Professora Sonia

Exerccios sobre Reaes Orgnicas de adio, Substituio e Eliminao

01. (Ufpe) Na(s) questo(es) a seguir escreva nos parnteses a letra (V) se a afirmativa for
verdadeira ou (F) se for falsa.
Considere os seguintes compostos orgnicos:
A: CH3 CH2 CH2 CH2Br
B: CH3 CH2 - CH = CH2
C: CH3 CH = CH CH3
D: CH3 CH2 CHBr CH3
possvel afirmar que o(s) composto(s):
(___) A e D so ismeros estruturais.
(___) C pode ser obtido a partir de D atravs de uma reao de eliminao.
(___) A apresenta atividade ptica.
(___) B e C apresentam isomeria cis-trans.
(___) A pode ser obtido pela adio de HBr a C.
02. (Ufc) Recentemente, o Governo Federal lanou um programa que incentiva a produo de
biodiesel para gerao de energia eltrica. Sabendo que o biodiesel pode ser obtido, a partir de
leos vegetais, os quais so compostos por triglicerdeos, assinale a alternativa correta.

a) O biodiesel uma mistura de steres etlicos de cadeia longa.

b) O triglicerdeo um alquil ter de cadeia longa derivado do glicerol.
c) O etanol atua como um eletrfilo na reao de formao do biodiesel.
d) A substituio do EtOH por metanol forma teres metlicos como o biodiesel.
e) A reao de formao do biodiesel classificada como substituio eletroflica.
03. (Ufrs) O ortocresol, presente na creolina, resulta da substituio de um tomo de hidrognio
do hidroxibenzeno por um radical metila. A frmula molecular do ortocresol
a) C7H8O
b) C7H9O
c) C6H7O
d) C6H8O
e) C6H9O

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04. (Ufsm) Observe a seguinte equao:

Nessa reao, a ruptura que ocorre entre os tomos de cloro e o nmero correto de ismeros
cloretos de alquila que se pode obter so, respectivamente,
a) piroltica - 4.
b) homoltica - 2.
c) heteroltica - 3.
d) homoltica - 4.
e) heteroltica - 2.
05. (Cesgranrio) As equaes adiante representam, respectivamente, reaes de:

a) adio, substituio, eliminao.

b) eliminao, substituio, polimerizao.
c) eliminao, adio, polimerizao.
d) substituio, adio, polimerizao.
e) substituio, eliminao, oxidao.
06. (Cesgranrio) Considere as seguintes reaes orgnicas:

Podemos classific-las, respectivamente, como:

a) adio, substituio, eliminao.
b) adio, eliminao, substituio.
c) eliminao, adio, substituio.
d) eliminao, substituio, adio.
e) substituio, adio, eliminao.

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07. (Fei) Quanto ao mecanismo a reao representada pela equao a seguir pode ser classificada:
CH3Cl + OH- CH3OH + Cla) substituio por radicais livres
b) substituio nuclefila Sn2
c) adio nuclefila
d) adio eletrfila
e) eliminao
08. (Fei) A equao
CH3CH2Br + OH- CH3CH2OH + BrRepresenta uma reao de:
a) ionizao
b) condensao
c) eliminao
d) substituio
e) adio
09. (Mackenzie) Diminuindo-se o nmero de insaturaes da cadeia carbnica de leos naturais,
atravs de hidrogenao cataltica, obtm-se as margarinas, usadas como alimento. Do processo
mencionado, CORRETO dizer que as ligaes rompidas e a reao que ocorre so do tipo:
a) sigma e adio
b) pi e substituio
c) pi e adio
d) sigma e oxidao
e) pi e eliminao
10. (Mackenzie) Na reao de eliminao, que ocorre no 2-bromobutano com hidrxido de potssio
em meio alcolico, obtm-se uma mistura de dois compostos orgnicos que so ismeros de
posio. Um deles, que se forma em menor quantidade, o 1-buteno. O outro o:
a) metilpropeno.
b) 1-butanol.
c) butano.
d) ciclobutano.
e) 2-buteno.
11. (Pucsp) Grupos ligados ao anel benznico interferem na sua reatividade . Alguns grupos
tornam as posies orto e para mais reativas para reaes de substituio e so chamados orto e
para dirigentes, enquanto outros grupos tornam a posio meta mais reativa, sendo chamados de
meta dirigentes.
* Grupos orto e para-dirigentes:
Cl, Br, NH2, OH, CH3
* Grupos meta-dirigentes:
NO2, COOH, SO3H
As rotas sintticas I, II e III foram realizadas com o objetivo de sintetizar as substncias X, Y e Z,
respectivamente.

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Aps o isolamento adequado do meio reacional e de produtos secundrios, os benzenos

dissubstitudos X, Y e Z obtidos so, respectivamente,
a) orto-cloronitrobenzeno, meta-diclorobenzeno e paranitrotolueno.
b) meta-cloronitrobenzeno, orto-diclorobenzeno e paranitrotolueno.
c) meta-cloronitrobenzeno, meta-diclorobenzeno e meta-nitrotolueno.
d) para-cloronitrobenzeno, para-diclorobenzeno e ortonitrotolueno.
e) orto-cloronitrobenzeno, orto-diclorobenzeno e paracloronitrobenzeno.
12. (Uece) Para transformar o cloreto de etanola em 2-metil-propanol-2 (lcool tercirio) so
necessrias trs reaes qumicas, que so classificadas, respectivamente, como de:
a) adio, substituio, eliminao
b) substituio, adio, eliminao
c) substituio, adio, substituio
d) substituio, eliminao, substituio
13. (Ueg) As reaes qumicas, geralmente, envolvem a formao de vrios intermedirios
qumicos. A compreenso da estrutura dessas espcies qumicas leva-nos a entender as reaes
qumicas nas quais esses intermedirios se fazem presentes. Considerando estrutura do
intermedirio carboction dado, julgue as afirmaes a seguir.

I. Todos os tomos de carbono esto com o octeto completo.

II. um exemplo de nuclefilo.
III. Pode reagir com a gua.
Marque a alternativa CORRETA:
a) Apenas as afirmaes I e II so verdadeiras.
b) Apenas as afirmaes II e III so verdadeiras.
c) Apenas as afirmaes I e III so verdadeiras.
d) Apenas a afirmao III verdadeira.
e) Todas as afirmaes so verdadeiras.
14. (Ufc) Analise as estruturas dos antioxidantes BHA e BHT a seguir.

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Acerca dessas duas molculas, correto afirmar que:
a) sofrem reao de adio eletroflica.
b) possuem carbonos sp3 secundrios.
c) so lcoois alifticos cclicos.
d) apresentam o grupo sec-butila.
e) so fenis substitudos em orto e para.
15. (Ufes) Considere as equaes:

A alternativa que explica de modo INCORRETO as reaes :

a) a equao I representa uma reao de eliminao.
b) a equao II representa uma reao de adio eletroflica.
c) a equao III representa a reduo de uma nitrila para formar uma amina primria.
d) a equao IV representa a clivagem oxidativa do buteno-2 para formar o cido etanico.
e) a equao V representa uma reao de substituio.
16. (Uff) O grupo amino (NH2), ligado ao anel benznico, nas reaes de substituio eletroflica
aromtica um orientador:
a) apenas orto
b) meta e para
c) apenas meta
d) orto e meta
e) orto e para
17. (Ufrn) O sal (cloreto de sdio) e o petrleo (hidrocarbonetos) esto entre as principais matriasprimas potiguares. O gs natural, obtido em quantidade nos poos petrolferos, consiste numa
mistura de hidrocarbonetos leves, sendo metano (CH4) e etano (C2H6) seus principais
componentes. Por outro lado, a eletrlise da soluo de cloreto de sdio (NaCl) produz soda
custica (NaOH) e cloro gasoso (Cl2). Diante da disponibilidade dessas substncias, um grupo de
estudantes da UFRN projetou um processo para obteno de lcoois leves (metanol e etanol), de
importncia econmica, a partir de sal e gs natural, de acordo com as reaes abaixo:
1a. etapa: RH + Cl2 RCl + HCl
2a. etapa: RCl + NaOH ROH + NaCl
(para R = CH3 ou C2H5)
A respeito do mecanismo de cada etapa da reao, pode-se dizer que ocorre, respectivamente,
a) ciso homoltica e substituio nucleoflica.
b) ciso homoltica e substituio eletroflica.
c) ciso heteroltica e substituio nucleoflica.
d) ciso heteroltica e substituio eletroflica.

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18. (Ufsm)

Diabinese um dos compostos utilizados por pacientes diabticos, pois reduz o nvel de acar no
sangue.
A matria-prima para sua obteno o cido p-cloro sulfnico, mostrado na figura anterior, o qual
pode ser obtido pela reao de
a) sulfonao do cloro benzeno, pois o cloro ativante.
b) sulfonao do cloro benzeno, pois o cloro orienta orto/para.
c) clorao do cido benzeno sulfnico, pois o SO3 ativante.
d) clorao do cido benzeno sulfnico, pois o SO3 orienta orto/para.
e) clorao do cido benzeno sulfnico, pois o cloro orienta orto/para.
19. (Ufsm) Na reao de substituio

a espcie qumica destacada (A) um(a)

a) base de Lewis.
b) eletrfilo.
c) nuclefilo.
d) carbonion.
e) radical livre.
20. (Unirio) A formao do brometo de etila pode ser representada pelo mecanismo indicado pelas
equaes I, II e III.

Em relao a esse mecanismo, assinale a opo que apresenta corretamente as operaes

representadas pelas equaes.

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a) I corresponde a uma ciso heteroltica e II, a uma adio nucleoflica.
b) I corresponde a uma ciso homoltica e III, a uma adio eletroflica.
c) II corresponde a uma adio eletroflica e III, a uma adio nucleoflica.
d) I corresponde a uma ciso homoltica e II, a uma por radical livre.
e) II corresponde a uma adio nucleoflica e III, a uma adio por radical livre.
21. (Unirio) Durante o cozimento da carne, a gordura nela existente produz som ("chiadeira") e
aroma peculiares. O glicerol presente na gordura decompe-se em acrolena (lquido incolor e de
forte odor) e gua, segundo a reao:

O tipo da reao acima apresentada :

a) eliminao de aldedos.
b) eliminao de lcoois.
c) substituio de lcoois.
d) substituio de cidos.
e) adio de aldedos
22. (Unirio) O tetracloreto de carbono um dos solventes orgnicos mais utilizados para lavagem
de roupa "a seco". O tipo de ciso envolvida e os produtos formados na sntese do tetracloreto de
carbono a partir de metano e cloro, em presena de luz ultravioleta, so, respectivamente:
a) homoltica / HCl e CCl4
b) homoltica / H2, HCl e CCl4
c) heteroltica / H2 e CCl4
d) heteroltica / CH2Cl2 e HCl
e) heteroltica / CH3Cl e HCl
23. (Ufrn) Um dos primeiros polmeros sintticos foi a baquelite, surgida durante a Primeira
Guerra Mundial. Ainda hoje, esse material plstico usado na fabricao de isolantes eltricos,
cabos de ferramentas e de panelas e revestimento de pastilhas de freio. A baquelite pode ser obtida
pela reao entre fenol e formol:

A polimerizao, representada acima, pode ser classificada como reao de

a) condensao, com fenol nuclefilo.
b) condensao, com formol nuclefilo.
c) adio, com formol eletrfilo.
d) adio, com fenol eletrfilo.

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24. (Ufpe) Identifique cada afirmativa como verdadeira ou falsa:
(___) As aminas primrias alifticas so mais bsicas que as aromticas.
(___) Os fenis so mais cidos do que os lcoois.
(___) O lcool etlico tem ponto de ebulio mais elevado que o ter dimetlico.
(___) A reao caracterstica dos alcenos de eliminao.
(___) O cido cloroactico apresenta menor acidez que o cido actico.
25. (Mackenzie) Por ciso ou quebra homoltica da ligao covalente, formam-se radicais livres a
respeito dos quais INCORRETO afirmar que:
a) so espcies qumicas que apresentam pelo menos um eltron livre (no pareado) na camada de
valncia.
b) so eletronicamente instveis.
c) so muito instveis e, portanto, pouco reativos.
d) apresentam carga eltrica nula.
e) so altamente reativos, por apresentarem camada de valncia incompleta.
26. (Unirio) A camada de oznio formada na estratosfera por ao da radiao solar - que
contm raios ultravioleta - sobre as molculas de oxignio, atravs da seguinte seqncia de
reaes:

Diante do exposto, podemos afirmar que na etapa:

a) I ocorre uma ciso heteroltica.
b) I ocorre uma ciso homoltica, com formao de espcies Oo.
c) I formam-se espcies O+ que reagem com O2 na etapa II.
d) II ocorre uma ciso homoltica.
e) II esto presentes espcies O-, formadas na etapa I.
27. (Ufrn) Os cidos so temidos por sua capacidade de causar graves queimaduras. Contudo,
nem todos apresentam tal comportamento. O cido brico (H3BO3), por exemplo, usado na
formulao de solues antisspticas, pomadas etc. Na realidade, ele no atua doando prtons
pelo rompimento da ligao entre o oxignio e hidrognio (OH). Sua acidez, em soluo aquosa,
pode ser explicada pelas seguintes reaes:
B(OH)3 + H2O
B(OH)3(H2O)
B(OH)4- + H3O+
B(OH)3(H2O) + H2O
Baseado nas equaes acima, pode-se afirmar que o H3BO3 cido de
a) Lewis, em que o tomo de boro atua como nuclefilo.
b) Lewis, em que o tomo de boro atua como eletrfilo.
c) Arrhenius, em que o tomo de boro atua como eletrfilo.
d) Arrhenius, em que o tomo de boro atua como nuclefilo.
28. (Ufrn) O professor Reginaldo falava sobre tipos de reaes orgnicas quando introduziu as
definies de reagentes nuclefilos e eletrfilos. Daniel, aluno sempre atento, perguntou qual a
relao entre esses conceitos e uma das teorias cido-base. O professor, elogiando a percepo do
estudante, respondeu que as substncias eletroflicas e nucleoflicas podem ser consideradas,
respectivamente, como cidos e bases de
a) Brnsted.

b) Arrhenius.

c) Lewis.

d) Lowry.

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29. (Ueg) Nas reaes de substituio aromtica eletroflica, o grupo ligado ao anel aromtico
influencia diretamente a posio em que o eletrfilo se ligar no anel. A reao de nitrao do fenol
um exemplo dessa reao e leva formao preferencial dos ismeros A e B. Considerando essa
reao, responda aos itens a seguir:

a) Classifique o grupo hidroxila como um grupo ativador ou desativador do anel aromtico em

reaes de substituio eletroflica.
b) Considerando a monossubstituio do anel aromtico, fornea a estrutura dos ismeros A e B.
30. (Ufc) Os produtos (A), (B), (C) e (D) das reaes mostradas a seguir tm as mais variadas
aplicaes. O etileno (A) utilizado na obteno de plsticos, o nitrobenzeno (B) usado na
preparao da anilina, o cloreto de etila (C) largamente utilizado como solvente e anestsico
tpico, e o lcool isoproplico (D) usado na composio de anticongelantes.

a) Classifique as reaes dadas, considerando as

categorias: adio, substituio ou eliminao.
b) D os nomes dos reagentes orgnicos, presentes nas reaes citadas, que originaram os
produtos (A), (B), (C) e (D).
31. (Ufc)

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Tendo-se em vista as reaes indicadas, pede-se:
a) informar todos os reagentes necessrios para cada diferente tipo de reao.
b) considerando apenas os efeitos de orientao (orto/meta/para dirigentes) de grupos presentes
no anel benznico, indique com justificativa, qual seqncia reacional (1 ou 2) possibilita obter o
cido 4-metoxi-3-nitrobenzico com melhor rendimento.

Respostas

12. Alternativa C
Teremos:

29. a) O grupo hidroxila um radical orto-para dirigente ativador do anel aromtico.

b) As estruturas so:

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30. a) I- Eliminao; II- Substituio; III- Substituio; IV- Adio.
b) I- Etanol; II- Benzeno; III- Etano; IV- Propanona.

31. a) As diferentes reaes envolvidas nas duas seqncias reacionais so: alquilao, nitrao e
oxidao; na alquilao: H3CCl e AlCl3 (existem outros catalisadores possveis); na nitrao: HNO3
e H2SO4; na oxidao: KmnO4/H+ ou K2Cr2O7/H+.
b) seqncia reacional 2; justificativa: o produto b resultante da alquilao comum s duas
seqncias reacionais. Na seqncia 1, a nitrao de b leva a formao de dois ismeros
(aproximadamente 50 %), pois ambos os grupos presentes so orto orientadores. Como um deles
indesejado, a porcentagem do produto final (d) ser diminuda. Na seqncia 2, a oxidao de b
precedendo a nitrao, leva a e onde ambos os grupos (CO2H e OMe) orientam para a mesma
posio (meta a CO2H e orto a OMe) dando um s produto (d), portanto, com maior rendimento
relativamente seqncia reacional 1.

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