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Grupo: 100416_151
dipolar del bono O H es tal que alcoholes son mucho ms fuertes cidos que los
alcanos (por aproximadamente 10 a30 veces) y casi que mucho ms fuerte que
los teres (oxgeno sustituido alcanos que no tienen un grupo O H). El sitio ms
reactivo en una molcula de alcohol es el grupo hidroxilo, a pesar del hecho de
que la fuerza de adherencia O H es significativamente mayor que el de la C C,
C H y C O bonos, demostrando nuevamente la diferencia entre estabilidad
termodinmica y qumica.
Fenoles
Los fenoles son compuestos orgnicos que poseen el grupo hidroxilo OH
enlazado de forma directa al carbono del ncleo bencnico.
Los fenoles pueden ser clasificados de acuerdo con el nmero de hidroxilos en
tres diferentes tipos:
* Monofenoles: Compuestos que poseen apenas un hidroxilo en la molcula;
* Di Fenoles: Presentan dos hidroxilos en la estructura molecular;
* Tri Fenoles: Estos ya cuentan con tres hidroxilos en la molcula.
Propiedades fsicas de los fenoles: Se encuentran en la forma slida y son
incoloros. La solubilidad de los fenoles en soluciones alcalinas es muy grande ya
en agua es menor y en algunos casos llega a ser insoluble.
En la naturaleza los fenoles son retirados de alquitrn de hulla, ese compuesto es
usado para fabricar resinas, explosivos y colorantes, entre otras aplicaciones.
La propiedad anti-sptica de fenoles es explicada por la accin bactericida,
adems esa es una importante caracterstica de los fenoles que causo una
revolucin en el ao 1870. El fenol fue usado como antisptico en aquel ao y
permiti salvar a muchos pacientes con infeccin post operatoria, con esto se
volvi el primer antisptico a entrar en el mercado.
Nomenclatura y reactividad de alcoholes
Los alcoholes pueden ser nombrados bajo dos subsistemas:
SISTEMA CARBINOL:
Considera a todos los alcoholes como derivados del alcohol metlico o metanol,
para nombrar un alcohol bajo este sistema se le nombra el grupo alquilo y se
termina con la palabra carbinol, ejp:
CH3OH
CH3CH2OH
CH3-CH (OH)-CH3
Carbinol
Metil-carbinol
Dimetil-carbinol
CH3-CH (OH)-CH2CH3
Metil-etil-carbinol
SISTEMA ALQUILO:
Considera a todos los alcoholes como derivados de un grupo alquilo o alquil-arilo.
Para nombrar un alcohol bajo este sistema se menciona la palabra alcohol y a
continuacin la cadena carbonada que lo acompaa, seguida de la terminacin
ico, ejp:
CH3OH
Alcohol metlico
CH3CH2OH
Alcohol etlico
CH3-CH(OH)-CH3
Alcohol isopropilico
CH2=CH-CH2OH
Alcohol allico
Alcohol
Sistema de nomenclatura
Sistema comn
Sistema IUPAC
Carbinol
Alqulico
CH3OH
Carbinol
Alcohol metlico
Metanol
CH3CH2OH
Metil carbinol
Alcohol etlico
Mtanol
Metil-propen-carbinol
Alcohol-4pentenilico
4 penten-2-ol
OH
|
CH2= CHCH2 CH
CH3
Fenil carbinol
Alcohol
benclico
Fenil-metanol
Propiedades fsicas
teres
Los teres alcohlicos son los que se obtienen por combinacin de dos molculas
de alcohol y con formacin de una molcula de agua como subproducto.
El agua se origina por la unin del (OH) de un alcohol con el tomo de hidrgeno
del (OH) del otro alcohol.
Podemos encontrar dos tipos de teres:
teres simples: Son los que tienen ambos restos alcohlicos iguales.
Ej: ter etil etlico
teres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaos por ser de
alcoholes distintos.
Ej: ter etil proplico o etano oxi propano.
Otro criterio de clasificacin es si pertenecen a restos alifticos o aromticos.
Hay dos nomenclaturas para designar a los teres. La oficial los nombra con la
palabra de los alcanos que originaron a los alcoholes enganchadas entre s con el
nexo oxi. Como se observa arriba en ambos ejemplos. Otra manera es
nombrarlos con la palabra ter seguida de los nombres de los radicales
alcohlicos en orden creciente de pesos moleculares. Los cidos sufren
reacciones de condensacin con los alcoholes para formar los teres, Son
compuestos de olor muy agradable. Tienen gratos aromas de frutas.
CH3 CH2 O
ter etil etlico
CH3
Aldehdos y Cetonas
Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo, . Se
diferencian entre s en que en los aldehdos este grupo carbonilo se encuentra en
un extremo de la cadena hidrocarbonada, por lo que tiene un tomo de hidrgeno
unido a l directamente, es decir, que el verdadero grupo funcional es , que suele
escribirse, por comodidad, en la forma CHO. En cambio, en las cetonas, el
grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si stos son
Esteres
Anhdridos
Haluros de cidos
Amidas
Nitrilo.
Lpidos
Se llama lpidos a un conjunto de molculas orgnicas, la mayora biomolculas,
compuestas principalmente por carbono e hidrgeno y en menor medida oxgeno,
aunque tambin pueden contener fsforo, azufre y nitrgeno. Tienen como
caracterstica principal ser insolubles en agua y s en disolventes orgnicos como
el benceno. A los lpidos se les llama incorrectamente grasas, cuando las grasas
son slo un tipo de lpidos,
Lpidos simples:
Son aquellos lpidos que slo contienen carbono, hidrgeno y oxgeno. Estos
lpidos simples se subdividen a su vez en: Acilglicridos o grasas (cuando los
acilglicridos son slidos se les llama grasas y cuando son lquidos a temperatura
ambiente se llaman aceites) y Cridos o ceras.
Lpidos complejos:
Son los lpidos que adems de contener en su molcula carbono, hidrgeno y
oxgeno, tambin contienen otros elementos como nitrgeno, fsforo, azufre u otra
biomolcula como un glcido. A los lpidos complejos tambin se les llama lpidos
de membrana pues son las principales molculas que forman las membranas
celulares: Fosfolpidos y Glicolpidos.
Lpidos insaponificables:
Son los lpidos que no poseen cidos grasos en su estructura y no producen
reacciones de saponificacin. Entre los lpidos insaponificables encontramos a:
Terpenos, Esteroides y Prostaglandin.
Carbohidratos
Son biomolecular de valor energtico y estructural ms abundante en la
naturaleza. Compuestos formados por carbono, hidrogeno y oxigeno aunque a
veces se puede encontrar tomos como nitrgeno, azufre y fosforo. Un
hidrocarburo no es hidrolizable en unidades ms simples, denominada
monosacridos.
c) Preguntas que se generaron de la bsqueda de la informacin
Qu es deslocalizacin de carga?
En qu consiste la reactividad qumica?
Qu son los biocombustibles?
Qu es biomasa?
Qu es el holln?
Qu son los cultivos energticos?
Cmo es la Obtencin de aldehdos y cetonas?
El incremento en la produccin de biocombustibles pondr en riesgo la
seguridad alimentaria y aumentar los precios de ciertos alimentos?
Cules son las ventajas y las desventajas de usar etanol en lugar de
gasolina?
Cmo beneficiarn los biocombustibles la agricultura familiar de pequeos
agricultores y mejorarn la inclusin social de los sectores rurales menos
favorecidos?
Por qu un agricultor se debera dedicar a cultivar productos que se
puedan transformar en biocombustibles?
Reemplazarn los biocombustibles a los combustibles fsiles?
Qu es deslocalizacin de carga?
Qu es biomasa?
Pero tambin podemos clasificarla segn sus principales fuentes en los siguientes
tipos:
Qu es el holln?
Hace algunos aos el mundo atraviesa una crisis alimentaria por el aumento de
precios de alimentos bsicos como el maz, el arroz y el trigo. Entre las causas de
esta crisis se encuentra la demanda de tierras y productos para la produccin de
biocombustibles. Segn la Organizacin de las Naciones Unidas (ONU), la oferta
alimentaria de granos se ha reducido y los precios de los alimentos han
aumentado debido en parte a que pases como Brasil y Estados Unidos usan
grandes extensiones para cultivar la materia prima de los biocombustibles en lugar
de alimentos. Este fenmeno afecta a los grupos humanos ms vulnerables del
planeta.
Ventajas:
Desventajas:
Se considera que los cultivos de los que se puede producir aceite, y por ende
biodiesel, son ms aptos para la agricultura familiar, ya que existen algunos
cultivos, como la higuerilla y la Jatropha curcas, que se adaptan a condiciones
En el caso del etanol producido a partir de granos, los subproductos son los
llamados granos de destilera, que se destinan a la alimentacin animal; adems,
las aguas de deshecho, que son ricas en nitrgeno, se las utiliza como fertilizante.
En el caso del etanol proveniente de caa de azcar, los subproductos son el
bagazo, que se utiliza como fuente de energa para la generacin de electricidad y
vapor en los ingenios, y la vinaza, que se usa como fertilizante en los campos
agrcolas. En lo que respecta a la produccin de biodiesel, el principal subproducto
es la glicerina, que se vende para utilizarla en diferentes procesos industriales,
incluida la elaboracin de jabones y cosmticos.
f) Respuestas a preguntas orientadoras formuladas por cada problema
Preguntas orientadoras para resolver el problema de la unidad:
1. En qu consiste la qumica de los carbohidratos y lpidos?
Carbohidratos
Los carbohidratos son compuestos que contienen cantidades grandes de grupos
hidroxilo. Los carbohidratos ms simples contienen una molcula de aldehdo (a
estos se los llama polihidroxialdehidos) o una cetona (polihidroxicetonas). Tolos los
carbohidratos pueden clasificarse como monosacridos, oliosacridos o
polisacradidos. Un oligosacrido est hecho por 2 a 10 unidades de
monosacridos unidas por uniones glucosdicas. Los polisacridos son mucho
ms grandes y contienen cientos de unidades de unidades de monosacridos. La
presencia de los grupos hidroxilo permite a los carbohidratos interactuar con el
medio acuoso y participar en la formacin de uniones de hidrogeno, tanto dentro
de sus cadenas como entre cadenas de polisacridos. Derivados de carbohidratos
pueden tener compuestos nitrogenados, fosfatos, y de azufre. Los carbohidratos
pueden combinarse con los lpidos para formar glucolpidos o con las protenas
para formar glicoprotenas.
Los monosacridos que comnmente se encuentra en humanos se clasifican de
acuerdo al nmero de carbonos que contienen sus estructuras. Los
monosacridos ms importantes contienen entre cuatro y seis carbonos.
Nombre de la
Categora
Triosa
Ejemplos relevantes
Gliceraldehido, dihidroxiacetona
Tetrosa
Eritrosa
Pentosa
Hexosa
Heptosa
Nanosa
Seudoheptulosa
cido neuramnico, tambin llamado
acido silico
Cada uno de los TG se compone de glicerol y tres cidos grasos, unidos al glicerol
mediante enlaces ester (ver artculo "Los grupos funcionales"). Los triglicridos
que estn slidos a una temperatura de 20C se llaman grasas y los que estn
lquidos a esta temperatura, aceites. El punto de fusin bajo de los aceites tiene su
causa en la presencia de ms cidos grasos insaturados, mientras que las
cadenas hidrocarbonadas rectas de los cidos grasos saturados se unen con
facilidad produciendo la solidez de las grasas.
Ceras
Las ceras son esteres de un cido graso de cadena larga con un alcohol tambin
de cadena larga. Son compuestos muy hidrfobos y ms duros y porosos que las
grasas. En los seres vivos muchas veces tienen una funcin protectora y tiene
mayor importancia en el reino vegetal. En el hombre encontramos la mayora de
las ceras en el canal auditivo externo donde protege, lubrica y ayuda en la
limpieza de la piel.
Fosfolpidos.
Son los componentes principales de las membranas biolgicas. En este grupo
distinguimos los fosfoglicridos y las esfingomielinas.
Las esfingomielinas, tambin llamados esfingofosfolpidos, pertenecen tanto a los
fosfolpidos como a los esfingolpidos. Se encuentran en grandes cantidades en
las vainas de mielina que rodean los axones de algunas neuronas.
Esfingolpidos.
Los esfingolpidos se encuentran mayormente en las membranas del sistema
nervioso. Su estructura se basa en la esfingosina, un aminoalcohol insaturado de
18 carbonos y un cido graso. En el grupo de los esfingolpidos distinguimos entre
las ceramidas (esfingosina + cido graso), las esfingomielinas (ceramida +
fosforilcolina) y glucolpidos (ceramida + glcido de cadena corta).
Terpenos o isoprenoides
Los isoprenoides, tambin llamados terpenos, son compuestos que se componen
de dos o ms unidades de isopreno. Pueden ser molculas cclicos o lineales. Uno
de los terpenos ms importantes es el escualeno (un triterpeno), que es el
precursor de los esteroides. Adems encontramos las vitaminas liposolubles en
este grupo.
Esteroides.
Existen alcoholes de cuatro tomos de carbono que son solubles en agua, debido
a la disposicin espacial de la molcula. Se trata de molculas simtricas.
Existen alcoholes con mltiples molculas de OH (polihidroxilados) que poseen
mayor superficie para formar puentes de hidrgeno, lo que permiten que sean
bastante solubles en agua.
Punto de Ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son
influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de
hidrgeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de
ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular.
En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de
carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.
El punto de fusin aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.
Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y
sus ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que el
agua mientras que los alcoholes aromticos y los alcoholes con mltiples
molculas de OH, denominados polioles, son ms densos. (Constantes Fsicas
de algunos alcoholes)
Propiedades Qumicas:
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto
inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como
sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un
dipolo.
La estructura del alcohol est relacionada con su acidez. Los alcoholes, segn su
estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un slo carbono,
alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o ms molculas
de carbono.
Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrgeno est menos
firmemente unido al oxgeno, la salida de los protones de la molcula es ms fcil
por lo que la acidez ser mayor en el metanol y el alcohol primario.
Deshidratacin: la deshidratacin de los alcoholes se considera una reaccin de
eliminacin, donde el alcohol pierde su grupo OH para dar origen a un alqueno.
Aqu se pone de manifiesto el carcter bsico de los alcoholes. La reaccin ocurre
en presencia de cido sulfrico (H2SO4) en presencia de calor.
Solubilidad (gr/100 gr
de H2O)
Metanal
-92
-21
Muy soluble
Etanal
-122
20
Soluble al infinito
Propanal
-81
49
16
Benzaldehdo
-26
178
0,3
Propanona
-94
56
Soluble al infinito
Butanona
-86
80
26
2-pentanona
-78
102
6,3
3 pentanona
-41
101
Acetofenona
21
202
Insoluble
Propiedades Qumicas:
Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del
grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones tpicas de adicin
nucleoflica.
Reacciones de adicin nucleoflica: Estas reacciones se producen frente al
(reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que
al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes
primarios y los dems aldehdos forman alcoholes secundarios.
La reaccin de adicin nucleoflica en las cetonas dan origen a alcoholes
terciarios.
Otras reacciones de adicin nucleoflica pueden producirse con el cido
cianhdrico, el sulfito cido de sodio, la hidroxilamina, hidracina,
semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen
a diferentes compuestos qumicos.
Los aldehdos y cetonas tambin pueden dar origen a otros compuestos
Nombre
Pto. de
Pto. de
ebullicin
fusin C
C
Solubilidad gr
en 100 gr de
agua.
Ac. metanico
100,5
Muy soluble
Ac. etanico
16,6
118
Muy soluble
Ac. propanico
-22
141
Muy soluble
Ac. butanico
-6
164
Muy soluble
Ac. etanodiico
189
239
0,7
Soluble
Soluble
231
250
O,34
Propiedades Qumicas:
El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos esta determinado por el
grupo carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un
hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: prdida de
protn (H+) o reemplazo del grupo OH por otro grupo.
cidos alifticos
Ka
cidos aromticos
Ka
Mtanoico
6,3 x 10-5
Etanico
36 x 10-5
Propanico
1,3 x 10-5
Metanitrobenzoico 32 x 10-5
Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminacin ato luego
del nombre del cido seguido por el nombre del radical alcohlico con el que
reacciona dicho cido.
Los steres se pueden clasificar en dos tipos:
steres inorgnicos: Son los que derivan de un alcohol y de un cido inorgnico.
steres orgnicos: Son los que tienen un alcohol y un cido orgnico.
Otro criterio o forma de clasificarlos es segn el tipo de cido orgnico que se us
en su formacin. Es decir, si se trata de un cido aliftico o aromtico. Aromticos
son los derivados de los anillos bencnicos como se ha explicado anteriormente.
Para los alifticos hacemos alusin nuevamente al etanoato de propilo
anteriormente expuesto.
Al proceso de formacin de un ster a partir de un cido y un alcohol se lo
denomina esterificacin. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrlisis del ster
para regenerar nuevamente el cido y el alcohol se lo nombra saponificacin. Este
trmino como veremos es tambin usado para explicar la obtencin de jabones a
partir de las grasas.
Obtencin de steres:
Los steres se preparan combinando un cido orgnico con un alcohol. Se utiliza
cido sulfrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua
que se forma y de esta manera hacer que la reaccin tienda su equilibrio hacia la
derecha, es decir, hacia la formacin del ster.
Propiedades fsicas:
Los que son de bajo peso molecular son lquidos voltiles de olor agradable. Son
las responsables de los olores de ciertas frutas.
Los steres superiores son slidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes
orgnicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.
Propiedades Qumicas:
Hidrlisis cida:
Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el cido correspondiente.
Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reaccin hacia la derecha.
Hidrlisis en medio alcalino:
En este caso se usan hidrxidos fuertes para atacar al ster, y de esta manera
regenerar el alcohol. Y se forma la sal del cido orgnico.
Usos de los steres:
La mejor aplicacin es utilizarlo en esencias para dulces y bebidas ya que se
hallan de forma natural en las frutas. Otros para preparar perfumes. Otros como
antispticos, como el cloruro de etilo. (Quimica y algo mas, 2011)
g) Anlisis finales
Los biocombustibles se elaboran con materiales producidos por los seres vivos;
son alcoholes, teres, steres y otros compuestos qumicos generados a partir de
los tejidos de plantas y animales, los residuos de la agricultura y de la actividad
h) CONCLUSIONES
Bibliografa
Albert
de
de
Ecologico
si:
Espindola,
C.
(Diciembre
de
2001).
http://lawebtecnica.freevar.com/material/kerosene/kerosene.html. Obtenido
de http://lawebtecnica.freevar.com/material/kerosene/kerosene.
Fernandez,
G.
(9
de
Octubre
de
http://www.quimicaorganica.org/cicloalcanos/77-nomenclatura-decicloalcanos.html.
Obtenido
http://www.quimicaorganica.org/cicloalcanos/77-nomenclatura-decicloalcanos.html
2007).
de
de
Dvalos, D. (s.f.). Hub Oaxaca. Obtenido de Son los biocombustibles una buena
alternativa
para
la
proteccin
del
medio
ambiente?:
http://www.huboaxaca.org/?p=401
EUFIC.
(Julio
de
2012).
EUFIC.
Obtenido
de
http://www.eufic.org/article/es/expid/basics-carbohidratos/
Carbohidratos:
RENa.
RENa.
los
alcoholes:
los
Fenoles:
es
el
hollin?: