UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO

Facultad de Educacion y Ciencias de la Comunicacion

C.E.E. RAFAEL NARVAEZ CADENILLAS

NOMBRES:

Brenda Eliel

APELLIDOS:

Paredes Rodrguez

GRADO Y SECCION:

5 A

NIVEL:

Secundario

PROFESOR:

Robert Esquivel Chacn

CURSO:

Qumica

TEMA:

El Alcohol

FECHA:

07 /09/12

Trujillo-Per

ALCOHOL
En qumica se denomina alcohol (del rabe al-kuhl , o al-ghawl
, "el espritu", "toda sustancia pulverizada", "lquido destilado") a
aquellos compuestos qumicos orgnicos que contienen un grupo
hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de
forma covalente a un tomo de carbono. Si contienen varios grupos
hidroxilos se denominan polialcoholes
Los alcoholes se caracterizan por reemplazar un hidrgeno de un
hidrocarburo saturado por un hidroxilo (OH). La nomenclatura
tradicional antepone la palabra alcohol y da la terminacin lico al
prefijo que indica cantidad de tomos de carbonos.
A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comnmente una
bebida alcohlica, que presenta etanol, con frmula qumica
CH3CH2OH.
HISTORIA
La palabra alcohol proviene del rabe al-kukhl 'el espritu', de
al- (determinante) y kuhl que significa 'sutil'. Esto se debe a que
antiguamente se llamaba "espritu" a los alcoholes. Por ejemplo
"espritu de vino" al etanol, y "espritu de madera" al metanol.
Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin
embargo, su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV,
atribuyndose al mdico Arnau de Villanova, sabio alquimista y
profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull
no era otra cosa que el alcohol rectificado a una ms suave
temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera
de producir el alcohol por medio de la fermentacin vnica,
demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el
azcar de uva se transforma en cido carbnico y alcohol. Fue
adems estudiado por Scheele, Gehle, Thnard, Duma y Boullay y en
1854 Berthelot lo obtuvo por sntesis.

NOMENCLATURA
En el sistema de la UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del
nombre del hidrocarburo correspondiente cambiando la terminacin -o
por -ol.
Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por
tanto, se cambia la terminacin -o por -ol. Luego los nombres son:
CH3 - OH CH3 - CH2 - OH
Metanol Etanol
El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el
correspondiente a la cadena ms larga que tenga el grupo -OH.
Se selecciona la cadena carbonada ms larga que tenga el grupo
-OH, el nombre se deriva del alcano de igual nmero de carbonos
cambiando la terminacin -o por -ol.
Se numera la cadena ms larga comenzando por el extremo que le
asigne el nmero ms bajo al grupo hidroxilo.
Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los
sustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentes ordenados
alfabticamente o en orden de complejidad.
Cuando hay enlaces dobles stos se nombran primero y luego los
grupos hidroxilos.
Cuando hay ms de un grupo -OH en la cadena, se usan las
terminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos,
respectivamente.
Cuando el -OH se une a una cadena cclica tambin se cambia la
terminacin -o del cicloalcano correspondiente por -ol.
Como ya se haba dicho si en la cadena se representan varios grupos
-OH se cambia la terminacin -ol por -diol, -triol, etc.; segn haya 2, 3
o ms grupos hidroxilos. En estos casos debe indicarse la ubicacin
de los grupos en la cadena con nmeros que se anteponen al nombre
bsico. La numeracin de la cadena empieza por el extremo donde
est el grupo -OH o por el cual est ms cerca.

Cuando el grupo -OH se une a una cadena con enlace doble, la

numeracin de la cadena se empieza por el extremo donde de
encuentre el grupo -OH o por el cual est ms cercano y no por la
posicin del enlace doble, la cual, sin embargo, se indica con un
nmero antes del nombre del alqueno. En los alcoholes insaturados se
indica primero la posicin de la instauracin y luego las posiciones del
grupo -OH.
CH2 = CH - CH3
OH 3-buten-2-ol.
4CH3 - 3CH - 2CH2 - 1CH2 - OH
OH 1, 3- butanodiol.
El procedimiento para nombrar alcoholes puede resumirse as:
Ejercicio Gua:
OH
El alcohol se deriva del ciclopentano, entonces su nombre es
Ciclopentanol.
Nota: En la nomenclatura comn, los alcoholes se nombrar utilizando
la palabra alcohol seguida del nombre del radical alquilo terminado en
-ico:
CH3 - CH2 - OH CH3 - CH - CH2 - CH3
Alcohol Etlico. OH
Alcohol Sec-butlico.
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES.
Los electrones de valencia del oxigeno en un alcohol se consideran
ubicados en los cuatro orbitales hbridos sp3 del oxgeno; de esta
manera, los alcoholes tienen una forma geometrica semejante a la del
agua, es decir, angular, con un ngulo de enlace R - O - H de 109.5,
aproximadamente.
Los puntos de ebullicin de los alcoholes son mucho ms altos que en
sus an-alogos alcanos y cloruros de alquilo, debido a que los
alcoholes, al igual que el agua, estn asociados mediante puentes de
hidrgeno.

Puesto que en los alcoholes hay un tomo de hidrgeno unido a uno

de los elementos ms electronegativos, el oxgeno, los electrones que
intervienen en el enlace estan ms atraidos por el oxgeno que por el
hidrgeno. Esto da como resultado la formacin de una ligera carga
negativa sobre el oxgeno y una ligera carga positiva sobre el
hidrgeno:
R O0H0+
Esta diferencia de carga hace que en los alcoholes se presenten
puentes o enlaces de hidrgeno entre las molculas
Puente de Hidrogeno
R
R - O0- H0- - - - - 0-O
H0+
0-O 0+H
R
La presencia de muchos de muchos puentes de hidrgeno en los
alcoholes requiere mayor energa para romperlos durante el proceso
de ebullicin, lo cual eleva la temperatura. Se dice que los alcoholes
son lquidos asociados porque sus molculas se encuentran unidas
por puentes de hidrgeno.
Solubilidad:
Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto
puede explicarse si se tiene en cuenta que un compuesto que forma
puentes de hidrgeno consigo mismo tambin forma puentes de
hidrgeno con el agua. Esto trae como consecuencia una alta
solubilidad en agua:
Puente de Hidrgeno
R-O
H
H ------------ O H
H ----------- O

R
A partir del butanol, los alcoholes se van haciendo menos solubles en
agua. Esta se debe a que el carcter no polar de la cadena carbonada
predomina.
La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al aumentar el
nmero de grupos -OH. De esta manera, los dioles y trioles son muy
solubles.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES
Las reacciones qumicas de los alcoholes pueden agruparse en dos
categoras: aquellas en las cuales se rompe el enlace C-OH y aquellas
en las que se rompe el enlace O - H.
Reacciones en las cuales se rompe el grupo O - H
Formacin de Alcxidos.
El ion alcxido R - O - se forma cuando un alcohol reacciona con una
base fuerte, tal como el reactivo de Gringard, el amiduro de sodio, el
hidruro de sodio y los acetiluros.
Puesto que el hidrgeno del -OH es ligeramente cido, tambin puede
reaccionar con metales y con bases inorgnicas fuertes:
R - O - H + NaNH2 RO - Na+ + NH3
R - O - H + Na RO - Na++ 1/2 H2
Para nombrar los alcxidos se cambia la terminacin -ano del
respectivo alcano por -xido, seguido del nombre del mental:
CH3 - CH2OH + Na CH - CH - ONa + 1/2H2
Etanol Etxido de Sodio
Los alcxidos son compuestos muy reactivos. Se emplean, por
ejemplo, para la preparacin de teres en la sntesis de Williamson.
Formacin de steres.
Cuando se calienta un alcohol con un cido carboxlico en presencia
de un cido inorgnico fuerte como catalizador, se forma un ster.
O
R-C

+O
H 3O+
- O - R R - C - O - R + H2O
Alcohol Fraccin del
cido Fraccin del Alcohol
Carboxlico cido
En la reaccin general anterior el grupo alquilo Rrepresenta la
fraccin carbonada del alcohol y, RCO- , el grupo acilo del cido.
OO
H3O+
CH3 - C + H - O - CH2 - CH3 CH - C
OH O - CH - CH + H O
cido Etanol Etanoato de etlo
Etanoico
Para nombrar los steres, la terminacin -ico del cido se cambia por
-ato y se agrega el nombre del grupo alquilo del alcohol precedido de
la preposicin de.
Los alcoholes tambin producen steres cuando reaccionan con un
cloruro de acilo o con un anhdrido de cido.
Oxidacin.
Dependiendo del agente oxidante que se emplee y del tipo de alcohol
de partida, la oxidacin puede producir cidos, aldehdos o cetonas.
As, un alcohol primario con CrO3 (Trixido de Cromo) en piridina se
oxida para dar un aldehdo:
Pirinida O
R - CH2 - OH + CrO3 R - C
H
La obtencin del propaanal ilustra esta oxidacin
Piridina O

CH3 - CH2- CH2 - OH - CrO3 CH - CH - C

H
Deshidrogenacin.
Cuando un alcohol se calienta fuertemente con cobre pierde hidrgeno
y se convierten aldehdo si es un alcohol primario o en cetona si es un
alcohol secundario:
Cu
R - CH2 - OH (325C) R - C + H2
Cu
R - CH - R (325C) R - C - R`+ H2
OH
De esta manera, la deshidrogenacin del pentanol produce pentanal y
la deshidrogenacin de 2-Butanol produce 2-Butanona:
Cu
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2OH (325C) CH3 - CH2 -CH2 - CH2 CHO + H2
1- Pentanol Pentanal
Cu
CH - CH - CH - CH (325C) CH - CH - C - CH
OH O
2-Butanol 2-Butanona.
Reacciones en las cuales se rompe el enlace C - OH
Mediante la utilizacin de uno o varios reactivos puede remplazarse el
grupo - OH de un alcohol:
Sustitucin de grupo - OH por un Halgeno.
Puede llevarse a cabo haciendo reaccionar el alcohol con cloruro de
tionilo, SOCl2; tribrimuro de fsforo, PBr3; triyoduro de fsforo, PI3, y
cidos halogenados (Bromhdrico, clorhdrico, y yodhdrico). De esta
manera, se obtienen los halogenuros de alquilo.
Algunas de estas reacciones generales y particulares son:

3R - OH + PX3 3R - X + H3 PO3
CH3 - CH2OH + HCl CH3 - CH2 - CL + H2O
R - OH + SOCl2 R - Cl + SO2 + HCl
OH Cl
ZnCl2
+ HCl + H2O
Deshidratacin:
Esta propiedad de los alcoholes es a su vez una obtencin de teres y
alquenos. La deshidratacin se produce con H2 SO4 H3 PO4 en
caliente:
H2SO4
2R - CH OH R - CH2 - O - CH2 - R
H2 SO4
R - CH - CH3 R - CH = CH2 + H2O
OH
La deshidratacin de alcoholes de bajo peso molecular, CH3 - OH y
CH3 - CH2 - OH especialmente, conduce a la formacin de teres
simetricos, es decir, teres que tienen los mismos grupos a lado y lado
del oxgeno. Por ejemplo, la deshidratacin del metanol conduce a la
formacin del ter dimetilco:
H+
CH3 - OH + HO - CH3 CH3 - O - CH3 + H2 O
Metanol ter Dimetlico.
Mtodos de obtencin de alcoholes
a) Hidratacin de alquenos
Se trata de una reaccin de adicin electrfila, que esquemticamente
puede representarse mediante la ecuacin:

RCH=CH2 + H2SO RCHOH

H2O
4
CH3
El grupo - OH se adiciona al tomo de carbono ms sustituido del
doble enlace. Por ello, ste es un mtodo muy apropiado para la
obtencin de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales
se preparan as industrialmente a partir de las fracciones de olefinas
procedentes del craqueo del petrleo. Asimismo, ste es el mtodo
industrial ms importante de fabricacin de alcohol etlico, por
hidratacin del etileno, CH2 = CH2 en presencia de cido sulfrico.
b) Hidrlisis de halogenuros de alquilo
Se lleva a cabo normalmente en disolucin de etanol acuoso y en
presencia de catalizadores bsicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.

RCH2Cl
AgOH

+ AgCl +
CH2OH

c) Reduccin de compuestos carbonlicos

Esta reaccin puede realizarse industrialmente con hidrgeno, en
presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el
hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehdos se obtienen alcoholes
primarios y con cetonas alcoholes secundarios, segn las siguientes
ecuaciones:
d) Mediante reactivos de Grignard
La adicin de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto
carbonlico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por
hidrlisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehdo,
H2C=O, como producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con
los restantes aldehdos se obtienen alcoholes secundarios y con las
cetonas alcoholes terciarios.
e) Mtodos especiales
Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifticos, metanol
y etanol, se obtienen tambin por mtodos especiales que conviene
mencionar. El metanol se obtena antiguamente por destilacin seca

de la madera, de donde procede el nombre de alcohol de madera con

que a veces se le conoce. Modernamente, casi todo el metanol que se
consume en la industria se obtiene por hidrogenacin cataltica del
monxido de carbono, segn la reaccin:
CO + 2H2 CH3OH
Que se lleva a cabo a unos 400 C y 200 atm, en presencia de
catalizadores formados corrientemente por una mezcla de xidos de
cromo y de cinc. El alcohol metlico es muy venenoso. Por ello, el
consumo humano de alcohol etlico para usos industriales, que est
desnaturalizado con metanol produce graves lesiones en la vista,
ceguera e incluso la muerte.
El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la
antigedad por fermentacin de los azcares (como glucosa),
contenidos en jugos de frutos, para la fabricacin de bebidas
alcohlicas. La fermentacin se produce por la accin de enzimas (o
fermentos), que son catalizadores orgnicos complejos segregados
por las clulas de levaduras, obtenindose, como productos finales,
etanol y CO2, segn la reaccin global:
C 6H12
2CO2 + 2CH3CH2 OH
06
Glucosa Etanol
Adems de la glucosa pueden tambin fermentar por la accin de
levaduras otros azcares ms complejos y el almidn, contenido en la
patata y cereales, que primero se desdoblan en azcares simples,
antes de la fermentacin alcohlica propiamente dicha. Una
concentracin elevada de alcohol impide el proceso de fermentacin,
por lo que slo pueden obtenerse concentraciones del 10 al 18 % en
etanol, que son tpicas de los vinos naturales. Por destilacin
fraccionada puede lograrse aumentar la riqueza en etanol hasta el 95
%, con 5% de agua, que es la composicin que circula en el comercio
y se vende en las farmacias como alcohol puro.
FUENTES

Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o

granos con levadura, pero solamente el etanol es producido
comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y
como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como
derivados sintticos del gas natural o del petrleo.
USOS
Los usos del etanol son muy numerosos. Bsicamente se utiliza como
disolvente a nivel industrial y en frmacos y cosmticos. Es
constituyente de bebidas y materia prima para colorantes y explosivos.
Se suele agregar a las naftas para lograr una combustin ms limpia.
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la
ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol
pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la
gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver
sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como
disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la
vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles
intermediarios en la sntesis orgnica.