LA QUMICA EN LA VIDA

DOCENTE: Pedro Manuel Soto Guerrero

HISTORIA
Posiblemente se produjeron reacciones orgnicas miles de aos
antes del origen de la vida.
El hombre siempre ha utilizado los compuestos orgnicos y sus
reacciones, desde el momento en que descubri el fuego, cocin
sus alimentos, prepar sus primeras pociones medicinales
extrayendo de las plantas compuestos que curaban sus
enfermedades.

TEORA VITALISTA
Antes del siglo XIX, los qumicos pensaban que los compuestos
orgnicos tenan su origen en materiales vivos tanto de plantas
como de animales y por esta razn se crey que posean una
especial fuerza vital, la cual constitua la diferencia con los
compuestos inorgnicos. Adems, suponan que los compuestos
que posean esta fuerza no podan ser obtenidos a partir de
materiales inorgnicos.

TEORA VITALISTA
La qumica orgnica como ciencia apareci en el siglo XIX,
en el que se desarroll considerablemente debido a los
descubrimientos que se realizaron. Esta etapa se puede
dividir en tres perodos.

PRIMER PERIODO
Comienzos del siglo XIX. Marc la decadencia de la teora vitalista:

1.

El qumico alemn Friedrich Wohler (1828), descubri que calentando el cianato de

amonio (sal mineral) obtena rea, compuesto orgnico que haba sido aislado de la orina.

Los dos compuestos tiene la misma frmula molecular.

Estos Compuestos son ismeros, concepto fundamental para el desarrollo de
estructural.

la teora

PRIMER PERIODO
2. Herman Kobbe (1850), transform una sustancia orgnica en otra. Obtuvo cido actico a
partir del cido cloro actico y zinc.

Stanislao Cannizzaro demostr que muchas molculas con la misma frmula emprica tenan
diferentes frmulas moleculares y desarroll mtodos seguros para calcular pesos moleculares.
Cre la necesidad de organizar un estudio descriptivo de todos los compuestos orgnicos
dentro de un sistema lgico.

SEGUNDO PERIODO
Kekul, Couper y Butlerov (1858 y 1861) dedujeron que:

1.

Los tomos se mantienen unidos en las molculas por medio de enlaces.

2.

Un tomo generalmente tiene el mismo nmero de enlaces en la mayor parte de

sus compuestos.

3.

Los enlaces entre carbono-carbono constituan la caracterstica estructural, clave

de los compuestos orgnicos.

4.

El tomo de carbono es tetravalente; puede utilizar una o ms de sus valencias

para formar enlaces con otros tomos de carbono.

SEGUNDO PERIODO
Jacobus Vant Hoff y Joseph Le Bel (1874), dedujeron la
estructura tridimensional de los tomos y demostraron que
los cuatro enlaces del tomo de C, en la mayor parte de los
compuestos, estn dirigidos hacia los vrtices de un
tetraedro regular si se considera que el tomo de C est
colocado en su centro.

TERCER PERIODO
Se inicia despus de la primera guerra mundial.

Se aplican las teoras electrnicas de valencia a los

compuestos orgnicos.

Se estudian los mecanismos de las reacciones orgnicas, es

decir la descripcin paso a paso del proceso por el cual un
compuesto se convierte en otro. Esto ha permitido un mayor
conocimiento de muchos productos naturales.

TERCER PERIODO

Se inventan instrumentos que se utilizan para separar e

identificar compuestos orgnicos, con nuestras muy
pequeas y en pocos minutos. Con estos instrumentos es
posible determinar rpidamente la estructura de un
compuesto, trabajo que en pocas anteriores implicaba
muchos aos de investigacin.

TERCER PERIODO

La industria farmacutica introduce nuevos y mejores

medicamentos.

Se producen plsticos, fibras textiles, pelculas,

colorantes, fertilizantes.

Se estudia la totalidad de las reacciones que se producen

en los seres vivos, con el fin de descubrir algn da el
misterio de la vida.

ELEMENTOS DEL GRUPO IV

El grupo 4 de la tabla est conformado por los siguientes
elementos: carbono, silicio, germanio, estroncio y plomo.
El carbono y el silicio son los elementos ms importantes. El
primero por ser componente fundamental de los organismos vivos;
el segundo por ser el ms abundante de los componentes del
suelo y las rocas.

LA QUMICA DEL CARBONO O QUMICA

ORGNICA
El carbono es el primer miembro del grupo IV; es el segundo elemento
despus del hidrgeno, que constituye numerosos compuestos, debido a su
facilidad de combinacin con otros carbonos y con otros elementos.
Formas alotrpicas del carbono

LA QUMICA DEL CARBONO O QUMICA

ORGNICA
Para el caso del carbono existen tres formas alotrpicas: el grafito, el
diamante y el carbono amorfo.
El carbono amorfo en contraste con el grafito y el diamante se le puede
preparar de diversas maneras, pero raras veces se obtiene puro;
ejemplos de carbono amorfo son: el carbn vegetal, el coque, el
carbn animal, el carbn de azcar, el holln y el negro de humo.

QUMICA ORGNICA

Estos compuestos adems del carbono presentan otros elementos como el hidrgeno, el
oxgeno, nitrgeno, fsforo y los halgenos.
Los compuestos orgnicos constituyen la mayor cantidad de sustancias que se encuentran
sobre la tierra.
Contienen desde un tomo de carbono como el gas metano CH4 que utilizamos como
combustible, hasta molculas muy grandes o macromolculas con cientos de miles de tomos
de carbono como el almidn, las protenas y los cidos nucleicos.

QUMICA ORGNICA
La existencia de tantos compuestos orgnicos de diferentes tamaos
se debe principalmente a:

1.

La capacidad del tomo de carbono para formar enlaces con otros

tomos de carbono.

2.

La facilidad con que el tomo de carbono puede formar cadenas

lineales, ramificadas, cclicas, con enlaces sencillos, dobles o
triples.

3.

El tomo de carbono, puede formar enlaces en las tres

dimensiones del espacio.

EL ELEMENTO CARBONO
Las principales caractersticas del elemento carbono son:
Nombre: Carbono. Smbolo: C.
Descubrimiento: Conocido desde la prehistoria.
Estado natural:

a.

Libre: diamante, grafito, fullereno, carbn.

b.

Combinado: en toda la materia viviente y en compuestos

minerales tales como piedra caliza, mrmoles, etc.

Abundancia en la corteza terrestre: 0,027%

EL ELEMENTO CARBONO
Punto de fusin (grafito): 3,550C.
Punto de ebullicin (grafito): 4,827C.
Densidad (grafito): 2,25 g/ml.
Nmero atmico: 6.
Masa atmica promedio: 12,001115.
Istopos:

12

Estructura cristalina

C: 98,9%; 13C: 1,1%; 14C: trazas.

Radio atmico: 0,77 .

del diamante

EL ELEMENTO CARBONO
Clase: No metal.
Ubicacin en la Tabla Peridica:
Grupo 14, Perodo: 2.
Protones: 6 Electrones: 6 Neutrones:
6,7 u 8.
Electrones de valencia: 4.
Nmero de oxidacin: 4.

Estructura del fullereno

Configuracin electrnica: 1s2 2s2 2p2 (1s2 2s2 2px1 2 py1 2 pz0).

EL ELEMENTO CARBONO
Distribucin de los electrones en los orbitales:

Electronegatividad:
2,5 (segn Linus Pauling).

Estructura del grafito

TEORA DE LA HIBRIDACIN
En los compuestos orgnicos, el carbono no forma dos sino cuatro enlaces, lo
cual significa que debe poseer cuatro electrones desapareados.
Cmo hace el carbono para cumplir tal requisito?
Para dar respuesta, el qumico Linus Pauling formul la teora de la
hibridacin.
Dicha teora afirma que: En el momento de combinarse, los tomos alcanzan
un estado de excitacin, como consecuencia de la energa que ganan. En tal
estado, algunos electrones saltan de un orbital inferior a uno inmediatamente
superior.

HIBRIDACIN DE LOS ORBITALES DEL

CARBONO
En su estado normal, el tomo de carbono tiene dos
electrones en el primer nivel y cuatro en el segundo. De
estos cuatro, dos estn el subnivel s y dos en el subnivel p:

HIBRIDACIN DE LOS ORBITALES DEL

CARBONO
Desde el punto de vista qumico, interesa especialmente el segundo nivel en el cual el
orbital 2 ps est completo, los orbitales 2 px y 2 py contienen un electrn desapareado y
el orbital 2 pz est vaco. Por este motivo, es posible deducir que forma dos uniones
covalentes (compartiendo los electrones desapareados) y una unin covalente
coordinada (en el orbital vaco) y que los orbitales 2 px , 2 py y 2 pz se hallan entre s
90. Sin embargo, experimentalmente se ha comprobado que las uniones son todas
equivalentes (uniones covalentes simples) y que los ngulos de enlace son de 10928y
no de 90 como cabra esperar.

HIBRIDACIN DE LOS ORBITALES DEL

CARBONO
Se acepta que uno de los electrones del orbital 2s salta al orbital vaco
2pz, quedando el segundo nivel con la siguiente estructura:

Se produce una mezcla o reestructuracin de los orbitales,

formndose nuevos orbitales de forma y orientacin diferentes,
denominados orbitales hbridos.

HIBRIDACIN DE LOS ORBITALES DEL

CARBONO
Los tomos de carbono pueden hibridizarse de tres modos diferentes:

a.

Orbitales hbridos sp3:

Cuando el orbital 2s
se hbridiza con los
tres orbitales 2p (2 px , 2 py
y 2 pz ) se originan cuatro
orbitales hbridos sp3
(el exponente indica el nmero
de orbitales p que intervienen
en la hbridizacin).

HIBRIDACIN DE LOS ORBITALES DEL

CARBONO
Los cuatro orbitales sp3, por mutua repulsin de sus electrones, se hallan
orientados en el espacio hacia los cuatro vrtices de un tetraedro imaginario, en
cuyo centro se encuentra el tomo de carbono.
Entonces la configuracin electrnica es:

HIBRIDACIN DE LOS ORBITALES DEL

CARBONO
Con esta disposicin, los orbitales hbridos sp3 presentan la mayor
separacin posible entre s (10928) y se encuentran en una
relacin geomtrica regular (disposicin tetradrica).
En cada uno de los orbitales sp3 se halla un electrn desapareado,
lo cual explica que el carbono es tetravalente y que sus cuatro
valencias son iguales.

HIBRIDACIN DE LOS ORBITALES DEL

CARBONO
b) Orbitales hbridos sp2:
Se hbridiza el orbital 2s con dos orbitales 2p y se forman tres
orbitales hbridos sp2, quedando un orbital 2p puro (sin hbridizar):

HIBRIDACIN DE LOS ORBITALES DEL

CARBONO
Los tres orbitales (se hallan en el mismo plano), contienen un electrn cada uno y por repulsin de
sus cargas elctricas forman entre s
ngulos de 120.
Este tipo de hbridizacin se denomina trigonal porque
tiene tres ngulos.
El orbital 2p que no particip en la hbridizacin se ubica
perpendicularmente al plano donde estn los tres orbitales hbridos sp2.
En consecuencia, la configuracin electrnica es:

HIBRIDACIN DE LOS ORBITALES DEL

CARBONO
c) Orbitales hbridos sp:
En algunos casos se
produce la hbridizacin
entre el orbital 2s con un
orbital 2p y se originan dos
orbitales hbridos sp,
quedando dos orbitales 2p
puros.

HIBRIDACIN DE LOS ORBITALES DEL

CARBONO
Los dos orbitales hbridos sp contienen un electrn cada uno y por
repulsin de sus cargas elctricas forman entre s ngulos de 180.
Este tipo de hbridizacin se llama digonal porque tiene dos ngulos.
Entonces, su configuracin electrnica es:

HIBRIDACIN DE LOS ORBITALES DEL

CARBONO
La disposicin de los cuatro orbitales de un tomo de
carbono con hibridizacin sp es la siguiente:

HIBRIDACIN DE LOS ORBITALES DEL

CARBONO
Tenemos dos orbitales 2sp sobre el eje de las x, un orbital 2p puro
sobre el eje de las y, y el otro orbital 2p puro sobre el eje de las z.
Cada uno de estos cuatro orbitales contiene un electrn.
Todos los orbitales hbridos poseen un lbulo ms grande a un
lado del ncleo y otro ms pequeo del otro lado.

PROPIEDADES DEL TOMO DE CARBONO

La causa de este elevado nmero de compuestos radica en las siguientes
propiedades:

a.

El carbono es tetravalente.

b.

Situado en la parte central de la tabla peridica, puede unirse con los

elementos de la derecha o de la izquierda.

c.

Puede unirse con otros tomos de carbono, formando compuestos en

cadena.

d.

Presenta numerosos ismeros a medida que aumenta el nmero de

carbonos en los compuestos.

PROPIEDADES DEL TOMO DE CARBONO

Los tomos de carbono forman enlaces unos con otros
originando largas cadenas que pueden ser lineales,
ramificadas o anillares. Gracias a esta propiedad existen
ms de un milln de compuestos del carbono mientras que
en la qumica inorgnica o mineral slo existen 50.000.

UNA PROPIEDAD MUY ESPECIAL: LAS CADENAS

CARBONADAS

Los tomos de carbono tienen la propiedad de unirse entre s

(concatenacin) por enlaces covalentes estables, formando
cadenas carbonadas.
Las cadenas pueden tener diferentes longitudes y variadas
formas, constituyendo el esqueleto fundamental de las molculas
de la mayor parte de las sustancias orgnicas.

TIPOS DE CADENAS CARBONADAS

a.

La forma ms sencilla de unin entre los tomos de

carbono es la siguiente:

TIPOS DE CADENAS CARBONADAS

Como el par de electrones compartidos (enlace covalente) se puede
representar por medio de un guin, resulta:

Las cadenas que presentan los tomos de carbono en forma

consecutiva, como las arriba representadas, se denominan lineales o
normales. Adems, por tener los extremos libre, se llaman abiertas o
acclicas.

TIPOS DE CADENAS CARBONADAS

b) En otras ocasiones las cadenas tienen mayor complejidad:

Estas estructuras reciben el nombre de cadenas ramificadas.

TIPOS DE CADENAS CARBONADAS

c) En algunos casos, los extremos de la cadena se unen formando
un anillo o ciclo:
Este tipo de cadenas se llaman cerradas o cclicas. Los ciclos ms
comunes estn
formados por cinco o seis
tomos de carbono.

TIPOS DE CADENAS CARBONADAS

En los casos antes considerados, los enlaces entre los tomos de
carbono se efectan compartiendo un par de electrones, por lo cual se
denominan enlaces o ligaduras simples.
Los tomos de carbono que se unen entre s por enlaces o ligaduras
simples presentan hbridizacin sp3.
Las cadenas que slo presentan enlaces o ligaduras simples entre sus
tomos de carbono, reciben el nombre de saturadas.

TIPOS DE CADENAS CARBONADAS

d) En otras cadenas carbonadas se observa la presencia de una o
ms uniones covalentes dobles (enlace o ligadura doble), tales
como:

Los tomos de carbono que se unen entre s por ligaduras dobles

tienen hbridizacin sp2.

TIPOS DE CADENAS CARBONADAS

Tambin existen cadenas en las cuales se observan uniones
triples (enlace o ligadura triple):

Los tomos de carbono que establecen entre s ligaduras

triples tienen hbridizacin sp.

TIPOS DE CADENAS CARBONADAS

En ciertos casos, las cadenas cclicas tambin presentan uno o ms
enlaces dobles:
Las cadenas que
presentan una o ms
ligaduras dobles y/o triples,
se denominan cadenas
no saturadas.

TIPOS DE CADENAS CARBONADAS

Las cadenas carbonadas se pueden clasificar de los
siguientes modos:
a.

Segn su forma:

TIPOS DE CADENAS CARBONADAS

b) Segn el tipo de enlace o ligadura presente:

BIBLIOGRAFA

1. Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. Addison
Wesley Longman de Mxico, S.A. de C.V., 1998.

2. Wade, L.G. Jr., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.

3. McMurry, J., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. International Thomson

Editores, S.A. de C.V., 2001.

4. Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Pearson
Educacin, 2000.

5. Carey, F.A., Qumica Orgnica, 3. Edicin, Mxico, Ed. McGraw-Hill, 1999