PRACTICA N 4a

SNTESIS DE LA ASPIRINA

Objetivos
-

Realizar un ejemplo de sntesis orgnica de

inters industrial.

La reaccin de obtencin de la aspirina como

ejemplo de reaccin de sustitucin del grupo
acilo.

Caracterizar la pureza de un producto por

determinacin del punto de fusin y test
qumico de grupo funcional.

Comprobar su estructura mediante el uso de

tcnicas espectroscpicas (UV, IR y 1H-RMN).

INTRODUCCIN.
La aspirina (nombre comercial registrado por la casa Bayer para el cido acetal
saliclico) es uno de los compuestos que presentan una actividad fisiolgica de gran
inters, de ah su importancia como frmaco debido a su capacidad para el dolor
(analgsico), para reducir la temperatura corporal (antipirtico), como antiinflamatorio,
y ms recientemente se ha comprobado su actividad como agente preservativo de
enfermedades cardiovasculares. De hecho se puede decir que la aspirina es el
medicamento de mayor consumo a nivel mundial. Tambin con efectos medicinales se
utilizan sus sales de litio o de calcio con la ventaja de que son solubles en agua (aspirina
efervescente).
Desde el punto de vista qumico, al cido acetilsaliclico es un ster del cido
actico donde la parte cida proviene de este cido mientras que la parte alcohlica lo
hace del cido saliclico (cido o-hidroxibenzoico), obtenindose por reaccin del
anhdrido actico con el grupo OH del cido saliclico. La reaccin que tiene lugar es:
O
C

O
O

OH
+ H3C

OH
c. saliclico
(c. o-hidroxibenzico)

O
O

CH3

H+
O

anhdrido actico

OH
C

CH3

O
c. acetilsaliclico
(aspirina)

MATERIAL Y REACTIVOS.
-

Equipo de filtracin a vaco (kitasato + embudo buchner).

2 Erlenmeyer de 250 ml.

Probetas de 10 y 25 ml.

Placa elctrica.

Pinzas metlicas.

Tubo de ensayo.

Papel de filtro.

cido saliclico.

Anhdrido actico.

cido sulfrico concentrado.

Disolucin de FeCl3.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
En un erlenmeyer de 250 ml se aaden, en este orden, 5 g de cido saliclico, 10
ml de anhdrido actico y 1-2 ml de cido sulfrico concentrado y se agita de forma
suave la mezcla para homogeneizarla. Al tratarse de una reaccin exotrmica se puede
percibir un aumento de la temperatura (calentamiento del matraz). Una vez que todo el
cido saliclico se ha disuelto se debe empezar a observar la aparicin de un precipitado
que correspondera al derivado acetilado. Hay que tener en cuenta que si la temperatura
no sube lo suficiente no se logra la acetilacin total. En el caso de suceder esto, calentar
la mezcla en la placa elctrica durante unos minutos.
Se deja enfriar bien la mezcla de reaccin con el fin de favorecer la precipitacin
del producto formado. Si no se observase la aparicin de precipitado introducir el
erlenmeyer en un bao de agua-hielo hasta que se observa la aparicin de cristales.
Una vez que la precipitacin es total se procede a separar el slido mediante
filtracin a vaco, lavando el producto y el erlenmeyer con un poco de agua fra hasta
que el olor caracterstico a cido actico (olor intenso a vinagre) es apenas perceptible.
Los lquidos de la filtracin se pueden concentrar y, por enfriamiento, pueden dar lugar
a cristales de producto.
Finalizada la filtracin se colocan los cristales sobre un papel de filtro
previamente pesado y se deja secar. Cuando el producto esta completamente seco se
pesa al objeto de calcular el rendimiento. Tambin podemos comprobar la pureza de los
cristales obtenidos mediante la obtencin del punto de fusin (punto fusin de la
aspirina pura: 130-135C) y tambin cogiendo unos pocos cristales, los cuales se
colocan en un tubo de ensayo y se le aaden unas gotas de la disolucin de FeCl3,
observndose el color que adquiera la mezcla.

NORMAS DE SEGURIDAD.
Hay que evitar respirar los vapores del anhdrido actico y cualquier contacto
con las manos debido a su carcter muy corrosivo e irritante, teniendo el cuidado de
dejar bien cerrada la botella una vez que se ha utilizado. De igual forma evitar todo
contacto directo con el cido sulfrico concentrado. Cualquier accidente que produzca
un contacto con estos reactivos deber tratarse mediante el secado con papel de la zona
afectada, seguida de un lavado con abundante agua fra.

CUESTIONES.
1. Calcular el rendimiento del proceso.
2. Al lavar el precipitado con agua fra, cual sera el producto de reaccin que
arrastra el agua?. Es soluble la aspirina en agua?.
3. Si en la prueba de pureza con la disolucin de FeCl3 se observase una coloracin
violeta, de que producto se trata?.
4. Escribir el mecanismo completo de la reaccin de acetilacin. Indica otras
reacciones de acetilacin que pueden tener lugar con otro producto que no sea el
anhdrido actico.
5. Desde el punto de vista qumico, explicar porque la aspirina no se altera en el
estmago, y sin embargo, se hidroliza rpidamente en el intestino.