Sustitucin Electroflica Aromtica

Prctica V. cido Pcrico

Fecha de Realizacin: 29.09.2015

PRCTICA V. CIDO PCRICO

Macas Lpez Arturo, Mndez Nava Erick R., Silva Valds Carlos M.
LABORATORIO DE QUIMICA ORGNICA II, FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN
CAMPO 1, UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

INTRODUCCIN

REACCIN GENERAL

El cido pcrico se puede obtener

mediante la nitracin del fenol. El
fenol es un grupo activante,
orientador a las posiciones orto y
para, por lo que la sustitucin del
anillo se har en esos sitios,
dando lugar al producto de la
reaccin, que se trata de un fenol
trinitrado en las dos posiciones
orto y en la para con respecto al
grupo hidroxilo. Sin embargo, el
anillo aromtico del fenol est
altamente
activado
a
las
sustituciones electroflicas, y el
intento de nitracin del fenol,
an en concentraciones diluidas,
resulta en la formacin de
compuestos
de
alto
peso
molecular. Con el fin de reducir
estas reacciones, el fenol anhidro
es sulfonado con cido sulfrico
fumante, resultando en cido phidroxifenilsulfnico. ste ltimo
luego es nitrado para dar el
producto final.
Los usos del
cido pcrico
son

Producto

Rendimiento

cido
pcrico

principalmente en explosivos y
en la sntesis de picratos. Se le
utiliza tambin como colorante.

OH

OH
O 2N

NO 2

HNO 3
H 2SO 4
NO 2

OBJETIVOS
Se llevar a cabo una
reaccin
de
sustitucin
electroflica
aromtica,
nitrando tres veces un anillo
aromtico que contiene un
activante, director O-, P-.
Se estudiarn las causas de
la nitracin directa y las
condiciones experimentales
adecuadas para obtener un
producto puro.
Conocer y aplicar la nitracin
como una SEA presente en la
reaccin.
Conocer
los
usos
y
aplicaciones del cido pcrico
y todas sus generalidades.

RESULTADOS
Punto de fusin
Terico

Exp.

122C

120C

Observaciones
Polvo fino de
color amarillo

0.5 g Fenol

Rendimiento
Terico

1mol Fenol
=0.054 mol Fenol
94.11 g Fenol

Sustitucin Electroflica Aromtica

Prctica V. cido Pcrico

Fecha de Realizacin: 29.09.2015

0.5mmol HNO3
Se adicion la mezcla sulfontrica
=0.002 mol HNO3 (rvo lim .)
a bao Mara para acelerar el
1 mL HNO3
proceso, culminando as nuestra
229.11 g reaccin.
c . Pcrico
g c . Pcrico=0.002mol c . Pcrico
=0 . 45 g c . Pcrico
1mol c . Pcrico
En esta reaccin como se
muestra
en
el
mecanismo
Rendimiento Experimental
primero con el ion sulfonio que
g c . Pcrico
se gener a partir de H2SO4,
%Rend.=
100=
0.45 g c . Pcrico
este se sustituy en lugar de los
H. En orientacin Orto y Para. En
esta reaccin es fundamental la
agitacin ya que si no es la
necesaria no se sulfonar por
DISCUSIN
completo y la reaccin podra
regresarse volviendo a un fenol.
La previa sulfonacin del anillo
se llev a cabo porque el in
Habindose
sulfonado
se
sulfonio es un grupo fuertemente
adicion el ion nitroso en medio
desactivante,
al
ser
una
acido, y con ayuda de calor. El
orientador meta, este protege la
sulfato se sustituye por el grupo
orientacin orto y para; que es
nitroso
generando
el cido
inducida por el grupo hidroxilo
pcrico.
del fenol, adems de que si
hubiramos nitrado directamente
El cido pcrico es un colorante
no hubiramos obtenido el
debido
a
sus
propiedades
producto deseado ya que al ser
cromoforas, que estas son la
un grupo oxidante se hubiera
causa de la aparicin inmediata
obtenido una quinonas en lugar
del color, es decir que absorben
de cido pcrico, adems que
energa en la regin visible del
compite
la
Sustitucin
espectro. Algunos de estos
Electrofilica Aromtica con una
grupos son el grupo nitro (Eliminacin. Cabe mencionar que
NO2),nitroso (NO),azo (N=N) y
la
sulfonacin
protege
las
dobles enlaces. En la prueba de
posiciones en donde entrar
las telas debido a la estructura
posteriormente el grupo nitro. As
del Ac. Pcrico es un excelente
mismo la sulfonacin estabiliza al
colorante para la seda o la lana
anillo y as favorece la nitracin.
que la tie de amarillo, pero para
5 mL HNO 3

La reaccin es exotrmica por lo

que al adicionar el cido sulfrico
por primera vez se tuvo que
hacer en un bao de hielo para
evitar una reaccin violenta.

el algodn no sirve.
El rendimiento que obtuvimos se
debi posiblemente a que no se
tom el tiempo adecuado para
que reaccionaran los 0.5gr de

Sustitucin Electroflica Aromtica

Prctica V. cido Pcrico

Fecha de Realizacin: 29.09.2015

fenol con cido sulfrico, aunque

esperamos el tiempo indicado en
el
manual,
pudimos
haber
esperado ms mientras estaba
en bao
mara o en agitacin.
Formacin
del Electrfilo
O
CONCLUSIONES

H
OH

HO S

O
+

El aspecto de nuestro producto

O
O
O
final
corresponde
aO
lasH
caractersticas encontradas en la
O
literatura sobre el cido pcrico,
+
S O
esto sugiere la probabilidad de
O
que la obtencin de esta
sustancia haya sido exitosa.
Sulfonacin
Adems, se hizo la prueba del
punto de fusin
del producto y OH
se O
OH
O
HO
O
O
O
S
+
obtuvo un resultado
que
estaba
S
S O
O
O
dentro del rango Ode punto de H
O
+ H
O
fusin conocido para el cido O- S OH
H
H
O
pcrico, por lo tanto, podemos
concluir que hemos obtenido el
OH O
O
OH
OH
O
O
S
producto esperado.
Asimismo,
el
O
S
OH
HO
OH
S
S
O
O
rendimiento del proceso
fue Oalto,
O
H
hecho que nos lleva a reafirmar
O S O
O Sxito
O
nuestra percepcin del
que
OH
OH
ha tenido el experimento.
OS

OH

OH

OH

H2O

OH

OH

O
O
S

H2O

OH O

OH

H
+

H
O S
O

O
-

REFERENCIAS
Generacin
de ion Nitronio

MC MURRY, John (2004) Qumica

Orgnica 6ed. Thompson pp. 538-H
O
539
O
+

HO

+H

O
+

OH

OH

OH

N
O

MECANISMO DE RXN

Nitracin

HO

OH O
S

OH

OH
HO

+
O

S
OH

OH

N
O

HO
O

O
O

OH

OH

HO

Sustitucin Electroflica Aromtica

Prctica V. cido Pcrico

Fecha de Realizacin: 29.09.2015

Sustitucin Electroflica Aromtica

Prctica V. cido Pcrico

Fecha de Realizacin: 29.09.2015

DIAGRAMA DE FLUJO METODOLGICO

Obtencion del acido

picrico

Preparacion del
acido
fenolsulfonico

Preparacion del
acido sulfonitrico

Coloque 1.0 gr de
Fenol en un matraz y
enfrienlo en un bao
de hielo

En un vaso de 50 ml,
coloque 8 ml de HNO3

Colocar el matras con

la mezcla de acido
fenolsulfonico en un
bao de hielo

Prueba de telas

Agregue
cuidadosamente 8 ml
de H2SO4

En el vaso coloque 8
ml de H2SO4

Con agitacion
constante y gota a
gota adicione la
mezcla sulfonitrica

Hervir las aguas

madres durante 5
minutos

Dejar que el matraz

adquiera la
temperatura
ambiental y agitar
durante 5 min

Agregando lenta y
cuidadosamente,
coloque en un bao
en hielo. colocar en la
campana para
absorber los gases
toxicos.

Calentar la mezcla
durante 5 min en un
bao Maria

Caliente en un bao
maria durante 5
minutos.

Nitracion del acido

fenolsulfonico

R1

Deje enfriar y vierta la

sol sobre 20 mL de
agua.Filtre y lave con
agua helada

Recsristalizar con
carbon activado y
determinar punto de
fusion

R1: Son las aguas madres. Y despus de utilizarse para teir se neutralizan y se tiran a la
tarja con abundante agua.

Sustitucin Electroflica Aromtica

Prctica V. cido Pcrico

Fecha de Realizacin: 29.09.2015