AMINAS

Las aminas son los compuestos nitrogenados equivalentes, en cierto modo, a los
alcoholes, fenoles y teres en los compuestos oxigenados. Lo mismo que stos podan
considerarse como derivados del agua, las aminas pueden suponerse formalmente como
derivados del amoniaco, en el que se ha sustituido uno, dos o los tres tomos de
hidrgeno por radicales hidrocarbonados. Resultan as tres clases diferentes de aminas,
llamadas primarias, secundarias y terciarias, respectivamente, y cuyas frmulas
generales son:

AMINA PRIMARIA

AMINA SECUNDARIA

AMINA TERCIARIA

Cuando los radicales R, R' y R" son alifticos las aminas se llaman alifticas; mientras que
si uno de ellos es aromtico (radical arilo) las aminas se consideran como aromticas.

Nomenclatura
Las aminas sencillas se nombran aadiendo el sufijo amina a los nombres de los radicales
alquilo o arilo unidos al nitrgeno. A veces, para mayor claridad, se toma el nombre de
la amina correspondiente a la agrupacin hidrocarbonada ms larga o ms importante,
anteponiendo los otros sustituyentes precedidos de la letra N. Ejemplos:

metilamina

etilamina

dietilamina

isopropilamina

metil-para-toluilamina

En compuestos ms complejos se nombra el grupo amino como sustituyente de la cadena

o anillo en cuestin. Ejemplos:
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2-amino-4-metilpentano

1,3-diaminopropano

Propiedades fisicoqumicas
La existencia del enlace NH en las aminas primarias y secundarias hace posible la
asociacin molecular a travs de enlaces de hidrgeno del tipo NH N. Estos
enlaces son ms dbiles que los del tipo OH O, que existen en los alcoholes
(debido a que la electronegatividad del nitrgeno es menor que la del oxgeno). Por ello,
los puntos de fusin y de ebullicin de estas aminas son ms bajos que los de los
correspondientes alcoholes, pero bastante ms altos que los de los hidrocarburos de
anlogo peso molecular.
Las aminas secundarias estn algo menos asociadas que las primarias, debido
principalmente al impedimento estrico que ejercen los dos radicales hidrocarbonados
sobre el grupo NH. Por ltimo, las aminas terciarias, al no contener en su molcula
enlaces NH, no pueden asociarse mediante enlaces de hidrgeno, por lo que sus
puntos de ebullicin son parecidos a los de los hidrocarburos de anlogo peso molecular.
Las consideraciones anteriores sirven tambin para discutir la solubilidad de las aminas
en agua y otros disolventes fuertemente polares. As, las aminas primarias y secundarias
pueden formar con el agua enlaces de hidrgeno, por lo que los primeros trminos de
estas series son muy solubles en agua. En cambio, las aminas terciarias son muy poco
solubles en agua, debido al impedimento estrico de los tres radicales alquilo para la
formacin de enlaces de hidrgeno.
Las aminas (lo mismo que el amoniaco) reaccionan con los cidos tanto orgnicos como
inorgnicos (reaccin de neutralizacin), dando lugar a sales, muchas de ellas cristalinas
y estables. Estas sales de aminas pueden considerarse formalmente como derivadas de
las del ion amonio, NH4 , por sustitucin de uno o varios hidrgenos por radicales
hidrocarbonados, lo que sirve de base para su nomenclatura. Por ejemplo:

CH3CH2NH2 + CH3COOH
etilamina

cido actico

CH3COO - CH3CH2NH 3
acetato de etilamonio

Existen tambin sales de aminas terciarias e incluso las llamadas sales de amonio
cuaternario, en las que los cuatro hidrgenos del ion NH4 estn sustituidos por radicales
hidrocarbonados.

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Mtodos de obtencin
a) Reduccin de compuestos de nitrgeno insaturados
Los compuestos insaturados de nitrgeno, como son los nitrocompuestos, nitrilos y
amidas, pueden reducirse hasta aminas primarias mediante hidrgeno en presencia de
catalizadores o bien con reductores qumicos (hidruro de litio y aluminio, estao o hierro
y cido clorhdrico). La reduccin de nitrocompuestos es de gran utilidad para la
obtencin de aminas aromticas, dada la facilidad de nitracin de los anillos aromticos.
As se prepara por ejemplo, la anilina, por reduccin del nitrobenceno:

En el laboratorio suele llevarse a cabo esta reduccin mediante estao y cido

clorhdrico, mientras que en la industria se emplean limaduras de hierro en presencia de
agua y una pequea cantidad de cido clorhdrico.

b) Reaccin de amoniaco con halogenuros de alquilo

El amoniaco reacciona con los halogenuros de alquilo para formar, en primer lugar, una
sal de alquilamonio, de la que puede liberarse la amina (base dbil), por tratamiento
con hidrxido sdico (base fuerte), segn la reaccin:
NaOH
R X NH3 R NH3 X
R NH2 Na X H2O

Sin embargo, la reaccin no es tan sencilla, porque las aminas pueden atacar, a su vez,
al halogenuro de alquilo, formndose as, sucesivamente, sales de di-, tris y tetraalquilamonio. Por ello en la prctica se obtiene una mezcla de aminas primarias,
secundarias y terciarias, que pueden separarse por destilacin fraccionada. Por otro
lado, se puede favorecer el rendimiento en el tipo de amina deseado, modificando la
relacin de concentraciones de los reactivos iniciales: as, empleando un gran exceso de
amoniaco predomina, como es lgico, la formacin de amina primaria, mientras que un
exceso de halogenuro de alquilo favorece la formacin de amina terciaria.

Reacciones de las aminas

a) Las aminas presentan un carcter marcadamente bsico que se pone de manifiesto en
la formacin de sales. Estas sales son slidos incoloros, no voltiles, solubles en agua e
insolubles en disolventes orgnicos.

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b) La reaccin con el cido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias,

secundarias y terciarias. As:

Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrgeno:

RCH2NH2 + HONO

RCH2OH

amina primaria

alcohol

N2

H2O

Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el cido nitroso

formando nitrosaminas con apariencia aceitosa:

RNHR' + HONO

RNNOR'

amina secundaria

nitrosamina

H2O

Las aminas terciarias tratadas con exceso de cido nitroso conducen a la

formacin de nitritos:

RNR'R'' + HONO

RN(R')HNO2R

amina terciaria

nitrito de trialquilamonio

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