Desarrollo de un mtodo para la extraccin y purificacin de

Cannabidiol a partir de Cannabis sativa

Objetivo general
-

Extraer y purificar Cannabidiol a partir de Cannabis sativa

Objetivos especficos
Introduccin y Antecedentes
A lo largo del tiempo, el hombre a usado compuestos encontrados en la naturaleza ya sea para
fines industriales, medicinales o recreativos, un ejemplo la planta Cannabis sativa que desde
hace 5 mil aos fue usado por los chinos para la obtencin de fibras o aceites, mientras que los
hindes la usaban en una serie de rituales religiosos y empleaban sus propiedades
medicinales. Pero desde su prohibicin, a inicios del siglo XX, los estudios realizados hacia los
componentes de esta planta han sido escasos, sin embargo desde hace varias dcadas se a
retomado su inters debido a las propiedades teraputicas que poseen.
Cannabis sativa
La Cannabis sativa, es una planta, ampliamente distribuida en regiones templadas y tropicales,
de la misma forma su cultivo y mantenimiento resulta ser muy fcil y sobre todo es de bajo
costo. Actualmente se han encontrado ms de cien especies diferentes. Se ha adaptado a
diversos climas y su crecimiento es mejor en suelos hmedos, fcilmente desmenuzables y con
alto contenido de nitrgeno.
Es una planta que llega a crecer de uno o dos metros, que se caracteriza por tener un olor
fuerte; su raz es leosa, blanca y recata. Es una planta dioica, esto significa que se encuentra
una planta macho (poniliza) y una hembra (da el fruto). La mayor concentracin de los
principales activos de la Cannabis sativa se encuentran en las hojas superiores y en la flor.

Cannabinoides
Los cannabinoides son compuestos con una estructura carbociclica con 21 carbonos, que
generalmente se organizan en 3 anillos (ciclohexeno, benceno, hexano y tetrahidropirano). La
calcificacin general de los cannabinoides, en base a su procedencia, se presenta en tres
categoras:
Herbarios: se presentan nicamente en la planta, son casi insolubles en agua pero
solubles en lpidos, alcohol y solventes orgnicos no polares.
Sintticos: que son fabricados.
Endgenos: producidos in vivo.

Por otro lado los cannabinoides que se encuentran en mayor proporcin dentro de la planta
son:
9 -tetrahidrocannabinol (9 -THC o THC): posee la mayor potencia psicoactiva,
presenta propiedades hidrofobias por lo cual es soluble en lpidos.
8 -tetrahidrocannabinol (8-THC): es muy parecido al compuesto mencionado
anteriormente, solo que sus efectos son ms dbiles. Se encuentra en menor
proporcin en comparacin al 9 -THC
Cannabinol (CBN): posee propiedades psicoactivas, pero en comparacin con el THC
solo es una dcima parte. Si al THC se le expone a la luz o a un cambio trmico se
convierte en este compuesto.
Cannabidiol (CBD): compuesto biciclico, el anillo tetrahidropiano esta eliminado. No
presenta propiedades psicoactivas. Se han encontrado dos formas diferentes que solo
difieren en la conformacin de la cadena pentil, ambas formas estn unidas por enlaces
hidrogeno del grupo hidroxilo. Dentro de la planta es el compuesto non psicoactivo ms
abundante.
Cabe destacar que el porcentaje mostrado en la tabla 1 comprende en su mayora los
compuestos mencionados anteriormente, se pueden encontrar otros cannabinoides pero estos
estarn en cantidades traza.
La estructura general de los cannabinoides
se representa en la Figura 1.0
En este artculo nos enfocaremos en el
cannabidiol. Fue extrado por primera vez
entre los 30s y 40s de la planta cannabis
sativa y su estructura fue descubierta y
desarrollada en 1963.
Debido a sus propiedades no psicoactivas y
su poca toxicidad es el principal compuesto
que puede ser utilizado para fines
medicinales, algunas aplicaciones que
puede tener es como antiinflamatorio,
neuroprotector, anticancergeno, anticombulcionate, etc. El rea de investigacin con respecto
a este compuesto ha ido aumento en los ltimos aos, es por ello que se necesita desarrollar
un mtodo con el cual se pueda aislar de forma correcta este compuestos, para lograr este fin
es necesario conocer las propiedades fisicoqumicas del cannabidiol, como se muestra en la
Tabla 2.
Tabla 2: Propiedades fisicoqumicas del Cannabidiol
Formula molecular (Condesada)
C21H30O2
Donador de hidrgenos
2
Aceptor de hidrgenos
2
Enlaces rotables
6
Peso molecular (g/mol)
314.469
Topolgica Polar (A2)
40

Desviacin apolar (kcal/mol)

Desviacin polar (kcal/mol)

Coeficiente de particin (pKow)

Carga neta
Rango de pH (punto isoelctrico)
pKa
pKb
ndice de refraccin
Solubilidad
ndice de solubilidad(H2O)
Densidad
Punto de fusin
Punto de ebullicin
Punto de inflamabilidad
Presin de vapor a 25 C
Temperatura almacenamiento

0.62
-3.91
7.14
0
7
9.64
1.545
Cloroformo, metanol, hexano
250 mg/L
1.025 g/cm3
62-63 C
463.9 C
206.3C
3.14x10-09mmHg
2-8C

Aspectos farmacolgicos
Durante los aos de 1970 se realizaron trabajos de investigacin, con respecto al cannabidiol
(CBD), sin fines farmacolgicos, en los aos posteriores algunos trabajos se enfocaron en
descubrir las propiedades anticombulcionantes, posteriormente sobre sus efectos para
controlar la ansiedad y recientemente se investiga sus propiedades para controlar las nauseas,
funcionar como un neuroprotector, sus capacidades como antioxidante biolgico y como una
antiinflamatorio para la artritis reumatoide.
CBD Efecto anticonvulsivo: En el ao de 1970, investigadores de distintas universidades
encontraron que el CBD es un compuesto que puede ayudar a reducir o inhibir las convulsiones
producidas a animales de laboratorio. El CBD en comparacin con el difenildantoina (DFH),
droga utilizada clnicamente para el control de convulsiones, posee una mayor potencia y
efecto, sin embargo tambin se demostr que al combinar ambos compuestos el CBD aumento
la eficacia del DFH y el fenobarbital. De igual forma se a demostrado que los enantiomeros del
CBD tienen la misma capacidad anticonvulsiva y que su forma de actuar no es mediante el
receptor CB1 como el (+)CBD, cannabidiol sinttico, a dems mediante estudios de
administracin oral a monos, se demostr la poca toxicidad que tiene el CBD, ya que se
necesita entre 20-50 veces ms dosis para empezar una intoxicacin por cannabidiol.
CBD Efecto antiansiedad: Al comienzo de los aos 80s algunos grupos de investigacin
descubrieron la capacidad sedativa y de antiansiedad que posee en CBD, compararon su
eficacia con respecto a otro tipo de medicamentos y obtuvieron un mayor efecto de control para
la ansiedad, todo ello en base a la administracin oral del CBD en ratones, obteniendo como
resultado la disminucin de ulceras, causadas por el estrs, en el ratn.
CBD Efecto antipsictico: Debido a su baja toxicidad y su eficacia para controlar la ansiedad,
estudios han demostrado que el CBD produce una mayor eficacia de control ante un trastorno
de sistema nervioso como el Parkinson, en comparacin con la apomorfina. De igual forma se

compararon sus efectos con el haloperidol, medicamento para el tratamiento de trastornos

mentales como la esquizofrenia, y demostraron que el CBD tiene un menor efecto para el
control de enfermedades mentales ,sin embargo la ventaja que posee ante el haloperidol es
que el CBD no produce catalepsia, enfermedad que se caracteriza por la inmovilizacin y
rigidez del cuerpo de forma repentina.
CBD Efecto antiinflamatorio: El sistema inmunolgico es capas de producir diferentes
compuesto como el factor de necrosis tumoral (TNF), reactivos intermediarios de oxigeno (ROI)
y el oxido ntrico (NO), que son capaces de eliminar microorganismos patgenos y tumores, sin
embargo el tener altos nivel de estos compuestos pude causar inflamacin y dao a las clulas
y tejidos de nuestro cuerpo e incluso puede ocasionar envenenamiento en la sangre, es por ello
que cuando se manifiesta algn tipo de infeccin en alguna parte del cuerpo es muy probable
que exista inflamacin del tejido. Para ello se han creado medicamentos que acten sobre el
sistema inmunolgico para que se limiten los efectos de el TNF, ROI y NO.
Se a demostrado que el THC y el cannabidiol contienen propiedades para modular la
produccin de estos compuestos inmunolgicos, lo que da como resultado que tengan
propiedades antiinflamatorias, pero principalmente el CBD posee un mayor potencial para
actuar como antiinflamatorio debido a su baja toxicidad y efectos psicticos. Por los cual en
algunos estudios realizados en ratones que manifiestan artritis reumatoides, se sea les a
tratado con cannabidiol y resulta que este compuesto bloquea el progreso de la enfermedad, es
por ello que el CBD posee una capacidad inmunosupresora y antiinflamatoria.
A pesar de conocer las mltiples propiedades medicas que contiene el cannabidiol (CBD), en la
actualidad se desconocen en su totalidad los mecanismos de accin de este compuesto.