Facultad de Ciencias Farmacuticas y

Bioqumica
CATEDRA : De Quimica Organica III
TEMA : Formacion de Osazonas
DOCENTE : Dr Ramos Huaman Julio Cesar
ALUMNO : Flores Lpez Yober
CICLO : V
AULA : 1 A

LIMA -PERU
2015

LABORATORIO QUIMICA ORGANICA III

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DEDICATORIA
A Dios que me da fortaleza para continuar
Con mis estudios y por darme fuerzas en
Los momentos difciles .

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INTRODUCCIN
Los azcares reductores son aquellos que presentan un grupo carbonilo libre o
potencialmente libre, que pueden ser oxidados por agentes oxidantes como Fe+3 o
Cu+2, dado que en estas reacciones l carbonilo se oxida a cido carboxlico. Esta
propiedades la base de la reaccin de Fehling, ensayo que se usa para determinarla
presencia o no de glcidos reductores. Los azcares reductores son aquellos
azcares que poseen su grupo intacto, y que a travs del mismo pueden reaccionar
con otras molculas. Los azcares que dan resultados positivos con las reacciones
de Fehling, y todos los carbohidratos que contienen un grupo hemiacetal o hemicetal
(un hemiacetal es una molcula que contiene un grupo hidroxiloOH y un residuo
alhoxido OR) dan pruebas positivas de un color rojo ladrillo Los carbohidratos que
solo contienen grupos acetal o cetal NO dan pruebas positivas con estas soluciones
y se llaman azcares no reductores.
Las osazonas se forman cuando los azucares reaccionan con fenilhidrazina. La
reaccin involucra la formacin de fenilhidrazona. La reaccin puede ser usada para
identificar monosacridos Involucra dos reacciones. En la primera la glucosa con
fenilhidrazina producen glucosa fenilhidrazona por eliminacin de una molcula de
agua del grupo funcional. El siguiente paso involucra la reaccin de un mol de
glucosa fenilhidrazina con dos moles de fenilhidrazina (exceso). El carbono alfa es
atacado aqu porque es ms reactivo que los otros. Son compuestos altamente
coloreados y detectados fcilmente.

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RESUMEN

En qumica, las osazonas son un tipo de hidratos de carbono derivado de diferentes

azcares. Las osazonas se forman cuando azcares reaccionan con un compuesto
conocido como fenilhidrazina en el punto de ebullicin. La tcnica fue desarrollada
por Emil Fischer, un qumico alemn, para identificar diferentes azcares. Fischer
fue capaz de diferenciar los tipos de azcar mediante el estudio de los cristales que
se formaron a partir de su procedimiento.

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OBJETIVOS

1.-Conocer y comprender las propiedades de los carbohidratos.

2.-Destacar la importancia de la formacin deosazonas, para la identificacin de
azcares y evidenciar su poder reductor.
3.-Aplicar la reaccin de acetilacin sobre los grupos hidroxilo de un monosacrido
para sntesis de pentaacetato de -D-glucosa,

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INDICE:
Dedicatoria
Introduccin
Objetivos
Marco terico.9
Competencia..9
Materiales y reactivos...9
Procedimiento..10
Resultados....16
Conclusiones18
Recomendaciones...19
Cuestionario..19
Bibliografa.22

CAPITULO NRO 2
FORMACION DE OSAZONAS
MARCO TEORICO
Los carbohidratos son polihidroxialdehdos, polihidrixicetonas o compuestos que por
hidrolisis se convierten en aqullos, un carbohidrato que no es hidrolizable a
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compuestos ms simples, se denomina monosacrido. Un carbohidrato que por

hidrlisis de dos molculas de monosacrido se llama disacrido, mientras que el
que da muchas molculas de monosacrido por hidrlisis es un polisacrido. Un
monosacrido se puede clasificar ms precisamente: si contiene un grupo aldehdo
se le conoce como aldosa; si contiene una funcin cetona es una cetosa. Segn el
nmero de tomos de carbono que contenga, se conoce el monosacrido como
triosa, tetrosa, pentosa, hexosa, y as sucesivamente. Los carbohidratos que
reducen los reactivos de Fehling (o Benedict) tollens, se conocen como azcares
reductores. Todos los monosacridos, sean aldosas o cetosas, son azcares
reductores, como lo son tambin la mayora de los disacridos, siendo una
excepcin importante la sacarosa (azcar de mesa comn), la que no es reductora.
I.
DEFINICIN:
Las osazonas son una clase de derivados de carbohidrato encontrados en qumica
orgnica. Se forman cuando los azcares reaccionan con fenilhidrazina. Emil
Fischer desarroll y us la reaccin para identificar azcares
cuya estereoqumica difera por slo un carbono quiral. La reaccin involucra la
formacin de un par de funcionalidades fenilhidrazona, concomitante con la
oxidacin del grupo hidroximetileno adyacente al centro formilo. La reaccin puede
ser usada para identificar monosacridos. Involucra dos reacciones. Primero, la
glucosa con la fenilhidrazina producen glucosa fenilhidrazona por eliminacin de una
molcula de agua del grupo funcional. El siguiente paso involucra la reaccin de un
mol de glucosa fenilhidrazina con dos moles de fenilhidrazina (exceso). Primero,
la fenilhidrazina est involucrada en la oxidacin del carbono alfa a un grupo
carbonilo, y la segunda fenilhidracina involucra la remocin de una molcula de agua
con el grupo formilo del carbono oxidado, y formando el enlace carbono-nitrgeno. El
carbono alfa es atacado aqu porque es ms reactivo que los otros. Son compuestos
altamente coloreados y cristalinos, y pueden ser detectados fcilmente.

Modelo de bolas y palos de la osazona de glucosa.

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Una reaccin general mostrando la formacin de una osazona. La Dglucosa reacciona con fenilhidrazina para producir osazona de glucosa. EL mismo
producto se obtiene de la manosa.
II.

COMPETENCIA:
Realizar y explicar las tcnicas de la obtencin de la osazona a partir de
un amuestra.
Entender el resultado con los experimentos realizados en las cuatro
muestras realizadas.

III.

MATERIALES Y REACTIVOS:
a. Reactivos:
Dextrosa o glucosa. C6H12O6.
Xilosa. C5H10O5.
Maltosa. C12H22O11.
Galactosa. C6H12O6.
Lactosa. C12H22O11.
cido actico. C2H4O2.
Fenilhidrazina. C6H5NHNH.
b. Materiales:
Tubos de ensayo.
Gradilla.
Bao mara.

IV.

PROCIDIMIENTO:
Agregar en cada una de los tubos 5 ml de respecto reactante, para luego
agregar, 2 gotas de cido actico, esperar unos minutos y agregar 5 gotas
de fenilhidracina en cada una de los reactantes, esperar las reacciones y
observar, si no hay resultados en unos minutos llevar a bao mara, y si no
aparece tambin con bao mara se leer los resultados en el microscopio:

5ml de C6H12O6 + 2
gotas de
C2H4O2. + 5 gotas
de C6H5NHNH.

5ml de C5H10O5. + 2
gotas de C2H4O2. + 5
gotas de C6H5NHNH

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5ml de. C12H22O11

+ 2 gotas de
C2H4O2. + 5 gotas
de C6H5NHNH

5ml de. C12H22O11 +

2 gotas de C2H4O2. +
5 gotas de
C6H5NHNH

5ml de C6H12O6. +
2 gotas de
C2H4O2. + 5 gotas
de C6H5NHNH

V.

GRAFICOS:

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Las aldosas y las cetosas al poseer un grupo aldehdo y cetona respectivamente

pueden reaccionar con la fenilhidrazina para formar fenilhidrazonas, si se utiliza un
exceso de fenildidrazina se forma una osazona que contiene dos residuos de
fenilhidrazina por molcula, mientras que una tercera molcula del reactivo se
convierte en anilina y amoniaco
La osazona formada por la galactosa (aldosa) es insoluble y se presenta en
forma de cristales amarillos.

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VI.

RESULTADOS:

VII.
CONCLUSIN
1. Los carbohidratos al poseer en su estructura aldehdos o cetonas, presentan
un comportamiento qumico ligado a los grupos funcionales de estos, en
especial la capacidad de oxidarse con agentes oxidantes suaves como puede
ser el sulfato de cobre en medio bsico que le otorga una coloracin rojiza a
la solucin una vez se ha llevado a cabo la reaccin y que es muy til para
detectar la presencia de los azucares. Otro comportamiento importante es la
capacidad de formar osazonas, que se trata de cristales con los que se
pueden caracterizar las azucares problema, a travs de la comparacin de
observaciones a microscopio con imgenes reportadas de los cristales
correspondientes a cada osazona.
2. Los azcares en general son solubles en agua y difcilmente pueden
recristalizarse, sin embargo, sus osazonas fcilmente se cristalizan en este
disolvente y adems presentan puntos de fusin bien definido, por lo cual este
tipo de derivados se utiliza para caracterizar carbohidratos, as como para
determinar sus configuraciones. La glucosa posee una mayor proporcin de
forma carbonlica (abierta), aun as, la sacarosa es un disacrido que no
posee carbonos anomricos libres por lo que carece de poder reductor y la
reaccin con prueba de Fehling es negativa.

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RECOMENDACIONES :
En si estos experimentos no tienen riesgo alguno a no ser por
Algunos reactivos como el acido sulfrico o el acido clorhdrico
Pero tambin estn diluidos .

BIBLIOGRAFIA:
http://www.bioquimica.dogsleep.net/Laboratorio/Plummer/Chp06.pdf.
https://books.google.com.pe/books?
id=jIfWAHiDCVEC&pg=PA55&lpg=PA55&dq=las+osazonas&source=bl&ots=w5
wnC5QpO0&si.
http://www.buenastareas.com/ensayos/Prueba-De-Osazonas-ParaReconocimiento-De/2006961.html.

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