Laboratorios de Quimica

1
UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR
FACULTAD MULTIDISCIPLINARIA ORIENTAL
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES Y ATEMTICAS
SECCION DE QUMICA.
MANUAL DE QUIMICA ORGANICA GENERAL

I-
GENERALIDADES.
PRERREQUISITO
: QUIMICA GENERAL
DURACION
: 16 SEMANAS
UNIDADES VALORATIVAS : 4
PERIODO ACADEMICO
: CICLO II-AO 2015
CARRERA
: DOCTORADO EN MEDICINA
RESPONSABLE
: LIC. ABEL MARTINEZ LOPEZ
II-
DESCRIPCION DEL CURSO.

El curso de qumica orgnica general, se imparte a estudiantes de Doctorado en Medicina y
Licenciatura en Biologa, como un rea bsica en la medicina y la biologa.
Est diseada de tal manera que el estudiante adquiera una visin amplia de todos los
aspectos fundamentales de la qumica orgnica, que sern de mucha utilidad como base a
sus estudios posteriores.
La asignatura comprende el estudio de los conceptos bsicos de qumica orgnica, iniciando
con las familias mas simples como son los hidrocarburos, hasta llegar a las funciones mas
complejas, desarrollado en dos partes: Teora y Laboratorios, en la parte heroica comprende
el estudio de propiedades fsicas, Nomenclatura y propiedades Qumicas, funciones,
reforzadas con tareas de discusin, complementado el aprendizaje con prcticas de
Laboratorio.
III-
OBJETIVOS GENERALES.
1. Proporcionar los elementos bsicos en el estudio de la Nomenclatura qumica,
estructura, propiedades fsicas y qumicas de las principales funciones orgnicas.
2. Despertar y fomentar el inters por el conocimiento de los fenmenos qumicos bajo
condiciones experimentales.
3. Conocer la influencia que tienen las estructuras de los compuestos orgnicos sobre el
comportamiento fsico y qumico.
4. Aplicar los conocimientos fundamentales de qumica de los compuestos orgnicos
sencillos al estudio de sustancias ms complejas.
5. Conoce la aplicacin biolgica y medica de los compuestos orgnicos
IV-
CONTENIDO SINTETICO Y ANALITICO DE LA TEORIA.
UNIDAD N 1.
HIDROCARBUROS.
CONTENIDOS:
1.1. Hidrocarburos Alifticos

1.1.1. Conceptos y clasificacin de los hidrocarburos.
1.1.2. Isomera, ejemplos.
1.1.3. Estructura, nomenclatura, propiedades fsicas y qumicas de
alcanos, cicloalcanos, alquenos, dienos y alquinos.
1.2. Hidrocarburos Aromticos.
1.2.1. El benceno, estructura
1.2.2. Nomenclatura de los compuestos aromticos.
1.2.3. Aromaticidad, Regla de Huckel
1.2.4. Reacciones de sustitucin aromtica electroflica.Teora de la

reactividad y orientacin.
UNIDAD N 2.
ALCOHOLES, FENOLES, ETERES, TIOLES, TIOFENOLES Y

TIOETERES.
2.1. Estructura, nomenclatura, clasificacin y propiedades fsicas de
alcoholes, eteres, tioles, tiofenoles y tioteres Alifticos.
2.2. Alcoholes: reacciones de acidez y basicidad. Oxidacin y Eliminacin.
2.3. Fenoles: reacciones de acidez comparaciones de acidez de Alcoholes.
2.4. Eteres Reacciones con cidos fuertes.
2.5. Epoxidos: reacciones de hidrlisis, alcoholisis, amonlisis y formacin
de halohidrinas.
2.6. Tioles: reaccin de acidez y oxidacin
2.7. Tioteres: reaccin de oxidacin y reduccin
2.8. Tiofenoles: reaccin de acidez.
UNIDAD N 3.
ALDEHIDOS Y CETONAS
3.1. Estructura y nomenclatura de los compuestos carbonilos.
3.2. Propiedades Fsicas
3.3. Reacciones de adicin nucleoflica, oxidacin y condensacin.
UNIDAD N 4.
ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS.

4.1. Estructura, nomenclatura y propiedades fsicas.
4.2. Reacciones de acidez
4.3. Conversiones en sus derivados funcionales: Esteres, amidas, haluros de
cidos y anhdridos.
UNIDAD N 5.
LIPIDOS Y ESTEROIDES.
5.1. Lpidos
5.1.1. Definicin, estructura y clasificacin
5.1.2. cidos grados
5.1.3. Hidrlisis de grasa
5.1.4. Lpidos simples y compuestos
5.1.5. Jabones y detergentes.
5.2. Esteroides
5.2.1. Introduccin, estructura y nomenclatura
5.2.2. Clasificacin
5.2.3. Esteroides, colesterol
5.2.4. cidos biliares
5.2.5. Hormonas Sexuales, Anticonceptivos.
5.2.6. Glicosidos cardacos.
UNIDAD N 6.
AMINAS, COMPUESTOS HETEROCICLICOS Y ALCALOIDES.

6.1. Aminas
6.1.1. Estructura, nomenclatura y clasificacin
6.1.2. Propiedades fsicas y qumicas
6.1.3. Pruebas de clasificacin
6.2. Compuestos heterocclicos
6.2.1. Introduccin, definicin, clasificacin y nomenclatura
6.2.2. Importancia biolgica, vitaminas, alcaloides, etc.
UNIDAD N 7.
ESTERIOQUIMICA Y CARBOHIDRATOS.
7.1. Estereoqumica
7.1.1. introduccin
7.1.2. Actividad ptica y polarimetra
7.1.3. Dextrgiro y levgiro
7.1.4. Diasteroisomeros
7.2. Carbohidratos
7.2.1. Introduccin, clasificacin y nomenclatura
7.2.2. Configuracin D y L
7.2.3. Estructura cclica de la glucosa, proyecciones de Fisher y frmula
de Haworth.
7.2.4. Estructura alfa y beta, mutarrotacin
7.2.5. propiedades y qumica de carbohidratos.
UNIDAD N 8.
AMINOACIDOS, PROTEINAS, ENZIMAS Y ACIDOS NUCLEICOS.

8.1. Aminocidos.
8.1.1. Introduccin, estructura, nomenclatura, clasificacin y
Configuracin.
8.1.2. Propiedades fsicas y qumicas.
8.2. Protenas.
8.2.1. Introduccin, estructura y clasificacin.
8.2.2. Mecanismo de accin enzimtico.
8.3. Enzimas
8.3.1. Introduccin, estructura y clasificacin
8.3.2. Mecanismo de accin enzimtico
8.3.3. Factores que afectan la actividad enzimtica
8.4. cidos Nucleicos
8.4.1. Introduccin, nucleosido y nucletidos
8.4.2. Estructura del ADN y ARN
8.4.3. Replica del ADN, cdigo gentico.
8.4.4. Sntesis de ARN y de protenas por accin del ARN
V-
METODOLOGIA
a) 3 horas de clases expositivas por semana
b) 2 horas de discusin cada dos semanas
c) 3 horas de laboratorio por semana
VI-
EVALUACION
a) 3 exmenes parciales tericos
b) 3 exmenes parciales de laboratorio..
c) 7 exmenes de discusin
d 7 exmenes de laboratorio..
e) 7 reportes de laboratorio
50 %
20 %
10 %
15 %
5%
E1
E2
E3
E4
E5
Durante el ciclo se evaluaran tres cmputos C1 , C2, C3

Nota de Computo C1 = El x 50% + E2 x 20% + E3 x 10% + E4 x 15% + E5 x 5%
De igual manera para los cmputos dos y tres.
Nota de Ciclo N.C. = C1 + C2 + C3
3
Nota mnima de aprobacin = 6.0 (seis punto cero )
Losalumnos que no obtengan promedios de promocin de seis punto cero ( 6.0 ) y su
promedio sea de 5.0 a 5.94, debern someterse a un examen de suficiencia y su Formula
ser la siguiente:
N:C: = Promedio ( X ) + nota del examen complementario.
2
Y su promedio ser la nota final definitiva de la asignatura Qumica Orgnica General.
IX.
BIBLIOGRAFICA
1. Burton D.J. Routh J.L. Qumica Orgnica y Bioqumica, Editorial McGraw Hill.
2. Conn, E.E. y Stumpf, P.K. Bioqumica Fundamental, Editorial Limusa Wiley, S.A., Mxico,
D.F. 1. De 1965.
3. Conant, J.B. y Blatt, A.H. Qumica de los Compuestos Orgnicos, Aguilar, S.A. 3. Edicin.
1968.
4. Cruz G. M. y de Courtade M.C. Nomenclatura de los Compuestos Orgnicos, Imporenta y
FOCET Ricaldene, 4. Edicin 1989.
5. Fessenden Ralph y Fessenden Joan, Qumica Orgnica, Grupo Editorial.
Iberoamericana D.R. 1983. Impreso en Mxico.
6. Graham Solomons T.W., Fundamentos de Qumica Orgnica. Editorial Limusa, S.A. de C.V. 1.
Edicin 1988. Impreso en Mxico.
7. Griffin, R.W., Qumica Orgnica moderna, Editorial Revert, S.A. 1970
8. Holum John, Qumica Orgnica Curso Breve. Editorial Limusa, la. Edicin D.R. 1986
Impreso en Mxico.
9. Holum J.R. Principios de Fisioqumica, Qumica Orgnica y Bioqumica. Editorial Limusa
Wiley, S.A. Mxico D.F. la. Edicin, 1971.
10. Morrison, R.T. and Boyd, R., Qumica Orgnica, Fondo Educativo Interamericano, S.A.,
Mxico, 3. Edicin en Espaol. 1976.
11. McMurry, John Qumica Orgnica, International Thomson Editores 5. Edicin, Mxico 2000.
12. Oullette R,J,m Introduccin a la Qumica Orgnica, Harper y Row. Latinoamericana, Mxico.
13. Wingrove Alan S. y Caret Robert L., Qumica Orgnica, Harla D.R. 1984, Impreso en
Mxico.
I N D I C E D E PR AC T I C AS D E LAB O R AT O R I O
PRACTICA N 1
HIDROCARBUROS
10
PRACTICA N 2
ALCOHOLES Y FENOLES
22
PRACTICA N 3
ALDEHIDOS Y CETONAS
30
PRACTICA N 4
ACIDOS CARBOXILICOS
40
PRACTICA N 5
LIPIDOS..
48
PRACTICA N 6
CARBOHIDRATOS...
55
PRACTICA N 7
AMINOACIDOS Y PROTEINAS..
67
PRACTICA N 1.
HIDROCARBUROS
I.
OBJETIVOS ESPECIFICOS:
a) Comprobar la reactividad de un alcano, con halgeno y la no reactividad frente a cidos
y agentes oxidantes.
b) Experimentar reacciones de adicin descompuestos insaturados (alquenos y alquinos) y
las reacciones de acidez de los alquinos terminales.
c) Observar reacciones caractersticas de los compuestos aromticos, as como el efecto de
los sustituyentes en la reactividad.
d) Comprobar la no reactividad de los compuestos aromticos frente a los agentes
oxidantes.
e) Observar el carcter combustible del Benceno haciendo comparaciones con los
compuestos saturados.
f) Experimentar las propiedades fsicas del Benceno, deduciendo este comportamiento en
base a su carcter no polar.
II.
TEORIA DE LA PRACTICA.
Los hidrocarburos son compuestos formados por carbonos e hidrgenos a los cuales
normalmente se le clasifica como:
Hidrocarburos
Alifticos
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Hidrocarburos
Benceno
y sus
Derivados
HIDROCARBUROS ALIFATICOS.
a) Hidrocarburos Saturados. Alcanos.
Los alcanos o hidrocarburos parafnicos son compuestos de formula general C nH2n+2, son no
polares, formados por enlaces sencillos tanto carbono-carbono como carbono-hidrgeno.
Debido a su naturaleza no polar los alcanos son solubles en solventes no polares como
benceno, tetracloruro de carbono, tolueno, etc.
Estos compuestos se caracterizan por su baja reactividad, a temperatura ambiente no son
atacados por cidos, lcalis concentrados, agentes oxidantes o reductores ni por la mayora
de otros reactivos qumicos.
Sin embargo, los alcanos presentan algunas reacciones qumicas, cuando se les coloca en
condiciones drsticas de reaccin como por ejemplo altas temperaturas, presencia de luz
ultravioleta, catalizadores qumicos, etc. Es as como reaccionan con los halgenos como
Cl2 y Br2 para dar compuestos de sustitucin (Hidrocarburos halogenados). Las reacciones
caractersticas de los alcanos son de sustitucin y ellas se llevan a cabo a travs de
mecanismo por radicales libres.
Halogenacin:
Luz U.V.
CH3 CH3 + Br2
CH3 - CH2-Br + HBr

Bromoetano
b) Hidrocarburos No Saturados. Alquenos.

Son hidrocarburos de formula general Cn H2n , llamados tambin Olefinas y que se
caracterizan por poseer dobles enlaces carbono carbono
Ellos poseen menor nmero de tomos de hidrgeno que el alcano del mismo nmero de
tomos de carbono y por ello se les llama hidrocarburos no saturados.
C = C
Las propiedades fsicas de los alquenos son muy parecidas a las de los Alcanos, tambin
son compuestos no polares, por lo tanto, solubles en solventes no polares.
Los alquenos a diferencia de los alcanos se caracterizan por ser muy reactivos, reactividad
que es debido a la presencia del doble enlace C = C, el cual est formado de un enlace
que es muy fuerte y de un enlace muy dbil , fcil de romper, por lo que en las
reacciones en que intervienen esto compuestos, es el enlace el que se rompe,
adicionando tomos adecuados y dando lugar a la formacin de compuesto de adiccin, que
son molculas saturadas.
Por ello, decimos que las reacciones caractersticas de los alquenos son reacciones de
adicin electroflicas.
Reaccin General
C = C
XY
C C
X
Y
Entre las reacciones mas comunes presentadas por los alquenos, podemos mencionar, la
10
halogenacin (adicin de bromo), reaccin de oxidacin con KMnO 4 ( Prueba de Baeyer),

reaccin de adicin de cido sulfrico.
Reaccin con Bromo
CH2 = CH2
+ Br2 / CCl4
CH2 CH2
Br
Br
Solucion anaranjado
Pardo
Etileno
1, 2 Dibromoetano (incoloro)
La reaccin se evidencia por la decoloracin de la solucin de bromo.

Reaccin de Oxidacin.
Prueba de Baeyer
La reaccin se utiliza empleando un agente oxidante como permanganato de potasio

(KMnO4)
3 CH3 CH = CH2 + 2 KMnO4
Propileno
Color violeta
3 CH3 CH CH2 + 2 MnO2

OH OH
caf
+ 2KOH
Glicol
El producto Orgnico que se obtiene es un glicol. La prueba de Baeyer as como la adicin

del Br2 son pruebas que se emplean para la identificacin de hidrocarburos no saturados.
Reaccin con Acido Sulfrico ( H2SO4).
Los alquenos reaccionan con cido Sulfrico concentrado, en fro, formando compuestos de
formula general: R-O-SO3H conocidos como sulfatos cidos de alquilo.
|
|
C = C
H2SO4
O
|
|
oo
C C O S - OH
|
|
oo
O
Sulfato acido de alquilo
c) Hidrocarburos No Saturados: Alquinos.

Son compuestos de formula molecular CnH2n.2 que contienen un triple enlace carbonocarbono, conocido tambin como acetilenos. Su nombre deriva desmiembro mas sencillo de
la serie homloga, el acetileno e etino C2H2.
Los Alquinos poseen mayor grado de instauracin que los alquenos, es decir que contienen
menor nmero de tomos de hidrgeno que el alqueno de igual nmero de tomos de
carbono. H C C - H
11
Los electrones de los alquinos son susceptibles de ser atacados por electrfilos, de la
misma manera que sucede con los alquenos.
La adicin de reactivos puede ocurrir en varios pasos, producindose primero un alqueno
que podra seguir reaccionando hasta formar un compuesto saturado.
Ante algunas circunstancias la reaccin puede terminarse en el paso del alqueno; pero
frecuentemente es difcil hacerlo.
La adicin del bromo al acetileno da como producto final el 1,1,2,2-Tetrabromoetano.
Br Br
Br2
Br2
HCCH
HCBr = CHBr
| |
HCC-H
| |
Br Br
En el caso de reactivos no simtricos como el cido clorhdrico, la adicin se desarrolla

como se indica a continuacin.
HCl
HCl
HCCH
CH2 = CHCl
CH3 CHCl2
El acetileno y otros miembros de la serie acetilnica que contienen el grupo C CH

forman derivados metlicos insolubles cuando se tratan con una solucin amoniacal de
cloruro cuproso o de nitrato de plata, denominados acetiluros metlicos. Las siguientes
ecuaciones muestran estas reacciones.
+Cu - CC- Cu +
HC CH + CuCl2 + 2NH4OH
+ 2 NH4Cl + 2H2O
Precipitado de
Acetiluro cuproso
CH3 - C CH + AgNO3 + NH4OH
CH3 C C- Ag+
+NH4 NO3 + 2H2O
Metilacetiluro de
Plata
CH3 C C- Na+ + H2
CH3 C - CH + Na
Metilacetiluro de
Sodio
El acetileno se prepara a partir del carburo de calcio, CaC 2 y agua empleando para ello un
aparato como el de la figura siguiente:
CaC2 + 2H2O
HC CH
Acetileno
+ Ca (OH)2
12
d) Hidrocarburos Aromticos.
Son compuestos de estructura muy peculiar, el ms sencillo de mayor importancia es el benceno,
de frmula C6H6, la que indica el grado de instauracin que posee.
Los compuestos son molculas planas y cclicas con una nube de electrones por arriba y por
debajo del plano del anillo, esta nube contiene un nmero de electrones , que es un mltiplo de
4n + 2 (Regla de Hunckel), donde n es un nmero entero ( 0, 1,2,3,.etc).
Son compuestos estabilizados por resonancia y las reacciones que presentan son de sustitucin
aromtica electroflica.
En cuanto a las propiedades fsicas de benceno, que es el compuesto representativo de este grupo,
podemos mencionar: que es no polar, y por lo tanto es soluble en compuestos no polares y muchas
veces se le utiliza como solvente para solutos no polares. Es inmiscible con lquidos polares como
el agua y alcoholes de bajo peso molecular, etc.
El benceno no reacciona con agentes oxidantes como KMnO4, las cuales son caractersticas de los
compuestos alifticos insaturados.
Los compuestos aromticos por ser de elevada densidad electrnica son atacados fcilmente por
especies positivas (reactivos electrofilicos) dando reacciones de sustitucin aromtica electroflica (
S.A.E.)
Reaccin General:
E
E+
+ H+
El mecanismo general de esta reaccin involucra las siguientes etapas:

1. Generacin del reactivo electroflico:
E : Z
E+
: Z-
Reactivo
Electroflico
2. Formacin del in Carbnico:

H
+
E+
H
E
Ion Arilcarbonio
+ H+
13
3. Formacin de productos finales:

H
E
+
E
+
H+
Producto de
Sustitucin
Entre las reacciones ms comunes presentadas por el benceno y sus derivados, y las que se
realizaran en esta practica son la halogenacin y nitracin.
Reaccin con Bromo:
Br
+
Br2 / CCl4
Fe
+ HBr
Bromobenceno
Nitracin
Br
+ HNO3 / H2 SO4
+ H2O
Nitrobenceno
Cuando el anillo bencnico contiene grupos sustituyentes estos afectan su reactividad, ya sea
aumentndola (grupos activantes) o disminuyndola (grupos desactivantes) y a su vez ejercen un
efecto orientador sobre nuevos grupos entrantes al anillo, en cuanto a las posiciones relativas que
han de ocupar.
Ejemplo:
OH
OH
OH
Br
+ Br2 / CCl4
o-Bromofenol
Br
p-Bromofeno (incoloros)
14
Tenemos que los grupos activantes del anillo son orientadores a posiciones orto y para; y los
grupos desactivantes orientan a posiciones meta, a excepcin de los halgenos, que aun siendo
desactivantes orientan a posiciones orto y para.
Activantes del anillo bencnico Orientadores Desactivantes del anillo bencnico Orientadores
orto y para
meta
NH2
N (CH3 ) +
OH
NO2
OCH3
CN
NHCOCH3
SO3H
C6H5
COOH
CH3, ( -R)
CHO
CO-R
Desactivantes orientadores orto y para: Halgenos ( -X )

III.
PARTE EXPERIMENTAL.
Reactivos:
Alqueno (aceite comestible)3 ml, proporcionado por el estudiante
Solucin de KMnO4 0.2%..................1.5 ml
Alcano (hexano o ciclo hexano).3 ml
Solucin de bromo en CCl4 3% 3 ml
Benceno..2.0ml
Hierro (limaduras)...0.5ml proporcionado por el estudiante
Acido Sulfrico concentrado..3.0 ml
Acido Ntrico concentrado.1.5 ml
Gasolina..1 ml proporcionado por el estudiante
ter etlico..1 ml
Parafina liquida..0.5ml proporcionado por el estudiante
Cloruro de sodio0.1 g
Yodo..0.2 g
Solucin de fenol al 10%..........................1 ml
15
Procedimiento.
a) Reaccin de Alcanos:
1. Reaccin con Bromo. En cada uno de dos tubos de ensayo agregue 10 gotas de alcano y aada
separadamente 5 gotas de una solucin de bromo en tetracloruro de carbono al 3%.
Despus de agitar los tubos coloque 1 en la oscuridad (en un compartimiento) y el otro
expngalo a la luz del sol o al brillo de una lmpara por unos pocos minutos.
Compare la coloracin de ambos tubos. Observe los resultados y antelos.
2. Reaccin con Permanganato de Potasio. Coloque en un tubo de ensayo 1 ml de una solucin
diluida de permanganato de potasio al 0.2 %. Aada igual cantidad de un alcano. Agite, observe
y anote los resultados.
3. Reaccin con H2SO4. A 1 ml de cido sulfrico concentrado aada 10 gotas de un alcano.
Agite el tubo y anote los resultados.
b) Pruebas de Instauracin de Alquenos.
1. Reaccin con Bromo. Coloque 5 gotas de alqueno en un tubo de ensayo y agregue 10 gotas de
bromo en tetracloruro de carbono. Agite, observe y anote los resultados.
2. Prueba de Baeyer. KMnO4. En un tubo de ensayo coloque 10 gotas de alguno y adicione 10
gotas de una solucin de permanganato de potasio 0.2%. Agite, observe y anote los resultados.
3. Reaccin con Acido Sulfrico. A 1 ml de cido sulfrico concentrado aada por las paredes
del tubo 5 gotas de un alqueno. Agite suavemente el tubo y anote resultados.
c) Reaccione del Benceno.
1. Reaccin con Bromo: Coloque 1 ml de Benceno en cada uno de 2 tubos de ensayos y aada 3
gotas de bromo en CCl4 (con precaucin) a cada uno. Introduzca en uno de los tubos una pizca
de hierro y observe la diferenta en la velocidad de reaccin.
2. Prueba con Permanganato de Potasio. En un tubo de ensayo coloque 1 ml de benceno y 5
gotas de solucin 0.2% de permanganato de potasio. Anote lo que ocurre.
3. Nitracin del Benceno. En un tubo de ensayo coloque 1.5 ml de cido ntrico concentrado y
agregue cuidadosamente 1 ml de H2 SO4 concentrado. Luego aada 10 gotas de Benceno gota a
gota. Observe el carcter exotrmico de la reaccin. Agite el tubo durante 2 3 minutos y
vierta el contenido en 15 ml de agua fra. Qu ocurre?
4. Efecto de los Sustituyentes en la Reactividad del Benceno. Utilizando dos tubos de ensayo,
coloque en el primero, 1 ml de benceno y en el otro 1 ml de solucin de fenol al 10%. Aada a
16
cada tubo 3 gotas de solucin de bromo en CCl4. Agite y observe los resultados.
5. Solubilidad. Tome tres tubos de ensayo, coloque en cada uno 1 ml de benceno y agregue
separadamente 1 ml de agua, gasolina y ter etlico respectivamente. Agite observe y anote lo
que ocurre en cada tubo.
6. Benceno como solvente: Tome tres tubos de ensayo y coloque en cada uno 1 ml de benceno,
despus aada en forma separada aproximadamente 0.1 g de yodo, 0.5 ml de parafina y 0.1g.
de cloruro de sodio respectivamente observe y anote los resultados.
7. Inflamabilidad. Coloque 4 gotas de benceno en una capsula de porcelana y acerque un fsforo
encendido. Observe y anote el calor de la llama y el aspecto de la capsula, despus que la llama
se ha extinguido.
Repita la prueba de inflamabilidad utilizando 4 gotas de alcano en vez de benceno.
17
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICA

ESCUELA DE QUIMICA
DEPARTAMENTO QUIMICA ORGANICA Y BIOQUIMICA
QUIMICA ORGANICA GENERAL
REPORTE DE LABORATORIO N 1
PROPIEDADES DE HIDROCARBUROS
NOMBRE:___________________________________________ CARNET: _____________
INSTRUCTOR:____________________________GPO.LAB.____GPO.TEORICO_______
FECHA:___________
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
1. Alcanos.
Reactivo
Bromo /Luz
Bromo /Oscuridad
KMnO4
H2 SO4
-
(+)
(-)
Observaciones
Escriba las ecuaciones de las reacciones que se verifican:
Qu tipo de reaccin se llev a cabo?

Conclusiones:
2. Alquenos
Reactivo
Observaciones
Producto de la
Reaccin
Reaccin
caracterstica
Bromo /CCl4
KMnO4/H2O
H2 SO4
HIDROCARBUROS AROMATICOS
PROPIEDADES FISICAS:
3. Solubilidad de Benceno
Solvente
Solubilidad *
Conclusiones
18
* Soluble, poco soluble, insoluble

4. Benceno como solvente
Soluto
Solubilidad *
Conclusiones
PROPIEDADES QUIMICAS
5. Reacciones del benceno
Reactivo
Observaciones
Producto de la
Reaccin
Reaccin
caracterstica
Bromo /Fe
Bromo
KMnO4/H2O
HNO3/H2SO4
-Conclusin
6. Efectos de los sustituyentes en la reactividad de los compuestos aromticos (bromacin)
Compuesto
Reactivo
Observaciones Producto de Reaccin
Comparando
velocidad de
Reaccin
Benceno
Bromo/CCl4
Fenol
Bromo/ CCl4
-Conclusiones
7. Inflamabilidad
Compuesto
Alcano
Benceno
Observaciones
PRACTICA N 2
ALCOHOLES Y FENOLES
I- OBJETIVOS ESPECIFICOS
Conclusiones
19
a) Determinar como vara la solubilidad de los alcoholes en agua.

b) Comprobar el carcter acido-bases de los alcoholes y la variacin de reactividad frente al sodio
metlico y con el reactivo de Lucas
c) Comprobar la reactividad de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, frente al
permanganato de potasio.
d) Experimentar una de las reacciones de Sustitucin Aromtica Electrofilica del benceno y fenol.
f) Efectuar la reaccin de formacin de un complejo coloreado caracterstico del fenol frente al
tricloruro de hierro.
II- TEORIA DE LA PRACTICA.
Los alcoholes son compuestos orgnicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la
sustitucin de uno o ms grupos hidroxilo por un nmero igual de tomos de hidrgeno de formula
general R-OH en donde R es un grupo alquilo y OH su grupo funcional caracterstico, del cual
depende sus propiedades fsicas y qumicas.
Dependiendo del carbono (1, 2, 3) donde se encuentre el grupo -OH, los alcoholes pueden ser
primarios, secundarios y terciarios.
Por ejemplo el etanol (CH3CH2OH) es un alcohol primario porque el OH se encuentra en un
carbono primario.
El grupo -OH es muy polar, y posee un tomo de hidrogeno unido al oxgeno que es un elemento
muy electronegativo, debido a esto los alcoholes al igual que el agua tienen tendencia a asociarse
por medio de puentes de hidrgeno por lo que se les llama lquidos asociados.
R O ------H O R
|
H
Esta tendencia hace que los puntos de ebullicin de los alcoholes, sean considerablemente ms
altos que los hidrocarburos de igual peso molecular.
Los alcoholes muestran un aumento del punto de ebullicin cuando aumenta su peso molecular y
una disminucin del mismo con mayor ramificacin en la cadena, cuando se trata de ismeros.
En cuanto a la solubilidad, los alcoholes tienen tendencia a formar puentes de hidrgeno con el
agua, es decir, los alcoholes son solubles en agua. Sin embargo, esto es cierto solamente para los
alcoholes inferiores en los que el grupo -OH constituye una parte considerable de la molcula. A
medida que aumenta el tamao de la cadena carbonada, la solubilidad de los alcoholes diminuye,
esto se debe a que con el aumento de la cadena carbonada, aparecen las caractersticas propias de
hidrocarburos (no polares) las cuales predominan sobre las propiedades del grupo -OH (polar).
20
PROPIEDADES QUIMICAS.
El grupo funcional de los alcoholes (-OH), es el responsable de las propiedades qumicas de los
alcoholes. Este grupo oxhidrilo puede reaccionar en dos formas:
a)
Rompiendo el enlace R-O - H liberando un protn de hidrgeno o hidrgeno en forma
gaseosa, para formar el alcoxido ROb)
Rompiendo el enlace R -OH, liberando el ion hidroxilo o oxidrilo, formando un
carbonacin R+
En el primer caso su comportamiento es de un cido y en el segundo caso como una base; por lo
cual se dice que los alcoholes poseen carcter anfotrico.
a) Alcoholes como cidos:
ROH + Na
RO Na+ +
H2
La velocidad de reaccin vara en la siguiente forma.

CH3 OH > 1 > 2 > 3
b) Alcoholes como bases.
ROH + HCl / ZnCl2
RCl + H2O
(Reactivo de Lucas)
Haluro de
Alquilo.
La velocidad de reaccin vara en la siguiente forma.

3 > 2 > 1 > CH3 OH
REACCIONES DE OXIDACION.
Los alcoholes reaccionan con agentes oxidantes en medio neutro tales como KMnO4, K, K2Cr2O7.
etc. y los productos de oxidacin, dependen del tipo de alcohol que se utilice por la reaccin.
1. Alcohol Primario
O
R CH2OH + KMnO4
O
KMnO
R- C
H
Aldehdo
R-C
+ KOH + MnO2
OH
Acido carboxlico
caf
21
O
R- C
O K+
Sal del cido
Carboxlico
2. Alcohol Secundario
R-CH-R
OH
KMnO4
Violeta
R C R + MnO2
O
Caf
Cetona
+ KOH
c) Alcohol Terciario:
No se oxida debido a su estructura, sin embargo, en medio cido podran reaccionar rompiendo la
estructura carbonada original, lo cual no se considera una reaccin de oxidacin propia del alcohol.
R
R - C OH +
KMnO4
N/R
R
FENOLES
Los fenoles son compuestos orgnicos que resultan de sustituir tomos de hidrgeno del ncleo
bencnico por el grupo hidroxilo (-OH). Su frmula general es Ar OH, donde Ar significa radical
bencnico o arilo o grupo aromtico. Son compuestos diferentes a los alcoholes, a pesar que ambos
poseen el grupo funcional hidroxilo, difieren de los alcoholes por tener el grupo -OH unido
directamente a un anillo aromtico.
Los fenoles son compuestos bastantes acdicos, aspecto en el cual se diferencian marcadamente de
los alcoholes. El hidrgeno del grupo OH en los fenoles es ms cido que el hidrgeno
correspondiente de los alcoholes. Por ello los fenoles reaccionan con sodio metlico violentamente
y no como lo hacen los alcoholes; ya que son suficientemente cidos para poder ser neutralizados
con soluciones acuosas de hidrxido de sodio (o de otras bases fuertes).
Fenxido de sodio
La sal resultante, fenxido de sodio es soluble en agua. Esta reaccin puede evidenciarse,
agregando una gota de Fenolftalena a la base. Este indicador cido-base, presenta una coloracin
rosado intenso en medio bsico, pero en medio neutro es incoloro. Al neutralizar la base con fenol
22
(cido), se pierde la coloracin inicial de la Fenolftalena.

Aparte de su acidez la propiedad qumica ms notable de un fenol es la reactividad
extremadamente elevada de su anillo ante la sustitucin aromtica electroflica, debida al grupo
OH que es un activante fuerte, orientador a posiciones orto y para. Esto hace que las sustituciones
en el fenol ocurran ms fcilmente que en el benceno.
La rpida reaccin del fenol con bromo, la cual ocurre en ausencia de catalizador, es un ejemplo
excedente.
OH
OH
Br
Br
+ 3Br2/H2O
+ 3 HBr
Br
2,4,6-Tribromofenol
( precipitado blanco)
Los fenoles presentan una reaccin caracterstica muy importante ya que a travs de ella puede
identificarse un fenol de otro compuesto, esta reaccin la efecta con el reactivo tricloruro de
hierro (FeCl3) produciendo un complejo color violeta.
OH
+ FeCl3
(C6H5O Cl)3- Fe+ ( Tricloruro frrico de fenilo)

Complejo coloreado
I. PARTE EXPERIMENTAL.
Reactivos:
Alcohol metlico
Alcohol etlico...
Alcohol n-butlico.
Alcohol isobutlico
Alcohol ter-butlico.
Alcohol sec-butlico
Alcohol n-amlico...
Sodio metlico
Hidrxido de sodio al 0.05% en agua
Reactivo de Lucas ..
Solucin de KMnO4 al 0.05% ..
Solucin de Fenolftalena.
Fenol en solucin 1%
Fenol en solucin 10% .
Benceno
Solucin de Bromo/H2O 3%
1.5 ml
2.0 ml
5.0 ml
1.0 ml
5.0 ml
5.0 ml
1.0 ml
0.3 g
2.0 ml
12.0 ml
10.0 ml
1.0 gota
2.0 ml
1.5 ml
1.0 ml
1.0 ml
23
Solucin de FeCl3 al 1% ..
Tolueno
3.0 ml
1.0 ml
Procedimiento.
A. Propiedades de los Alcoholes:
1) Solubilidad en Agua. Coloque 1 ml de agua en cada uno de seis tubos de ensayo. A cada uno de
los tubos aada gota a gota con agitacin constante 10 gotas de cada uno de los alcoholes
siguientes: Etlico, n-butlico, secbutlico, isobutlico, terbutilico, n-amlico. Ordene los alcoholes
en forma ascendente a su solubilidad en agua.
2) Reaccin con Sodio Metlico. Utilizando cuatro tubos limpios y secos. Coloque 1 ml de cada
uno de los alcoholes, metlico, secbutlico, n-butlico y ter-butlico. Agregue a cada tubo 1 trocito
de sodio metlico acabado de cortar. Observe y anote las diferencias en velocidades de reaccin.
NOTA: Antes de lavar los tubos, use alcohol etlico para disolver cualquier porcin de sodio, que
no haya reaccionado.
3) Reaccin con el Reactivo de Lucas. Coloque en tres tubos de ensayo secos y por separado 1 ml
de cada uno de los alcoholes butlicos (n-butlico; sec-butlico y ter-butlico). Agregue 1 ml de
reactivo de Lucas a cada tubo. Tape los tubos inmediatamente despus y observe las velocidades
relativas de reaccin y anote los resultados. Cuanto tiempo tarda para reaccionar cada uno?
4) Oxidacin con KMnO4. En cada uno de cuatro tubos de ensayo pequeos coloque 1 ml de una
solucin de KMnO4 al 0.05%. A 3 de estos tubos y por separado aada 1 ml de los alcoholes
butlicos (n-butlico, sec-butlico y ter-butlico), agite por 10 segundo. Observe el color de la
solucin a los diez minutos, comparndolo con el color de la solucin del KMnO 4 en el cuarto
tubo.
B. Propiedades del Fenol.

1) Reaccin de Sustitucin Aromtica Electroflica. Prueba del Bromo. Coloque en un tubo de
ensayo 5 gotas de solucin de fenol al 1%, en otro tubo coloque 10 gotas de benceno, agregue a
ambos unas 10 gotas de agua de bromo con agitacin hasta que el color amarillo persista o se
forma un precipitado blanco. Observe las velocidades de reaccin.
2) Prueba de Acidez Neutralizacin de una base. Coloque en un tubo de ensayo 0.5 ml de NaOH
0.05% agregue 1 gota de indicador fenolftalena (este indicador produce una coloracin rosado
intenso en presencia de una base). Aada gota a gota la solucin de fenol al 10% hasta neutralizar
(decoloracin). Cuntas gotas utiliz para neutralizar la base?
24
3) Reaccin con FeCl3, coloque en un tubo de ensayo 1 ml de solucin de fenol al 10%. Aada una
o dos gotas de solucin de FeCl3 al 1% a cada tubo. En un segundo tubo, coloque 1 ml de tolueno y
en un tercero 1 ml de etanol. Agite, observe y anote los resultados
ESCUELA DE QUIMICA
DEPTO. DE QCA. ORGANICA Y BIOQUIMICA
QUIMICA ORG. GENERAL
REPORTE DE LABORATORIO No. 2

PROPIEDADES FISICA Y QUIMICA DE ALCOHOLES Y FENOLES.
NOMBRE:_______________________________________________CARNET_______________
25
INSTRUCTOR:____________________________________GPO.LAB____FECHA:__________
ALCOHOLES.
1- Solubilidad de alcoholes en agua.
Nombre del Alcohol
Estructura
Tipo de alcohol
1, 2, 3.
Observacin (soluble,
Insoluble, poco
soluble).
Orden de Solubilidad creciente____________________________________________________

Conclusiones__________________________________________________________________
2- Reaccin con sodio metlico.

Nombre Alcohol
Estructura del Producto
Observacin
Obtenido
Orden de Reactividad de los alcoholes utilizado en esta prctica:_________________________

Conclusiones:__________________________________________________________________
3- Reaccin con Reactivo de Lucas, (ZnCl2/HCl )
Alcohol
Nombre
Estructura del Produc-
Tiempo de
26
to obtenido
Reaccin
(min.)
Primario
Secundario
Terciario
Observaciones_________________________________________________________________
Conclusiones__________________________________________________________________
4. Oxidacin con permanganato de potasio
Nombre del Alcohol
Estructura del Producto

Obtenido
Observacin
Conclusiones__________________________________________________________________
FENOLES.
Reactivos
Tipo de
Reaccin
Fenol
Br2/H2O
Benceno Br2/H2O
Fenol
NaOH/
Fenol
Fenolftalena
FeCl3
Tolueno
FeCl3
Etanol
FeCl3
Observaciones Producto
Obtenido
Conclusiones
27
PRACTICA No. 3
ALDEHIDOS Y CETONAS
I.
OBJETIVOS ESPECIFICOS
a) Comprobar la diferencia en reactividades de los aldehdos y cetonas frente a los reactivos
oxidantes: Fehling, Tollens y Permanganato de potasio.
b) Observar la formacin de los precipitados caractersticos de los aldehdos y cetonas al
hacerlos reaccionar con la 2,4-Dinitrofenilhidracina.
c) Comprobar la estructura caracterstica de compuestos carbonilos conteniendo un grupo
metilo en posicin a, para dar positiva la reaccin del haloformo.
II
TEORIA DE LA PRACTICA
Los aldehdos y las cetonas tienen como grupo funcional el grupo carbonilo.
C=O
En un aldehdo el grupo carbonilo se encuentra unido a un tomo de carbono y a un hidrgeno,
excepto en el miembro ms sencillo de la serie de los aldehdos, el formaldehdo, en donde el
grupo carbonilo est unido a dos tomos de hidrgeno.
H
H C=O
Formaldehdo
O
R C - H
Frmula general
de aldehdos.
28
En una cetona el grupo carbonilo se encuentra unido a dos tomos de carbono

R
C = O Frmula general de cetonas
R
El grupo carbonilo de los aldehdos y cetonas se caracteriza por ser un grupo polar,
polaridad que es debida a la diferencia en electronegatividades entre el carbono y oxgeno
que los forman.
+ + C=O ;
C O
;
..
C -O :
..
Los electrones del doble enlace se comparten de una manera desigual, debido a la tendencia del
oxgeno de atraer e-, esta tendencia produce una distorsin del orbital molecular
, de modo que
la nube electrnica se encuentra ms cercana al oxgeno que al carbono.
Los aldehdos y cetonas de bajo peso molecular son apreciablemente solubles en el agua, debido a
su carcter polar y a su capacidad de formar puentes de hidrgeno entre molculas de ellos y las
molculas del agua.
H
H
O - - -H-O
O- - -H-O
R-C
R-C
R Cetona
H Aldehdo
Pero al igual que en todos los compuestos orgnicos la solubilidad disminuye con el aumento del
peso molecular.
La polarizacion del grupo carbonilo nos deja un carbono con marcado carcter electroflico
(cargado positivamente) el cual puede fcilmente reaccionar con los reactivos ricos en electrones o
reactivos nucleofilicos.
C=O
(+) (-)
C=O
+ AB
O:A
B
El enlace del grupo carbonilo se asemeja mucho al doble enlace etilnico por cuanto se rompe y
adiciona una molcula de reactivo; ero las reacciones caractersticas de los compuestos
carbonlicos son reacciones de adicin nucleofilica.
29
Los aldehdos presentan diferencia en su reactividad comparados con las cetonas.

Los aldehdos son ms reactivos que las cetonas frente a la adicin nucleofilica.
Los aldehdos se ociden con facilidad y las cetonas no.
Los aldehdos tienen un grupo alquilo y las cetonas dos; y como los grupos alquilos son donadores
de electrones, (efecto inductivo positivo) el tomo de carbono del carbonilo en las cetonas es
menos positivo y por lo tanto menos reactivo frente a los agentes nucleofilicos.
La presencia de grupos fenilos en las cetonas y aldehdos aromticos disminuye su reactividad, ya
que este grupo puede conjugar sus electrones con los del grupo carbonilo, disminuyendo as la
polaridad de este.
O
C
H
O O
+
-C
H
O
==C
=C
-C
H
H
La menor reactividad de las cetonas, tambin es debida al mayor impedimento estrico de dos
grupos, alquilo o arilo, y al doble efecto inductivo hacia el grupo.
O
O
O
O
O
O
H C
R-C
Ar - C
R- C
Ar - C
Ar - C
H
H
H
R
R
Ar
Las reacciones caractersticas de los aldehdos y cetonas son de adicin nucleoflica y entre las ms
comunes tenemos las de adicin de derivados del amonaco:
ADICION DE DERIVADOS DEL AMONIACO.
Entre los derivados del amonaco encontramos una gran cantidad de reactivos siendo todos de
frmula general:
HNG
H
Derivados comnmente Utilizados para Caracterizar Aldehdos y Cetonas.
NH2G
NOMBRE
NH2OH
Hidroxilamina
NH2 NH2
Hidracina
DERIVADO
ESTRUCTURA
C = N-OH
NOMBRE
Oxima
C =N-NH2
Hodrazona
C=N-NH
FenilhidrofenilHidrazona
Fenilhidracina
NH2-NHNO2
NH2 NH
- NO2
2 4 Dinitrofenilhidracina
30
C =N-NH
NO2
NH2 NH C NH2
2,4 DinitrofenilHidrazona
Semicarbacida
NO2
O
C =N-NH-C-NH2
Semicarbazona
La reaccin entre estos reactivos y los compuestos carbonlicos da lugar a la formacin de

compuestos de estructura C = - N - G, que son slidos de color amarillo-naranja, con lo cual
puede comprobarse la presencia de un grupo C = O en la molcula.
Reaccin General
C =O
Compuesto
Carbonilito
H N G
H
Reactivo
Derivado del
amonaco
C =N-G
+ H2
Compuesto de
adicin
Una de las reacciones de gran importancia es aquella en que se emplea como derivado del
amonaco, la 2,4-Dinitrofenilhidracina.
NO2
NO2
C =O + H2N-NH- NO2
C=N-NH -NO2 + H2O
Aldehdo
o cetona
2,4 Denitrofenilhidracina
2,4-Denitrofenilhidrazona del aldehdo o ceto

na correspondiente. (Precipitado de color
amarillo-naranja).
Adems de las reacciones de adicin nucleofilica, tambin presentan reacciones de oxidacin.

REACCIONES DE OXIDACION.
Los aldehdos se oxidan con facilidad en presencia de agentes oxidantes dbiles como los iones
Cu+2 y Ag+, obtenidos de los reactivos de Fehling y Tollens respectivamente. Estas reacciones se
emplean para diferenciar un aldehdo de una cetona ya que estas ltimas no reaccionan.
a) REACCION DE FEHLING
C =O
Aldehdo
+ 2Cu+2
R COOH
cido
Cu2O
Oxido cuproso
31
Carboxilico
(rojo ladrillo).
La reaccin se evidencia por la formacin del precipitado rojo ladrillo de xido cuproso.
b) REACCION DE TOLLENS.
R
C =O
H
Aldehdo
_
Ag (NH3)2+OHR- COO NH+4
+ Ag + NH3 + H2O
Reactivo de Tollens Sal de amonio del Plata
cido carboxilico metlico
(espejo de plata).
c) OXIDACION CON KMnO4

En condiciones neutras las cetonas son resistentes a la oxidacin y solamente pueden hacerlo en
presencia de cidos o bases fuertes. Los aldehdos en cambio reaccionan con KMnO4 en medio
correspondiente.
_
R-C=O +
KMnO4 / H2O
R-COO K+ +
MnO2
+
H2O
Dioxido de
H
manganeso
(precipitado caf)
Las cetonas reaccionan en medio cido o bsico.
O
O
I)
R-C
H2SO4
+ KMnO4 /H2O
R-C
R- C
R- C
+
OH
MnSO4
NaOH
KMnO4/H2O
R
d)
+
OH
O
II)
RC
_ + R- C
+ MnO2
+
+
O Na
O Na
KOH
PRUEBA DEL HALOFORMO
Esta es una reaccin de oxidacin en donde el producto obtenido es el Yodoformo.

Esta prueba es caracterstica solamente para el acetaldehdo, las medilcetonas R-CO-CH 3 y
alcoholes secundarios de estructura:
R-CH-CH3
32
OH
Que al oxidarse se transforman en metilcetonas.
Se emplea para la reaccin, una solucin de I 2 / IK en NaOH para liberar al NaOI (hipoyodito de
sodio) que es el agente oxidante.
O
CH3 C- H + NaOI
H-COO Na+ + CH3 + NaI + H2O
Acetaldehido
Sal del cido Iodoformo
(precipitado
amarillo)
O
R-C.CH3 + NaOI
R-COO Na+ + CHI3 + NaI + H2O
Sal del cido
Iodoformo
Metilcetona
(precipitado
Amarillo).
III.
PARTE EXPERIMENTAL.
Reactivos
Solucin de I2 en KI
Benzaldehido ..
Butiraldehido ..
Reactivo de 2,4 Denitrofenilhidracina
Reactivo de Tollens .
Reactivo de Fehling A.
Reactivo de Fehling B.
Solucin acuosa de KMnO4 al 0.3% ..
Solucin acuosa de NaOH al 10% .
Solucin acuosa de formaldehdo al 10% ..
Alcohol Isoproplico ..
cido sulfurico concentrado .
Acetaldehdo ..
Acetona ..
3 ml
1 ml
0.5 ml
2 ml
3 ml
2 ml
2 ml
2 ml
3 ml
3 ml
1 ml
1 ml
1 ml
2 ml
Procedimiento.
1)
Reaccin con el Reactivo de 2,4-Dinitrofenilhidracina
Prepare dos tubos de ensayo, coloque en cada uno 10 gotas del reactivo 2,4-Dinitrofenilhidracina.
Agregue al primero 5 gotas de acetaldehdo y al segundo 5 gotas de acetona; deje en reposo las
mezclas. Si no aparece precipitado, caliente en bao de mara de 3-5 minutos, enfre el tubo y
pngalo en hielo. Observe y anote los resultados.
2)
Reaccin con el Reactivo de Tollens.
33
Prepare dos tubos de ensayo, colocando 1 ml de reactivo de Tollens, en cada uno. Aada los
siguientes compuestos carbonilitos de la siguiente formas:
Tubo No. 1 5 gotas de solucin de formaldehdo al 10%
Tubo No. 2 5 gotas de acetona
Caliente los tubos en bao de mara unos minutos y observe los resultados.
3)
Reaccin con el Reactivo de Fehling.
Este reactivo se prepara en el momento de usarse, mezclando dos soluciones que se conocen como
solucin A (CuSO4) y solucin B (tartrato sdico potsico en NaOH), respectivamente.
Para llevar a cabo la reaccin se coloca en un tubo de ensayo 2 ml de la solucin A y se aade,
agitando, 2 ml de solucin B hasta que el precipitado inicial se disuelva y quede una solucin
limpia de color azul oscuro. Reparta este reactivo as preparado en dos tubos de ensayo y agregue a
cada uno los compuestos carbonilcos en la forma siguiente:
Tubo No. 1. Agregue 5 gotas de solucin de formaldehdo al 10%
Tubo No. 2. Agregue 5 gotas de acetona.
Caliente en bao de mara y anote los resultados.
4)
Oxidacin con Permanganato de Potasio.
Prepare tres tubos de ensayo y coloque en ellos los reactivos como se detallan a continuacin:
Tubo No. 1. coloque 10 gotas de formaldehdo al 10%
Tubo No. 2. coloque 10 gotas de Benzaldehido (agitar)
Tubo No. 3. coloque 10 gotas de acetona.
Aada a cada tubo 5 gotas de solucin de permanganato potasio al 3%
En el tubo donde no observe ningn cambio, divida su contenido en dos, colocando la mitad en
otro tubo. A uno de stos tubos agregue 2 gotas de NaOH al 10% y observe los resultados. Al otro
tubo, agregue 3 gotas de H2SO4 concentrado y caliente en bao de mara y observe lo que ocurre.
5)
Reaccin de formacin de Haloformo.
Coloque en cuatro tubos de ensayo los siguientes compuestos:

Tubo No. 1 10 gotas de acetaldehdo
Tubo No. 2 10 gotas de acetona
Tubo No. 3 10 gotas de alcohol Isoproplico
Tubo No. 4 10 gotas de Benzaldehido
34
Aada a cada tubo 15 gotas de NaOH al 10%, luego agregue 5 gotas de solucin de yodo en ioduro
de potasio (I2/KI), agitando hasta que el color de la solucin de yodo persista o se forme un
precipitado amarillo claro.
ESCUELA DE QUIMICA
DEPTO. DE QCA. ORGANICA

PROPIEDADES DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
NOMBRE:____________________________________________CARNET:__________________
INSTRUCTOR:________________________________________CPO._____FECHA:__________
1.
Reaccin con 2,4-Dinitrofenilhidracina para identificacin del grupo carbonilo,

NO2
H2N-NH-
-NO2
Compuestos
Estructura
Aldehido
Cetona
- Conclusiones
Producto de la Reaccin
Observacin
35
2-
Reaccin con el Reactivo de Tollens ( Ag+ (NH3)2 / OH-)

Estructura del Compuesto
Observacin
Aldehido
Cetona
- Conclusiones.
3. Reaccin con el reactivo de Fehling (CuSO4, Tartrato de Na+ y K+ )

Observacin
Aldehido
Cetona
- Conclusiones
4-
Reaccin de oxidacin con Permanganato de potasio (KMnO4)

Nombre del Compuesto

Formaldehdo
Benzaldehido
Neutro
Acetona
NaOH
Observacin
36
H2SO4
- Conclusiones.
Observacin
- Conclusiones.
PRACTICA No. 4
ACIDOS CARBOXILICOS
I.
OBJETIVOS ESPECIFICOS.
1- Determinar la solubilidad de varios cidos carboxlicos utilizando como

solvente el agua
2- Comprobar el grado de acidez de varios cidos carboxlicos con
indicadores especficos (papel litmus)
3- Comprobar la formacin de sales de los cidos carboxlicos hacindolos
reaccionar con soluciones de hidrxido de sodio y bicarbonato de sodio
4- Sintetizar un ster a partir de cido carboxlico y un alcohol
5- Sintetizar la aspirina (cido acetilsaliclico), a partir de reactivos
especficos
II- TEORIA DE LA APRACTICA
Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son cidos y se llaman
cidos carboxlicos.
37
Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al

grupo carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al grupo
carboxilo, mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo. Un cido
carboxlico cede protones por ruptura heterolecita de enlace O-H dando un
protn y un in carboxilato.
2- Propiedades fsicas
Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los
alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los puntos
de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado de la formacin de un
dmero estable con puentes de hidrgeno.
a) Puntos de fusin y ebullicin.

Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono, por lo
general son slidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de
dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide
la formacin de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusin
ms bajo.
Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos. Teniendo dos
carboxilos por molcula, las fuerzas de los puentes de hidrgeno son
especialmente fuertes en estos di cidos: se necesita una alta temperatura
para romper la red de puentes de hidrgeno en el cristal y fundir el di cido.
b) Solubilidades.
Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de
peso molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son
miscibles en agua es decir son solubles. A medida aumenta la longitud de la
cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los cidos con ms de
diez tomos de carbono son esencialmente insolubles.
Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman
enlaces de hidrgeno con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares como
el agua, de modo que los cidos de cadena larga son ms solubles en ellos
que en agua. La mayor parte de los cidos carboxlicos son bastante solubles
en solventes no polares como el cloroformo porque el cido continua
38
existiendo en forma dimrica en el solvente no polar. As, los puentes de

hidrgeno de dmero cclico no se rompen cuando se disuelve el cido en un
solvente polar.
REACCIONES CARACTERISTICA
a) Reacciones de acidez:
O
Un sustituyente que estabilice al in carboxilato - C
O , con carga negativa,
aumenta la disociacin y produce un cido ms fuerte. De este modo los
tomos electronegativos aumentan la fuerza de un cido. Este efecto inductivo
puede ser muy grande si estn presentes uno o ms grupos que atraen
electrones en el tomo de carbono alfa.
La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo
carboxilo. Los sustituyentes en el tomo de carbono alfa son los ms eficaces
para aumentar la fuerza de un cido. Los sustituyentes ms distantes tienen
efectos mucho ms pequeos sobre la acidez, mostrando que los efectos
inductivos decrecen rpidamente con la distancia.
Todo factor que estabilice al anin carboxilato incrementa la acidez,
contrariamente si contribuye a una menor estabilidad del anin disminuye la
acidez.
Los sustituyentes que atraen electrones estabilizan al anin, aumentando la
acidez y los grupos que liberan electrones intensifican la carga negativa
desestabilizando al anin por lo que reducen la acidez.
G
-C
( - ) G: Atrae electrones, estabilizan el anin fortificando el cido
G
cido
-C
( - ) G: Libera electrones desestabiliza al anin debilitando el
Grupos tales como halgenos (-F, Cl, -Br y I), -NO2, etc, aumentan la acidez,
ya que ejercen un efecto inductivo negativo (a tractor de electrones) y grupos
como NH2, CH3, etc. Disminuyen la acidez al ejercer un efecto de resonancia o
un efecto inductivo positivo (donador de electrones) respectivamente.
Es posible medir el grado de acidez de un compuesto empleando para ello
indicadores, que son sustancias que cambian de color en un rango de pH
determinado, tambin puede determinarse utilizando papel litmus. (ver tabla
1 de indicadores)
39
La reaccin con NaHCO3 (Bicarbonato de sodio), es una prueba que se emplea

en la identificacin de grupos carboxlico en los cidos carboxlicos con
formacin de sales.
Como es de esperar los cidos carboxlicos reaccionan con base (hidrxidos de
sodio) para dar las sales correspondientes.
OH
R- COOH
R COO
+ H+
cido carboxlico H+ Sal del cido
Una base fuerte puede desprotonar completamente un cido carboxlico. Los
productos son el in carboxilato, un catin y agua. La combinacin de un in
carboxilato y un catin constituyen la sal de un cido carboxlico. Las sales de
los cidos Carboxlicos son slidos cristalinos, constituidos por un in (in
carboxilato R-COO-) y un catin metlico como se muestra de forma general
Ejemplo:
CH3 COOH
CH3 COOH
H2O
NaOH
NaHCO 3
CH3 COO Na
+
Sal soluble en agua
CH3 COO
Na
H2O
CO 2
En la reaccin con bicarbonato de sodio hay desprendimiento del gas bixido

de carbono (CO2) el cual se utiliza como evidencia de la reaccin, siendo por lo
tanto de mayor importancia para la identificacin de grupos carboxlicos (COOH) en cualquier sustancia cida.
b)
Conversin de cidos en sus Derivados Funcionales.
Los cidos carboxlicos dan reacciones de Sustitucin Nucleoflica, en donde el

grupo OH del cido, es sustituido por otro grupo tal como Cl,
- NH 2,
-OCOR, -OR, dando diferentes derivados funcionales.
O
O
O
O
O
R- C
RC
R- C
R- C
R- C
O
40
O
OH
Cl
cido
Anhdrido
Carboxlico
OR
NH2
O
Ester
Cloruro
R-C
Amida
de cido
La reaccin general para la conversin de los cidos en sus derivados

funcionales puede representarse as:
O-
O
RC
OH
Z-
RCZ
RC Z
OH
OH
cido carboxlico
Derivado de
cido carboxlico.
Donde Z puede ser Cl, -R, -NH2 OCOR
Ejemplo: Transformacin del cido saliclico en su derivado funcional (salicilato
de metlico).
COOH
OH
COOCH3
OH
H+
+ CH3OH
cido saliclico
Metanol
Saliclico de metilo.
Reaccin de los Derivados de cidos.

Las reacciones comunes para los derivados de cidos son las de sustitucin
nucleofilica. En estas reacciones se sustituyen los grupos Cl, -NH 2, -OR y
OCOR de los diferentes derivados por algn otro nucleofilico. Ejemplo:
O
CH3- - C
O
+
NH3
Cl
Cloruro de cido
CH3 C
+
NH2
HCl
Amida
Una reaccin importante es la que ocurre entre el anhdrido actico y el cido

saliclico para formar el ster del cido actico que es el conocido cido
acetilsaliclico (Aspirina)
O
OOOH
OOOH O
CH3 - C
- O - C-CH3
O
+
2
H+ 2
+ H2O
CH3 C
O
41
Anhdrido actico
(Aspirina
III.
PARTE EXPERIMENTAL.
cido saliclico
cido acetilsaliclico
Reactivos.
cido actico..
cido benzoico
cido esterico
cido sulfrico concentrado ...
cido saliclico
Metanol
Bicarbonato de sodio al 5%.
Hidrxido de sodio al 10%..
Anhdrido actico
cido frmico.
cido butrico.
Solucin saturada de cido benzoico..
Bicarbonato de sodio..
Solucin de fenol al 10%.
Papel Litmus y escala correspondiente
1.5 ml
0.5 g
0.1 g
2.5 ml
1.5 g
2 ml
3 ml
3 ml
2.0 ml
0.5 ml
5 gotas
2 ml
0.3 g
1 ml
Procedimiento
1)
Solubilidad
Determine la solubilidad de los cidos Carboxilicos en agua, colocando
pequeas cantidades de diferentes cidos en tres tubos de ensayo como se
detalla a continuacin:
Tubo No. 1 1 ml de cido actico
Tubo No. 2 0.1 g de cido benzoico
Tubo No. 3 0.1 g de cido esterico
Agregue a cada tubo 3 ml de agua, agite y observe.
Aada otros 2 ml de agua en los tubos, donde no se observ solubilidad
completa.
2)
A)
Acidez de cidos Carboxilicos.

Prepare 4 tiras de papel litmus y la respectiva escala de pH.
Coloque sobre las tiras los siguientes cidos.

1 tira 2 gotas de cido frmico
2 tira 2 gotas de cido actico
3 tira 2 gotas de cido butrico
4 tira 2 gotas de solucin saturada de cido benzoico.
42
Compare los diferentes tonos de calor del papel litmus con la escala de pH
B)
Coloque en cuatro tubos de ensayo y por separado 1 ml de cada uno de
los cidos frmico , actico, butrico, cido benzoico agregue a cada tubo una
gota del indicador rojo de metilo. Repita la experiencia cambiando el indicador
a azl de bromotimol. Anote sus observaciones.
Tabla 1 Indicadores
NOMBRE COMUN
RANGO DE VIRAJE (pH)

menos de 6.3
CAMBIO DE COLOR
ACIDO
BASE
Rojo Amarillo
Fenolftalena
8.0 9.6
Incoloro - Rojo
Azul de bromotimol
6.0 7.6
Amarillo - Azul
Rojo de metilo
3)
Formacin de Sales.
Prepare dos tubos de ensayo, colocando 0.1 g de cido benzoico en cada uno
de ellos, luego agregar a cada uno, una gota de fenolftalena, al tubo uno
aadir gota a gota solucin de Hidrxido de sodio al 10%, hasta que aparezca
una coloracin rosada (aproximadamente 3 gotas). Al tubo de ensayo dos
agregue 3 ml de solucin de bicarbonato de sodio al 5%. Agite ambos tubos y
observe.
Determine la presencia del grupo COOH en los siguientes cidos:
cido ctrico (del jugo de limn), fenol y cido actico (de vinagre de cocina)
Coloque los compuestos de la siguiente manera:
Tubo No. 1: 1 ml de jugo de limn
Tubo No. 2: 1 ml de solucin de fenol al 10%
Tubo No. 3: 1 ml de vinagre.
Agregue a cada tubo 0.1 g de bicarbonato de sodio (slido), y observe los
tubos donde hay evidencia de reaccin, obteniendo sus propias conclusiones.
4)
Esterificacin.
Coloque en un tubo de ensayo 0.2 g de cido saliclico y agregue 2 ml de

alcohol metlico y 2 ml de cido sulfrico concentrado. Caliente la mezcla en
bao mara durante aproximadamente 15 minutos. Note el olor caracterstico.
43
Vierta la mezcla sobre 10 ml de agua fra. Detecte nuevamente el olor de la

mezcla.
c)
Sntesis de Aspirina (cido Acetil Saliclico).
En un tubo de ensayo coloque 1 g de cido saliclico, aadir 2 ml de anhdrido

actico y 5 gotas de cido sulfrico concentrado y agite cuidadosamente hasta
su disolucin. Caliente en bao mara durante 10 minutos hasta que todo el
slido se disuelva y se complete la reaccin.
Enfre el tubo en un bao de hielo, raspando las paredes con un agitador de
vidrio. Observe la formacin de un precipitado blanco que corresponde a la
aspirina.
ESCUELA DE QUIMICA
DEPTO. DE QUIMICA ORGANICA
44
PROPIEDADES DE CIDOS CARBOXILICOS.

NOMBRE________________________________________________CARNET:______________
INSTRUCTOR:___________________________________GPO .LAB..________FECHA:______
1.
Solubilidad en agua
Nombre del cido carboxlico
Formula estructural
Solubilidad (Soluble, po
co soluble, insoluble.
Conclusiones:
2. Acidez
Nombre del cido
Estructura del cido
Rojo de metilo
(Observacin)
Azul de
Papel LitBromotimol Mus PH
(Observacin
Conclusiones:
3-
Formacin de Sales.
Compuesto
cido benzoico
Reactivo
NaOH/
Fenolftalena
cido benzoico
NaHCO3
Fenol
NaHCO3
Ecuacin Qumica
Observaciones
45
Vinagre
(cido actico)
Jugo de limn
(cido ctrico)
NaHCO3
NaHCO3
Conclusiones:
Por qu burbujea una alkazeltzer cuando entra en contacto con el agua?
4- Ecuacin de la reaccin qumica sntesis del salicilato de metilo
Observaciones
5. Ecuacin de la reaccin qumica sntesis de la aspirina

Observaciones
PRACTICA No. 5
LI PI D O S
I.
a) Determinar la solubilidad de un aceite en diferentes solventes orgnicos.

b) Determinar la presencia de insaturaciones en un aceite, hacindolo reaccionar con solucin de
Bromo
46
c) Obtener un jabn mediante la reaccin de saponificacin.

d) Determinar el grado alcalinidad de un jabn utilizando solucin indicadora de fenolftalena.
e) Comprobar la solubilidad del jabn en diferentes tipos de aguas.
II
Los lpidos son sustancias que junto con los carbohidratos y protenas, constituyen los principales
productos alimenticios de todas las clulas vivientes.
Los lpidos se definen como sustancias insolubles en agua, pero solubles en solventes orgnicos.
Qumicamente los lpidos son esteres de cidos grasos con alcohol.
Las grasas son los principales constituyentes del almacenamiento de las clulas animales y
vegetales y es una de las ms importantes reservas alimenticias y energticas del organismo.
En la naturaleza a temperatura ambiente las grasas se encuentran en forma liquida y en solidos
esto depende de los cidos grasos que las constituyenten. Las lquidas a menudo se refieren a los
aceites y pueden obtenerse de animales y de vegetales tales como el maz, el coco, etc. Si el acido
graso contiene una mayor proporcin de cidos grasos insaturados son lquidos (aceite) y con un
mayor porcentaje de cidos grasos saturados son grasa semislido o slido a (manteca).
Los cidos grasos se clasifican de la siguiente manera:
Saturados: Un cido graso es saturado cuando todos los enlaces de carbono disponibles estn
ocupados por tomos de hidrgeno. Son muy estables, ya que todos los enlaces de tomos de
carbono estn llenos o saturados con hidrgeno son grasa slida o semislida a temperatura
ambiente. El cuerpo produce cidos grasos saturados a partir de los hidratos de carbono
Monoinsaturados: los cidos grasos monoinsaturados tienen un doble enlace en forma de dos
tomos de carbono con doble enlace entre s. El cuerpo produce cidos grasos monoinsaturados a
partir de cidos grasos saturados, por tanto, tienden a ser lquidas a temperatura ambiente. Al igual
que las grasas saturadas, son relativamente estables. El cido graso monoinsaturado que ms
comnmente se encuentra en nuestros alimentos es el cido oleico, principal componente del aceite
de oliva, as como los aceites de almendras, cacahuates y aguacates.
Poliinsaturados: Los cidos grasos poliinsaturados tienen dos o ms pares de dobles enlaces. Los
dos cidos grasos poliinsaturados que se encuentran con mayor frecuencia en nuestros alimentos
son el cido linoleico, con dos dobles enlaces y el cido linolenico con tres dobles enlaces,
tambin. El cuerpo no puede producir estos cidos grasos y, por lo tanto, se los llama "esenciales".
Las grasas son esteres de cidos carboxlicos (cidos grasos) con el propanotriol o glicerol), por
esta razn se les denomina glicrido, dependiendo del nmero de unidades de cido graso presente
estos pueden ser diglecerido, triglicrido siendo estos ltimos los ms importantes por encontrarse
en animales y vegetales.
CH2- O C R
|
O
CH O C R
|
O
47
CH2- O - C R
O
Triglicrido
La hidrlisis de las grasas (triglicrido) pone en libertad 3 moles de cidos grasos y un mol de
glicerol. Esta hidrlisis, de igual forma que la de un ster cualquiera, puede ser catalizada por
cidos, bases o enzimas adecuadas.
O
CH2 O C R
O
CH O - C R
O
CH2 - O C R
CH2- OH
R COOH
H2O
CH OH
H+ , OH
R- COOH
Enzima
CH2 OH
Glicerol
Triglicrido
R- COOH
cidos grasos o sus
correspondientes
Sales.
Saponificacin.
El desdoblamiento del triglicrido por lcalis se denomina saponificacin. Cuando ocurre la
hidrlisis en presencia de un lcali, se obtiene la sal metlica del cido graso llamada jabn.
Los jabones de sodio y de potasio son solubles en agua, pero los de magnesio, calcio y vanadio son
insolubles.
CH2 O C R
||
O
CH - O - C - R + 3 NaOH
||
CH2 O C - R
||
O
Triacilglicerido
CH2 OH
+
H2O
CH OH
Calor
+ 3 R COONa
jabn
CH2 OH
Glicerol
Una molcula de jabn ordinaria posee una cadena hidrocarbonada larga, unidad en un extremo a
un in carboxilato negativo con el in sodio Na+ asociado a l.
El extremo hidrocarbonado es soluble en grasas (lifila) y el extremo de carboxilato pierde su in
Na+ y es soluble en agua (hidrfila).
Este comportamiento dual de estas molculas hace posible su accin limpiadora. (ver esquema al
final).
48
Reacciones de Adicin.
Las grasas que contienen cidos grasos insaturados, adicionan fcilmente reactivos tales como
halgenos e hidrgenos para dar grasas saturadas.
La ms importante es la hidrogenacin de aceites, con ello se consigue saturar los cidos grasos y
obtener grasas slidas. A este procedimiento se le denomina endurecimiento de Grasas.
Entre otros reactivos que se adicionan fcilmente a alcoholes mltiples de grasas y aceites, tenemos
los halgenos, especialmente el yodo. La adicin de yodo se utiliza para determinar el grado de
instauracin y por lo tanto la posibilidad de endurecerlos para fabricar grasas slidas comestibles.
Se determina la cantidad en gramos de yodo que se adicionan a 100 gramos de aceite y ste se
denomina indice de yodo del aceite.
ESTEREATO DE SODIO, UN JABON:
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C
O Na+
Porcin Polar
Hidrfila
Porcin no Polar
(Lifila)
Cadena hidrocarbonada
Grupo carboxlico
AGUA
ESQUEMA DE LA ACCION LIMPIADORA DEL JABON

Na+
Na+
O-
O-
O
Na+
O-
Aceite
ONa+
O-
Na+
OO-
Na+
49
III
PARTE EXPERIMENTAL.
Reactivos
Aceite de oliva.. 2.5 ml
Etanol..
1 ml
Tetracloruro de carbono.
4 ml
Hexano
1 ml
Hidrxido de sodio en perlas
Solucin de Br2/CCl4 .
1 ml
Cloruro de sodio2.5g
Procedimiento
Propiedades de los Triglicridos.
Solubilidad: Coloque 10 gotas de aceite vegetal en cada uno de 4 tubos de ensayo. Aada por
separado a cada tubo 1 ml de los solventes siguientes: Agua, etanol, tetracloruro de carbono y
hexano.
Agite cada tubo y anote sus observaciones.
Reaccin de Adicin.
Adicionar 2 gota de aceite vegetal en un tubo de ensayo y aada gota a gota solucin de Br 2/CCl4
agitar hasta que persista el color del Br2.
Saponificacin.
Colocar 37.5 ml de aceite de oliva en un beaker de 250 ml.
En otro beaquer disolver 8.45 g de NaOH en 18.5 ml de agua
Agregar la solucin de Hidrxido de sodio preparada al recipiente que contiene los 37.5 ml de
aceite de oliva, agitar constantemente y aadir tres porciones de una solucin de 2.5 g de NaCl en
12.5ml de agua, calentar y agitar hasta formar un solido luego enfre.
Observe y anote los resultados.
Propiedades del Jabn.
a)
Solubilidad.
50
Tome tres tubos de ensayo y coloque en el primer tubo 5 ml de agua destilada; en el segundo tubo 5
ml de agua del grifo y en el tercero, 5ml de solucin de cloruro de calcio al 1%.
Agregue a cada tubo cantidades pequeas e iguales de jabn (del tamao de un grano de maz), con
un tapn de corcho tape cada tubo y agite vigorosamente.
Observe los resultados.
b)
Alcalinidad
En el tubo que utiliz para la prueba de solubilidad en H 2O destilada. Agregue una gota de solucin
indicadora de fenolftalena.
Anote sus observaciones
ESCUELA DE QUIMICA.
DEPTO. DE QUIMICA ORGANICA
REPORTE DE LABORATORIO No. 5.
51
PROPIEDADES DE LIPIDOS.
NOMBRE:______________________________________________________________________
INSTRUCTOR: ________________________________GPO.________FECHA:______________
1.
Solubilidad.
Soluto
Agua
Solvente
Observaciones
(Soluble, Poco soluble, insoluble).
Etanol
CCl4
Aceite de oliva
Conclusiones:
2. Reaccin de adicin.
a. Escriba la ecuacin qumica en la adicin de bromo:
b. Observaciones:
c. Conclusiones:
2.
Saponificacin.
Como se define qumicamente un jabn?
Escriba la ecuacin qumica que ocurre en la saponificacin.
Caractersticas del jabn obtenido:
Hexano
52
Qu aspecto presenta el jabn obtenido?

Nota algn cambio de color al agregar la fenolftalena?
Es acido o alcalino el jabn obtenido?
Solubilidad el jabn:
Agua destilada:___________________________________
Agua de grifo:____________________________________
Solucin de cloruro de calcio:________________________
PRACTICA No. 6
C AR B O H I D R AT O S
I.
a)
Comprobar experimentalmente las reacciones genricas de los carbohidratos, con los reactivos
de Antrona, Molish y Saliwanoff.
b.
Diferenciar los azcares reductores de los no reductores, utilizando los reactivos de Fehling y
53
Tollens.
c.
Comprobar la presencia de grupos carbonilo en los carbohidratos mediante la prueba de la 2,4dinitrofenilhidracina.
d.
Verificar la hidrlisis cida de la sacarosa y comprobar con el reactivo de Fehling.
f.
Identificar el almidn mediante su reaccin con una solucin de yodo en yoduro de potasio
II.
Los carbohidratos se definen como polidroxialdehdos o cetonas, o compuestos que son derivados
qumicos de estos.
Los carbohidratos constituyen una de las cuatro clases principales de molculas orgnicas
biolgicamente activas, o biomolculas, (las otras clases son lpidos, protenas y cidos nucleicos).
Los carbohidratos simples y complejos son las fuentes principales de energa metablica para todas
las actividades del organismo, desde la locomocin hasta la construccin de otras molculas.
La formula general de muchos carbohidratos comunes que incluyen glucosa y fructosa C 6H12O6),
sacarosa y lactosa C12H22O11) etc., es Cn(H2O)m, que contiene un grupo carbonilo como
aldehdos o cetonas, as como mas de un grupo hidroxilo.
Las propiedades qumicas de los carbohidratos, estn por lo tanto muy relacionadas con los de
aldehdos, cetonas y alcoholes.
Los carbohidratos se clasifican en tres categoras:
a) Monosacridos
b) Oligosacridos
c) Polisacridos.
Los monosacridos son los azcares ms simples, que no se pueden hidrolizar, constituyen la
unidad de carbohidratos, contienen una sola cadena, carbonada que puede variar en el nmero de
tomos de carbono que posee.
As tenemos diosas, si tienen dos carbonos; triosas de tres, terrosas de cuatro, pentosas de cinco,
hexosas de seis, etc.
Adems, tenemos que los monosacridos poseen la funcin aldehdos (aldosas); o bien la funcin
cetona (cetosas). Ejemplo.
CH O
CHO
CH2OH
CHO
54
H C OH
OH
CHO
CH2OH
Aldobiosa
H C OH
H C OH
CH2OH
C=O
HC
H C OH
OH C H
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
CH 2OH
H C OH
HC
OH
D-Eritrosa
D- Ribosa
CH 2OH
CH2OH
(Aldotetrosa)
(Aldopentosa)
D-fructosa
(Cetohexosa)
D-Glucosa
(Aldohexosa)
Los monosacridos existen principalmente en forma de hemiacetal como consecuencia de una

reaccin interna (intramolecular) entre el grupo carbonilo y un grupo alcohlico de la misma
molcula.
HOCH2
CH2OH
O
O
OH
HOCH2
CH2OH
OH
HO
OH
OH OH
HO
OH
OH
OH
alfa- D- Ribosa
alfa- D- Glucosa
alfa- D Fructosa
OLIGOSACARIDOS
Los Oligosacridos estn formados por varias unidades de monosacridos, enlazados entre si por
uniones glicosdicas, que son susceptibles a la hidrlisis produciendo monosacridos alrededor de
12 unidades.
Los ms comunes y ms importantes son los DISACRIDOS, los cuales al hidrolizarse producen
dos monosacridos. Ejemplo:
55
POLISACARIDOS
Los polisacridos son polmeros constituidos por una cantidad de monosacridos, enlazados entre
s por uniones glicosdicas de tipo alfa y beta, que al hidrolizarse en forma total dan como
productos monosacridos. Estas molculas son muy grandes y complejas, no tienen sabor dulce, no
son reductores, son ligeramente solubles en agua y no son muy reactivos qumicamente.
Entre los polisacridos de mayor importancia tenemos el almidn y la celulosa. El almidn son los
carbohidratos formados por amilosa insoluble en agua es lineal y da una coloracin azul cuando se
trata con yodo en yoduro de potasio y la amilopectina soluble en agua, es ramificada y da una
coloracin purpura a rojo. El almidn esta constituido por grandes cantidades de glucosa unidos
por enlaces glicosidicas de tipo alfa. La celulosa est constituida nicamente de unidades de
glucosa, enlazadas entre si por uniones glicosdicas de tipo beta
PROPIEDADES QUIMICAS.
Las reacciones qumicas de los carbohidratos, son debidas a los grupos carbonilo (C = O) y grupos
hidroxilos (OH); los cuales son susceptibles a la oxidacin, en el caso del grupo carbonilo
tambin produce reacciones de adicin nucleofilica. Adems tenemos otros tipos de reacciones con
reactivos especficos con los cuales los carbohidratos forman compuestos complejos coloreados,
que se utilizan para su identificacin.
REACCIONES GENRICAS DE CARBOHIDRATOS.
Se denominan reacciones genricas a aquellas que sirven para identificar a un grupo determinado
de compuestos. Los carbohidratos reaccionan con los reactivos de antrona, Molisch, a Naftol) y
56
Saliwanoff (resorcinol), todos en medio cido para dar complejos coloreados de estructura
desconocida, mediante los cuales pueden identificarse o diferenciarse de otros compuestos.
Los carbohidratos en presencia de cidos fuertes se deshidratan formando el furfural o derivados de
ste, los cuales reaccionan con los reactivos ya mencionados para dar los compuestos de estructura
compleja.
R. Antrona Complejo color verde
H2SO4
-CHO
R. Molish
Complejo color violeta
Carbohidrato
O
R. Saliwanoff Complejo color rojo-rosado
Derivado del
Furfural
El reactivo de Saliwanoff puede ser empleado para diferenciar aldosas de cetosas, ya que las
aldosas reaccionan con mayor lentitud que las cetosas y necesitan un calentamiento prolongado.
REACCIONES ESPECIFICAS DE CARBOHIDRATOS.
Oxidacin.
Los carbohidratos reaccionan fcilmente con agentes oxidantes suaves como los reactivos de
Fehling y de Tollens, los cuales se utilizan para la oxidacin de aldehdos a cidos carboxlicos.
En el caso de los carbohidratos tenemos que reaccionan tanto aldosa como cetosas, por lo que estos
reactivos no son adecuados para su diferenciacin.
COOH
CHO
H C OH
Cu2
H C OH
Rojo ladrillo
Fehling
HO C H
HO C H
+
o
H C OH +
H C OH
Tollens
H C OH
Ag
H C OH
Espejo de plata
CH2OH
CH2OH
D- Glucosa
cido glucnico
Las cetosas tambin reducen los reactivos de Fehling y Tollens, comportamiento que es
caracterstico de las alfahidro-cetonas; las cuales en presencia de lcali se isomerizan a un enodiol
que a su vez se isomeriza a aldosa.
HO
57
CH2OH
C
CHO
C=O
C-OH
H-C-OH
HO-C-H OH HO-C-H
OH
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
H-C-OH
H-C-OH
H-C-OH
H-C-OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
Cetosa
Enodiol
Aldosa
Para que un carbohidrato reaccione con Fehling o con Tollens es necesario que posea un grupo
carbonilo real o potencial libre, llamndose entonces azcar reductor.
Los carbohidratos donde el grupo carbonilo potencial est bloqueado, se indica que son azcares
no reductores.
CH2OH
CH2OH
O
OH
HO
OH
HO
O
OH
OH
Azcar reductor
OCH3
OH
Azcar no reductor.
FORMACION DE OSAZONAS.
Las aldehdos y cetosas reaccionan con la 2,4-dinitrofenilhidracina
dinitrofenilhidrazonas como cualquier aldehdo o cetona en carbohidratos.
para dar 2,4-
Si se emplea un exceso de 2,4-dinitrofenilhidracina la reaccin contina hasta dar productos

conocidos como osazonas. (Esta reaccin es tpica de todos los compuestos alfa hidroxi-aldehidos
y alfa hidroxi-cetonas
En el caso de formar osazonas tambin es necesario que el carbohidrato posea un grupo carbonilo
real o potencial libre.
58
GLUCOSA
anaranjado
2,4-dinitrofenilhidracina
OSAZONA precipitado amarillo
HIDRLISIS
Los Oligosacridos y polisacridos pueden sufrir reacciones de hidrlisis catalizada con cidos o
enzimas, en donde se rompen los enlaces glicosdicos para liberar monosacridos. Ejemplo:
6 CH2OH
1CH2OH H
H5H O H
4 OH H 1
2
HO 3
2
H OH
Sacarosa
CH2 OH
HO H 5
3 4
H H
H2O
CH2OH
6
6 CH2OH
O H
OH H
H+ O
Enzima
OH
HO
H
HO
alfa -D Glucosa
OH
5 H OH 2
H
CH 2OH
4 3 1
OH H
Beta-D -
Fructosa
FORMACION DE COMPLEJOS DE ALMIDON CON YODO.

El almidn forma uncompuesto de color azul intenso cuando se hace reaccionar con I 2/IK. Esto se
debe a la fraccin de amilosa que absorbe de 18-20% en peso de yodo. El producto azul es un
complejo de inclusin en el cual las molculas de yodo entrn en los espacios de la amilosa, la cual
en solucin se encuentra enrollada en forma de hlice, dejando ensu interior suficiente espaio para
acomodar las molculas de yodo.
III. PARTE EXPERIMENTAL.
Reactivos
Glucosa al 1%
Fructosa al 1% ...
Sacarosa al 1% ..
Sacarosa slida ..
Lactosa al 1%
Almidn al 1% ..
Antrona al 0.2%
Reactivo de Molish ..
cido sulfrico concentrado
Solucin de Fehling A..
8 ml
8 ml
8 ml
1.0 gr
8 ml
12 ml
5 ml
5 ml
12 ml
3 ml
59
Solucin de Fehling B..

Reactivo de Tollens .
Reactivo de Fenilhidraciona
Yodo en yoduro de potasio ..
cido clorhdrico concentrado .
Hidrxido de sodio al 10% ..
Reactivo de Saliwanoff
Papel Litmus
3 ml
5 ml
4 ml
3 ml
0.5 ml
0.5 ml
5 ml
Procedimiento.
Reacciones Genricas de los Carbhidratos.
1)
Reaccin de Antrona. En 5 tubos de ensayo numerados del 1 al 5 respectivamente coloque lo

siguientes
1er. Tubo 1 ml de solucin de glucosa al 1%

2. Tubo 1 ml de solucin de fructosa al 1%
3er. Tubo 1 ml de solucin de sacarosa al 1%
4. Tubo 1 m de solucin de lactosa al 1%
5. Tubo 1 ml de solucin de almidn al 1%
A cada uno de los tubo aada 1 ml de una solucin reciente de antrona al 0.2% en cido sulfrico
concentrado por las paredes del tubo, sin agitar.
Terminada la adicin del cido, observe la aparicin de una coloracin verde azulosa.
2)
Reaccin de Molish. En 5 tubos de ensayo proceda en la misma forma que lo hizo en (1)
utilizando el reactivo de Molish (alfa Naftol en Etanol) en vez de reactivo de antrona;
luego aada 1 ml de cido sulfrico concentrado a cada tubo dejndolo caer por las
paredes del tubo sin agitar.
Observe el color violceo del anillo formando en la interfase entre los dos lquidos.
3.
Reaccin de Saliwanoff.
Prueba para cetosas. En 5 tubos de ensayo, coloque los diferentes carbohidratos que se le han
proporcionado (uno en cada tubo) y agregue a cada uno 1 ml de reactivo de Saliwanoff.
Caliente las mezclas a ebullicin en bao de mara, durante 5 minutos. La formacin de un color
rosado indica que el azcar es una cetosa. Por calentamiento prolongado de las muestras, las
aldosas tambin dan la misma coloracin.
REACCIONES ESPECFICAS DE CARBOHIDRATOS.
60
1-Reaccin de Fehling.
Preparar el reactivo colocando en un tubo de ensayo 3 ml de solucin A y 3 ml de solucin B de
Fehling. Agite.
En 5 tubos de ensayo, numerados del 1 al 5 coloque 1 ml de solucin preparada del reactivo de
Fehling., y luego 1 ml de solucin de carbohidrato de los 5 que se han proporcionado.
Caliente los tubos en bao de mara y observe si hay cambios de color o formacin de precipitado.
Los azucares reductores reaccionan reduciendo al reactivo, el cual forma el Cu 2O que es
precipitado rojo ladrillo.
2) Reaccin de Tollens.
Prepare 5 tubos de ensayo, colocando 1 ml del reactivo de Tollens en cada uno. Luego agregue 2
ml de la solucin de carbohidratos (de los 5 que se han proporcionado). Caliente en bao de mara
y observe si se forma espejo de plata. Solo los azucares reductores darn positiva esta prueba.
3) Formacin de Osazonas.
Coloque en cada uno de 3 tubos de ensayo por separado 1 ml de solucin de glucosa, fructosa y
almidn respectivamente. Agregue 1 ml de solucin de clorhidrato de fenilhidracina, mezcle y
caliente en bao de mara hirviendo durante 5 minutos. Luego enfre los tubos en bao de hielo y
observe la formacin de precitado amarillo.
4) Hidrlisis de Carbohidratos.
Prepare en un tubo de ensayo una solucin con 0.5 g de sacarosa en 3 ml de agua, agite hasta
disolver el slido. Aada 5 gotas de cido clorhdrico concentrado y caliente en bao de mara
durante 5 minutos. Enfre la solucin y neutralice el cido con unas 15 gotas de NaOH al 10%.
(Pruebe con papel litmus).
Haga la prueba con 1 mil de el reactivo de fehling con esta solucin hidrolizada y compare los
resultados obtenidos con los de la prueba anterior (1).
5) Formacin de Complejo Coloreado con yodo en yoduro de potasio.
En 5 tubos de ensayo coloque 1 ml de los diferentes carbohidratos que se le han proporcionado
(uno en cada tubo) y aada a cada uno, unas gotas de I 2/KI y observe los resultados. La formacin
de una coloracin azul determina la presencia de almidn.
61
ESCUELA DE QUIMICA
DEPTO. DE QCA. ORGANICA

PROPIEDADES DE CARBOHIDRATOS.
NOMBRE:_______________________________________________CARNET:_______________
INSTRUCTOR:_______________________________________GL ._____ FECHA:_________
1- Reacciones genricas.
Nombre del
Compuesto
ANTRONA
Cambio observado con los reactivos.

MOLISH
SALIWANOFF
Conclusiones:
A qu se debe el color que toman los carbohidratos con estos reactivos?
Explique brevemente, por qu a estas reacciones se les llaman genricas?
Cul es la utilidad de verificar la prueba de Saliwanoff?
Cules son los componentes principales del reactivo de:
a) Antrona____________________________
b) Molish ____________________________
c) Saliwanoff _________________________
62
2- Reacciones Especficas:
a) Reaccin con el reactivo de Fehling.
Ecuacin de la Reaccin
Observaciones:
Observaciones:
Conclusiones:
b) Reaccin con el reactivo de Tollens:
Conclusiones
Explique brevemente por qu algunos azcares son no reductores:
63
3. Formacin de osazonas:
Observaciones:
Conclusiones:
Qu importancia tiene esta reaccin para los carbohidratos?
4. Hidrlisis de carbohidratos:
a) Escriba la ecuacin qumica de la reaccin de la hidrlisis de la sacarosa:
b) Cul es el objetivo de hacer reaccionar la sacarosa hidrolizada con el reactivo de Fhegling.

c) Qu conclusiones se obtienen al comparar los resultados del punto 2 a)?
4-
Reaccin con yodo en yoduro de potasio KI/I2.

a) Cules compuestos reaccionan positivamente:
b) Cul fue la evidencia de la reaccin positiva:
d) Estructuralmente, A que se debe este resultado?
e) Qu importancia tiene esta prueba?
PRACTICA No. 7
AMINOACIDOS Y PROTENAS
64
I.
a)
Clasificar diferentes aminocidos como cidos, bsicos y neutros utilizando papel litmus.
b)
Comprobar la presencia del grupo carboxlico de un aminocido obteniendo la sal de cobre

con uno de ellos
c)
Comprobar la presencia del grupo amino (bsico) de los aminocidos mediante la reaccin
con cloruro de benzoilo para formar una amida.
d)
Identificar a los aminocidos libres utilizando la reaccin con ninhidrina.
e)
Identificar aminocidos con grupos aromticos por medio de la reaccin Xantoprotica.
f)
Determinan la presencia de azufre en algunos aminocidos por la reaccin que se verificar

con el de plomo.
g) Comprobar la presencia de grupos fenlicos en aminocidos verificando la reaccin con el
reactivos de Milln.
h)
Identificar el aminocido Triptfano, mediante la reaccin de Hpking-Cole.
i)
Determinar la presencia del enlace peptdico por medio de la reaccin de Biuret.
j) Verificar la desnaturalizacin de las protenas de la albmina del huevo y de la casena de la

leche de vaca por medios fsicos y qumicos.
II.
La protena son polmeros de alto peso molecular, constituidas por unidades fundamentales, que
son los aminocidos.
Las protenas son la fuente principal del ingreso de nitrgeno y azufre al organismo; se encuentran
presentes en todos los tejidos corporales, parte de ellas se encuentran en el citoplasma celular,
donde son sintetizadas.
Las protenas poseen grupos qumicos que son esenciales para la salud y que el organismo no
puede sintetizar, adems funcionan como una reserva energtica.
AMINOCIDOS.
Los aminocidos tal como su nombre lo indica, son compuestos qumicos, que tienen grupo amino
(-NH2) y grupos cidos carboxlicos (-COOH).
65
La hidrlisis de protenas naturales, da como producto una serie de a aminocidos.

Los aminocidos pueden representarse por su frmula general.
a
H2N CH COOH
R
Todos los aminocidos naturales pertenecen a la serie L y son pticamente activos a excepcin
de la glicina que no posee centro quiral (H2N-CH2-COOH).
Los aminocidos pueden contener en sus molculas varios grupos cidos o varios grupos bsicos.
De acuerdo al numero de estos grupos presentes en la molcula, se clasifican en aminocidos:
cidos, bsicos y neutros.
PROPIEDADES DE LOS AMINOCIDOS.

Los aminocidos contienen grupos cidos y grupos bsicos, lo cual lo hace tener carcter
enfotrico, reaccionando como cido o como bases.
a) Una reaccin en que se pone de manifiesto el carcter cido, puede observarse cuando
reacciona con una base o cuando reaccionan con la sal de un cido mas dbil.
1) N2N CH COOH + NaOH
R
2) 2H2N CH2 COOH + CuCO3
H2N CH COO Na+ + H2O
R
( H2N CH2COO- )2 Cu+++ CO2
+ H2O
b) El grupo NH2 tambin se pone de manifiesto cuando el aminocido se hace reaccionar con
un cido para dar una sal, o con cloruro de benzoilo para dar una amida en la misma forma que lo
hacen las aminas.
+
1) H2N CH COOH HCl
H3N CH COOH.Cl
R
R
Sal inica soluble en agua
2)
+ H2N CH COOH
Cl
Cloruro de benzoilo
O
N CHCOOH HCl

H R
66
Amida sustituida
Los aminocidos poseen grupos NH2 y COOH en la misma molcula, lo cual permite una
interaccin cido-base intramolecular, originando una estructura de in bipolar en el aminocido,
que recibe el nombre de sal interna o Zwitterin.
+
H3NCHCOOH Catin en medio cido
OH
+
H
H2NCHCOOH
H3NCHCOO
R
H
Sal interna
Zwitterin
OH
H3HCHCOO Anin en medio bsico
PUNTO ISOELECTRICO
Cuando los aminocidos se encuentran en solucin en forma de in bipolar, pueden variar pasando
a catin o anin dependiendo de la acidez del medio (pH).
El pH al cual un aminocido se encuentra en su mxima concentracin de in bipolar, se
denomina punto isoelctrico.
El punto isoelectrico es caracterstico de cada aminocido, y vara de acuerdo al tipo de aminocido
(cido, bsico o neutro).
AMINOACIDOS COMUNES DE LAS PROTENAS.

AMINOACIDOS
NEUTROS
67
Alanina
NOMBRE
Ala
SIMBOLOS
ESTRUCTURA
CH3CH(NH3)CO2H
Cisterna
CiSH
HSCH2CH (NH2)CO2H
Cistina
CiS-SCi
SCH2CH (NH2)CO2H
|
SCH2CH (NH2) CO2H
OH
Hidroxiprolina
Hipro
CO2H
N
|
H
CH3 CH2 CH (CH3) CH (NH2) CO2H
Isoleucina*
Ileu
(CH3)2 CH CH2 CH (NH2) CO2H
Leucina*
Leu
CH3 S CH2 CH2 CH (CH2) CO2H
Metionina*
Met
C6 H5 CH2 CH (NH2) CO2H
Fenilalanina*
Prolina
Fen
CO2H
N
|
H
Pro
HOCH2 CH (NH2) CO2H
Serina
Ser
HOCH (CH3) CH (NH2) CO2H
Treonina*
CH2 CH (NH2) CO2H
Tre
N
|
H
Triptfano*
CH2 (NH2) CO2H
Tri
NOMBRE
SIMBOLOS
ESTRUCTURA
CH2 CH (NH2) CO2H
Triptfano*
Tri
68
N
|
H
Glicina
Gli
CH2 (NH2) CO2H

CH2 CH (NH2) CO2H
HO
Tirosina
Tir
(CH3) CH CH (NH2) CO2H
Valina*
Val
NOMBRE
cido asprtico
AMINOACIDOS ACIDOS
SIMBOLOS
ESTRUCTURA
Asp
HO2CCH2CH(NH2)CO2H
cido glutmico
Glu
HO2CCH2CH2CH(NH2)CO2H
AMINOACIDOS BASICOS
SIMBOLOS
NOMBRE
ESTRUCTURA
NH
CNH (CH2)3 CH (NH2) CO2H
Arginina*
Arg.
Histidina*
His
H2N
CH2 CH(NH2)CO2H
N
NH
H2N (CH2)4 (NH2)CO2H
Lisina
* Aminocidos Esenciales
Lis
NOTA: La Arginina y la histidina no pueden ser sintetizados por los nios; pero si por los adultos,
por lo que algunas veces no se toman en cuenta como esenciales.
REACCION GENRICA DE AMINOACIDOS.

REACCIN CON NINHIDRINA
69
La Ninhidrina se reduce especficamente, cuando se calienta en solucin acuosa con aminocidos

libres.
El aminocido se convierte a aldehido con un carbono menos, hay liberacin de CO 2 y NH3. La
Ninhidrina se reduce a un compuesto que se condensa con NH3 para formar un pigmento azul.
O
O
C
OH
C
H
+ NH3
O
C
+ H N-CH-COOH
C
+ R-C
C
OH
|
C
OH + CO2
H
C
O
2
H
C
O
+
NH3
C =N- C
OH
REACCION XANTOPROTEICA.
Para Aminocidos Aromticos (Fenilalanina, Tiropsina, Triptfano)
Los rasgos estructurales adicionales contenidos en la cadena alqulica (-R) de los aminocidos
reaccionan en su propia forma caracterstica.
As los aminocidos que contienen anillos aromticos reaccionan con reactivos electrofilicos,
dando sustitucin aromtica electrofilica.
Por ejemplo la nitracin, da productos nitrados de color amarillo, el cual se hace mas intenso
cuando se adiciona una base al compuesto.
+
H2N
H2H
CH
|
CH2
|
COOH
CH
|
CH2
COOH
O2N
+ HNO3
Fenilalanina
|
NO2
Precipitado amarillo
H2N
CH
|
COO
Na
CH2
|
NO2
O2N
|
NO2
Precipitado amarillo
Intenso.
Esta reaccin tambin es positiva para protenas que contengan aminocidos aromticos.
REACCION DE MILLON.
70
Esta prueba con el reactivo de Milln, (Nitrato Mercurioso y Nitrato Mercrico en cido Ntrico),
es especfica para aminocidos que posean grupos fenolitos y para protenas que contengan dichos
aminocidos.
REACCION DE HOPKING-COLE.
El reactivo de Hpkins-Cole es una solucin de magnesio en cido oxalico en donde se forma el
cido glioxilico (H-COOCOOH).
Se usa especficamente para detectar el aminocido triptofano y a las protenas que lo contienen.
DETERMINACION DE AZUFRE.
En la mayora de protenas se encuentran presentes aminocidos que contienen azufre (cisterna,
cistina y metionina). Estos aminocidos al calentarse con alcali, desprende azufre en forma de SH 2
con el cual forma la sal Na2S y se detecta al reaccionar con acetato de plomo, dando un compuesto
de color oscuro de PbS.
+
1) H2N
CH
COOH
+ 2 NaOH
H2N
CH
COO
Na + Na2S
|
|
CH2SH
CH2OH
+2
2) Na2S
(CH3
COO
)2 Pb
PbS + 2 CH3
Ppdo. Negro.
COO
+
Na
POLIMERIZACION DE AMINOCIDOS. PROTENAS.

Los aminocidos verifican reacciones de polimerizacin por condensacin de molculas de
aminocidos, en donde el grupo cido de un aminocido, reacciona con el grupo bsico de otro,
originando un enlace peptdico.
El dmero recibe el nombre de dipptido y la unin de ellos, formada por el grupo
O
CNH recibe el nombre de enlace peptdico o amadico.
71
El dipptido puede continuar reaccionando con otro aminocidos, para formar un tripptido y luego
originar cadenas largas (polmeros) que reciben el nombre de Polipptidos y cuando son
suficientemente grandes se denominan protenas.
R
|
CH
----HN
NH
C
R
|
NH
CH
CH
NH
|
C
CH
|
R
NH -----
Las protenas poseen estructuras que se estudian a tres niveles.

Estructura Primaria: Se refiere a la secuencia de aminocidos en la cadena polimrica, mantenidas
por enlaces peptidicos.
Estructura Secundaria: Ordenamiento de las cadenas polimricas las cuales pueden acondicionarse
formando hlices, lminas, esferas, etc. Estas estructuras son mantenidas por puente de hidrogeno
y puentes disulfuro.
R
|
CH
-----N
|
H
I
I
I
.
O
C
-------CH
|
R
H
|
N
C
CH
|
R
|
CH
N
|
H
R
|
CH
N
|
H
I
I
I
.
O
|
N
C
H
|
N
C
CH
|
R
|
CH
C
CH
|
R
N
|
H
N
|
H
.
O
|
N
C
CH
|
R
N---|
H
Estructura Terciaria: En las protenas de tipo globular, (albmina, globulina, insulina, pepsina, etc)
las cadenas de polipptidos tienen forma helicoidal en algunas regiones, pero los ejes de los hlices
no son paralelos entre s. Las molculas se pliegan en forma intrincada y adoptan formas
helipsoidales o globulares estabilizadas por puentes de hidrogeno.
Tanto la estructura 2. Como 3. Se mantienen por puentes de hidrogeno y en muchos casos por
enlaces disulfuro (S-S), cuando los aminocidos constituyentes contienen azufre.
72
REACCION DE BIURET.
Es caractersticas del enlace peptdos; la protena se disuelve en alcali diluido y se hace reaccionar
con Sulfato de Cobre. La protena forma un complejo con los iones Cobre, de color azul a prpura,
que se atribuye a la presencia de enlace peptdico mltiple en la molcula.
El compuesto Biuret: H2N-CONH-CONH2 tambin da el color y de aqu el nombre de Prueba o
Reaccin de Biuret.
DESNATURALIZACION DE PROTEINAS.
Se define como la desorganizacin de la configuracin molecular de la protena, sin que se rompan
los enlaces peptdicos.
Sucede siempre que se interfiera en las caractersticas de las estructuras 2 y 3, tales como los
puentes de hidrgeno.
Una gran variedad de reactivos y condiciones destruyen las estructuras 2. Y 3. De las protenas y
con ello tambin destruyen la naturaleza y la actividad biolgica.
Cuando esto sucede se dice que las protenas han sido desnaturalizadas.
Los agentes desnaturalizantes ms comunes son:
a) El calor
b) Solventes orgnicos
c) cidos y bases fuertes
d) Sales de metales pesados, etc.
En presencia de estos agentes desnaturalizantes, las protenas precipitan o se coagulan.
III.
PARTE EXPERIMENTAL.
Reactivos
Glicina solucin al 0.4% ..
Tirosina solucin al 0.3%
cido glutmico solucin al 0.3% ..
Arginina solucin al 0.3% ..
Cisterna solucin al 0.3%
Solucin proteica .
cido ntrico concentrado
Ninhidrina solucin al 0.2% (reciente)
Solucin de NaOH (5% - 10%)
Reactivo de Millon ..
Reactivo de Hopkins-Cole ..
Solucin de NaOH al 25% ..
Solucin de sulfato cprico (5% - 10%) .
Carbono cprico .
Cloruro de Benzoilo
9
3.0
1.5
1.5
2.0
17
3.0
5.0
10.0
4
4
5.0
0.5
0.5
0.5
ml
ml
ml
ml
ml
ml
ml
ml
ml
ml
ml
ml
gr
ml
ml
73
Etanol ..
Solucin de cido clorhdrico al 5%
cido clorhdrico concentrado ..
Solucin de acetato de plomo al 1% .
Papel litmus y escala respectiva .
cido sulfrico concentrado ..
Leche ..
4.0
ml
gotas
1.0
ml
2
ml
2
17
ml
ml
Procedimiento
1)
Clasificacin de Aminocidos.
Corte tres tiras de papel litmus y coloque sobre la primera, 1 gota de solucin de cido glutmico.
Sobre la segunda, una gota de solucin de glicina y en la tercera una gota de solucin de arginina.
Observe los resultados y clasifique los aminocidos como cidos bsicos y neutrones.
2)
Acidez de los aminocidos.
En un tubo de ensayo, coloque 1 ml de solucin de glicina, caliente en bao de mara y luego

agregue aproximadamente 0.1 gr de carbonato cprico y observe si hay reaccin. Caliente hasta
que la reaccin cese, luego enfre en bao de hielo, decante la solucin azul, para separarla del
carbonato cprico en exceso, evapore la solucin sobre un vidrio de reloj en bao de mara.
Observe la formacin de cristales azules de la sal de cobre del aminocido.
3)
Reaccin del Grupo Amino (-NH2).
En un tubo de ensayo coloque 1 ml de glicerina, agregue 1 ml de NaOH al 5% y 10 gotas de

cloruro de benzoilo. Tape el tubo con un tapn de corcho y agite fuertemente. Si el tubo se
calienta es necesario enfriar, luego neutralice con unas gotas de Hcl al 5%. Se forma un precipitado
correspondiente a la benzamida de la glicerina ( benzoiglicina).
4)
Reaccin con Ninhidrina.
Coloque en seis tubos y por separado 1 ml de glicerina, 1 ml de tirosina, 1 ml de cido glutmico, 1

ml de arginina, 1 ml de leche y 1 ml de albmina de huevo respectivamente. Agregue a cada tubo
1 m de solucin de ninhidrina. Agite y caliente los tubos en bao de mara. La formacin de un
complejo de color azul detecta la presencia de aminocidos libres.
5)
Reaccin Xantoprotica.
En cuatro tubos de ensayo coloque:

a) 1 ml de glicina
b) 1 ml de tirosina
c) 1 ml de solucin proteica de albmina de huevo
d) 1 ml de leche.
74
Aada a cada tubo 1 ml de cido ntrico concentrado y luego 1 ml de NaOH al 10% y agite la
mezcla.
Caliente los tubos en bao de mara y observe la formacin de una coloracin amarilla que detecta
la presencia de aminocidos aromticos.
6)
Determinacin de Azufre.
Coloque en cuatro tubos de ensayo:

a)
b)
c)
d)
1 ml de glicina
1 ml de cisterna
1 ml de solucin proteica de albmina de huevo
1 ml de leche.
Agregue a cada tubo 1 ml de NaOH al 25%, caliente los tubos en bao de agua hirviendo, por 15
minutos.
Enfre y aada 5 gotas de acetato de plomo al 1% y agite.
Observe la formacin de un precipitado negro de SPb.
7)
Reaccin de Millon.
En cuatro tubos de ensayo se coloca:

a)
b)
c)
d)
1 ml de glicina
1 ml de tirosina
1 ml de solucin proteica de albmina de hueve
1 ml de leche.
Agregue a cada tubo 1 ml de reactivo de Milln, agite y caliente los tubos en bao de mara. Note
la formacin de un complejo que va de rosado a ocre.
8)
Reaccin de Hopkins-Cole.
Coloque en cuatro tubos:

a)
b)
c)
d)
1 ml de glicina
1 ml triptofano
1 ml de solucin proteica de albmina de huevo
1 ml de leche
Agregue a cada tubo 1 ml del reactivo de Hopking-Cole (solucin de magnesio en cido oxalico)
luego aada por las paredes de tubo 2 ml de cido sulfrico concentrado. Observe lo resultados, la
formacin de un anillo color violeta nos indica una prueba positiva.
75
9)
Reaccin de Biuret
En tres tubos de ensayo coloque: en uno 1 ml de glicina, en otro 2 ml de solucin proteica, y en el

tercero 1 ml de leche; aada a todos 5 gotas de solucin de sulfato de cobre (5% al 10%), agtelos y
luego agrgueles 1 ml de NaOH al 5%. Djelos reposar y observe el aparecimiento de un complejo
de color azul-violeta.
10)
Desnaturalizacin de Protenas.
Coloque 2 ml de solucin proteca de albmina de huevo en cada uno o 5 tubos de ensayo y

observe lo que ocurre en cada uno al realizar las siguientes pruebas:
a) Caliente el primer tubo en bao de mara
b) Al segundo tubo agregue 4 ml de etanol y agite
c) Al tercer tubo agregue 1 ml de HCl concentrado y agite
d) Al cuarto tubo agregue 1 ml de NaOH al 25% y agite
e) Al quinto tubo agregue 4 gts. De acetato de plomo y agite
Repita las pruebas anteriores utilizando leche en lugar de albmina de huevo
76
ESCUELA DE QUIMICA
DEPTO. DE QCA. ORGANICA Y QUIMICA

PROPIEDADES DE AMINOACIDOS Y PROTEINAS.
NOMBRE:_____________________________________________CARNET_________________
INSTRUCTOR:________________________________________GPO._____FECHA:__________
1- Clasificacin de los aminocidos:
Estructura y nombre
Del Aminocido
Coloracin del papel

Litmus
Valor de pH
Clasificacin
2- Acidez de aminocidos, comprobacin de la presencia del grupo carboxlico (-COOH)

Estructura y nombre
del aminocidos
Estructura del producto formado
Observaciones
Conclusiones
3- Reacciones de comprobacin de la presencia del grupo amino ( - NH2 ) formando una amida.
Estructura y nombre
del aminocido
Estructura del producto formado
Observaciones
Conclusiones
77
4- Reaccin con Nihidrina, para determinar aminocidos libres.

Cambio Observado
A que se debe la coloracin observada en esta prueba?

5- Reaccin Xantoprotica
Nombre de la Protena
Cambio observado
- Conclusiones:
a) Qu aminocidos son identificados con esta reaccin?
b) A que se debe al coloracin observada?
Cambio Observado
78
6- Determinacin de azufre.
Nombre de la Protena
Cambio observado
Cambio Observado
- Conclusiones:
A qu se debe la coloracin observada?
7- reaccin con el reactivo de Milln.
Cambio Observado
Nombre de la Protena.
Cambio Observado
- Conclusiones:
Qu se determina con este reactivo?
Qu se determina con este reactivo?
79
8- Reaccin de Hopkins Cole

Cambio Observado
Nombre de la Protena.
Cambio Observado
- Conclusiones.
Qu utilidad presenta esta reaccin?
9- Reaccin de Biuret
Estructura del Aminocido
- Conclusiones.
Para qu se utiliza esa reaccin?
Observaciones
80
10- Desnaturalizacin de protenas.

Cambio observado en
Albmina de huevo
Cambio Observado
En la leche
- Qu sucede cuando se desnaturaliza una protena?
Conclusiones

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1

MANUAL DE QUIMICA ORGANICA GENERAL

: CICLO II-AO 2015

: LIC. ABEL MARTINEZ LOPEZ

DESCRIPCION DEL CURSO.

CONTENIDO SINTETICO Y ANALITICO DE LA TEORIA.

1.1. Hidrocarburos Alifticos

1.2.4. Reacciones de sustitucin aromtica electroflica.Teora de la

ALCOHOLES, FENOLES, ETERES, TIOLES, TIOFENOLES Y

ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS.

AMINAS, COMPUESTOS HETEROCICLICOS Y ALCALOIDES.

AMINOACIDOS, PROTEINAS, ENZIMAS Y ACIDOS NUCLEICOS.

Durante el ciclo se evaluaran tres cmputos C1 , C2, C3

CH3 - CH2-Br + HBr

b) Hidrocarburos No Saturados. Alquenos.

halogenacin (adicin de bromo), reaccin de oxidacin con KMnO 4 ( Prueba de Baeyer),

La reaccin se evidencia por la decoloracin de la solucin de bromo.

La reaccin se utiliza empleando un agente oxidante como permanganato de potasio

3 CH3 CH CH2 + 2 MnO2

El producto Orgnico que se obtiene es un glicol. La prueba de Baeyer as como la adicin

c) Hidrocarburos No Saturados: Alquinos.

En el caso de reactivos no simtricos como el cido clorhdrico, la adicin se desarrolla

El acetileno y otros miembros de la serie acetilnica que contienen el grupo C CH

CH3 - C CH + AgNO3 + NH4OH

+NH4 NO3 + 2H2O

El mecanismo general de esta reaccin involucra las siguientes etapas:

2. Formacin del in Carbnico:

3. Formacin de productos finales:

Desactivantes orientadores orto y para: Halgenos ( -X )

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICA

Escriba las ecuaciones de las reacciones que se verifican:

Qu tipo de reaccin se llev a cabo?

* Soluble, poco soluble, insoluble

a) Determinar como vara la solubilidad de los alcoholes en agua.

La velocidad de reaccin vara en la siguiente forma.

La velocidad de reaccin vara en la siguiente forma.

(cido), se pierde la coloracin inicial de la Fenolftalena.

(C6H5O Cl)3- Fe+ ( Tricloruro frrico de fenilo)

B. Propiedades del Fenol.

QUIMICA ORG. GENERAL

REPORTE DE LABORATORIO No. 2

Orden de Solubilidad creciente____________________________________________________

2- Reaccin con sodio metlico.

Estructura del Producto

Orden de Reactividad de los alcoholes utilizado en esta prctica:_________________________

Estructura del Produc-

Estructura del Producto

En una cetona el grupo carbonilo se encuentra unido a dos tomos de carbono

Los aldehdos presentan diferencia en su reactividad comparados con las cetonas.

La reaccin entre estos reactivos y los compuestos carbonlicos da lugar a la formacin de

2,4-Denitrofenilhidrazona del aldehdo o ceto

Adems de las reacciones de adicin nucleofilica, tambin presentan reacciones de oxidacin.

c) OXIDACION CON KMnO4

PRUEBA DEL HALOFORMO

Esta es una reaccin de oxidacin en donde el producto obtenido es el Yodoformo.

Reaccin con el Reactivo de 2,4-Dinitrofenilhidracina

Reaccin con el Reactivo de Tollens.

Reaccin con el Reactivo de Fehling.

Oxidacin con Permanganato de Potasio.

Reaccin de formacin de Haloformo.

Coloque en cuatro tubos de ensayo los siguientes compuestos:

QUIMICA ORG. GENERAL

REPORTE DE LABORATORIO No. 3

Reaccin con 2,4-Dinitrofenilhidracina para identificacin del grupo carbonilo,