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UNIVERSIDAD NACIONAL

MAYOR DE SAN MARCOS


(Universidad del Per, Decana de
Amrica)
FACULTAD DE QUMICA E ING. QUMICA

LABORATORIO DE PRODUCTOS
NATURALES
INFORME N1:
ACEITES ESENCIALES
Alumnos

: Mara Isabel Irribarren Ramos


Ivan Tito Laureano Torres

Profesora :

Semestre:

Qca. Gloria Eva Tomas Chota

2015-II

Ciudad Universitaria, 17 de Setiembre de 2015

I.

INTRODUCCION
Todos somos conscientes del maravilloso efecto que tienen los
perfumes de las flores y la naturaleza sobre nuestro estado de
nimo: el olor de los jazmines una noche de verano en una
ciudad del sur, o el seco, balsmico y potente aroma de un
pinar en el atardecer, despus de todo un da de exposicin al

ACEITES ESENCIALES

sol, pueden crear una atmsfera que induce a la relajacin en el


primer caso o a la sana excitacin y aumento de la energa
corporal en el segundo.
La extraccin de estos aceites esenciales se realiza por varias
tcnicas, dentro de las cuales se encuentra la extraccin por
arrastre de vapor. En este caso se la obtencin de aceite
esencial eucalipto y del eugenol a partir del eucalipto y clavo de
olor; el modo de extraccin consiste en generar el vapor que
ingresa a un recipiente, donde estn las hojas de la planta, y
ponerlos en contacto hasta lograr la saturacin del aceite, ste
ser arrastrado por el vapor hacia un condensador para
finalmente despus de un tiempo de reposo de la mezcla aguaaceite, decantar el aceite. Adems de la extraccin, se busca
tambin mostrar que las caractersticas generales del producto.

II.

PRINCIPIOS TEORICOS
Los Aceites Esenciales son productos qumicos que forman las
esencias odorferas de un gran nmero de vegetales. El trmino
aceite esencial se aplica tambin a las sustancias sintticas
similares preparadas a partir del alquitrn de hulla, y a las
sustancias semisintticas preparadas a partir de los aceites
naturales esenciales.

ACEITES ESENCIALES

Los aceites esenciales proceden de las flores, frutos, hojas,


races, semillas y corteza de los vegetales. El aceite de
espliego, por ejemplo, procede de una flor, el aceite de pachul,
de una hoja, y el aceite de naranja, de un fruto. Los aceites se
forman en las partes verdes (con clorofila) del vegetal y al
crecer la planta son transportadas a otros tejidos, en concreto a
los brotes en flor. Se desconoce la funcin exacta de un aceite
esencial en un vegetal; puede ser para atraer los insectos para
la polinizacin, o para repeler a los insectos nocivos, o puede
ser simplemente un producto metablico intermedio.
LAS PLANTAS AROMTICAS
Son aquellas que pueden generar por algn proceso
fisicoqumico un producto aromtico, entendindose por stos a
los que tienen un olor o un sabor determinado, sin evaluar su
calidad comercial o esttica.
Familias botnicas aromticas.
Desde plantas superiores hasta algas con propiedades
aromticas, para un total aproximado de 60 familias botnicas
reconocidas con tales propiedades, entre ellas encontramos:
Compuestas, Labiadas, Umbelferas, Pinceas, Verbenceas,
Mirtceas, Lamiceas, Rutceas, Laurceas, Piperceas,
Apiceas y Asterceas.

Tabla 1. Algunos componentes de las esencias importantes en


el mercado

ACEITES ESENCIALES

Citronella
Clove
Eucalipto
Lemongras
Limn
Lavanda
Menta
Hierbabuena
Naranja
Anglica
Salvia
Romero

Geraniol, Citronelal
Eugenol, Cariofileno
Cneol, Eucaliptol
Citral
Limoneno
Acetato de linal
Mentol
Carbona
Limoneno,
3-Hexil
piridina
Alfa-pineno
Limoneno
Alfa y Beta Tuyona
Acido rosmarinico
Fuente: Rojas. 2001; Bandoni 2000, Stachenko, 1995
Eucalipto.
El Eucalipto pertenece a la familia de las Mirtceas y es
originario de Australia y Tasmania; es un grupo de rpido
crecimiento en el que se cuentan actualmente cerca de 700
especies de Eucalipto, distribuidas en regiones, especialmente
de climas mediterrneos, tropicales o subtropicales.
En Colombia fue introducida a finales de este mismo siglo, con
las primeras plantaciones de Eucalipto comn en la Sbana de
Bogot, que fueron empleadas como cerca viva, lea, especie
ornamental y en el rea de la construccin. Iniciando el siglo
XX, la especie se emple en la recuperacin de reas
erosionadas y en la proteccin de algunas fuentes de
acueductos.
El aceite de eucalipto posee un refrescante, penetrante y
estimulante con efectos medicinales. Es uno de los mejores
aceites para aliviar problemas respiratorios, especialmente
asma, bronquitis, gripe y sinusitis. Puede tambin aplacar la
fiebre y la congestin.

Tabla 2. Propiedades fsico-qumicas del aceite de eucalipto.


Propiedades Fsico-qumicas del Eucalipto

ACEITES ESENCIALES

Frmula

C10H18O

Masa atmica

Olor

154,24
Lquido transparente e
incoloro
Caracterstico

Punto de ebullicin

177 C

Punto de fusin

1,5 C

Punto de inflamacin

48 C

Densidad (20/4)

0,924

Solubilidad

Inmiscible en agua

Aspecto

DESTILACIN POR ARRASTRE CON VAPOR


La destilacin por arrastre con vapor se realiza en tres etapas:
calentamiento, extraccin y enfriamiento; cada una de ellas
involucra diferentes fenmenos de transferencia de calor,
adicionalmente en la etapa de extraccin se presenta
transferencia de masa.
Etapa de calentamiento.
Se suministra vapor de agua desde la caldera hacia el reactor,
hasta cuando comienzan a evaporarse los aceites y son
entonces arrastrados hacia el condensador; es all donde el
vapor de agua transfiere calor latente al material vegetal.
Qc =mv hlg =mh Cph T
Etapa de extraccin.
Inicia en el momento en el que comienza la produccin de
condensado de agua-aceite; aqu se determina el tiempo
necesario para la extraccin. La transferencia de masa en esta
etapa se refiere a la cantidad de aceite que es arrastrado por el
vapor.
Etapa de enfriamiento.
Se condensan los vapores de agua-aceite que provienen del
destilado, despus se enfra para separar las fases y obtener el
aceite por decantacin.
DECANTACIN

ACEITES ESENCIALES

Se explica bajo el principio de Arqumedes, en donde las gotas


de aceite por tener una densidad menor a la del agua, tienden
a subir por accin de la fuerza de empuje (figura 1). No
obstante una fuerza de friccin ejercida por la mezcla impide el
ascenso de las gotas de aceite, para lo cual se adiciona
solucin salina con el fin de incrementar la diferencia de
densidades y aumentar la fuerza de empuje.

Figura 1.Explicacin del mtodo de decantacin por el principio


de Arqumedes.

III.

DETALLES EXPERIMENTALES
Materiales
Equipo de arrastre de vapor

ACEITES ESENCIALES

Baln de 500mL
Probeta 100mL
2 vasos de 250mL
Bagueta
Equipo de CCD
Pisceta
Luna de reloj
Placa de toque
Pera de decantacin
Lmpara UV
Cromatoflios

Reactivos
Muestra: 20g de clavo de olor y 2kg de eucalipto
Perlas de ebullicin
HCl 20%
Hexano
Cloroformo
Vainillina
cido sulfrico
Na2SO4
Formaldehido
Permanganato de potasio
Tricloruro frrico 1%
Tetracloruro de carbono
Tricloruro de antimonio
1. Obtencin de aceite esencial del clavo de olor
Se arma el equipo de vidrio de arrastre con vapor:
Se coloca la muestra de clavo de olor en el baln y se
agregan unos trozos de material poroso y agua destilada.
Al baln se le adapta un cabezal, un refrigerante y una
alargadera que desemboca en una probeta. Se lleva a
ebullicin sobre una manta elctrica y se destilan unos 80
mL, se obtiene aceite sobrenadante en agua durante 50
minutos. La fase orgnica aceitosa (eugenol) se analiza por
cromatografa de capa delgada, utilizando como agentes
reveladores los reactivos de los aspersores.

ACEITES ESENCIALES

Equipo
vidrio de arrastre de vapor
olor

de
Muestra de clavo de

2. Obtencin de aceite esencial del eucalipto


Se deshoja el eucalipto y se coloca en la cmara, colocando
una cama de hojas verdes en el
fondo.
Se instala el equipo de destilacin
y se enciende por una hora aprox.
de extraccin. El aceite obtenido
se recoge en una probeta
florentino, luego a una pera de
separacin y al final se hacen los
ensayos
respectivos.
Los
fenilpropanos
son
sustancias
naturales
ampliamente
distribuidas en los vegetales, se caracterizan por presentar
un anillo aromtico unido a una cadena de 3 carbonos y son
derivados biosintticamente del cido shikmico.
El anillo aromtico generalmente esta sustituido en los
carbonos 3,4 y 5 siendo estos sustituyentes grupos hidroxilo,
metoxilo o metilendioxi, principalmente
3. Ensayos de reconocimiento
Existen ensayos de reconocimiento para el anillo
aromtico como la reaccin con formaldehido y cido
sulfrico.
As miso en el caso de fenilpropanos con hidroxilos
fenlicos estos pueden reconocerse por el ensayo del

ACEITES ESENCIALES

cloruro frrico, el cual produce coloraciones verdes y


azules con sustancias fenlicas en general.
Reaccin con permanganato de potasio en medio
bsico para indicar los dobles enlaces presentes en la
muestra.
Bromo en tetracloruro de carbono, para indicar la
instauracin.
Reacciones con
aceites
obtenidos
del
clavo de olor
1
Reaccin
positiva con el
permanganato,
precipitado
marrn
2Reaccion
positiva
con

formaldehido
3 Reaccin positiva con el FeCl3, coloracin verdosa.
4 Reaccin positiva con Br2/CCl4 , fase orgnica
coloreada.
Reacciones con aceites obtenidos del eucalipto
1 Reaccin positiva con
el KMnO4, precipitado
color marrn.
2 Reaccin negativa
con FeCl3, no coloreo a
verde.
3 Reaccin negativa
con el Br2/CCl4
4 Reaccin negativa
con formaldehido.

4. Cromatografa en capa fina

ACEITES ESENCIALES

Se realiza una CCD a los aceites obtenidos de clavo de olor,


ms una CCD de aceites purificados de eucalipto.

Valores de Rf en silicagel y
de algunos fenilpropanos:

colores

Compuesto

Sistema:
Hex: CHCl3
(3:2)

Agente
revelador:
Vainillina H2SO4

color
Safrol
Estragol

0.86
-

Rosado

Acetol

Rojo

Miristicina

0.71

Pardo

Apiol

0.41

Pardo

Timol

Rojo

Eugenol

0.31

Pardo

Isoeugenol

0.27
0.42

Rojo
-

0.42

0.27

Metileugenol
Metilisoeugenol
Elemicina

ACEITES ESENCIALES

Derecha (eucalipto) 325nm, izquierda (clavo de olor) 254nm

IV.

REACCIONES QUIMICAS
Reaccin con FeCl3: Los fenilpropanos con hidroxilos fenlicos
pueden reconocerse con este ensayo, el cual produce
coloraciones verdes y azules con sustancias fenlicas en
general.

Reaccin con
KMnO4: Es una reaccin de identificacin de doble enlace en la
molcula provocando una oxidacin con la formacin de un
precipitado marrn.
3 C H 2=C H 2 +2 KMnO 4 3 OH C H 2C H 2OH +2 Mn O 2 +2 KOH

Reaccin de Br/CCl4: La reaccin es muy rpida, casi


instantnea a temperatura ambiente. El reactivo es de color

ACEITES ESENCIALES

caf rojizo, y si se agrega al eugenol, el bromo al reaccionar


debera decolorarse. Pero la coloracin se mantiene. Al
agregarle la solucin a un alcano el color caracterstico del
bromo permanece. En aromticos la coloracin no cambia.

V.

CALCULO EXPERIMENTALES
Cromatografa en capa fina

Rf =

a
b

a=distanciarecorrida de la fase estacionaria ( muestra )


b=distanciarecorrida por la fase mvil(solvente)

ACEITES ESENCIALES

Rf

1.5

0.25

2.1

0.36

5.9

2.5

0.42

4.2

VI.

0.71

RESULTADOS
1. Ensayos de reconocimiento
Reactivo

Eucalipto

Formaldehido + cido
negativo
sulfrico
Cloruro frrico
Positivo

Clavo de olor
positivo
negativo

Permanganato
de
potasio
en
medio positivo
bsico
Bromo en tetracloruro
negativo
de carbono

positivo
positivo

2. Cromatografa en capa fina


Eucalipto

VII.

Compuesto

Rf

Color

Isoeugenol

0.25

Rojo

Apiol

0.42

pardo

Clavo de olor
Compuesto

Rf

Color

Eugenol

0.36

Pardo

Miristicia

0.71

pardo

DICUSION DE RESULTADOS

ACEITES ESENCIALES

En los ensayos de reconocimiento se determin el anillo


aromtico en el clavo de olor (eugenol), mientras que la
reaccin sali negativa en el eucalipto (cineol), ya que no
cuenta con el anillo.

Pese a que el eucalipto (cineol) no presenta dobles


enlaces salio positiva la prueba con KMnO4, esto se debe
que el eucalipto contiene otros aceites esenciales aparte
del cineol.

El cromatgrafo de clavo de olor se observ a una


longitud de onda de 325nm ya que el eugenol absorbe en
este rango,de igual manera el cineol que absorbe a 254.

Gracias a la cromatografa con placa fina se pudo


observar en el clavo de olor la gran presencia del eugenol
que este presentaba.

VIII. CONCLUSIONES
En los mtodos de extraccin por arrastre de vapor de aceites
esenciales se obtienen tanto componentes oleosos como
componentes acuosos, debido a que no se puede realizar una
separacin total porque no se utiliza solvente orgnico que
permita extraer los componentes esenciales.
Los ensayos de reconocimiento nos permite reconocer las
presencia de dobles enlaces, presencia de anillo aromtico,
grupo hidroxilo, etc. que acompaado de mtodos
espectroscpicos y de separacin nos permite poder determinar
la estructura de los aceites esenciales presentes.

IX.

RECOMENDACIONES

ACEITES ESENCIALES

X.

No agregar mucho revelador ya que la placa


cromatografa al calor se puede oscurecer demasiado
impidiendo la visualizacin de las manchas.

Si se trata de un cromatofolio de plstico no se le debe


exponer muy de cerca o por mucho tiempo al calor por
que comenzara a derretirse.

No confundir
sintticos, su
esenciales y
quemaduras y

Los aceites no deben entrar en contacto con los ojos. En


caso de hacerlo deben de lavarse los ojos con abundante
agua, evitando tallarse con las manos.

Es importante sealar que la mayor parte de los aceites


esenciales no pueden aplicarse en su estado puro
directamente sobre la piel, ya que son altamente
concentrados y pueden quemar la piel.

los aceites esenciales con los aceites


calidad es muy inferior a los aceites
si son aplicados en la piel causan
alergias.

BIBLIOGRAFIA

http://es.wikipedia.org/wiki/Aceite_esencial

http://www.jabonnatural.com/2012/03/13/metodos-deextraccion-de-aceites-esenciales/#

http://www.piscinas-online.com/perfumes-aceitesesenciales.html

http://www.puntovital.cl/estetica/corporal/sauna.htm

http://www.spaprofesional.com/prods.asp?clasif=41

ACEITES ESENCIALES

XI.

CUESTIONARIO
1.
Con 5 ejemplos diga la composicin qumica de los
aceites esenciales.
Estn formados principalmente por terpenoides Estructura
voltiles,molecular
formados por unidades de isopreno unidas en
del
isopreno,
estructuras de 10 carbonos (monoterpenoides)
y 15 carbonos (sesquiterpenoides). Las
sustancias responsables del olor suelen poseer
en su estructura qumica grupos funcionales
caractersticos:
aldehdos, cetonas, steres,
etc.
Cada aceite lo integran por lo menos 100
compuestos qumicos diferentes, clasificados como
aldehdos, fenoles, xidos, steres, cetonas, alcoholes y
terpenos. Tambin puede haber muchos compuestos an
por identificar.
Ejemplos
1. 1,8 cineol (eucaliptol)
Aceite esencial del eucalipto

2. Eugenol
Aceite esencial del clavo de olor

3. pineno

ACEITES ESENCIALES

Aceite esencial del Romero

4. limoneno
Aceite esencial de los ctricos

5. Anetol
Aceite esencial del Ans

2.

Con qu mtodo espectroscpico


caracterizar un aceite esencial?

se

puede

Los monoterpenos y sesquiterpenos en un buen nmero se


pueden caracterizar qumicamente a partir de los datos de
cromatografa de gases y los espectros de masas tal como se
anot anteriormente, pero cuando existen dudas de tal
caracterizacin se recurre a los mtodos espectrales como
Infrarrojo, Ultravioleta y Resonancia Magntica Nuclear.
Infrarrojo
El espectro infrarrojo permite detectar la presencia de grupos
hidroxilo, carbonilo, anillos aromticos, enlaces dobles C=C cis
y trans, etc. Para determinar el espectro basta con colocar una

ACEITES ESENCIALES
gota del componente en una celda de NaCl. Por ejemplo, en el
espectro infrarrojo del 3-p-menten-7-al presente en el aceite de
comino. La banda intensa en 1725 cm-1 indica un grupo
carbonilo no conjugado. El pico a 2710 cm-1 se asigna a la
tensin C-H de un protn aldehdico. El doblete centrado en
1375 cm-1 indica un grupo isopropilo, y la banda de intensidad
media en 817 cm-1 indica un enlace doble trisustitudo37.
Ultravioleta
El espectro UV de los monoterpenos y sesquiterpenos permite
el reconocimiento de grupos funcionales y grupos cromforos.
Por ejemplo el limoneno presenta un mximo de absorcin en
262 nm (E=6400).
Resonancia Magntica Nuclear
Gracias a los desarrollos de la RMN se cuenta con bases de
datos de los espectros, especialmente de RMN- 13C para los
monoterpenos y sesquiterpenos ms distribuidos.

3.

Principales componentes del aceite esencial de


eucalipto y clavo de olor
1. Eucalipto
Cineol o eucaliptol (70 85%), alfa pineno, d
limoneno, p cimeno, alfa felandreno, canfeno,
gamma terpineol.
2. Clavo de olor
El clavo de olor es la planta con mayor contenido de
eugenol (60 90%), tambin se encuentra la vainillina.

4.

Qu tcnica se puede usar para separar los


componentes del aceite esencial de eucalipto y
clavo de olor
Gracias a que cada aceite presenta propiedades nicas
como su punto de ebullicin, solubilidad, se puede
aprovechar para su separacin de sus componentes.
Destilacin
La destilacin se usa para separar dos lquidos miscibles
entre s, que tienen distinto punto de ebullicin.

ACEITES ESENCIALES

El proceso de destilacin se inicia al aplicar altas


temperaturas la mezcla. El lquido ms voltil se
evaporar primero, quedando el otro puro. Luego, la fase
evaporada
se
recupera
mediante condensacin al
disminuir la temperatura.
Cromatografa
La cromatografa comprende un conjunto de diversos
mtodos de separacin de mezclas muy tiles en
la industria como en la investigacin. Se utiliza para
separar e identificar mezclas complejas que no se pueden
separar por otros medios. Existen varios mtodos
cromatogrficos: de papel, de capa delgada o capa fina,
de columna y de gas. Todos, sin embargo, utilizan como
principio la propiedad de capilaridad por la cual una
sustancia se desplaza a travs de un medio determinado.
El medio se conoce como fase estacionaria y la
sustancia como fase mvil. Por ejemplo, si un refresco
cae sobre una servilleta de papel, aqul busca ocupar
toda la superficie de sta. En este caso, la servilleta es la
fase estacionaria y el refresco, la fase mvil.
Para que la fase mvil se desplace por la fase
estacionaria debe existir cierta atraccin entre ellas. La
intensidad de esta atraccin vara de una sustancia a
otra, por lo que el desplazamiento se realiza a diferentes
velocidades.
La
cromatografa
aprovecha
estas
diferencias (de solubilidad) para separar una mezcla: el
componente ms soluble se desplaza ms rpido por la
fase estacionaria, y los otros quedan rezagados.
Dependiendo
del
material
utilizado
como
fase
estacionaria, esta puede adoptar una coloracin
permitiendo diferenciar con mayor facilidad las
sustancias.

5.

Qu aceite esencial se usa en aromaterapia y que


funcione teraputica cumplen?

ACEITES ESENCIALES

Eucalipto (cineol): Es un descongestionante del


aparato respiratorio, diurtico y cicatrizante. Es un
aceite que tiene un olor muy fresco por lo cual se
utiliza mediante los masajes y compresas.

Naranja (limoneno): Ayuda con la depresin, es


un buen digestivo, sedante, logra activar la
circulacin y mejorar la apariencia de la celulitis.

Romero ( pireno): Estimula la memoria, ayuda


con la claridad mental, es un analgsico,
antisptico, cicatrizante, tonificante, y estimula el
sistema circulatorio.
Menta (mentol): Relaja y suaviza los msculos
estomacales y del tracto gastrointestinal. Posee un
aroma purificador, muy usado en las inhalaciones,
compresas, ingerido, evaporadores y aplicado para
dolores de cabeza y para masajes.

6.

Manzanilla
(pineno):
Es
un
calmante,
antiinflamatorio, antisptico. Se usa para tratar la
migraa, problemas intestinales, alteraciones de la
piel, dolores menstruales, otitis media (dolor de
odo). Es un antialrgico, analgsico, sedante y
antidepresivo. Se usa en masajes, compresas,
cosmticos y tambin en t.

Mencione la aplicacin industrial de los aceites


esenciales.
Los aceites esenciales suelen tener aplicaciones en
diferentes rubros de la industria y la ciencia, tales como:
Perfumera: Los aceites esenciales son utilizados
para dar olor a los perfumes o para fijar los olores.
Industria alimenticia: La conservacin de algunos
alimentos, principalmente crnicos, se facilita con
la ayuda de aceites esenciales.

ACEITES ESENCIALES

Botnica: La presencia de aceites esenciales


permite clasificar plantas, rboles y flores por
familias.
Medicina: Algunos aceites esenciales, como el de
lavanda, se utilizan en el tratamiento de heridas y
quemaduras.
Aromaterapia.

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