroxido de Amnio (NH4OH)
Basto de Vidro
Carbonato de Sdio (Na2CO3)
Acetato de Etila
Sulfato de Sdio anidro (Na2CO3)
Cloreto de Sdio (NaCl)
26
- Placa Cromatogrfica
Acessado em 28/09/2015
ftp://ftp-acd.puccampinas.edu.br/pub/professores/ceatec/augusto.etchegaray/Quimica/quimi
ca_organica_C/2012/Apostila_de_Quimica_Organica%20C_2012.pdf
Acessado em 28/09/2015
http://www.ebah.com.br/content/ABAAABaIYAL/sintese-benzocaina
Acessado em 28/09/2015
http://mcnutrir.com.br/vitaminas/paba-acido-paraminobenzoico/
Acessado em 28/09/2015
http://pt.slideshare.net/kek243/benzocaine-synthesis
Acessado em 04/10/15
http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.953.html
Acessado em: 06/10
http://webbook.nist.gov/chemistry/
Livro:
BRUICE, PAULA YURKANIS. Qumica orgnica- volume 1, 4
edio, Editora Pearson Education Do Brasil Pg.- 496-509.
27
28
9.0. Anexo:
p-toluidina comercial
29
n-acetil-p-toluidina experimental
30
cido p-acetaminobenzico
31
cido p-aminobenzico
32
Benzocana experimental
33
Benzocana comercial
34