UNAM

FACULTAD DE QUIMICA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA IV
PRACTICA 9 Y 10

Obtencin del cido

mirstico
Parte 1. Aislamiento de trimiristina de la nuez
moscada Parte 2. Reaccin de Saponificacin
Palencia Reyes R. Andrea
Clave 518

INTRODUCCION
La mirstica o rbol de la nuez moscada (Myristica) es un gnero de rboles perennifolios de la
familia de las Myristicaceae procedente de las Islas de las Especias (en la actualidad las islas
Molucas en Indonesia). Estos rboles son la fuente de dos especias derivadas del fruto: la nuez
moscada y el macis.
La trimiristina es el triglicrido (o triacilglicrido) del cido mirstico. Un triglicerido es un ster
compuesto por tres molculas de cidos grasos (iguales o diferentes) y una de glicerol (1,2,3propanotriol).
Como todos los lpidos, es insoluble en agua pero soluble en solventes orgnicos poco polares como
etanol, benceno ,cloroformo, diclorometano y ter.
La trimistina se puede encontrar en la nuez moscada y puede ser extrada muy sensillamente
mediante el agregado de cloruro de metileno (CH2Cl2) y filtracin rpida por gravedad (filtracin
simple con un embudo y algodn). El filtrado se recoge en un baln del cual se elimina el solvente
por destilacin en un rotavapor.
El aceite obtenido de la destilacin se recristaliza de acetona o acetato de etilo y el producto es
trimiristina cristalina (Punto de fusin: 55-56 C).
Para obtener el cido mirstico a partir de la trimiristina se puede
realizar una saponificacin. La saponificacin es una hidrlisis
alcalina de los triglicridos, y uno de sus productos es jabn (la
sal de sodio o la sal de potasio del cido graso) y se puede
separar del medio acuoso por agregado de una sal como NaCl.
Por lo tanto se puede colocar el cristal obtenido del aceite,
agregar KOH 7% en etanol y reflujar. Luego, se aade HCl
concentrado y se filtra el precipitado obtenido, el cido mirstico(Punto de fusin: 53-54C).

El cido mirstico es un cido graso con frmula qumica C14H28O2

Tambin llamado cido tetradecanoico, es un cido graso comn saturado, con la frmula molecular
CH3(CH2)12COOH.
Un miristato es la sal o ster del cido mirstico.
Recibi su nombre por la nuez moscada (Myristica fragrans); y su manteca tiene 75 % trimiristina,
un triglicrido compuesto por tres molculas de cido
mirstico. Adems de en la nuez moscada, este cido se
encuentra en el aceite de palma, manteca y espermaceti, la
fraccin cristalizada del aceite de grasa de ballena.

OBJETIVOS
Aislar un triglicrido de un producto natural por extraccin solido-liquido
Efectuar una reaccin de hidrolisis bsica de un triglicrido

HIPOTESIS

Obtener el cido mirstico a partir de la trimiristina aislada de la nuez moscada

REACCION

Trimiristina
CH3
12
CH3

O
Nuez moscada

CH 2Cl 2

O
O

12
CH3
12

O
O

cido mirstico
CH3
12
CH3

O
O
O

3 NaOH

12
CH3
12

O
O

OH
OH
OH

H 2O
CH 3CH 2OH

3 H3C

O Na
12
3 HCl

H2 O

O
3 NaCl

3 H3C

O H
12

MECANISMO DE REACCION

cido miristico

OH
O
O
O

O
O

3 NaCl

CH3
12
CH3

3 HO

12
CH3
12

3 H3C

RESULTADOS
Parte 1 Trimiristina

O
HO
O

O
O H
12

CH3

O
HO

H 2O
3 HCl

12
CH3

12

3 HO

CH3
12

OH
OH
OH

3 H3C

O Na
12

Masa terica
Masa experimental
Punto fusin
Punto fusin en el laboratorio

15.0 g
2.0358 g
57 C
57C

1. Rendimiento
2.035 g
%R=
100=13.56
15 g

Parte 2 Acido Miristico

Masa terica
Masa experimental
Punto fusin
Punto fusin en el laboratorio
1. Rendimiento
0.1317 g
%R=
100=83.35
0.158 g

0.158 g
0.1317 g
54 C
47-49C

2. Cromatoplaca
No se observ algn dato en la cromatoplaca pero debi de verse as.
Donde
1. cido miristico
2. Trimiristina

DISCUSION DE RESULTADOS
En la primera parte de la practica se obtuvo la trimiristina con un rendimiento del 13 %, se
puede decir que fue un rendimiento bajo, pero al contemplar que la nuez moscada no solo
contiene trimiristina, se afirma su exitosa obtencin. Se obtuvo un punto de fusin de
57C el cual afirma que el producto es trimiristina.
En la segunda sesin de laboratorio se obtuvo el cido miristico con un rendimiento del
83.35%, este rendimiento es alto, lo que afirma que el trabajo de laboratorio fue correcto.
Se tuvo un problema al recristalizar el precipitado con metanol ya que se aadi en
exceso. A pesar de esto se obtuvo una gran cantidad de cido miristico. Como punto d
efusin se obtuvo el 47-49C lo que afirma la obtencin del producto.

CONCLUSION

Se obtuvo el cido mirstico a travs de la trimiristina la cual se obtuvo de la nuez

moscada

CUESTIONARIO
1.- Cmo se puede tener una mejor eficiencia de la extraccin de la trimiristina?

Cambiando el disolvente por uno menos polar

2.-Diga como comprueba que el producto de la extraccin es trimiristina.
Por la determinacin de su punto de fusin.
3.- Qu otros disolventes pueden ser utilizados para la extraccin de la trimiristina de la
nuez moscada?
n-heptano, ter de petrleo o etanol.
4.-Por qu el etanol es comnmente empleado para extraer agentes saborizantes, se
podra usar ter etlico o cloroformo?
Debido a que la gran mayora de las sustancias son solubles.
5.-Explicar como el diclorometano y el metanol utilizados en este experimento pueden ser
separados y recuperados para usarse nuevamente.
El diclorometano y el metanol se pueden obtener por destilacin fraccionada.
1.-Al hacer la comparacin entre los puntos de fusin de producto y el acido mirstico,
puede saber con certeza que el producto de la reaccin es acido mirstico?
S, porque el reactivo primario es la trimiristina y tiene un punto de fusin mayo al acido
mirstico por lo que si el punto de fusin del producto es similar al del acido miristico se
confirma con certeza el producto de la reaccin.
2.- Qu evidencia del procedimiento experimental sugiere que el producto aislado es el
acido mirstico y no la trimiristina o un producto de competencia de reaccin?
Al recristalizar, se observa un producto diferente en cuanto a su aspecto fsico ya que es
un cristal blanco y la trimiristina era un polvo no se observaban los cristales.
3.- Qu efecto puede tener el procedimiento de aislamiento, si la disolucin acuosa de
acido clorhdrico al 20% v/v solo contiene el 1% de cido clorhdrico?
La velocidad en la reaccin y la cantidad necesaria para formar el precipitado.
4.-Por qu es metanol y no etanol, el disolvente ideal para la recristalizacion del acido
miristico?
El metanol es ms polar que el etanol por lo que es mas soluble.

BIBLIOGRAFIA
https://es.wikipedia.org/wiki/Myristica
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_mir%C3%ADstico
https://es.wikipedia.org/wiki/Trimiristina

4-Dimethylaminopyridine (DMAP) is a derivative of pyridine with the chemical

formula (CH3)2NC5H4N. This colourless solid is of interest because it is more than
10,000x more basic than pyridine, owing to the inductive effect of the NMe2
substituent.
Because of its high basicity, DMAP is a useful nucleophilic catalyst for a variety of
reactions such as esterifications with anhydrides, the Baylis-Hillman reaction,
hydrosilylations, tritylation, the Steglich rearrangement, Staudinger synthesis of lactams and many more. Chiral DMAP analogues are used in kinetic resolution
experiments of mainly secondary alcohols and Evans auxiliary type amides.[4][5]
[6]
Preparation of DMAP

Esterification catalyst[edit]
Main article: Steglich esterification
In the case of esterification with acetic anhydrides the currently accepted
mechanism involves three steps. First, DMAP and acetic anhydride react in a preequilibrium reaction to form an ion pair of acetate and the acetylpyridinium ion. In
the second step the alcohol attacks the acetyl group of the acetylpyridinium ion to
form an ester. In this step the acetate counterion acts as a base to remove the
proton from the alcohol while the alcohol acts as a nucleophile and forms a
covalent bond with the acetyl group. The bond from the acetyl group to the
catalyst gets cleaved to generate the catalyst and the ester. The described bond
formation and breaking process runs synchronous concerted without the
appearance of a tetrahedral intermediate. The acetic acid formed will then
protonate the DMAP. In the last step of the catalytic cycle the auxiliary base
(usually triethylamine or pyridine) deprotonates the protonated DMAP, reforming
the catalyst. The reaction runs through the described nucleophilic reaction
pathway irrespective of the anhydride used, but the mechanism changes with the
pKa value of the alcohol used. For example, the reaction runs through a basecatalyzed reaction pathway in the case of a phenol. In this case, DMAP acts as a
base and deprotonates the phenol, and the resulting phenolate ion adds to the
anhydride.[8]
Safety
DMAP has a relatively high toxicity and is particularly dangerous because of its
ability to be absorbed through the skin. It is also corrosive.[9]