TEORIA DE LOS ACIDOS

La palabra cido (del latn acidus) significa agrio y tiene relacin con su sabor caracterstico.
Propiedades de los cidos:
-

Neutralizan los efectos de las bases formando sales

Cambian el papel tornasol azul a rojo
Tienen sabor agrio
Son corrosivos generalmente
Conducen la electricidad en solucin acuosa (son electrolitos).

La palabra base (del griego basis) significa fundamento del compuesto salino, o sea, es la base
para la formacin de una sal. Tambin llamada lcali (del rabe lcali) que significa ceniza
Propiedades de las bases:
-

Tienen un sabor amargo caracterstico de la leja.

Al igual que los cidos, en disolucin acuosa conducen la electricidad (son electrolitos).
Colorean de azul el papel de tornasol rojo.
Reaccionan con los cidos para formar una sal ms agua.
Son untuosos al tacto (jabonosos).
Son corrosivas generalmente
Reaccionan con los cidos para producir sales.
Teora
Definicin de cido
Definicin de base

Arrhenius
Cede H+ en agua
Cede OH- en agua

Brnsted-Lowry
Cede H+
Acepta H+

Formacin de agua

Transferencia de H+

H+ + OH- H2O
Solo soluciones
Limitacin
acuosas
TEORIA DE ARRHENIUS

HA + B- A- + BH
Solo transferencia de
H+

Neutralizacin
Ecuacin

Lewis
Captador de eDonador de eFormacin de enlace
covalente coordinado
A+ + B- A-B
Teora general

CIDO: Es cualquier sustancia que en disolucin acuosa es capaz de dar protones (H +).
Por ejemplo: H2SO3
HSO3- + H+
SO3-2 + 2 H+

BASE: Es cualquier sustancia que en disolucin acuosa es capaz de dar iones oxidrilo
(OH-). Por ejemplo: Na(OH)
Na+ + OH-

La definicin acuosa de cido-base del concepto de Arrhenius se describe como la formacin de

agua a partir de iones hidrgeno e hidroxilo, o bien como la formacin de iones hidrgeno e
hidroxilo procedentes de la disociacin de un cido y una base en disolucin acuosa:
H+ (aq) + OH (aq) est en equilibrio con H2O

(En los tiempos modernos, el uso de H+ se considera como una abreviatura de H3O+, ya que
actualmente se sabe que el protn aislado H+ no existe como especie libre en disolucin acuosa).
Esto conduce a la definicin de que, en las reacciones cido-base de Arrhenius, se forma una sal y
agua a partir de la reaccin entre un cido y una base. En otras palabras, es una reaccin de
neutralizacin.
cido+ + base sal + agua
Los iones positivos procedentes de una base forman una sal con los iones negativos procedentes
de un cido. Por ejemplo:
2 NaOH + H2SO4 2 H2O + Na2SO4
Limitaciones de las definiciones de Arrhenius:
En primer lugar, el ion H+ en disolucin acuosa no puede permanecer aislado; dado el carcter
dipolar de la molcula de agua, el ion H+ se unir, por lo menos, a una de ellas formando el ion
hidronio H3O+ segn la reaccin:

La teora de Arrhenius se limita a:

1.) Clasificar los cidos como especies qumicas que contienen iones hidrgeno (H+) y bases,
como especies qumicas que contienen iones hidroxilo (OH-).
2.) Solo se refiere a dilusiones acuosas y se han encontrado reacciones cido-base que se
tambin se verifican en ausencia de agua.
3.) Siempre que reacciona un cido con una base en cantidades correctas, se produce una sal y
agua. A esto se le denomina neutralizacin.
TEORA DE BRNSTED-LOWRY

UN CIDO se define como cualquier sustancia que tenga la capacidad de perder, o donar
un protn o hidrogenin [H+].
UNA BASE es una sustancia capaz a ganar o aceptar un protn o hidrogenin [H+].

La reaccin cido-base es aquella en la que el cido transfiere un protn a una base.

El amonaco recibe un protn del cloruro de hidrgeno y se comporta como una base de
Brnsted-Lowry mientras que el cloruro de hidrgeno al donar el protn se comporta como un
cido de Brnsted-Lowry.
Para que una sustancia acte como un cido de Brnsted-Lowry es necesario que el hidrgeno
est unido a un tomo ms electronegativo que l. De la misma forma, para que una sustancia
acte como base de Brnsted-Lowry es indispensable que tenga un par de electrones no
compartidos con el cual pueda establecerse el enlace covalente con el protn.
Si se trata de una solucin acuosa, el agua (que tambin tiene carcter anftero); es la que toma o
libera los hidrogeniones [H+] reaccionando con el [H+OH-] para formar el in hidronio [H3O+].
Cuando el agua acepta un protn, acta como base.
Cuando el agua pierde un protn, acta como cido.

Tambin el agua acta como cido en presencia de una base ms fuerte que ella como el
amonaco.

En esta reaccin, el Cloruro de Hidrgeno gaseoso es el que trabaja como cido y el agua como la
base, que al unirse forman el in hidronio [H3O+] que se considera como la hidratacin del protn
desprendido de la molcula cida.

Al observar la reaccin de forma inversa, se puede reconocer que el in hidronio H3O+ es el que
trabaja como cido de Brnsted-Lowry, porque al donar el protn el in cloruro es quien lo
acepta (porque trabaja como base de Brnsted-Lowry). Este tipo de combinaciones recibe
tericamente el nombre de par conjugado cido-base.

TEORIA DE LEWIS

CIDO: un cido de Lewis, se define como una sustancia capaz de compartir, o aceptar un
par de electrones.

El cido debe tener su octeto de electrones incompleto y la base debe tener algn par de
electrones solitarios. La reaccin de un cido con una base de Lewis da como resultado un
compuesto de adicin. Todas las sustancias qumicas que son cidos o bases segn las teoras de
Arrhenius y de Brnsted Lowry tambin lo son de acuerdo con la teora de Lewis; pero muchos
cidos de Lewis, no lo son de Brnsted, ejemplo: (BF3 +:NH3 F3B + NH3).
Un cido de Lewis posee un orbital desocupado capaz de aceptar pares de electrones de la base.
Las especies qumicas que funcionan como cidos de Lewis, incluyen:
Molculas o tomos que posean octetos incompletos, varios cationes sencillos, algunos tomos
metlicos y los compuestos que tienen tomos centrales capaces de extender sus niveles de
valencia.
En general, los cidos que forman mejor los enlaces con las bases fuertes, reciben el nombre de
cidos fuertes, y los cidos que forman mejores enlaces con las bases dbiles, reciben el nombre
de cidos dbiles.
cidos fuertes de Lewis: H+ Li+ Na+ K+ Be+2 Mg+2 Ca+2 Sr+2 Sn+2 Al+3 Si+4
cidos dbiles de Lewis: Cu+ Ag+ Au+ Ti+ Hg+ Cs+ Pd+2 Cd+2 Pt+2 Hg+2

BASE: una base de Lewis, es una sustancia con capacidad para compartir o dar pares de
electrones.

Bases fuertes, son aquellas sustancias que tienen un tomo que cede, cuya densidad electrnica se
deforma difcilmente (polariza), debido a esto, por lo general, el tomo dador es de pequeo
tamao y bastante electronegativo. Ej: F-, OH-, O-2
Bases dbiles, en cambio, son aquellas sustancias que poseen un tomo dador cuya densidad
electrnica se deforma fcilmente. Dichos tomos suele ser menos electronegativos, y de mayor
tamao que en las bases fuertes. Por ejemplo: Br-, I-, CN-, COSegn la teora de Lewis, un in hidrgeno (H+), invariablemente ser un cido, y un in
hidrxido, (OH-), siempre ser una base; pero las definiciones de Lewis amplan el modelo cido
- base por lo que tienen gran importancia en la qumica orgnica ya que el concepto de Lewis
adems identifica como cidos ciertas sustancias que no contienen hidrgeno y que tienen la
misma funcin que los cidos comunes que contienen hidrgeno.
Ej: SO3 + (O)-2 --> (SO4)-2 donde el SO3 acta como cido y el (SO4)-2 como base.
O en la reaccin AlCl3 + Cl- --> AlCl4- donde el tricloruro de aluminio acta como cido y
el ion tetracloruro de aluminio como base.

AMINAS

ESTRUCTURA DE LAS AMINAS

Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del amoniaco
(:NH3) en el que uno o ms grupos alquilo o arilo estn unidos al nitrgeno. El tomo de

nitrgeno de la molcula de amoniaco contiene un par electrnico libre, de manera que la forma
de esta molcula, considerando en ella al par de electrones no enlazantes, es tetradrica
ligeramente distorsionada. El par aislado de electrones no enlazantes ocupa una de las posiciones
tetradricas. El ngulo del enlace H-N-H del amoniaco es de 107, y tanto la forma de la
molcula como el valor anterior se pueden explicar admitiendo una hibridacin sp3 en el tomo
de nitrgeno. El par electrnico libre provoca una compresin del ngulo que forman entre s los
orbitales hbridos sp3 , reducindolo de 109 a 107 grados. En las aminas, como la trimetilamina
((CH3)3N:), el ngulo del enlace C-N-C no est tan comprimido como en el amoniaco porque los
grupos alquilo, ms voluminosos que los tomos de hidrgeno, abren ligeramente el ngulo,
como se muestra a continuacin.

Ejemplos

Aminas
primarias: etilamina, anilina,...

Aminas
secundarias: dimetilamina, diet
ilamina, etilmetilamina,...

Aminas
terciarias: trimetilamina, dimet
ilbencilamina,...

Una amina es un nuclefilo (una base de Lewis) debido a que el par solitario de electrones no
enlazantes pueden formar un enlace con un electrfilo del nitrgeno puede aceptar un protn de
un cido.
Puede actuar como base de Bronsted-Lowry aceptando un protn de un cido.

Las aminas presentan puntos de fusin y ebullicin ms bajos que los alcoholes. As, la etilamina
hierve a 17C, mientras que el punto de ebullicin del etanol es de 78C.
CH3CH2OH

P.eb. = 78C

CH3CH2NH2

P. eb. = 17C

La menor electronegatividad del nitrgeno, comparada con la del oxgeno, hace que los puentes
de hidrgeno que forman las aminas sean ms dbiles que los formados por los alcoholes.
Las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullicin que las secundarias y estas a su vez
mayores que las terciarias.

La amina terciaria no puede formar puentes de hidrgeno (carece de hidrgeno sobre el

nitrgeno), lo que explica su bajo punto de ebullicin.
Las aminas presentan hidrgenos cidos en el grupo amino. Estos hidrgenos se pueden sustraer
empleando bases fuertes (organometlicos, hidruros metlicos) formando los amiduros (bases de
las aminas).

La metilamina [1] reacciona con metillitio, transformndose en su base conjugada, el

metilamiduro de litio [2]. Por su parte, el metillitio se transforma en su cido conjugado, el
metano.
La desprotonacin de la diisopropilamina produce una de las bases ms utilizadas en qumica
orgnica, el diisopropilamiduro de litio (LDA).

Sin embargo, el comportamiento ms importante de las aminas es el bsico. Las aminas son las
sustancias orgnicas neutras de mayor basicidad.

La metilamina [3] se protona transformndose en el cloruro de metilamonio (sal de amonio) [4].

Las sales de amonio son los cidos conjugados de las aminas y tienen pKas que varan entre 9 y
11.
La basicidad de las aminas depende de los efectos inductivo y estrico. As, el pKa sube con la
longitud de la cadena carbonada (efecto inductivo)
CH3NH2

pKa=10.6

CH3CH2NH2

pKa=10.8

(CH3)3CNH2

pKa=10.4

La cadena carbonada cede carga al grupo amino, por efecto inductivo, aumentando su basicidad.
La base fuerte tiene un cido conjugado debil, por tanto el pKa sube. Pero si la cadena es muy
voluminosa, comienzan a predominar efectos estricos, que provocan una disminucin del pKa.
En las aminas aromticas, como la anilina, la caracterstica ms destacable es la deslocalizacin
del par libre en el anillo aromtico. Esta deslocalizacin produce un aumento en la densidad
electrnica del grupo fenilo, aumentando la reactividad de la anilina en reacciones de sustitucin
electrfila.

Las aminas se pueden preparar mediente reacciones de sustitucin nuclefila entre haloalcanos y
amoniaco.

El primer equivalente de amoniaco acta como nuclefilo, sustituyendo al bromo. El segundo

equivalente acta como base desprotonando la amina.

La amina formada, al igual que el amoniaco, es nuclefila y tiende a reaccionar con el haloalcano
que queda libre en el medio, formndose aminas secundarias y terciarias. Este problema hace
que el mtodo sea poco til, debido a la mezcla final obtenida.

La amina formada vuelve a reaccionar con el haloalcano, alquilndose una segunda vez. Este
problema recibe el nombre de polialquilaciones.
NOMENCLATURA DE AMINAS
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos alquilo unidos al
nitrgeno, seguidos del sufijo -amina. Se pueden emplear los prefijos di, tri y tetra para
describir dos, tres o cuatro sustituyentes idnticos.

Regla 2. Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente.

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N. Si en la

molcula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor
parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (cidos y derivados, carbonilos,
alcoholes)

Como las aminas son bases fuertes, sus disoluciones acuosas son bsicas. Una amina puede
sustraer un protn del agua, formando un in amonio y un in hidroxilo. A la constante de
equilibrio de esta reaccin se le llama constante de basicidad de la amina y se representa por Kb.

Las aminas aromticas son bases mucho ms dbiles que las aminas alifticas.
Esta disminucin de la basicidad se debe a la deslocalizacin por resonancia de los electrones no
enlazantes de la amina.
En la anilina el par aislado de electrones no enlazantes en el nitrgeno est deslocalizado sobre el
sistema p del anillo aromtico. Este solapamiento es imposible en el in anilinio y por ello el
reactivo est estabilizado en comparacin con el producto. La reaccin est desplazada hacia la
izquierda y la anilina no es tan bsica como las aminas alifticas.

Amidas

Derivan de los cidos carboxlicos por substitucin del grupo -OH por un grupo

dando lugar a amidas sencillas, amidas N-sustituidas o N, N-disustituidas.

NOMENCLATURA

Se nombran como el cido del que provienen, pero con la terminacin "-amida".

etanamida o acetamida

Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrgeno
anteponiendo la letra N.

N-metil-etanamida

Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el cido de referencia se

nombra usando el sufijo -carboxlico.

1,2,4-butanotricarboxamida

Cuando la funcin amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el

prefijo carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El
grupo -NH-CO-CH3 se nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2CH3 como propanocarboxamido-

cido 4-carbamoilhexanoico

cido 4-carbamoilhexanoico
cido 4-carbamoilhexanoico
Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el
grupo funcional carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, Rl, Rll radicales orgnicos o tomos
de hidrgeno.
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin de grupo oxidrilo
(-OH) del cido por un grupo NH2, -NHR NRRl llamado grupo amino.
En sntesis, se caracterizan por tener un tomo de nitrgeno con tres enlaces unido al grupo
carbonilo.
Las amidas ms sencillas son derivados del amonaco.
Tipos de Amidas
Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del
grado de sustitucin del tomo de nitrgeno; tambin se les llama amidas sencillas, sustituidas
disustituidas respectivamente.

etanamida
acetamida

Nmetilbenzamida

benzamida

diacetamida

Nmetiletanamida
Nmetilacetamida

Nmetildiacetamid
a

NITRILOS

Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces tambin se les
denomina cianuros de alquilo.
FORMULA GENERAL

NOMENCLATURA DE NITRILOS - REGLAS IUPAC

Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual
nmero de carbonos.

Regla 2. Cuando actan como sustituyentes se emplea la partcula ciano....., precediendo el

nombre de la cadena principal.

Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo