Alcanos, Alquenos y Alquinos.

Profesor: Ing. Oscar Valdez Snchez.

Alumno: Aarn Alejandro Lpez Guardado.
Materia: Proceso de Manufactura de Autopartes.
Carrera: Procesos Industriales.
4to Cuatrimestre Seccin B

CARACTERSTICAS DE LOS ALCANOS

Los alcanos son los compuestos orgnicos ms simples puesto que carecen de
grupos funcionales y slo estn constituidos por carbonos en hibridacin.
A pesar de ello son muy importantes porque:
-Su estudio nos permitir entender el comportamiento del esqueleto de los
compuestos orgnicos (conformaciones, formacin de radicales)
-Constituyen una de las fuentes de energa ms importantes para la sociedad
actual (petrleo y sus derivados).
Propiedades fsicas de alcanos
Los 4 primeros miembros de la serie son gases, del pentano (C5) al hexadecano
(C16),

lquidos,

los

superiores

son

slidos,

(parafinas).

Los grupos de hidrocarburos se caracterizan por su poca reactividad (son

sustancias relativamente inertes), se utilizan como solventes y lubricantes.
Caractersticas:
a) Solubilidad: al ser sustancias no polares deben disolverse en solventes
orgnicos no polares, son insolubles en la razn por lo cual se dice que son
hidrofbicos.
b) Densidad: Su valor aproximado es de 0.7 g/ml, es menos denso que el agua.
c) Punto de ebullicin: Aumenta al aumentar el nmero de carbonos (masa
molecular)
d) Punto de fusin: Aumenta al aumentar la masa molecular, porque no tiene
forma regular.
Propiedades Qumicas
La poca reactividad qumica de los alcanos a temperatura ambiente di origen al
nombre de parafinas, derivado del latn PARUM AFFINIS que significa poca
afinidad. Los alcanos no son atacados por cidos o bases fuertes, tampoco por
agentes oxidantes o reductores. Sin embargo, los alcanos si reaccionan en
condiciones severas y constituyen productos de gran utilidad comercial.
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Las principales reacciones de los alcanos son:

Combustin
Los alcanos reaccionan con el oxgeno para producir dixido de carbono, agua y
calor.
Pirlisis o cracking
Es el proceso por medio del cual los hidrocarburos de alto peso molecular se
rompen a altas temperaturas en presencia de un catalizador y en ausencia del
oxgeno, para evitar la combustin.
Halogenacin: Los alcanos reaccionan con los halgenos, en presencia de luz
solar o ultravioleta desde 250C hasta 400 C, produciendo derivados
halogenados al sustituir uno o ms hidrgenos por tomos del halgeno.
FORMACIN DE LOS ALCANOS.
Los alcanos se pueden obtener mediante dos maneras: Fuentes naturales y
mtodos sintticos.
Fuentes naturales
Muchos de los alcanos se pueden obtener a escala industrial en el proceso de
destilacin fraccionada del petrleo y del gas natural.
El petrleo es una mezcla compleja de hidrocarburos lquidos y slidos;
el gas natural es principalmente una mezcla de metano (70% 90%) y etano (13%
5%).

Mtodos sintticos
Tenemos a:
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1) Sntesis de Kolbe
Fue ideado por el alemn Herman Kolbe. Consiste en la descomposicin electroltica
de un ster de sodio que se halla en solucin acuosa. Por accin de la corriente
elctrica, en el nodo se produce el alcano mas anhidrido carbnico y en el ctodo
hidrogeno mas hidrxido de sodio.

donde R H : alcano
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Ejemplo 1: Obtencin de etano CH3 CH3

Ejemplo 2: Obtencin del butano CH3 CH2 CH2 CH3

2) Sntesis de Grignard
Consiste en dos pasos:
1. Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de ter
anhidro (libre de agua), obtenindose un halogenuro de alquil magnesio denominado
Reactivo de Grignard.

2. Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que

contenga hidrgeno, obtenindose el alcano y un compuesto complejo de magnesio.

Ejemplo 1: Obtencin de etano

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Ejemplo 2: Obtencin de propano

3) Sntesis de Wurtz
Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metlico, originndose el
alcano y una sal haloidea.

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Ejemplo 1: Obtencin de etano

4) Hidrogenacin Cataltica de un Alqueno.

Los alquenos se logran hidrogenar, previa ruptura del doble enlace, generndose
alcanos de igual nmero de carbonos que el alqueno inicial, para esto es necesario la
presencia de catalizadores que pueden ser: platino, paladio o niquel finamente
divididos.

Ejemplo 1: Obtencin de butano

USO Y APLICACIONES DE LOS ALCANOS.

Las aplicaciones de los alcanos pueden ser determinadas bastante bien de
acuerdo al nmero de tomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son
usados principalmente para propsitos de calefaccin y cocina, y en algunos
pases para generacin de electricidad. El metano y el etano son los principales
componentes del gas natural; pueden ser almacenados como gases bajo presin.
Sin embargo, es ms fcil transportarlos como lquidos: esto requiere tanto la
compresin como el enfriamiento del gas.
Algunos polmeros sintticos tales como el polietileno y el polipropileno son
alcanos con cadenas que contienen cientos de miles de tomos de carbono. Estos
materiales se usan en innumerables aplicaciones, y se fabrican y usan millones de
toneladas de estos materiales al ao.
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CARACTERISTICAS DE LOS ALQUENOS.

El grupo de los alquenos u olefinas est formado por hidrocarburos de cadena
abierta en los que existe un doble enlace entre dos tomos de carbono. La frmula
general del grupo es CnH2n, donde n es el nmero de tomos de carbono. Al igual
que los alcanos, los miembros ms bajos son gases, los compuestos intermedios
son lquidos y los ms altos son slidos. Los compuestos del grupo de los
alquenos son ms reactivos qumicamente que los compuestos saturados.
Reaccionan fcilmente con sustancias como los halgenos, adicionando tomos
de halgeno a los dobles enlaces. No se encuentran en los productos naturales,
pero se obtienen en la destilacin destructiva de sustancias naturales complejas,
como el carbn, y en grandes cantidades en las refineras de petrleo,
especialmente en el proceso de craqueo.
Propiedades Fsicas Generales
Las propiedades fsicas de los alquenos son similares a las de los alcanos
correspondientes. Los alquenos ms pequeos son gases a temperatura
ambiente. Comenzando por los compuestos C5, los alquenos son lquidos
voltiles. Los alquenos ismeros tienen puntos de ebullicin parecidos y las
mezclas slo pueden ser separadas mediante una destilacin fraccionada
realizada con mucho cuidado y con columnas de gran eficacia.
Los momentos dipolares son pequeos en el caso de los hidrocarburos, pero
permite una distincin entre los ismeros cis y trans. Por ejemplo, el cis-2-buteno
tiene un momento dipolar pequeo mientras que el trans-2-buteno tiene un
momento dipolar nulo debido a su simetra.
Algunas comparaciones
Punto de ebullicin. Los puntos de ebullicin de los alquenos no ramificados
aumentan al aumentar la longitud de la cadena. Para los ismeros, el que tenga la
cadena ms ramificada tendr un punto de ebullicin ms bajo.

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Solubilidad. Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su

baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno.
Estabilidad. Cuanto mayor es el nmero de grupos alquilo enlazados a los
carbonos del doble enlace (ms sustituido est el doble enlace) mayor ser la
estabilidad del alqueno.
Puntos de fusin, ebullicin, momento dipolar
Los alquinos tienen puntos de fusin y ebullicin prximos a los de los
correspondientes alcanos y alquenos. El triple enlace introduce una cierta
polaridad en la molcula debido a que los carbonos sp son ms electronegativos
que los sp3, generndose momentos dipolares. Los alquinos simtricos son
apolares ya que se cancelan los momentos dipolares.
Propiedades Qumicas de los alquenos: Los alquenos no se pueden catalogar
como cidos pero sus propiedades cidas son un milln de veces mayores que las
de los alcanos.
La adicin al doble enlace; Se le aade una molcula rompiendo el doble
enlace.
Polimerizacin; Los alquenos pueden polimerizarse fcilmente, para ello al
calentarlos y en presencia de catalizadores se rompe el doble enlace formando
unas especies qumicas inestables. Estas especies qumicas se unen entre s,
formando largas cadenas que son los polmeros
.

FORMACIN DE LOS ALQUENOS.

1) Deshidratacin de alcoholes
La deshidratacin de alcoholes a alquenos se lleva a cabo en solucin o tambin
en fase vapor en presencia de catalizadores, como H 2SO4 Al2O3.

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Los alcoholes terciarios se deshidratan mas fcilmente que los secundarios y

stos a su vez con mayor facilidad que los primarios.
Ejemplos:

2) Pirlisis de steres
Algunos alquenos se generan por la pirlisis (ruptura de una molcula por
alta temperatura) de steres, as se puede sintetizar 1-buteno del acetato de
butilo.
Ejemplo:

3) Deshidrohalogenacin de un halogenuro de alquilo.

Es decir, la perdida de hidrgeno y halgeno de tomos de carbono adyacentes,
en un halogenuro de alquilo.
Generalmente para este efecto, se usa KOH en solucin alcohlica.
Ejemplos:

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USO DE LOS ALQUENOS.

Uno de los principales compuestos de los alquenos es el eteno CH2=CH2 y se
encuentra en los gases procedentes del cracking de la gasolina (la gasolina es
una mezcla de hidrocarburos). Adems de los alcanos, la gasolina contiene
algunos alquenos, los cuales se queman de manera ms uniforme aumentando el
ndice de octano en la gasolina. Tambin se emplea como anestsico general y
como catalizador acelerando la maduracin de los pltanos, naranjas, papas,
limones y otros.
Un polmero es una molcula gigante compuesta por una unidad estructural
repetitiva llamada monmero.
Un polmero muy importante es el polietileno que surge por polimerizacin del
etileno, el cual es un material muy til en la actualidad. Puede ser un plstico
fuerte que se usa en tambores grandes, tubos, hasta biberones y tambin puede
ser suave que se usa desde embalaje de alimentos hasta paales desechables.
El polipropileno, es un polmero que se usa en aparatos, equipaje, piezas de
automviles, etc.
Poliestireno es un polmero en espuma que se usa en vasos desechables, y como
aislamiento trmico, etc. Tambin puede ser slido y se usa en juguetes, utensilios
de plsticos para da de campo.
El propeno se usa en la obtencin de propenonitrilo que al polimerizarce forma
una fibra llamada orln. Tambin sirve para la obtencin de poliuretano.
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El orln es un polmero que se usa en prendas de vestir, cobertores y alfombras.

Por polimerizacin del cloruro de etileno se obtiene el cloruro de polivinilo
comnmente llamado PVC y el cual es un producto que se ha hecho indispensable
y se usa en tubos para electricidad, agua y drenaje, trampas para lavabo, tarjetas
de crdito, juguetes, tapetes, y tapicera de automviles, etc.
El tefln es un polmero que se usa como recubrimiento antiadhesivo de
superficies en utensilios de cocina, vlvulas y juntas.
El polimetacrilato de metilo tambin llamado lucite o plexigls el cual es un vidrio
de seguridad para parabrisas de automviles. Este polmero se usa en lentes de
contactos, duros y blandos.
El cloruro de polivinilideno o sern, es una pelcula para empaquetado de
alimento.
Los insectos expelen cantidades muy pequeas de alquenos que se denominan
feromonas y se utilizan para comunicarse con otros miembros de la especie. Hay
feromonas que indican peligro, o que son una llamada para defenderse y otras
constituyen un rastro o son atrayentes sexuales. Actualmente se buscan nuevas
maneras para usar estas molculas como alternativas a los pesticidas. Por
ejemplo podran emplearse cantidades muy pequeas del atrayente sexual de
determinado insecto para atrapar y eliminar a esa especie de un rea agrcola.
NOTA: existen otro tipo de polmeros muy conocidos ( poliamida y polister) como
nylon, Dacrn, cinta Mylar.
El nylon es una de las fibras sinttica que presenta mltiples usos como por
ejemplo en la elaboracin de ropa , vela de embarcaciones, bikini, medias,
paracadas, sedal para pescar, cepillos, peines, engranes, alfombras y empaques.
El Dacrn es un polister el cual se usa en textiles.
La cinta Mylar se usa en las cintas de video.
CARACTERISTICAS DE LOS ALQUINOS.
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Bajo el trmino de alquinos se encuentran aquellos hidrocarburos alifticos no

saturados que tienen un enlace triple en la molcula. La frmula emprica general
de los alquinos es CH2H2n-2. Se conocen tambin como acetilenos, al ser el gas
acetileno (HCCH), el mas simple de los alquinos.
La molcula del acetileno es lineal, igualmente son lineales aquellas molculas
producto de la sustitucin, R-CC-R, por tal motivo la existencia de ismeros cis y
trans no es posible.
Las propiedades fsicas de los alquinos tienen, a groso modo, un comportamiento
parecido a la de los alcanos y alquenos, como puede verse en la tabla. Note sin
embargo, que los puntos de fusin y ebullicin de los alquinos son ligeramente
superiores a los de los alcanos y
alquenos correspondientes.
Los alquinos a diferencia de los
alquenos son muy reactivos, y
pueden reaccionar con muchos
agentes.
En general la qumica de los
alquinos, y en especial la del
acetileno, como componente mas
abundante y barato, es compleja y
peligrosa. Una importante parte de
los

compuestos

partiendo

de

producidos

este

gas

son

sustancias explosivas.
Usando ciertas condiciones, los
alquinos pueden reaccionar con cationes metlicos para formar derivados
metlicos slidos (sales orgnicas). Con el sodio, potasio y litio forman
compuestos estables en seco, pero que se descomponen al hidrolizarlos (agregar
agua) regenerndose el alquino original.
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Sin embargo los derivados metlicos del cobre y la plata, se pueden manipular de
manera segura solo cuando estn hmedos, si estn secos, son muy inestables y
pueden descomponerse con violencia explosiva al ser golpeados.
Una mezcla de acetileno y cloro reacciona de manera explosiva al ser iluminada.
OBTENCIN DE LOS ALQUENOS.
Los etilenos estn presentes naturalmente en las plantas, pero el nico miembro
de la clase que tiene verdadera importancia industrial es el acetileno, que se usa
ampliamente como materia prima para la obtencin de otros productos orgnicos,
y para la soldadura y corte de los metales, especialmente el hierro y acero.
Se obtiene acetileno por la simple adicin controlada de agua al carburo de calcio
(CaC2) a temperatura normal. Como el carburo de calcio es una sustancia muy
barata, que sale de calentar cal viva (CaO) con carbn, el acetileno es un gas
barato y fcil de producir.
1) Deshidrogenacin de dialogenuros de alquilo
Un alcano dihalogenado, donde los tomos del halgeno estn en carbonos vecinos
(dihalogenuro vecinal) o en el mismo carbono (dihalogenuro geminal), puede lograr la
prdida de tomos de halgeno e hidrgeno, generando un alquino; ello es posible
empleando KOH en medio alcohlico.

Ejemplos:

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2) Alquilacin de acetiluros de sodio

Ejemplos:

3) Deshalogenacin de tetrahalogenuros
Se puede lograr con la accin de zinc metlico, ocurriendo la eliminacin de los 4
tomos de halgeno y la consecuente formacin del triple enlace en esos mismos
carbonos.

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USO DE LOS ALQUINOS.

El etino es uno de los principales hidrocarburos de los alquinos, ms comnmente
conocido como acetileno.
Se emplea en el soplete oxiacetilnico, con el que puede alcanzarse una
temperatura de 3000 C.
Es un gas incoloro, de olor agradable cuando est puro, pero generalmente
desagradable porque contiene impurezas como fosfuro y arseniuro de hidrgeno.
Es poco soluble en agua y muy soluble en acetona. Arde con llama muy luminosa
debido a la gran proporcin de carbono que contiene; forma con aire mezclas
explosivas y da todas las reacciones de los hidrocarburos acetilnicos verdaderos.
Tambin se usa en la preparacin de numerosos compuestos, como acetaldehdo,
etanol, cido actico, isopropeno, caucho artificial, etc. Merece especial mencin
su uso en la industria de los materiales plsticos.
Se prepara ordinariamente por la reaccin de carburo de calcio con agua:

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